Development of low molecular weight CXCR4 antagonists by exploratory structural tuning of cyclic tetra- and pentapeptide-scaffolds towards the treatment of HIV infection, cancer metastasis and rheumatoid arthritis

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 1, 2007, Pages 93-102

  Tamamura, Hirokazu ^a   Tsutsumi, Hiroshi ^a   Masuno, Hiroyuki ^a   Fujii, Nobutaka ^b  

^a TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cancer metastasis; Chemical biology; Chemokine receptor; HIV infection; Leukemia cell progression; Low molecular weight CXCR4 antagonist; Proteomics; Rheumatoid arthritis

Indexed keywords

1,1' [1,4 PHENYLENEBIS(METHYLENE)]BIS(1,4,8,11 TETRAAZACYCLOTETRADECANE); AMD 3465; AMD 8665; ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; ANTILEUKEMIC AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIRHEUMATIC AGENT; CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONIST; CHEMOKINE RECEPTOR CXCR4; CHEMOKINE RECEPTOR CXCR4 ANTAGONIST; FC 131; FC 13110; FC 13122; FC 151; FC 205; FC 225; FC 341; FC 351; FC 382; FC 383; FC 401; FC 602; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; MONOCLONAL ANTIBODY; PENTAPEPTIDE; PROTEINASE INHIBITOR; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; STROMAL CELL DERIVED FACTOR 1; T 140; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

BREAST CANCER; CARDIOVASCULAR SYSTEM; CELL MIGRATION; CENTRAL NERVOUS SYSTEM; CHEMICAL MODIFICATION; CHRONIC LYMPHATIC LEUKEMIA; DRUG ACTIVITY; DRUG COST; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; EMBRYO DEVELOPMENT; HEMATOPOIETIC SYSTEM; HIGHLY ACTIVE ANTIRETROVIRAL THERAPY; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; LEUKEMIA CELL; LEUKEMOGENESIS; LUNG FIBROSIS; LUNG SMALL CELL CANCER; MELANOMA; METASTASIS; MULTIPLE MYELOMA; NERVOUS SYSTEM DEVELOPMENT; NONHUMAN; PANCREAS CANCER; PHARMACOPHORE; REVIEW; RHEUMATOID ARTHRITIS; SIGNAL TRANSDUCTION; STEM CELL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; UNSPECIFIED SIDE EFFECT;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTHRITIS, RHEUMATOID; HIV INFECTIONS; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR WEIGHT; NEOPLASM METASTASIS; NEOPLASMS; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; RECEPTORS, CXCR4;

EID: 33846002362     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707779313499     Document Type: Review

References (100)

1. Tamamura, H.; Tsutsumi, H. Chem. Biol. 2006, 13, 8.
2. Tashiro, K.; Tada, H.; Heilker, R.; Shirozu, M.; Nakano, T.; Honjo, T. Science 1993, 261, 600.
3. Nagasawa, T.; Kikutani, H.; Kishimoto T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2305.
4. Bleul, C.C.; Farzan, M.; Choe, H.; Parolin, C.; Clark-Lewis, I.; Sodroski, J.; Springer, T.A. Nature 1996, 382, 829.
5. Oberlin, E.; Amara, A.; Bachelerie, F.; Bessia, C.; Virelizier, J.-L.; Arenzana-Seisdedos, F.; Schwartz, O.; Heard, J.-M.; Clark-Lewis, I.; Legler, D.F.; Loetscher, M.; Baggiolini, M.; Moser, B. Nature 1996, 382, 833.
6. Ara, T.; Tokoyoda, K.; Okamoto, R.; Koni, P.A.; Nagasawa, T. Blood 2005, 105, 3155.
7. Neiva, K.; Sun, Y.X.; Taichman, R.S. Braz. J. Med. Biol. Res. 2005, 38, 1449.
8. Adler, M.W.; Rogers, T.J. J. Leukocyte Biol. 2005, 78, 1204.
9. Feng, Y.; Broder, C.C.; Kennedy, P.E.; Berger, E.A. Science 1996, 272, 872.
10. Müller, A.; Homey, B.; Soto, H.; Ge, N.; Catron, D.; Buchanan, M.E.; McClanahan, T.; Murphy, E.; Yuan, W.; Wagner, S.N.; Barrera, J.L.; Mohar, A.; Verastegui, E.; Zlotnik, A. Nature 2001, 410, 50.
11. Robledo, M.M.; Bartolome, R.A.; Longo, N.; Miguel Rodriguez-Frade, J.; Mellado, M.; Longo, I.; van Muijen, G.N.P.; Sanchez-Mateos, P.; Teixido, J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 45098.
12. Takenaga, M.; Tamamura, H.; Hiramatsu, K.; Nakamura, N.; Yamaguchi, Y.; Kitagawa, A.; Kawai, S.; Nakashima, H.; Fujii, N.; Igarashi, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 320, 226.
13. Koshiba, T.; Hosotani, R.; Miyamoto, Y.; Ida, J.; Tsuji, S.; Nakamura, S.; Kawaguchi, M.; Kobayashi, H.; Doi, R.; Hori, T.; Fujii, N.; Imamura, M. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 3530.
14. Mori, T.; Doi, R.; Koizumi, M.; Toyoda, E.; Tulachan, S.S.; Ito, D.; Kami, K.; Masui, T.; Fujimoto, K.; Tamamura, H.; Hiramatsu, K.; Fujii, N.; Imamura, M. Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 29.
15. Bertolini, F.; Dell'Agnola, C.; Mancuso, P.; Rabascio, C.; Burlini, A.; Monestiroli, S.; Gobbi, A.; Pruneri, G.; Martinelli, G. Cancer Res. 2002, 62, 3106.
16. Taichman, R.S.; Cooper, C.; Keller, E.T.; Pienta, K.J.; Taichman, N.S.; McCauley, L.K. Cancer Res. 2002, 62,1832.
17. Schrader, A.J.; Lechner, O.; Templin, M.; Dittmar, K.E.J; Machtens, S.; Mengel, M.; Probst-Kepper, M.; Franzke, A.; Wollensak, T.; Gatzlaff, P.; Atzpodien, J.; Buer, J.; Lauber, J. Br. J. Cancer 2002, 86, 1250.
18. Geminder, H.; Sagi-Assif, O.; Goldberg, L.; Meshel, T.; Rechavi, G.; Witz, I.P.; Ben-Baruch, A. J. Immunol. 2001, 167, 4747.
19. Zannettino, A.C.W.; Farrugia, A.N.; Kortesidis, A.; Manavis, J.; To, L.B.; Martin, S.K.; Diamond, P.; Tamamura, H.; Lapidot, T.; Fujii, N.; Gronthos, S. Cancer Res. 2005, 65, 1700.
20. Kijima, T.; Maulik, G.; Ma, P.C.; Tibaldi, E.V.; Turner, R.E.; Rollins, B.; Sattler, M.; Johnson, B.E.; Salgia, R. Cancer Res. 2002, 62, 6304.
21. Burger, M.; Glodek, A.; Hartmann, T.; Schmitt-Graff, A.; Silberstein, L.E.; Fujii, N.; Kipps, T.J.; Burger, J.A. Oncogene 2003, 22, 8093.
22. Scotton, C.J.; Wilson, J.L.; Milliken, D.; Stamp, G.; Balkwill, F.R. Cancer Res. 2001, 61, 4961.
23. Scotton, C.J.; Wilson, J.L.; Scott, K.; Stamp, G.; Wilbanks, G.D.; Fricker, S.; Bridger, G.; Balkwill, F.R. Cancer Res. 2002, 62, 5930.
24. Sanz-Rodriguez, F.; Hidalgo, A.; Teixido, J. Blood 2001, 97, 346.
25. Rubin, J.B.; Kung, A.L.; Klein, R.S.; Chan, J.A.; Sun, Y.-P.; Schmidt, K.; Kieran, M.W.; Luster, A.D.; Segal, R.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 13513.
26. Tamamura, H.; Hori, A.; Kanzaki, N.; Hiramatsu, K.; Mizumoto, M.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Otaka, A.; Fujii, N. FEBS Lett. 2003, 550, 79.
27. Piovan, E.; Tosello, V.; Indraccolo, S.; Cabrelle, A.; Baesso, I.; Trentin, L.; Zamarchi, R.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Semenzato, G.; Bianchi, L.-C.; Amadori, A. Blood 2005, 105, 931.
28. Tsukada, N.; Burger, J.A.; Zvaifler, N.J.; Kipps, T.J. Blood 2002, 99, 1030.
29. Burger, M.; Hartmann, T.; Krome, M.; Rawluk, J.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Kipps, T.J.; Burger, J.A. Blood 2005, 106, 1824.
30. Juarez, J.; Bradstock, K.F.; Gottlieb, D.J.; Bendall, L.J. Leukemia 2003, 17, 1294.
31. Nanki, T.; Hayashida, K.; EI-Gabalawy, H.S.; Suson, S.; Shi, K.; Girschick, H.J.; Yavuz, S.; Lipsky, P.E. J. Immunol. 2000, 165, 6590.
32. Phillips, R.J.; Burdick, M.D.; Hong K.; Lutz, M.A.; Murray, L.A.; Xue, Y.Y.; Belperio, J.A.; Keane, M.P.; Strieter, R.M. J. Clin. Invest. 2004, 114, 438.
33. Choe, H.; Farzan, M.; Sun, Y.; Sullivan, N.; Rollins, B.; Ponath, P.D.; Wu, L.; Mackay, C.R.; LaRosa, G.; Newman, W.; Gerard, N.; Gerard, C.; Sodroski, J. Cell 1996, 85, 1135.
34. Doranz, B.J.; Rucker, J.; Yi, Y.J.; Smyth, R.J.; Samson, M.; Peiper, S.C.; Parmentier, M.; Collman, R.G.; Doms, R.W. Cell 1996, 85, 1149.
35. Deng, H.K.; Liu, R.; Ellmeier, W.; Choe, S.; Unutmaz, D.; Burkhart, M.; Marzio, P.D.; Marmon, S.; Sutton, R.E.; Hill, C.M.; Davis, C.B.; Peiper, S.C. Nature 1996, 381, 661.
36. Dragic, T.; Litwin, V.; Allaway, G.P.; Martin, S.R.; Huang, Y., Nagashima, K.A.; Cayanan, C.; Maddon, P.J.; Koup, R.A.; Moore, J.P.; Paxton, W.A. Nature 1996, 381, 667.
37. Alkhatib, G.; Combadiere, C.; Broder, C.C.; Feng, Y.; Kennedy, P.E.; Murphy, P.M.; Berger, E.A. Science 1996, 272, 1955.
38. Chan, D.C.; Kim, P.S. Cell, 1998, 93, 681.
39. Nakamura, T.; Furunaka, H.; Miyata, T.; Tokunaga, F.; Muta, T.; Iwanaga, S.; Niwa, M.; Takao, T.; Shimonishi, Y. J. Biol. Chem. 1988, 263, 16709.
40. Miyata, T.; Tokunaga, F.; Yoneya, T.; Yoshikawa, K.; Iwanaga, S.; Niwa, M.; Takao, T.; Shimonishi, Y. J. Biochem. 1989, 106, 663.
41. Masuda, M.; Nakashima, H.; Ueda, T.; Naba, H.; Ikoma, R.; Otaka, A.; Terakawa, Y.; Tamamura, H.; Ibuka, T.; Murakami, T.; Koyanagi, Y.; Waki, M.; Matsumoto, A.; Yamamoto, N.; Funakoshi, S.; Fujii, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 189, 845.
42. Nakashima, H.; Masuda, M.; Murakami, T.; Koyanagi, Y.; Matsumoto, A.; Fujii, N.; Yamamoto, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 1249.
43. Tamamura, H.; Xu, Y.; Hattori, T.; Zhang, X.; Arakaki, R.; Kanbara, K.; Omagari, A.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Yamamoto, N.; Nakashima, H.; Fujii, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 253, 877.
44. Murakami, T.; Nakajima, T.; Koyanagi, Y.; Tachibana, K.; Fujii, N.; Tamamura, H.; Yoshida, N.; Waki, M.; Matsumoto, A; Yoshie, O.; Kishimoto, T.; Yamamoto, N.; Nagasawa, T. J. Exp. Med. 1997, 186, 1389.
45. Xu, Y.; Tamamura, H.; Arakaki, R.; Nakashima, H.; Zhang, X.; Fujii, N.; Uchiyama, T.; Hattori, T. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1999, 15, 419.
46. Murakami, T.; Zhang, T.-Y.; Koyanagi, Y.; Tanaka, Y.; Kim, J.; Suzuki, Y.; Minoguchi, S.; Tamamura, H.; Waki, M.; Matsumoto, A.; Fujii, N.; Shida, H.; Hoxie, J.; Peiper, S.C.; Yamamoto, N. J. Virol. 1999, 73, 7489.
47. Tamamura, H.; Sugioka, M.; Odagaki, Y.; Omagari, A.; Kan, Y.; Oishi, S.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Peiper, S.C.; Hamanaka, N.; Otaka, A.; Fujii, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 359-362 and 2409.
48. Tamamura, H.; Omagari, A.; Oishi, S.; Kanamoto, T.; Yamamoto, N.; Peiper, S.C.; Nakashima, H.; Otaka, A.; Fujii, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2633.
49. Tamamura, H.; Omagari, A.; Hiramatsu, K.; Gotoh, K.; Kanamoto, T.; Xu, Y.; Kodama, E.; Matsuoka, M.; Hattori, T.; Yamamoto, N.; Nakashima, H.; Otaka, A.; Fujii, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1897.
50. Tamamura, H.; Hiramatsu, K.; Kusano, S.; Terakubo, S.; Yamamoto, N.; Trent, J.O.; Wang, Z.; Peiper, S.C.; Nakashima, H.; Otaka, A.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3656.
51. Tamamura, H.; Hiramatsu, K.; Mizumoto, M.; Ueda, S.; Kusano, S.; Terakubo, S.; Akamatsu, M.; Yamamoto, N.; Trent, J.O.; Wang, Z.; Peiper, S.C.; Nakashima, H.; Otaka, A.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3663.
52. Peng, H.; Huang, Y.; Rose, J.; Erichsen, D.; Herek, S.; Fujii, N.; Tamamura, H.; Zheng, J. J. Neurosci. Res. 2004, 76, 35.
53. Allen, C.D.C.; Ansel, K.M.; Low, C.; Lesley, R.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Cyster, J.G. Nat. Immunol. 2004, 5, 943.
54. Mitsuya, H.; Erickson, J. In Textbook of AIDS Medicine, Merigan, T.C.; Bartlett, J.G.; Bolognesi, D. Eds.; Williams & Wilkins: Baltimore, 1999, pp. 751-780.
55. Barbaro, G.; Scozzafava, A.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C.T. Curr. Pharm. Des. 200, 11, 1805.
56. Kanbara, K.; Sato, S.; Tanuma, J.; Tamamura, H.; Gotoh, K.; Yoshimori, M.; Kanamoto, T.; Kitano, M.; Fujii, N.; Nakashima, H. AIDS Res. Hum. Retroviruses 2001, 17, 615.
57. Wild, C.T.; Greenwell, T.K.; Matthews, T.J. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1993, 9, 1051.
58. Tamamura, H.; Otaka, A.; Fujii, N. Curr. HIV Res. 2005, 3, 289.
59. Tamamura, H.; Fujisawa, M.; Hiramatsu, K.; Mizumoto, M.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Otaka, A.; Fujii, N. FEBS Lett. 2004, 569, 99.
60. Murakami, T.; Maki, W.; Cardones, A.R.; Fang, H.; Tun Kyi, A.; Nestle, F.O.; Hwang, S.T. Cancer Res. 2002, 62, 7328.
61. Mundy, G.R. In Bone Remodeling and Its Disorders; Martin Dunitz Ltd.: London, 1995; pp. 27-38.
62. Ihde, D.; Pass, H.; Glastein. In: Cancer: Principles and Practice of Oncology. 4th eds., De Vita, V.T.J.; Hellmann, S.; Rosenberg, S.A., Eds.; J. B. Lippincott: Philadelphia, 1993, pp. 591-687.
63. Hartmann, T.N.; Burger, J.A.; Glodek, A.; Fujii, N.; Burger, M. Oncogene 2005, 24, 4462.
64. Balkwill, F. Semin. Cancer Biol. 2004, 14, 171.
65. Zhang, W.; Navenot, J.-M.; Haribabu, B.; Tamamura, H.; Hiramatsu, K.; Omagari, A.; Pei, G.; Manfredi, J.P.; Fujii, N.; Broach, J.R.; Peiper, S.C. J. Biol. Chem. 2002, 277, 24515.
66. Fukami, T.; Nagase, T.; Fujita, K.; Hayama, T.; Niiyama, K.; Mase, T.; Nakajima, S.; Fukuroda, T.; Saeki, T.; Nishikibe, M.; Ihara, M.; Yano, M.; Ishikawa, K. J. Med. Chem. 1995, 38, 4309.
67. Haubner, R.; Gratias, R.; Diefenbach, B.; Goodman, S.L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7461.
68. Spatola, A.F.; Crozet, Y.; Dewit, D.; Yanagisawa, M. J. Med. Chem. 1997, 39, 3842.
69. Wermuth, J.; Goodman, S.L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328.
70. Porcelli, M.; Casu, M.; Lai, A.; Saba, G.; Pinori, M.; Cappelletti, S.; Mascagni, P. Biopolymers 1999, 50, 211.
71. Nikiforovich, G.V.; Kover, K.E.; Zhang, W.-J.; Marshall, G.R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3262.
72. Fujii, N.; Oishi, S.; Hiramatsu, K.; Araki, T.; Ueda, S.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Kusano, S.; Terakubo, S.; Nakashima, H.; Broach, J.A.; Trent, J.O.; Wang, Z.; Peiper, S.C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 3251.
73. Tamamura, H.; Esaka, A.; Ogawa, T.; Araki, T.; Ueda, S.; Wang, Z.; Trent, J.O.; Tsutsumi, H.; Masuno, H.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Peiper, S.C.; Otaka, A.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4392.
74. Fujii, N.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1359.
75. Daly, M.J.; Ward, R.A.; Thompson, D.F.; Procter, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7545.
76. Tamamura, H.; Hiramatsu, K.; Miyamoto, K.; Omagari, A.; Oishi, S.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Kuroda, Y.; Nakagawa, T.; Otaka, A.; Fujii, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 923.
77. Tamamura, H.; Koh, Y.; Ueda, S.; Sasaki, Y.; Yamasaki, T.; Aoki, M.; Maeda, K.; Watai, Y.; Arikuni, H.; Otaka, A.; Mitsuya, H.; Fujii, N.J. Med. Chem. 2003, 46, 1764.
78. Tamamura, H.; Yamashita, M.; Muramatsu, H.; Ohno, H.; Ibuka, T.; Otaka, A.; Fujii, N. Chem. Commun. 1997, 2327.
79. Tamamura, H.; Yamashita, M.; Nakajima, Y.; Sakano, K.; Otaka, A.; Ohno, H.; Ibuka, T.; Fujii, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2983.
80. Oishi, S.; Tamamura, H.; Yamashita, M.; Odagaki, Y.; Hamanaka, N.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2445.
81. Tamamura, H.; Hiramatsu, K.; Ueda, S.; Wang, Z.; Kusano, S.; Terakubo, S.; Trent, J.O.; Peiper, S.C.; Yamamoto, N.; Nakashima, H.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Med. Chem. 2005, 48, 380.
82. Tamamura, H.; Araki, T.; Ueda, S.; Wang, Z.; Oishi, S.; Esaka, A.; Trent, J.O.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Peiper, S.C.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Med Chem. 2005, 48, 3280.
83. Mastrolorenzo, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C.T. Expert Opin. Ther. Pat. 2001, 11, 1245.
84. Scozzafava, A.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C.T. J. Enz. Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 69.
85. Schols, D.; Struyf, S.; Van Damme, J.; Este, J.A.; Henson, G.; De Clercq, E. J. Exp. Med. 1997, 186, 1383.
86. De Clercq, E. Med. Res. Rev. 2002, 22, 531.
87. Seibert, C.; Sakmar, T.P. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 2041.
88. Vermeire, K.; Hatse, S.; Princen, K.; De Clercq, E.; Calandra, G.; Skerlj, R.; Bridger, G.; Schols, D. Antiviral Res. 2004, 62, A42.
89. Doranz, B.J.; Grovit-Ferbas, K.; Sharron, M.P.; Mao, S.-H.; Bidwell Goetz, M.; Daar, E.S.; Doms, R.W.; O'Brien, W.A. J. Exp. Med. 1997, 186, 1395.
90. Cabrera, C.; Gutierrez, A.; Barretina, J.; Blanco, J.; Litovchick, A.; Lapidot, A.; Clotet, B.; Este, J.A. Antiviral Res. 2002, 53, 1.
91. Cabrera, C.; Gutierrez, A.; Blanco, J.; Barretina, J.; Litovchick, A.; Lapidot, A.; Evdokimov, A.G.; Clotet, B.; Este, J.A. AIDS Res. Hum. Retroviruses 2000, 16, 627.
92. Daelemans, D.; Schols, D.; Witvrouw, M.; Pannecouque, C.; Hatse, S.; van Dooren, S.; Hamy, F.; Klimkait, T.; De Clercq, E.; VanDamme, A.M. Mol. Pharmacol. 2000, 57, 116.
93. Howard, O.M.Z.; Oppenheim, J.J.; Hollingshead, M.G.; Covey, J.M.; Bigelow, J.; McCormack, J.J.; Buckheit, R.W. Jr.; Clanton, D.J.; Turpin, J.A.; Rice, W.G. J. Med. Chem. 1998, 41, 2184.
94. Liu, D.-Y.; Ye, J.-T.; Yang, W.-H.; Yan, J.; Zeng, C.-H.; Zeng, S. Biomed. Environ. Sci. 2004, 17, 153.
95. Daoudi, J.-M.; Greiner, J.; Aubertin, A.-M.; Vierling, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 495.
96. Ichiyama, K.; Yokoyama-Kumakura, S.; Tanaka, Y.; Tanaka, R.; Hirose, K.; Bannai, K.; Edamatsu, T.; Yanaka, M.; Niitani, Y.; Miyano-Kurosaki, N.; Takaku, H.; Koyanagi, Y.; Yamamoto, N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 4185.
97. Tamamura, H.; Fujii, N. Expert Opin. Ther. Targets 2005, 9, 1267.
98. Princen, K.; Hatse, S.; Vermeire, K.; Aquaro, S.; De Clercq, E.; Gerlach, L.-O.; Rosenkilde, M.; Schwartz, T. W.; Skerlj, R.; Bridger, G.; Schols, D. J. Virol. 2004, 78, 12996.
99. Jacoby, E.; Schuffenhauer, A.; Floersheim P. Drug News Perspect. 2003, 16, 93.
100. Klein, R.S.; Rubin, J.B. Trends Immunol. 2004, 25, 306.