New half-sandwich alkyl, aryl, aryloxide, and propargyloxide titanium(IV) complexes containing a cyclopentadienyl ligand with a pendant ether substituent: Behavior and influence in the hydroamination of alkynes of the ether group

Organometallics

Volumn 25, Issue 6, 2006, Pages 1448-1460

  Esteruelas, Miguel A ^a   López, Ana M ^a   Mateo, A Concepción ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; ETHERS; PHENOLS; STRUCTURE (COMPOSITION); TITANIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

DIPHENYLACETYLENE; HYDROAMINATION; METAL CENTER; SOLID STATE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33645455951     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om051031b     Document Type: Article

References (134)

1. (a) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
2. (b) Hoveyda, A. H.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1262.
3. (c) Petasis, N. A.; Hu, Y.-H. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 249.
4. (d) Gansäuer, A. Synlett 1998, 801.
5. (e) Resconi, L.; Cavallo, L.; Fait, A.; Piemontesi, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1253.
6. (f) Kulinkovich, O. G.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789.
7. (g) Sato. F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Chem. Rev. 2000, 100, 2835.
8. (a) Poli, R. Chem. Rev. 1991, 91, 509.
9. (b) Stephan, D. W. Organometallics 2005, 24, 2548.
10. (a) Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1994.
11. (b) Sánchez-Delgado, R. A.; Rosales, M.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 96, 231.
12. (c) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 577.
13. (d) van Leeuwen, P. W. N. M. Homogeneous Catalysis: Understanding the Art; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 2004.
14. (e) Makio, H.; Fujita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 52.
15. (a) McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
16. (b) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428.
17. (c) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
18. (a) Gómez-Sal, P.; Martín, A.; Mena, M.; Royo, P.; Serrano, R. J. Organomet. Chem. 1991, 419, 77.
19. (b) Firth, A. V.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 1998, 37, 4732.
20. (c) Thorn, M. G.; Vilardo, J. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Chem. Commun. 1998, 2427.
21. (d) Vilardo, J. S.; Thorn, M. G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Chem. Commun. 1998, 2425.
22. (e) Witt, E.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2001, 40, 3824.
23. (f) Nomura, K.; Hatanaka, Y. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 517.
24. (g) Pérez, Y.; Morante-Zarcero, S.; del Hierro, I.; Sierra, I.; López-Solera, I.; Monari, M.; Fajardo, M.; Otero, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3492.
25. (h) Fenwick, A. E.; Phomphrai, K.; Thorn, M. G.; Vilardo, J. S.; Trefun, C. A.; Hanna, B.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 2004, 23, 2146.
26. (i) Phomphrai, K.; Fenwick, A. E.; Sharma, S.; Fanwick, P. E.; Caruthers, J. M.; Delgass, W. N.; Abu-Omar, M. M.; Rothwell, I. P. Organometallics 2006, 25, 214.
27. Sturla, S. J.; Buchwald, S. L. Organometallics 2002, 21, 739 and references therein.
28. (a) Nomura, K.; Naga, N.; Miki, M.; Yanagi, K.; Imai, A. Organometallics 1998, 17, 2152.
29. (b) Doherty, S.; Errington, R. J.; Jarvis, A. P.; Collins, S.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. Organometallics 1998, 17, 3408.
30. (c) Nomura, K.; Naga, N.; Miki, M.; Yanagi, K. Macromolecules 1998, 31, 7588.
31. (d) Firth, A. V.; Stewart, J. C.; Hoskin, A. J.; Stephan, D. W. J. Organomet. Chem. 1999, 591, 185.
32. (e) Michalczyk, L.; de Gala, S.; Bruno, J. W. Organometallics 2001, 20, 5547.
33. (f) Nomura, K.; Oya, K.; Imanishi, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 174, 127.
34. (g) Nomura, K.; Okumura, H.; Komatsu, T.; Naga, N. Macromolecules 2002, 35, 5388.
35. (h) Nomura, K.; Tsubota, M.; Fujiki, M. Macromolecules 2003, 36, 3797.
36. (i) Wang, W.; Fujiki, M.; Nomura, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4582.
37. (a) Arévalo, S.; Benito, J. M.; de Jesús, E.; de la Mata, F. J.; Flores, J. C.; Gómez, R. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 265.
38. (b) Arévalo, S.; de Jesús, E.; de la Mata, F. J.; Flores, J. C.; Gómez, R. Organometallics 2001, 20, 2583.
