Direct asymmetric α-sulfamidation of α-branched aldehydes: A novel approach to enamine catalysis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2006, Pages 5315-5338

  Vogt, Henning ^a   Baumann, Thomas ^b   Nieger, Martin ^a   Bräse, Stefan ^b  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

1,3 Dipolar cycloaddition; Amination; Amino acids; Asymmetric synthesis; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 33845401262     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600587     Document Type: Article

References (226)

1. e.g.: a) Y. Hayashi, N. Sekiyama, S. Nakanishi, D. E. Jane, D. C. Sunter, E. W. Birse, P. M. Udvarhelyi, J. C. Watkins, J. Neurosci. 1994, 14, 3370-3377;
2. b) M. Kemp, P. Roberts, P. Pook, D. Jane, A. Jones, P. Jones, D. Sunter, P. Udvarhelyi, J. Watkins, Eur. J. Pharm. Mol. Pharm. Section 1994, 266, 187-192;
3. c) D. D. Schoepp, D. E. Jane, J. A. Monn, Neuropharmacology 1999, 38, 1431-1476.
4. e.g.: a) W. S. Saari, M. B. Freedman, R. D. Hartman, S. W. King, A. W. Raab, W. C. Randall, E. L. Engelhardt, R. Hirschmann, J. Med. Chem. 1978, 21, 746-753;
5. b) W. S. Saari, W. Halczenko, D. W. Chochran, M. R. Dobrinska, W. C. Vizek, D. G. Titus, S. L. Gaul, C. S. Sweet, J. Med. Chem. 1984, 27, 713-717;
6. c) R. A. Velliquette, P. Ernsberger, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 307, 1104-1111.
7. e.g.: a) P. Genix, J.-L. Guesnet, G. Lacroix, Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 2003, 56, 421-434;
8. b) R. T. Mercer, M. P. Latorse, Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 2003, 56, 465-476.
9. a) J. R. Cronin, S. Pizzarello, Adv. Space Res. 1999, 23, 293-299;
10. b) S. Pizzarello, A. L. Weber, Science 2004, 303, 1151;
11. c) S. Pizzarello, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 231-237.
12. a) C. Toniolo, G. M. Bonora, A. Bavoso, E. Benedetti, B. di Blasio, V. Pavone, C. Pedone, Biopolymers 1983, 22, 205-215;
13. b) S. Rebuffat, C. Goulard, B. Bodo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1849-1855.
14. a) P. K. P. Paul, M. Sukumar, R. Bardi, A. M. Piazzesi, G. Valle, C. Toniolo, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6363-6370;
15. b) M. P. Paradisi, I. Torrini, G. P. Zecchini, G. Lucente, E. Gavuzzo, F. Mazza, G. Pochetti, Tetrahedron 1995, 51, 2379-2386.
16. a) W. Mayr, R. Oekonomopulos, G. Jung, Biopolymers 1979, 18, 425-450;
17. b) H. Balaram, M. Sukumar, P. Balaram, Biopolymers 1986, 25, 2209-2223;
18. c) K.-H. Altmann, E. Altmann, M. Mutter, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198-1210.
19. S. Polinelli, Q. B. Proxterman, H. E. Shoemaker, W. H. J. Boesten, M. Crisma, G. Valle, C. Toniolo, J. Kamphuis, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 453-456.
20. A. Khosla, K. Stachowiak, R. R. Sunby, F. G. Bumpus, F. Pirion, K. Lintner, S. Fermandjian, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 757-760.
21. For reviews, see a) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599;
22. b) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645-732;
23. c) T. Wirth, Angew. Chem. 1997, 109, 235-237;
24. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225-227;
25. d) H. Vogt, S. Bräse, Org. Biomol. Chem. 2006, manuscript submitted;
26. e) See also: M. Christmann, S. Bräse, Eds., Asymmetric Synthesis - The Essentials, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
27. a) G. M. Anantharamaiah, R. W. Roeske, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3335-3336;
28. b) C. Yee, T. A. Blythe, T. J. McNabb, A. E. Walts, J. Org. Chem. 1992, 57, 3525-3527;
29. c) W. Liu, P. Ray, S. A. Benezra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 553-559;
30. d) D. M. Spero, S. R. Kapadia, J. Org. Chem. 1996, 61, 7398-7401.
31. a) W. H. Kruizinga, J. Bolster, R. M. Kellogg, J. Kamphuis, W. H. J. Boesten, E. M. Meijer, H. E. Schoemaker, J. Org. Chem. 1988, 53, 1826-1827;
32. b) B. Kaptein, W. H. J. Boesten, Q. B. Broxterman, P. J. H. Peters, H. E. Schoemaker, J. Kamphuis, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1113-1116;
33. c) M.-X. Wang, S.-J. Lin, J. Liu, Q.-Y. Zheng, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 439-445.
34. a) J. Turk, G. T. Panse, G. R. Marshall, J. Org. Chem. 1975, 40, 953-955;
35. b) J. W. Keller, B. J. Hamilton, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1249-1250;
36. c) H. K. Chenault, J. Dahmer, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6354-6364.
37. J. J. Lalonde, D. E. Bergbreiter, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 1988, 53, 2323-2327.
38. a) U. Schöllkopf, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806;
39. b) U. Schöllkopf, U. Busse, R. Kilger, P. Lehr, Synthesis 1984, 271-274;
40. c) U. Schöllkopf, K.-O. Westphalen, J. Schröder, K. Horn, Liebigs Ann. Chem. 1988, 781-786.
41. a) R. M. Williams, M.-N. Im, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9276-9286;
42. b) J. E. Baldwin, V. Lee, C. J. Schofield, Synlett 1992, 249-251;
43. c) P. Remuzon, M. Soumeillant, C. Dussy, D. Bouzard, Tetrahedron 1997, 53, 17711-17726.
44. a) R. Naef, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 135-143;
45. b) D. Seebach, J. D. Aebi, R. Naef, T. Weber, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 144-154;
46. c) A. Studer, D. Seebach, Liebigs Ann. 1995, 217-222;
47. d) D. Ma, H. Tian, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1567-1570.
48. a) D. Seebach, A. Fadel, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1243-1250;
49. b) A. Fadel, J. Salaün, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2243-2246;
50. c) E. Altmann, K. Nebel, M. Mutter, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 800-806.
51. See also: a) D. Seebach, T. Gees, F. Schuler, Liebigs Ann. Chem. 1993, 785-799;
52. b) D. Seebach, A. R. Sting, M. Hoffmann, Angew. Chem. 1996, 108, 2881-2921;
53. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708-2748.
54. a) E. Vedejs, S. C. Fields, M. R. Schrimpf, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11612-11613;
55. b) E. Vedejs, S. C. Fields, R. Hayashi, S. R. Hitchcock, D. R. Powell, M. R. Schrimpf, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2460-2470.
56. V. Ferey, L. Toupet, T. Le Gall, C. Mioskowski, Angew. Chem. 1996, 108, 475-477;
57. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 430-432.
58. B. Kübel, P. Gruber, R. Hurnaus, W. Steglich, Chem. Ber. 1979, 112, 128-137, and references therein.
59. a) D. Obrecht, C. Spiegler, P. Schönholzer, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1666-1696;
60. b) D. Obrecht, U. Bohdal, R. Ruffieux, K. Müller, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1423-1429;
61. c) D. Obrecht, U. Bohdal, C. Broger, D. Bur, C. Lehmann, R. Ruffieux, P. Schönholzer, C. Spiegler, K. Müller, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 563-580;
62. d) D. Obrecht, H. Karajiannis, C. Lehmann, P. Schönholzer, C. Spiegler, K. Müller, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 703-705;
63. e) D. Obrecht, U. Bohdal, J. Daly, C. Lehmann, P. Schönholzer, K. Müller, Tetrahedron 1995, 51, 10883-10900;
64. f) D. Obrecht, C. Abrecht, M. Altorfer, U. Bohdal, A. Grieder, M. Kleber, P. Pfyffer, K. Müller, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1315-1357;
65. g) D. Obrecht, M. Altorfer, C. Lehmann, P. Schönholzer, K. Müller, J. Org. Chem. 1996, 61, 4080-4086.
66. J. C. Ruble, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11532-11533.
67. a) B. M. Trost, X. Ariza, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10727-10737;
68. b) B. M. Trost, K. Dogra, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7256-7257;
69. c) B. M. Trost, C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6818-6819.
70. For a review on amino acid synthesis by PTC, see K. Maruoka, T. Ooi, Chem. Rev. 2003, 103, 3013-3028.
71. a) T. Abellán, C. Nájera, J. M. Sansano, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2211-2214;
72. b) R. Chinchilla, N. Galindo, C. Nájera, Synthesis 1999, 704-717.
