Nucleoside analog inhibitors of hepatitis C virus replication

Infectious Disorders - Drug Targets

Volumn 6, Issue 1, 2006, Pages 17-29

  Carroll, S S ^a   Olsen, David B ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

Chain terminator; Nucleoside analog; Replicon; RNA polymerase; Structure activity relationships

Indexed keywords

2' FLUORO 2' DEOXYCYTIDINE; ACICLOVIR; ADENOSINE DERIVATIVE; ANTIVIRUS AGENT; BROMINE DERIVATIVE; CHLORINE DERIVATIVE; CILUPREVIR; CYTIDINE DERIVATIVE; FLUORINE DERIVATIVE; GUANOSINE DERIVATIVE; METHYL GROUP; NUCLEOSIDE ANALOG; NUCLEOSIDE TRIPHOSPHATE; PEGINTERFERON ALPHA2B; PRODRUG; RIBAVIRIN; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; RNA DIRECTED RNA POLYMERASE; SANGIVAMYCIN DERIVATIVE; TOYOCAMYCIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VALACICLOVIR; VALOPICITABINE; ZALCITABINE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CELL CULTURE; CLINICAL TRIAL; CYTOPENIA; DRUG ABSORPTION; DRUG APPROVAL; DRUG BINDING SITE; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG CLASSIFICATION; DRUG HALF LIFE; DRUG MARKETING; DRUG METABOLISM; DRUG RESEARCH; ENZYME INHIBITION; GENETIC VARIABILITY; GENOTYPE; HEPATITIS C; HEPATITIS C VIRUS; HUMAN; HYPERLACTATEMIA; IN VITRO STUDY; LACTIC ACIDOSIS; LIPOATROPHY; MITOCHONDRIAL TOXICITY; MYOPATHY; NAUSEA; NONHUMAN; PANCREATITIS; PERIPHERAL NEUROPATHY; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITION; REPLICON; RNA SYNTHESIS; STEATOSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TREATMENT OUTCOME; UNITED STATES; VIRUS INFECTION; VIRUS INHIBITION; VIRUS LOAD; VIRUS REPLICATION; VOMITING;

ANIMALS; ANTIVIRAL AGENTS; CLINICAL TRIALS; DRUG RESISTANCE, VIRAL; ENZYME INHIBITORS; HEPACIVIRUS; HEPATITIS C; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACID SYNTHESIS INHIBITORS; NUCLEOSIDES; PROTEIN CONFORMATION; RIBONUCLEOSIDES; RNA REPLICASE; RNA, VIRAL; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; VIRAL NONSTRUCTURAL PROTEINS; VIRUS REPLICATION;

EID: 33744477373     PISSN: 18715265     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152606776056698     Document Type: Article

References (65)

1. Choo, Q. L.; Kuo, G.; Weiner, A. J.; Overby, L. R.; Bradley, D. W.; Houghton, M. Science, 1989, 244, 359-62.
2. Alter, M. J.; Kruszon-Moran, D.; Nainan, O. V.; McQuillan, G. M.; Gao, F.; Moyer, L. A.; Kaslow, R. A.; Margolis, H. S. N. Engl. J. Med., 1999, 341, 556-62.
3. McHutchison, J. G.; Gordon, S. C.; Schiff, E. R.; Shiffman, M. L.; Lee, W. M.; Rustgi, V. K.; Goodman, Z. D.; Ling, M. H.; Cort, S.; Albrecht, J. K. N. Engl. J. Med., 1998, 339, 1485-92.
4. Manns, M. P.; McHutchison, J. G.; Gordon, S. C.; Rustgi, V. K.; Shiffman, M.; Reindollar, R.; Goodman, Z. D.; Koury, K.; Ling, M.; Albrecht, J. K. Lancet, 2001, 358, 958-65.
5. Wang, C.; Gale, M., Jr.; Keller, B. C.; Huang, H.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L.; Ye, J. Mol. Cell., 2005, 18, 425-34.
6. Kolykhalov, A. A.; Mihalik, K.; Feinstone, S. M.; Rice, C. M. J. Virol., 2000, 74, 2046-51.
7. Biswal BK, C. M., Wang M, Chan L, Yannopoulos CG, Bilimoria D, Nicolas O, Bedard J, James MN. J. Biol. Chem., 2005, 280, 18202-18210.
8. Bressanelli, S.; Tomei, L.; Roussel, A.; Incitti, I.; Vitale, R. L.; Mathieu, M.; De Francesco, R.; Rey, F. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 13034-9.
9. Lesburg, C.; Cable, M. B.; Ferrari, E.; Hong, Z.; Mannarino, A. F.; Weber, P. C. Nat. Struct. Biol., 1999, 6, 937-943.
10. Love, R. A.; Parge, H. E.; Yu, X.; Hickey, M. J.; Diehl, W.; Gao, J.; Wriggers, H.; Ekker, A.; Wang, L.; Thomson, J. A.; Dragovich, P. S.; Fuhrman, S. A. J. Virol., 2003, 77, 7575-81.
11. Wang, M.; Ng, K. K.; Cherney, M. M.; Chan, L.; Yannopoulos, C. G.; Bedard, J.; Morin, N.; Nguyen-Ba, N.; Alaoui-Ismaili, M. H.; Bethel, R. C.; James, M. N. J. Biol. Chem., 2003, 278, 9489-95.
12. Di Marco, S.; Volpari, C.; Tomei, L.; Altamura, S; Harper, S.; Narjes, F.; Koch, U.; Rowley, M.; De Francesco, R.; Migliaccio, G.; Carfi, A. J. Biol. Chem., 2005, 280, 29765-70.
13. Moradpour D, B. V., Bieck E, Friebe P, Gosert R, Blum HE, Bartenschlager R, Penin F, Lohmann V. J. Virol., 2004, 78, 13278-13284.
14. Yamashita T, K. S., Shirota Y, Qin W, Nomura T, Kobayashi K, Murakami S. J. Biol. Chem., 1998, 273, 15479-15486.
15. Anderson, K. S. Biochem. Biophys. Acta, 2002, 1587, 296-9.
16. van der Vliet PC, K. M. Biochemistry, 1981, 20, 2628-2632.
17. Anderson, P., Kakuda, TN, Lichtenstein KA. Clin. Infect. Diseas., 2004, 38, 743-753.
18. Balimane, P., Sinko, PJ. Adv. Drug Deliv. Rev., 1999, 39, 183-209.
19. Landowski, C. P.; Sun, D.; Foster, D. R.; Menon, S. S.; Barnett, J. L.; Welage, L. S.; Ramachandran, C.; Amidon, G. L. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2003, 306, 778-86.
20. Pastor-Anglada, M.; Cano-Soldado, P.; Molina-Acras M.; Lostao, M. P.; Larrayoz, I.; Martinez-Picado, J.; Casado F. J. Virus Res., 2005, 107, 151-164.
21. Shaw, T.; Locarnini, S. A. Liver, 1995, 15, 169-84.
22. Traut, T. W. Mol. Cell. Biochem., 1994, 140, 1-22.
23. Tan, S. L.; Pause, A.; Shi, