Enantiomerically enriched (R)- and (S)-α-methylphenylalanine via asymmetric PTC C-alkylation catalysed by NOBIN

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 9, 1999, Pages 1723-1728

  Belokon', Yuri N ^a   Kochetkov, Konstantin A ^a   Churkina, Tatiana D ^a   Ikonnikov, Nikolai S ^a   Vyskocil, Stepan ^b   Kagan, Henri B ^c,d  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^c UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^d CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 HYDROXY 2' AMINO 1,1' BINAPHTHYL; ALANINE; PHENYLALANINE DERIVATIVE; SCHIFF BASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; ENANTIOMER; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 0033532363     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00185-8     Document Type: Article

References (40)

1. Makosza, M. Pure Appl. Chem. 1975, 43, 439-462.
2. (a) Dolling, U.; Hughes, D.; Bhattacharya, A.; Ryan, K.; Karady, S.; Weinstock, L.; Grabowski, E. In Phase Transfer Catalysis, New Chemistry, Catalysts, and Applications (ACS Symposium Series: 326); Starks, M., Ed.; Am. Chem. Soc.: Washington, DC, 1987, vol. 326, pp. 67-73; O'Donnell, M. J.; Bennett, W.; Wu, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353-2355;
3. (a) Dolling, U.; Hughes, D.; Bhattacharya, A.; Ryan, K.; Karady, S.; Weinstock, L.; Grabowski, E. In Phase Transfer Catalysis, New Chemistry, Catalysts, and Applications (ACS Symposium Series: 326); Starks, M., Ed.; Am. Chem. Soc.: Washington, DC, 1987, vol. 326, pp. 67-73; O'Donnell, M. J.; Bennett, W.; Wu, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353-2355;
4. (b) O'Donnell, M. J.; Wu, S. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 591-594; O'Donnell, M. J.; Wu, S.; Huffman, J. C. Tetrahedron. 1994, 50, 4507-4518; Arai, S.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2145-2148; Arai, S.; Ishida, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8299-8302.
5. (b) O'Donnell, M. J.; Wu, S. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 591-594; O'Donnell, M. J.; Wu, S.; Huffman, J. C. Tetrahedron. 1994, 50, 4507-4518; Arai, S.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2145-2148; Arai, S.; Ishida, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8299-8302.
6. (b) O'Donnell, M. J.; Wu, S. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 591-594; O'Donnell, M. J.; Wu, S.; Huffman, J. C. Tetrahedron. 1994, 50, 4507-4518; Arai, S.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2145-2148; Arai, S.; Ishida, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8299-8302.
7. (b) O'Donnell, M. J.; Wu, S. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 591-594; O'Donnell, M. J.; Wu, S.; Huffman, J. C. Tetrahedron. 1994, 50, 4507-4518; Arai, S.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2145-2148; Arai, S.; Ishida, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8299-8302.
8. Corey, E.; Xu, F.; Noe, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414-12415; Corey, E.; Noe, M.; Xu, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5347-5350; Corey, E.; Bo, Y.; Busch-Petersen, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13000-13001.
9. Corey, E.; Xu, F.; Noe, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414-12415; Corey, E.; Noe, M.; Xu, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5347-5350; Corey, E.; Bo, Y.; Busch-Petersen, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13000-13001.
10. Corey, E.; Xu, F.; Noe, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414-12415; Corey, E.; Noe, M.; Xu, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5347-5350; Corey, E.; Bo, Y.; Busch-Petersen, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13000-13001.
11. Lygo, B.; Crosby, J.; Lowdon, T. R.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2343-2346; Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8595-8598; Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1599-1602.
12. Lygo, B.; Crosby, J.; Lowdon, T. R.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2343-2346; Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8595-8598; Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1599-1602.
13. Lygo, B.; Crosby, J.; Lowdon, T. R.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2343-2346; Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8595-8598; Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1599-1602.
14. O'Donnell, M. J.; Delgano, F.; Hostettler, C.; Schwesinger, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8775-8778.
15. Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Smirnov, V. V.; Chesnokov, A. A. Mendeleev Commun. 1997, 137-138; Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Smirnov, V. V.; Chesnokov, A. A. Izv. Ross. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 47, 76-83 (Bull. Rus. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. 1998, 47, 74-81).
16. Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Smirnov, V. V.; Chesnokov, A. A. Mendeleev Commun. 1997, 137-138; Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Smirnov, V. V.; Chesnokov, A. A. Izv. Ross. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 47, 76-83 (Bull. Rus. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. 1998, 47, 74-81).
17. Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Smirnov, V. V.; Chesnokov, A. A. Mendeleev Commun. 1997, 137-138; Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Smirnov, V. V.; Chesnokov, A. A. Izv. Ross. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 47, 76-83 (Bull. Rus. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. 1998, 47, 74-81).
18. Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Chesnokov, A. A.; Larionov, O. A.; Parmar, V. S.; Kumar, R.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 851-857; Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Chesnokov, A. A.; Larionov, O. A.; Kagan, H. B. Izv. Ross. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1999, 48, 926-932 (Bull. Rus. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. 1999, 48, 917-923).
19. Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Chesnokov, A. A.; Larionov, O. A.; Parmar, V. S.; Kumar, R.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 851-857; Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Chesnokov, A. A.; Larionov, O. A.; Kagan, H. B. Izv. Ross. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1999, 48, 926-932 (Bull. Rus. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. 1999, 48, 917-923).
20. Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Chesnokov, A. A.; Larionov, O. A.; Parmar, V. S.; Kumar, R.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 851-857; Belokon, Yu. N.; Kochetkov, K. A.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Chesnokov, A. A.; Larionov, O. A.; Kagan, H. B. Izv. Ross. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1999, 48, 926-932 (Bull. Rus. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. 1999, 48, 917-923).
21. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 258-281; Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; John Wiley: New York, 1993.
22. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 258-281; Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; John Wiley: New York, 1993.
23. Smrcina, M.; Polakova, J.; Vyskocil, S.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4534-4538; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Maca, B.; Polasek, M.; Claxton, T. A.; Abbott, A. P.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2156-2163; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Polivkova, J.; Polakova, J.; Kocovsky, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1520-1524; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Polivkova, J.; Polakova, J.; Sejbal, J.; Hanus, V.; Polasek, M.; Verrier, H.; Kocovsky, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 537-546; Vyskocil, S.; Jaracz, S.; Smrcina, M.; Sticha, M.; Hanus, V.; Polasek, M.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7727-7737.
24. Smrcina, M.; Polakova, J.; Vyskocil, S.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4534-4538; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Maca, B.; Polasek, M.; Claxton, T. A.; Abbott, A. P.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2156-2163; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Polivkova, J.; Polakova, J.; Kocovsky, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1520-1524; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Polivkova, J.; Polakova, J.; Sejbal, J.; Hanus, V.; Polasek, M.; Verrier, H.; Kocovsky, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 537-546; Vyskocil, S.; Jaracz, S.; Smrcina, M.; Sticha, M.; Hanus, V.; Polasek, M.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7727-7737.
25. Smrcina, M.; Polakova, J.; Vyskocil, S.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4534-4538; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Maca, B.; Polasek, M.; Claxton, T. A.; Abbott, A. P.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2156-2163; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Polivkova, J.; Polakova, J.; Kocovsky, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1520-1524; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Polivkova, J.; Polakova, J.; Sejbal, J.; Hanus, V.; Polasek, M.; Verrier, H.; Kocovsky, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 537-546; Vyskocil, S.; Jaracz, S.; Smrcina, M.; Sticha, M.; Hanus, V.; Polasek, M.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7727-7737.
26. Smrcina, M.; Polakova, J.; Vyskocil, S.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4534-4538; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Maca, B.; Polasek, M.; Claxton, T. A.; Abbott, A. P.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2156-2163; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Polivkova, J.; Polakova, J.; Kocovsky, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1520-1524; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Polivkova, J.; Polakova, J.; Sejbal, J.; Hanus, V.; Polasek, M.; Verrier, H.; Kocovsky, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 537-546; Vyskocil, S.; Jaracz, S.; Smrcina, M.; Sticha, M.; Hanus, V.; Polasek, M.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7727-7737.
