The proline-catalyzed asymmetric amination of branched aldehydes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2007, Pages 266-282

  Baumann, Thomas ^a   Vogt, Henning ^b   Bräse, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Aldehydes; Amination; Amino acids; Asymmetric synthesis; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 33846464171     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600654     Document Type: Article

References (76)

1. For reviews, see the following: a) R. M. Williams, J. A. Hendrix, Chem. Rev. 1992, 92, 889;
2. b) T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225;
3. c) D. Seebach, A. R. Sting, M. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
4. a) J. E. Baldwin, V. Lee, C. J. Schofield, Heterocycles 1992, 34, 903;
5. b) W. D. Shrader, C. K. Marlowe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2207;
6. c) R. Badorrey, C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, J. A. Galvez, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2787;
7. d) R. J. Boyce, G. C. Mulqueen, G. Pattenden, Tetrahedron 1995, 51, 7321;
8. e) E. Gershonov, R. Granoth, E. Tzehoval, Y. Gaoni, M. Fridkin, J. Med. Chem. 1996, 39, 4833.
9. a) J. S. Bedingfield, M. C. Kemp, D. E. Jane, H. W. Tse, P. J. Roberts, J. C. Watkins, Br. J. Pharmacol. 1995, 116, 3323;
10. b) N. Sekiyama, Y. Hayashi, S. Nakanishi, D. E. Jane, H. W. Tse, E. F. Birse, J. C. Watkins, Br. J. Pharmacol. 1996, 117, 1493.
11. J. R. Cronin, S. Pizzarello, Adv. Space Res. 1999, 23, 293.
12. J.-P. Mazaleyrat, M. Wakselman, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6245.
13. S. Abele, D. Seebach, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1-15 and references herein.
14. a) S. H. Lee, E. K. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 551;
15. b) E. Vedejs, S. C. Fields, R. Hayashi, S. R. Hitchcock, D. R. Powell, M. R. Schrimpf, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2460;
16. c) C. Spino, C. Gobdout, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12106.
17. For a review, see: K. Maruoka, T. Ooi, Chem. Rev. 2003, 103, 3013 and references cited therein.
18. a) C. Gennari, L. Colombo, G. Bertolini, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6394;
19. b) D. A. Evans, T. C. Britton, R. L. Dorow, J. F. Dellaria Jr, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6395;
20. c) L. A. Trimble, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6397;
21. d) W. Oppolzer, R. Moretti, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1923.
22. a) U. Schöllkopf, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799;
23. b) Y. Hsiao, L. S. Hegedus, J. Org. Chem. 1997, 62, 3586;
24. c) L. Zhang, J. M. Finn, J. Org. Chem. 1995, 60, 5719;
25. d) A. B. Smith, A. B. Benowitz, D. A. Favor, P. A. Sprengeler, R. Hirschmann, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3809.
26. a) D. B. Berkowitz, M. K. Smith, J. Org. Chem. 1995, 60, 1233;
27. b) M. Ihara, M. Takahashi, H. Niitsuma, N. Taniguchi, K. Yasui, K. Fukumoto, J. Org. Chem. 1989, 54, 5413.
28. a) D. Ma, H. Tian, G. Zou, J. Org. Chem. 1999, 64, 120;
29. b) F. A. Davis, S. Lee, H. Zhang, D. L. Fanelli, J. Org. Chem. 2000, 65, 8704;
30. c) P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867.
31. T. K. Chakraborty, K. A. Hussain, G. V. Reddy, Tetrahedron 1995, 51, 9179.
32. A. A. Cordi, J.-M. Lacoste, F. L. Borgne, Y. Herve, L. Vaysse-Ludot, J.-J. Descombes, C. Courchay, M. Laubie, T. J. Verbeuren, J. Med. Chem. 1997, 40, 2931 and references cited therein.
33. a) S. Yamasaki, T. Iida, M. Shibasaki, Tetrahedron 1999, 55, 8857;
34. b) K. Juhl, N. Gathergood, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2001, 113, 3083;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2995;
36. c) W. Notz, K. Sakthivel, T. Bui, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 199;
37. d) A. Cordova, W. Notz, G. Zhong, J. M. Betancort, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842;
38. e) A. Cordova, S.-I. Watanabe, F. Tanaka, W. Notz, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1866;
39. f) N. S. Chowdari, D. B. Ramachary, C. F. Barbas III, Synlett 2003, 1906;
40. g) W. Notz, F. Tanaka, S.-I. Watanabe, N. S. Chowdari, R. Thayumanavan, C. F. Barbas III, J. Org. Chem. 2003, 68, 9624;
41. h) B. List, P. Pojarliev, W. T. Biller, H. J. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827;
42. i) A. J. A. Cobb, D. M. Shaw, S. V. Ley, Synlett 2004, 558;
43. j) W. Zhuang, S. Saaby, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 476;
44. k) N. S. Chowdari, J. T. Suri, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2004, 6, 2507.
45. a) A. Bogevig, K. Juhl, N. Kumaragurubaran, W. Zhuang, K. A. Jøgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1790;
46. b) N. Kumaragurubaran, K. Juhl, W. Zhuang, A. Bogevig, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6254;
47. c) B. List, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656;
48. d) H. Iwamura, S. P. Mathew, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11770.
49. a) B. List, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656;
50. b) A. Bøgevig, K. Juhl, N. Kumaragurubaran, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2002, 114, 1868;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1790.
52. For a review see: R. O. Duthaler, Angew. Chem. 2003, 115, 1005;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 975.
54. H. Vogt, S. Vanderheiden, S. Bräse, Chem. Commun. 2003, 2448.
55. S. Danishefsky, D. F. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6647.
56. a) E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867;
57. b) E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3782;
58. c) E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
59. M. Lemaire, I. Karame, M. L. Tommasino, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7687.
60. a) N. S. Chowdari, J. T. Suri, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2004, 6, 2507;
61. b) A. Cordova, S.-I. Watanabe, F. Tanaka, W. Notz, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1866;
62. c) A. Cordova, W. Notz, G. Zhong, J. M. Betancort, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842;
63. d) R. Thayumanavan, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2004, 6, 3541.
64. a) S. Bahmanyar, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911;
65. b) S. Bahmanyar, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11273;
66. c) L. Hoang, S. Bahmanyar, K. N. Houk, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16;
67. d) S. Bahmanyar, K. N. Houk, H. J. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475.
68. S. Bahmanyar, K. N. Houk, Org. Lett. 2003, 5, 1249.
69. a) H. Iwamura, S. P. Mathew, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11770;
70. b) H. Iwamura, S. P. Mathew, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16312.
71. S. P. Mathew, H. Iwamura, D. G. Blackmond, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3317.
72. 3)}.
73. J. T. Suri, D. D. Steiner, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2005, 7, 3885.
74. H. Ding, G. K. Friestad, Org. Lett. 2004, 6, 637.
75. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, Org. Chem. 1997, 62, 7512.
76. S. Danishefsky, D. F. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6647.