Preparation of half-sandwich alkyl-titanium(IV) complexes stabilized by a cyclopentadienyl ligand with a pendant phosphine tether and their use in the catalytic hydroamination of aliphatic and aromatic alkynes

Organometallics

Volumn 25, Issue 17, 2006, Pages 4079-4089

  Buil, María L ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   López, Ana M ^a   Concepcion Mateo A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; CATALYSIS; COMPLEXATION; MOLECULAR STRUCTURE; OLEFINS; TITANIUM COMPOUNDS;

ALKYL TITANIUM; AROMATIC ALKYNES; CYCLOPENTADIENYL LIGAND; MARKOVNIKOV NATURE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33748329826     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060370h     Document Type: Article

References (120)

1. (a) Kunz, K.; Erker, G.; Döring, S.; Fröhlich, R.; Kehr. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6181.
2. (b) Altenhoff, G.; Bredeau, S.; Erker, G.; Kehr, G.; Kataeva, O.; Fröhlich, R. Organometallics 2002, 21, 4084.
3. (c) Bredeau, S.; Altenhoff, G.; Kunz, K.; Döring, S.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2004, 23, 1836.
4. (a) McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
5. (b) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428.
6. (c) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
7. (a) Jutzi, P.; Siemeling, U. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 175.
8. (b) Jutzi, P.; Redeker, T. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 663.
9. (c) Müller, C.; Vos, D.; Jutzi, P. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 127.
10. (d) Siemeling, U. Chem. Rev. 2000, 100, 1495.
11. (e) Qian, Y.; Huang, J.; Bala, M. D.; Lian, B.; Zhang, H.; Zhang, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2633.
12. (a) Leblanc, J. C.; Moise, C.; Maisonnat, A.; Poilblanc, R.; Charrier, C.; Mathey, F. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C43.
13. (b) Cuenca, T.; Flores, J. C.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 191.
14. (c) Graham, T. W.; Llamazares, A.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 1999, 18, 3490.
15. (d) Graham, T. W.; Llamazares, A.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 1999, 18, 3502.
16. (e) Butenschön, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1527.
17. (f) Koch, T.; Blaurock, S.; Somoza, F. B.; Voigt, A., Jr.; Kirmse, R.; Hey-Hawkins, E. Organometallics 2000, 19, 2556.
18. (g) Le Gendre, P.; Richard, P.; Moïse, C. J. Organomet. Chem. 2000, 605, 151.
19. (h) Antiñolo, A.; Fernández-Galán, R.; Orive, I.; Otero, A.; Prashar, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2470.
20. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, E. N.; Churakov, A. V.; Mach, K. Polyhedron 2003, 22, 2885.
21. Koch, T.; Hey-Hawkins, E.; Galan-Fereres, M.; Eisen, M. S. Polyhedron 2002, 21, 2445.
22. Buhler, H.; Schubert, U. Chem. Ber. 1993, 126, 405.
23. See for example: (a) Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, E. N.; Churakov, A. V.; Howard, J. A. K. Polyhedron 1998, 17, 3889.
24. (b) Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, E. N.; Kirsanov, R. S.; Churakov, A. V. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1973.
25. (c) Sassmannshausen, J.; Powell, A. K.; Anson, C. E.; Wocadlo, S.; Bochmann, M. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 84.
26. (d) Deckers, P. J. W.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2516.
27. (e) Ishiyama, T.; Nakazawa, H.; Miyoshi, K. J. Organomet. Chem. 2002, 648, 231.
28. (f) Deckers, P. J. W.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2002, 21, 5122.
29. (g) Huang, J.; Wu, T.; Qian, Y. Chem. Commun. 2003, 2816.
30. (h) de Bruin, T. J. M.; Magna, L.; Raybaud, P.; Toulhoat, H. Organometallics 2003, 22, 3404.
31. (a) Esteruelas, M. A.; Fernández, F. J.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 1787.
32. (b) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021.
33. (c) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Qrganometallics 2004, 23, 5633.
34. (d) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 4094.
35. (e) Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
36. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, A. C.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5084.
37. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, A. C.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 1448.
38. (a) Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675.
39. (b) Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104.
40. (c) Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368.
41. (d) Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
42. (a) Tillack, A.; Garcia Castro, I.; Hartung, C. G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2541.
43. (b) Garcia Castro, I.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3217.
44. (c) Khedkar, V.; Tillack, A.; Beller, M. Org. Lett. 2003, 5, 4767.
45. (d) Tillack, A.; Khedkar, V.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8875.
46. (e) Khedkar, V.; Tillack, A.; Michalik, M.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3123.
47. (f) Tillack, A.; Jiao, H.; Garcia Castro, I.; Hartung, C. G.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2409.
48. (g) Tillack, A.; Khedkar, V.; Jiao, H.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5001.
49. (a) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923.
50. (b) Straub, B. F.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4632.
51. (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389.
52. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935.
53. (c) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411.