27. Smrcina, M.; Polakova, J.; Vyskocil, S.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4534-4538; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Maca, B.; Polasek, M.; Claxton, T. A.; Abbott, A. P.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2156-2163; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Polivkova, J.; Polakova, J.; Kocovsky, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1520-1524; Smrcina, M.; Vyskocil, S.; Polivkova, J.; Polakova, J.; Sejbal, J.; Hanus, V.; Polasek, M.; Verrier, H.; Kocovsky, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 537-546; Vyskocil, S.; Jaracz, S.; Smrcina, M.; Sticha, M.; Hanus, V.; Polasek, M.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7727-7737.
28. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225-227; Chinchilla, R.; Falvello, L.; Galindo, N.; Najera, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 995-997; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599; Alonso, F.; Davies, S. G.; Elend, A. S.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 257-264.
29. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225-227; Chinchilla, R.; Falvello, L.; Galindo, N.; Najera, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 995-997; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599; Alonso, F.; Davies, S. G.; Elend, A. S.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 257-264.
30. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225-227; Chinchilla, R.; Falvello, L.; Galindo, N.; Najera, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 995-997; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599; Alonso, F.; Davies, S. G.; Elend, A. S.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 257-264.
31. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225-227; Chinchilla, R.; Falvello, L.; Galindo, N.; Najera, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 995-997; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599; Alonso, F.; Davies, S. G.; Elend, A. S.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 257-264.
32. Belokon, Yu. N.; Bakhmutov, V. I.; Chernoglazova, N. I.; Kochetkov, K. A.; Vitt, S. V.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 305-312.
33. O'Donnell, M. J.; Bennett, W.; Bruder, W.; Jacobsen, W.; Knuth, K.; LeClef, B.; Polt, R.; Bordwell, F.; Mrozack, S.; Cripe, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8520-8525.
34. Bordwell, F. G.; McCallum, R. J.; Olmstead, W. N. J. Org. Chem. 1984, 49, 1424-1427.
35. Bordwell, F. G.; Algrim, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2964-2968.
36. Imai, M.; Hagihara, A.; Kawasaki, H.; Manabe, K.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8829-8830.
37. For a discussion of the aggregate structure of enolates of similar type and the role of monomer in alkylation reactions see: Solladie-Cavallo, A.; Simon-Wermeister, M.; Schwarz, J. Organometallics 1993, 12, 3743-3747; Streitwieser, A.; Krom, J. A.; Kilway, K. V.; Abbotto, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10801-10806; Abbotto, A.; Leung, S. Sh.-W.; Streitwieser, A.; Kilway, K. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10807-10813.
38. For a discussion of the aggregate structure of enolates of similar type and the role of monomer in alkylation reactions see: Solladie-Cavallo, A.; Simon-Wermeister, M.; Schwarz, J. Organometallics 1993, 12, 3743-3747; Streitwieser, A.; Krom, J. A.; Kilway, K. V.; Abbotto, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10801-10806; Abbotto, A.; Leung, S. Sh.-W.; Streitwieser, A.; Kilway, K. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10807-10813.
39. For a discussion of the aggregate structure of enolates of similar type and the role of monomer in alkylation reactions see: Solladie-Cavallo, A.; Simon-Wermeister, M.; Schwarz, J. Organometallics 1993, 12, 3743-3747; Streitwieser, A.; Krom, J. A.; Kilway, K. V.; Abbotto, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10801-10806; Abbotto, A.; Leung, S. Sh.-W.; Streitwieser, A.; Kilway, K. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10807-10813.
40. Vyskocil, S.; Kocovsky P. manuscript in preparation. For the method, see: Weber, L. M. J. Med. Chem. 1963, 6, 637-646.