73. a) M. O'Donnell, S. Wu, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 591-594;
74. b) Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, A. A. Chesnokov, O. V. Larionov, V. S. Parmár, R. Kumar, H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 851-857;
75. c) Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. Vyskocil, H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1723-1728;
76. d) Y. N. Belokon, M. North, V. S. Kublitski, N. S. Ikonnikov, P. E. Krasik, V. I. Maleev, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6105-6108;
77. e) B. Lygo, J. Crosby, J. A. Peterson, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8671-8674;
78. f) Y. N. Belokon, R. G. Davies, M. North, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7245-7248;
79. g) Y. N. Belokon, D. Bhave, D. D'Addarion, E. Groaz, V. Maleev, M. North, A. Pertrosyan, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2045-2048.
80. I. Ojima, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383-389.
81. P.-J. Colson, L. S. Hegedus, J. Org. Chem. 1993, 58, 5918-5924.
82. R. Kuwano, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3236-3237.
83. T. Kawabata, T. Wirth, K. Yahiro, H. Suzuki, K. Fuji, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10809-10810.
84. a) K. Weinges, G. Graab, D. Nagel, B. Stemm, Chem. Ber. 1971, 104, 3594-3606;
85. b) K. Weinges, Chem. Ber. 1973, 106, 2291-2297;
86. c) K. Weinges, K.-P. Klotz, H. Droste, Chem. Ber. 1980, 113, 710-721;
87. d) K. Weinges, H. Blackholm, Chem. Ber. 1980, 113, 3098-3102.
88. P. K. Subramanian, R. W. Woodard, Synth. Commun. 1986, 16, 337-342.
89. a) F. A. Davis, S. Lee, H. Zhang, D. L. Fanelli, J. Org. Chem. 2000, 65, 8704-8708;
90. b) G. Borg, M. Chino, J. Ellman, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1433-1436.
91. a) Y. Ohfune, S.-H. Moon, M. Horikawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7405-7406;
92. b) Y. Ohfune, S.-H. Moon, M. Horikawa, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 645-648.
93. a) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911;
94. b) M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, Amino Acids 1996, 11, 259-268;
95. c) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902;
96. d) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316;
97. e) M. S. Sigman, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2000, 112, 1336-1338;
98. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281;
99. f) H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. 1998, 110, 3369-3372;
100. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188;
101. g) H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766;
102. h) C. A. Krueger, K. W. Kuntz, C. D. Dzierba, W. G. Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284-4285;
103. i) N. S. Josephsohn, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. M. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11594-11599;
104. j) E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157-160;
105. k) J. Huang, E. J. Corey, Org. Lett. 2004, 6, 5027-5029;
106. l) M. Takamura, Y. Hamashima, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2000, 112, 1716-1718;
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652;
108. m) H. Nogami, S. Matsunaga, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 279-283.
109. P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867-870.
110. a) S. Masumoto, H. Usuda, M. Suzuki, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5634-5635;
111. b) N. Kato, M. Suzuki, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3147-3151;
112. c) N. Kato, M. Suzuki, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3153-3155;
113. d) M. Kanai, N. Kato, E. Ichigawa, M. Shibasaki, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 2047-2052;
114. e) M. Kanai, N. Kato, E. Ichigawa, M. Shibasaki, Synlett 2005, 1491-1508;
115. f) N. Fukuda, K. Sasaki, T. V. R. S. Sastry, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 2006, 71, 1220-1225;
116. g) N. Kato, T. Mita, M. Kanai, B. Therrien, M. Kawano, K. Yamaguchi, H. Danjo, Y. Sei, A. Sato, S. Furusho, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6768-6769.
117. A. B. Charette, C. Mellon, Tetrahedron 1998, 54, 10525-10535.
118. For reviews on asymmetric α-aminations, see a) C. Greek, B. Drouillat, C. Thomassigny, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1377-1385;
119. b) J. J. Janey, Angew. Chem. 2005, 117, 4364-4372;
120. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4292-4300.
121. E. Felice, S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4413-4416.
122. R. Badorrey, C. Cataviela, M. D. Díaz-de-Villegas, J. A. Galves, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2787-2796.
123. D. A. Evans, S. G. Nelson, Org. Lett. 1999, 1, 595-598.
124. N. Momiyama, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5360-5361.
125. M. Marigo, K. Juhl, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2003, 115, 1405-1407;
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1367-1369.
127. a) B. List, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656-5657;
128. b) A. Bøgevig, K. Juhl, N. Kumaragurubaran, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2002, 114, 1868-1871;
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1790-1793.