39. (c) Arévalo, S.; de Jesús, E.; de la Mata, F. J.; Flores, J. C.; Gómez, R.; Gómez-Sal, M. P.; Ortega, P.; Vigo, S. Organometallics 2003, 22, 5109.
40. (d) Amo, V.; Andrés, R.; de Jesús, E.; de la Mata, F. J.; Flores, J. C.; Gómez, R.; Gómez-Sal, M. P.; Turner, J. F. C. Organometallics 2005, 24, 2331.
41. (a) Jutzi, P.; Redeker, T. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 663.
42. (b) Butenschön, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1527.
43. (c) Müller, C.; Vos, D.; Jutzi, P. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 127.
44. (d) Qian, Y.; Huang, J.; Bala, M. D.; Lian, B.; Zhang, H.; Zhang, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2633.
45. (a) Sassmannshausen, J.; Powell, A. K.; Anson, C. E.; Wocadlo, S.; Bochmann, M. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 84.
46. (b) Döhring, A.; Göhre, J.; Jolly, P. W.; Kryger, B.; Rust, J.; Verhovnik, G. P. J. Organometallics 2000, 19, 388.
47. (c) Deckers, P. J. W.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2516.
48. (d) Deckers, P. J. W.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2002, 21, 5122.
49. (e) Deckers, P. J. W.; Hessen, B. Organometallics 2002, 21, 5564.
50. (f) Huang, J.; Wu, T.; Qian, Y. Chem. Commun. 2003, 2816.
51. (g) de Bruin, T. J. M.; Magna, L.; Raybaud, P.; Toulhoat, H. Organometallics 2003, 22, 3404.
52. Flores, J. C.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Organometallics 1994, 13, 4140.
53. Flores, J. C.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Macromolecules 1996, 29, 8030.
54. See for example: (a) Ishihara, N.; Seimiya, T.; Kuramoto, M.; Uoi, M. Macromolecules 1986, 19, 2464.
55. (b) Ishihara, N.; Kuramoto, M.; Uoi, M. Macromolecules 1988, 21, 3356.
56. (c) Chien, J. C. W.; Salajka, Z.; Dong, S. Macromolecules 1992, 25, 3199.
57. (d) Quyoum, R.; Wang, Q.; Tudoret, M.-J.; Baird, M. C.; Gillis, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6435.
58. Siemeling, U. Chem. Rev. 2000, 100, 1495.
59. (a) Qian, Y.; Li, G.; Chen, W.; Li, B.; Jin, X. J. Organomet. Chem. 1989, 373, 185.
60. (b) Qichen, H.; Yanlong, Q.; Guisheng, L.; Youqi, T. Transition Met. Chem. 1990, 15, 483.
61. (c) van der Zeijden, A. A. H.; Mattheis, C.; Fröhlich, R. Organometallics 1997, 16, 2651.
62. (d) Huang, J.; Zhang, Y.; Huang, Q.; Qian, Y. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 104.
63. (e) Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, E. N.; Churakov, A. V.; Mach, K. Polyhedron 2003, 22, 2885.
64. Foster, P.; Rausch, M. D.; Chien, J. C. W. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 71.
65. (a) Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, E. N.; Churakov, A. V.; Howard, J. A. K. Polyhedron 1998, 17, 3889.
66. (b) Mattheis, C.; van der Zeijden, A. A. H.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 2000, 602, 51.
67. (c) Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Kirsanov, R. S.; Antipin, M. Y.; Churakov, A. V. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 595.
68. (a) Esteruelas, M. A.; Fernández, F. J.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 1787.
69. (b) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021.
70. (c) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 5633.
71. (d) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 4094.
72. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, A. C.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5084.
73. (a) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
74. (b) Albéniz, M. J.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E.; Zeier, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 181.
75. (c) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 3567.
76. (d) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 1606.
77. (e) Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerto, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
78. (f) Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2000, 19, 4327.
79. (g) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 240.
80. (h) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294.
81. (i) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 162.
82. (j) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 5274.
83. (k) Asensio, A.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 5787.
84. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Gonzalez, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1225.
85. Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
