Sesquiterpene lactones as a potent class of NF-κB activation inhibitors

Current Enzyme Inhibition

Volumn 2, Issue 4, 2006, Pages 329-341

  Cho, Jae Youl ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

Cytokines; I B; Inflammatory mediators; NF B; Sesquiterpene lactones; Structure activity relationship study

Indexed keywords

15 DEOXYBUDLEIN A; ALANTOLACTONE; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ARTEMINOLIDE B; ARTEMINOLIDE D; ARTEMISOLIDE; COSTUNOLIDE; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITOR; CYNAROPICRIN; CYTOKINE; ENHYDRIN; EUDESMANOLIDE DERIVATIVE; HELENALIN; HYMENIN; I KAPPA B; I KAPPA B KINASE; INTERLEUKIN 12; LACTONE DERIVATIVE; LEUCANTHIN B; MEXICANIN; MOXARTENOLIDE; PARTHENOLIDE; PROSTAGLANDIN E2; PSILOSTACHYIN A; REYNOSIN; SATAMARIN; SESQUITERPENE LACTONE DERIVATIVE; TENULIN; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; CANCER THERAPY; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; GLYCOSYLATION; IMMUNOMODULATION; INFLAMMATORY DISEASE; LIPOPHILICITY; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 33750693392     PISSN: 15734080     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157340806778699299     Document Type: Review

References (82)