54. (d) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305.
55. (e) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457.
56. (f) Pohlki, F.; Heutling, A.; Bytschkov, I.; Hotopp, T.; Doye, S. Synlett 2002, 5, 799.
57. (g) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961.
58. (h) Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213.
59. (i) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935.
60. (j) Bytschkov, I.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2888.
61. (k) Heutling, A.; Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3059.
62. (l) Doye, S. Synlett 2004, 10, 1653.
63. (m) Pohlki, F.; Bytschkov, I.; Siebeneicher, H.; Heutling, A.; König, W. A.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1967.
64. (n) Marcseková, K.; Wegener, B.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4843.
65. (o) Heutling, A.; Pohlki, F.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2951.
66. (p) Heutling, A.; Severin, R.; Doye, S. Synthesis 2005, 7, 1200.
67. (a) Shi, Y.; Ciszȩwski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 3967.
68. (b) Cao, C.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Organometallics 2001, 20, 5011.
69. (c) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853.
70. (d) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2880.
71. (e) Shi, Y.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C.; Odom, A. L. Chem. Commun. 2003, 586.
72. (f) Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794.
73. (g) Odom, A. L. Dalton Trans. 2005, 225.
74. (a) Nobis, M.; Driessen-Hölscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983.
75. (b) Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 21, 2839.
76. (c) Ackermann, L. Organometallics 2003, 22, 4367.
77. (d) Zhang, Z.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2003, 5, 4733.
78. (e) Lorber, C. Choukroun, R.; Vendier, L. Organometallics 2004, 23, 1845.
79. (f) Ackermann L.; Born, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9541.
80. (g) Wang, H.; Chan, H.-S. Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 3772.
81. (h) Shanbhag, G. V.; Kumbar, S. M.; Joseph, T.; Halligudi, S. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 141.
82. (a) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
83. (b) Albéniz, M. J. Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E. Zeier, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 181.
84. (c) Esteruelas, M. A. Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 3567.
85. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 1606.
86. (e) Beraad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
87. (f) Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2000, 19, 4327.
88. (g) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 240.
89. (h) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294.
90. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 162.
91. (j) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 5274.
92. (k) Asensio, A.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 5787.
93. (l) Baya, M.; Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1225.
94. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965.
95. Dalling, D. K.; Zilm, K. W.; Grant, D. M.; Heeschen, W. A.; Horton, W. J.; Pugmire, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4817.
96. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708.
97. Straub, T.; Haskel, A.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5017.
98. (a) Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757.
99. (b) Ryu, J.-S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584.
100. (c) Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673.
101. (a) Schrock, R. R: J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2541.
102. (b) Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145.
103. Carlton, L.; Davidson, J. L.; Ewing, P.; Manojlović-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1474.
104. Davidson, J. L.; Vasapollo, G.; Manojlović-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1025.
105. Spera, M. L.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8843.
106. See for example: (a) Carfagna, C.; Deeth, R. J.; Green, M.; Mahon, M. F. ; McInnes, J. M.; Pellegrini, S.; Woolhouse, C. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3975.
107. (b) Kiplinger, J. L.; King, M. A.; Fechtenkötter, A.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Organometallics 1996, 15, 5292.
108. (c) Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Arif, A. M.; Dücker-Benfer, C.; van Eldik, R. Organometallics 1996, 15, 1545.
109. (d) Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G. Polyhedron 1997, 16, 409.
110. (e) Casey, C. P.; Brady, J. T. Organometallics 1998, 17, 4620.
111. (f) Casey, C. P.; Brady, J. T.; Boller, T. M.; Weinhold, F.; Hayashi, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12500.
112. (g) Legzdins, P.; Lumb, S. A.; Rettig, S. J. Organometallics 1999, 18, 3128.
113. (h) Debad, J. D.; Legzdins, P.; Lumb, S. A.; Rettig, S. J.; Batchelor, R. J.; Einstein, F. W. B. Organometallics 1999, 18, 3414.
114. Frohnapfel, D. S.; Enriquez, A. E.; Templeton, J. L. Organometallics 2000, 19, 221.
115. (j) Guillemot, G.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C. Organometallics 2001, 20, 2446.
116. (a) Chen, H.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5672.
117. (b) Bull, M. L.; Eisenstein, O.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 4949.
118. (c) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184.
119. (d) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 2472.
120. Templeton, J. L. Adv. Organomet. Chem. 1989, 29, 1.