86. Dalling, D. K.; Zilm, K. W.; Grant, D. M.; Heeschen, W. A.; Horton, W. J.; Pugmire, R. J. J. Am. Chem, Soc. 1981, 103, 4817.
87. Mena, M.; Pellinghelli, M. A.; Royo, P.; Serrano, R.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1118.
88. See for example: (a) Olthof, G. J.; Van Bolhuis, F. J. Organomet. Chem. 1976, 122, 47.
89. (b) Dawoodi, Z.; Green, M. L. H.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 802.
90. (c) Cuenca, T.; Flores, J. C.; Royo, P.; Larsonneur, A.-M.; Choukroun, R.; Dahan, F. Organometallics 1992, 11, 777.
91. (d) Mashima, K.; Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 49.
92. (e) Pupi, R. M.; Coalter, J. N.; Petersen, J. L. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 17.
93. (f) Scherer, W.; Priermeier, T.; Haaland, A.; Volden, H. V.; McGrady, G. S.; Downs, A. J.; Boese, R.; Bläser, D. Organometallics 1998, 17, 4406.
94. (g) Scherer, W.; Hieringer, W.; Spiegler, M.; Sirsch, P.; McGrady, G. S.; Downs, A. J.; Haaland, A.; Pedersen, B. Chem. Commun. 1998, 2471.
95. (h) Dias, A. R.; Galvão, A. M.; Galvão, A. C. J. Organomet. Chem. 2001, 632, 157.
96. (i) Bouwkamp, M. W.; de Wolf, J.; del Hierro-Morales, I.; Gercama, J.; Meetsma, A.; Troyanov, S. I.; Hessen, B.; Teuben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12956
97. (j) Basuli, F.; Bailey, B. C.; Watson, L. A.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometalllics 2005, 24, 1886.
98. (k) Basuli, F.; Bailey, B. C.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2005, 24, 3321.
99. Willoughby, C. A.; Duff, Jr., R. R.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. Organometallics 1996, 15, 472.
100. Huffman, J. C.; Moloy, K. G.; Marsella, J. A.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3009.
101. (a) Krause, N.;. Seebach, D. Chem. Ber. 1987, 120, 1845.
102. (b) Bharathi, P.; Periasamy, M. Organometallics 2000, 19, 5511.
103. See for example: (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 3486.
104. (b) Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Modrego, J.; Oro, L. A.; Schrickel, J. Organometallics 1996, 15, 3556.
105. (c) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Schrickel, J. Organometallics 1997, 16, 796.
106. (d) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 557.
107. Clemmer, D. E.; Elkind, J. L.; Aristov, N.; Armentrout, P. B. J. Chem. Phys. 1991, 95, 3387.
108. (a) Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675.
109. (b) Nobis, M.; Driessen-Hölscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983.
110. (c) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935.
111. (d) Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104.
112. (e) Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368.
113. (f) Doye, S. Synlett 2004, 10, 1653.
114. (g) Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
115. (h) Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673.
116. (i) Odom, A. L. Dalton Trans. 2005, 225.
117. (a) Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389.
118. (b) Haak, E.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Org. Lett. 2000, 2, 1935.
119. (c) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411.
120. (d) Tillack, A.; Garcia-Castro, I.; Hartung, C. G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2541.
121. (e) Heutling, A.; Doye, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1961.
122. (f) Siebeneicher, H. Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1213.
123. (g) Garcia-Castro, L; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3217.
124. (h) Bytschkov, I.; Siebeneicher, H.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2888.
125. (i) Pohlki, F.; Bytschkov, I.; Siebeneicher, H.; Heutling, A.; König, W. A.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1967.
126. (j) Heutling, A.; Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Eur. J. 2004, W, 3059.
127. (a) Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923.
128. (b) Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305.
129. (c) Straub, B. F.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4632.
130. Giannini, U.; Cesca, S. Tetrahedron Lett. 1960. 19.
131. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38.
132. SADABS; Area-Detector Absorption Correction; Bruker-AXS, Madison, WI, 1996.
133. SHELXTL Package version 6.10; Bruker-AXS, Madison, WI, 2000.
134. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.