130. N. Kumaragurubaran, K. Juhl, W. Zhuang, A. Bøgevig, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6254-6255.
131. a) H. Vogt, S. Vanderheiden, S. Bräse, Chem. Commun. 2003, 2448-2449;
132. b) for a full account: T. Baumann, H. Vogt, S. Bräse, Eur. J. Org. Chem., DOI: 10.1002/ejoc.200600654.
133. J. T. Suri, D. D. Steiner, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2005, 7, 3885-3888.
134. N. S. Chowdari, C. F. Barbas, III, Org. Lett. 2005, 7, 867-870.
135. a) S. Saaby, M. Bella, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8120-8121;
136. b) X. Liu, H. Li, L. Deng, Org. Lett. 2005, 7, 167-169.
137. a) P. M. Pihko, A. Pohjakallio, Synlett 2004, 2115-2118;
138. b) X. Xu, T. Yabuta, P. Yuan, Y. Takemoto, Synlett 2006, 137-140.
139. M. Arigo, N. Kumaragurubaran, K. A. Jørgensen, Synthesis 2005, 957-960.
140. For the reaction of aldehydes with chloramine-T: T. Baumann, M. Bächle, S. Bräse, Org. Lett. 2006, 8, 3797-3800.
141. a) T. Fukuyama, C.-K. Jow, M. Cheung, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373-6374;
142. b) K. Nihei, M. J. Kato, T. Yamane, M. S. Palma, K. Konno, Synlett 2001, 1167-1169;
143. c) A. DalPozzo, M. Ni, L. Muzi, A. Caporale, R. de Castiglione, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, F. Formaggio, J. Org. Chem. 2002, 67, 6372-6375.
144. See Supporting Information.
145. a) J. Fraga-Dubreuil, J. P. Bazureau, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7351-7355;
146. b) D. Conti, M. Rodriquez, A. Sega, M. Taddei, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5327-5330;
147. c) P. Zhong, S.-R. Guo, Chin. J. Chem. 2004, 22, 1183-1186.
148. For organocatalytic reactions in ionic liquids, see a) A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3949-3952;
149. b) H.-M. Guo, L.-F. Cun, L.-Z. Gong, A.-Q. Mi, Y.-Z. Jiang, Chem. Commun. 2005, 1450-1452.
150. a) S. Park, R. J. Kazlauskas, J. Org. Chem. 2001, 66, 8395-8401;
151. b) J. Dupont, C. S. Consorti, P. A. Z. Suarez, R. F. de Souza, Org. Synth. 2002, 79, 236-243.
152. a) J. Fraga-Dubreuil, J. P. Bazureau, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6097-6100;
153. b) L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. Moura Ramos, C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671-3677.
154. For general reviews on organocatalysis, see a) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. 2001, 113, 3840-3864;
155. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726-3748;
156. b) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. 2004, 116, 5248-5586;
157. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175;
158. c) J. Seayad, B. List, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719-724;
159. d) G. Guillena, D. J. Ramón, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1465-1492.
160. For reviews on enamine catalysis, see a) B. List, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 548-557;
161. b) W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591.
162. N. Dahlin, A. Bøgevig, H. Adolfsson, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1101-1105.
163. A. J. A. Cobb, D. M. Shaw, D. A. Longbottom, J. B. Gold, S. V. Ley, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 84-96.
164. Z. Tang, Z.-H. Yang, X.-H. Chen, L.-F. Cun, A.-Q. Mi, Y.-Z. Jiang, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9285-9289.
165. N. Mase, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Angew. Chem. 2004, 116, 2474-2477;
166. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2420-2423.
167. a) N. Halland, A. Braunton, S. Bachmann, M. Marigo, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4790-4791;
168. b) M. Marigo, T. C. Wabnitz, D. Fielenbach, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2005, 117, 804-807;
169. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 794-797;
170. c) K. Juhl, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2003, 115, 1536-1539;
171. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1498-1501;
172. d) P. Melchiorre, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2003, 68, 4151-4157.
173. J. Franzén, M. Marigo, D. Fielenbach, T. B. Wabnitz, A. Kjærsgaard, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296-18304.
174. Y. Okuyama, H. Nakano, H. Hongo, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1193-1198.
175. C. Allemann, R. Gordillo, F. R. Clemente, P. Ha-Yeon Cheong, K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558-569, and references therein.
176. a) N. A. Paras, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7894-7895;
177. b) J. F. Austin, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172-1173.