1. Wedge, D.E.; Galindo, J.C.; Macias, F.A. Phytochemistry, 2000, 53, 747.
2. Fraga, B.M. Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 650.
3. Fraga, B.M. Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 650.
4. Robles, M.; Aregullin, M.; West, J.; Rodriguez, E. Planta Med., 1995, 61, 199.
5. Taniguchi, M.; Kataoka, T.; Suzuki, H.; Uramoto, M.; Ando, M.; Arao, K.; Magae, J.; Nishimura, T.; Otake, N.; Nagai, K. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1995, 59, 2064.
6. Park, H.J.; Kwon, S.H.; Han, Y.N.; Choi, J.W.; Miyamoto, K.; Lee, SH.; Lee, KT. Arch. Pharm. Res., 2001, 24, 342.
7. Wen, J.; You, K.R.; Lee, S.Y.; Song, C.H.; Kim, D.G. J. Biol. Chem., 2002, 277, 38954.
8. Hwang, D.; Fischer, N.H.; Jang, B.C.; Tak, H.; Kim, J.K.; Lee, W. Biochem. Biophy. Res. Commun., 1996, 226, 810.
9. Bork, P.M.; Schmitz, M.L.; Kuhnt, M.; Escher, C.; Heinrich, M. FEBS Lett., 1997, 402, 85.
10. Hehner, S.P.; Heinrich, M.; Bork P.M.; Vogt, M,; Ratter, F.; Lehmann, V.; Schulze-Osthoff, K.; Droge, W.; Schmitz, M.L. J. Biol. Chem., 1998, 272, 135.
11. Cho, J.Y.; Kim, A.R.; Joo, H.G.; Kim, B.H.; Rhee, M.H.; Yoo, E.S.; Katz, D.R.; Chain, B.M.; Jung, J.H. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2004, 313, 954.
12. Baeuerle, P.A.; Henkel, T. Annu. Rev. Immunol., 1994, 12, 141.
13. Blackwell, T.S.; Christman, J.W. Am. J. Respir. Cell. Mol. Biol., 1997, 17, 3.
14. Karin, M.; Ben-Neriah, Y. Annu. Rev. Immunol., 2000, 18, 621.
15. Masuda, E.S.; Imamura, R.; Amasaki, Y.; Arai, K.; Arai, N. Cell Signal., 1998, 10, 599.
16. Rao, C. L.; Hogan, G. Annu. Rev. Immunol., 1997, 15, 707.
17. Foletta, V.C.; Segal, D.H.; Cohen, D.R. J. Leukoc. Biol., 1998, 63, 139.
18. Beg, A.A.; Sha, W.C.; Bronson, R.T.; Ghosh, S.; Baltimore, D. Nature, 1995, 376, 167.
19. Doi, T.S.; Takahashi, T.; Taguchi, O.; Azuma, T.; Obata, Y. J. Exp. Med. 1997, 185, 953.
20. Alcamo, E.; Mizgerd, J.P.; Horwitz, B.H.; Bronson, R.; Beg, A.A.; Scott, M.; Doerschuk, C.M.; Hynes, R.O.; Baltimore, D. J. Immunol., 2001, 167, 1592.
21. Sha, W.C.; Liou, H.C.; Tuomanen, E.I.; Baltimore, D. Cell, 1995, 80, 321.
22. Caamano, J.H.; Rizzo, C.A.; Durham, S.K.; Barton, D.S.; Raventos-Suarez, C.; Snapper, C.M.; Bravo, R. J. Exp. Med, 1998, 187, 185.
23. Franzoso, G.; Carlson, L.; Scharton-Kersten, T.; Shores, E.W.; Epstein, S.; Grinberg, A.; Tran, T.; Shacter, E.; Leonardi, A.; Anver, M. Immunity, 1997, 6, 479.
24. Paxian, S.; Merkle, H.; Riemann, M.; Wilda, M.; Adler, G.; Hameister, H.; Liptay, S.; Pfeffer, K.; Schmid, R.M. Gastroenterology, 2002, 122, 1853.
25. Weih, F.; Carrasco, D.; Durham, S.K.; Barton, D.S.; Rizzo, C.A.; Ryseck, R.P.; Lira, S.A; Bravo, R. Cell, 1995, 80, 331.
26. Burkly, L.; Hession, C.; Ogata, L.; Reilly, C.; Marconi, L.A.; Olson, D.; Tizard, R.; Cate, R.; Lo, D. Nature, 1995, 373, 531.
27. Hayden, M.S.; Ghosh, S. Genes Dev., 2004, 18, 2195.
28. Jacobs, M.D.; Harrison, S.C. Cell, 1998, 95, 749.
29. Huxford, T.; Huang, D.B.; Malek, S.; Ghosh, G. Cell, 1998, 95, 759.
30. Malek, S.; Huang, D.B.; Huxford, T.; Ghosh, S.; Ghosh, G. J. Biol. Chem., 2003, 278, 23094.
31. Ghosh, G.; van Duyne, G.; Ghosh, S.; Sigler, P. B. Nature, 1995, 373, 303.
32. Chen, F.E.; Huang, D.B.; Chen, Y.Q.; Ghosh, G. Nature, 1998, 391, 410.
33. Chen, Y.Q.; Ghosh, S.; Ghosh, G. Nat. Struct. Biol., 1998, 5, 67.
34. Cramer, P.; Larson, C.J.; Verdine, G.L.; Muller, C.W. EAMO J., 1997, 16, 7078.
35. Berkowitz, B.; Huang, D.B.; Chen-Park, F.E.; Sigler, P.B.; Ghosh, G. J. Biol. Chem., 2002, 277, 24694.
36. Garcia-Pineres, A.J.; Lindenmeyer, M.T.; Merfort, I. Life Sci., 2004, 75, 841.
37. Pahl, H.L. Oncogene, 1999, 18, 6853.
38. O'Neill, L.A.; C. Greene. J. Leukoc. Biol., 1998, 63, 650.
39. Viatour, P.; Merville, M.P.; Bours, V.; Chariot, A. Trends Biochem. Sci., 2005, 30, 43.
40. Ben-Neriah, Y.; Schmitz, M.L. EMBO Rep., 2004, 5, 668.
41. Schmidt, T.J. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 645.
42. Yamaoka, S.; Courtois, G.; Bessia, C.; Whiteside, S.T.; Weil, R.; Agou, F.; Kirk, H.E.; Kay, R.J.; Israel, A. Cell, 1998, 93, 1231.
43. Rothwarf, D.M.; Zandi, E.; Natoli, G.; Karin, M. Nature, 1998, 395, 297.
44. Cohen, L.; Henzel, W.J.; Baeuerle, P.A. Nature, 1998, 395, 292.
45. Lin, X.; Cunningham, E.T. Jr.; Mu, Y.; Geleziunas, R.; Greene, W.C. Immunity, 1999, 10, 271.
46. Ninomiya-Tsuji, J.; Kishimoto, K.; Hiyama, A.; Inoue, J.; Cao, Z.; Matsumoto, K. Nature, 1999, 398, 252.
47. Rahman, I.; MacNee, W. Thorax., 1998, 53, 601.
48. Rahman, I.; MacNee, W. Free Radic. Biol. Med, 2000, 28, 1405.
49. Smalley, W.E.; DuBois, R.N. Adv. Pharmacol., 1997, 39, 1.
50. Thun, M.J.; Henley, S.J.; Patrono, C. J. Natl. Cancer Inst., 2002, 94, 252.
51. Barnes, P.J.; Karin, M. N. Engl. J. Med., 1997, 336, 1066.
52. Scott, D.L.; Willoughby, D.A; Blake, D.R. Mol. Aspects Med., 1991, 12, 341.
53. Baeuerle, P.A.; Baichwal, V.R. Adv. Immunol., 1997, 65, 111.
54. Cho, J.Y.; Park, J.; Yoo, E.S.; Baik, K.U.; Jung, J.H.; Lee, J.; Park, M.H. Planta Med., 1998, 64, 594.
55. Jin, M.; Lee, H.J.; Ryu, J.H.; Chung, K.S. Arch. Pharm. Res., 2000, 23, 54.
56. Kang, J.S.; Yoon, Y.D.; Lee, K.H.; Park, S.K.; Kim, H.M. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2004, 313, 171.
57. Koch, E.; Klaas, C.A.; Rungeler, P.; Castro, V.; Mora, G.; Vichnewski, W.; Merfort, I. Biochem. Pharmacol., 2001, 62, 795-801
58. Kang, B.Y.; Chung, S.W.; Kim, T.S.Immunol. Lett., 2001, 77, 159.
59. Je, K.H.; Han, A.R.; Lee, H.T.; Mar, W.; Seo, E.K. Arch. Pharm. Res., 2004, 27, 83.
60. Matsuda, H.; Toguchida, I.; Ninomiya, K.; Kageura, T.; Morikawa, T.; Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 709.
61. Lee, H.J.; Kim, N.Y.; Jang, M.K.; Son, H.J.; Kim, K.M.; Sohn, D.H.; Lee, S.H.; Ryu, J.H. Planta Med, 1999, 65, 104.
62. Dirsch, V.M.; Stuppner, H.; Ellmerer-Muller, E.P.; Vollmar, A.M. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2747.
63. Kim, E.J.; Jin, H.K.; Kim, Y.K.; Lee, H.Y.; Lee, S.Y.; Lee, K.R.; Zee, O.P.; Han, J.W.; Lee, H.W. Biochem. Pharmacol., 2001, 61, 903.
64. Han, J.W.; Lee, G.B.; Kim, K.Y.; Yoon, W.J.; Jin, K.H.; Hong, S.; Lee, Y.H.; Lee, R.K.; Lee, H.W. Br. J. Pharmacol., 2001, 133, 503.
65. Cho, J.Y.; Baik, K.U.; Jung, J.H.; Park, M.H. Eur. J. Pharmacol., 2000, 398, 399.
66. Garcia-Pineres, A.J.; Castro, V.; Mora, G.; Schmidt, T.J.; Strunck, E.; Pahl, H.L.; Merfort, I. J. Biol. Chem., 2001, 276, 39713.
67. Lyss, G.; Knorre, A.; Schmidt, T.J.; Pahl, H.L.; Merfort, I. J. Biol. Chem., 1998, 273, 33508.
68. Kwok, B.H.; Koh, B.; Ndubuisi, M.I.; Elofsson, M.; Crews, C.M. Chem. Biol., 2001, 8, 759.
69. Lyss, G.; Schmidt T.J.; Merfort I.; Pahl, H.L. Biol. Chem., 1997, 378, 951.
70. Dupuis, G.; Mitchell, J.C.; Towers, G.H.N. Can. J. Biochem., 1974, 52, 575.
71. Picman, A.K.; Rodríguez, E.; Towers, G.H.N. Chem. Biol. Interact., 1979, 28, 83.
72. Rüngeler, P.; Castro, V.; Mora, G.; Gören, N.; Vichnewski, W.; Pahl, H.L.; Merfort, I.; Schmidt, T.J. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 2343.
73. Helmer, S.P.; Hofmann, T.G.; Droge, W.; Schmitz, M.L. J. Immunol., 1999, 163, 5617.
74. Kapahi, P.; Takahashi, T.; Natoli, G.; Adams, S.R.; Chen, Y.; Tsien, R.Y.; Karin, M. J. Biol. Chem., 2000, 275, 36062.
75. Rossi, A.; Kapahi, P.; Natoli, G.; Takahashi, T.; Chen, Y.; Karin, M.; Santoro, M.G. Nature, 2000, 403, 103.
76. Abernathy, C.O.; Liu, Y.P.; Longfellow, D.; Aposhian, H.V.; Beck, B.; Fowler, B.; Goyer, R.; Menzer, R.; Rossman, T.; Thompson, C.; Waalkes, M. Environ. Health Perspect., 1999, 107, 593.
77. Cho, J.Y.; Fox, D.A.; Horejsi, V.; Sagawa, K.; Skubitz, KM.; Katz, D.R.; Chain, B. Blood, 2001, 98, 374.
78. Cho, J.Y.; Skubitz, KM.; Katz, D.R.; Chain, BM. Exp. Cell Res., 2003, 286, 1.
79. Uchi, H.; Arrighi, J.F.; Aubry, J.P.; Furue, M.; Hauser, C. J. Allergy Clin. Immunol., 2002, 110, 269.
80. Matsuda, H.; Kagerura, T.; Toguchida, I.; Ueda, H.; Morikawa, T.; Yoshikawa, M. Life Sci, 2000, 66, 2151.
81. Siedle, B.; Garcia-Pineres, A.J.; Murillo, R.; Schulte-Monting, J.; Castro, V.; Rungeler, P.; Klaas, C.A.; Da Costa, F.B.; Kisiel, W.; Merfort, I. J. Med. Chem., 2004, 4, 6042.
82. Yang, C.; Shi, Y.P.; Jia, Z.J. Planta Med., 2002, 68, 626.