178. S. Danishefsky, D. F. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6647-6652.
179. H. S. Lee, K. Isagawa, H. Toyoda, Y. Otsuji, Chem. Lett. 1984, 673-676.
180. C. Botuha, M. Haddad, M. Larchevêque, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1929-1931.
181. J. A. Ciaccio, A. L. Drahus, R. M. Meis, C. T. Tingle, M. Smrtka, R. Geneste, Synth. Commun. 2003, 33, 2135-2143.
182. B. C. Ranu, U. Jana, J. Org. Chem. 1998, 63, 8212-8216.
183. a) L. Hoang, S. Bahmanyar, K. N. Houk, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16-17;
184. b) S. Bahmanyar, K. N. Houk, H. J. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475-2479.
185. S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann, Angew. Chem. 2005, 117, 5320-5374;
186. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240.
187. a) L. Benati, D. Nanni, P. Spagnolo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 457-461;
188. b) L. Benati, G. Calestani, D. Nanni, P. Spagnolo, J. Org. Chem. 1998, 63, 4679-4684;
189. c) L. Benati, D. Nanni, P. Spagnolo, J. Org. Chem. 1999, 64, 5132-5138.
190. a) Y. Xu, G. L. Xu, S. Z. Zhu, G. Y. Zhu, Y. S. Jia, Q. C. Huang, J. Fluorine Chem. 1999, 96, 79-85;
191. b) Y. Xu, S. Z. Zhu, Synthesis 2001, 5, 690-692.
192. P. He, S. Zhu, Tetrahedron 2005, 61, 12398-12404.
193. S. Zhu, G. Jin, Y. Xu, Tetrahedron 2003, 59, 4389-4394.
194. R. Huisgen, Angew. Chem. 1968, 80, 329-337;
195. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 321-328.
196. For a review on 1,3-dipolar cycloadditions, see K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863-909.
197. a) R. Sustmann, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2717-2720;
198. b) K. N. Houk, J. Sims, R. E. Duke Jr, R. W. Strozier, J. K. George, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287-7301.
199. W. Lwowski, in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, vol. 1 (Ed.: A. Padwa), Wiley, New York, 1984, pp. 559-651.
200. J. E. Franz, M. W. Dietrich, A. Henshall, C. Osuch, J. Org. Chem. 1966, 31, 2847-2853.
201. S.-Z. Zhu, P. He, J.-W. Zhao, X. Cai, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 445-450.
202. R. Glaser, D. Farmer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1244-1253.
203. B. K. Warren, E. E. Kraus, J. Med. Chem. 1981, 24, 462-464.
204. F. Casani, G. Celentano, E. Erba, D. Pocar, Synthesis 2004, 1041-1046.
205. e.g.: M. T. Reetz, Chem. Rev. 1999, 99, 1121-1162.
206. a) B. O. Lindgren, T. Nilsson, Acta Chem. Scand. 1973, 27, 888-890;
207. b) E. Dalcanale, J. Org. Chem. 1986, 51, 567-569;
208. c) P. Merino, E. Castillo, S. Franco, F. L. Merchan, T. Tejero, J. Org. Chem. 1998, 63, 2371-2374.
209. N. Nagashima (Kaneka Corp., Japan), PCT Int. Appl. 2002, WO 2002022549.
210. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
211. J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher, J. Org. Chem. 1969, 34, 2543-2549.
212. T. J. Curphey, Org. Prep. Proced. Int. 1981, 13, 112-115.
213. S. Danishefsky, D. F. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6647-6652.
214. H. S. Lee, K. Isagawa, H. Toyoda, Y. Otsuji, Chem. Lett. 1984, 673-676.
215. C. Botuha, M. Haddad, M. Larchevêque, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1929-1931.
216. J. A. Ciaccio, A. L. Drahus, R. M. Meis, C. T. Tingle, M. Smrtka, R. Geneste, Synth. Commun. 2003, 33, 2135-2143.
217. B. C. Ranu, U. Jana, J. Org. Chem. 1998, 63, 8212-8216.
218. S. H. Cho, E. J. Yoo, I. Bae, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16046-16047.
219. a) B. O. Lindgren, T. Nilsson, Acta Chem. Scand. 1973, 27, 888-890;
220. b) E. Dalcanale, J. Org. Chem. 1986, 51, 567-569;
221. c) P. Merino, E. Castillo, S. Franco, F. L. Merchan, T. Tejero, J. Org. Chem. 1998, 63, 2371-2374.
222. M.-X. Wang, S.-J. Lin, J. Liu, Q.-Y. Zheng, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 439-445.
223. N. Nagashima (Kaneka Corp., Japan), PCT Int. Appl. 2002, WO 2002022549.
224. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473.
225. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, 1997.
226. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876-881.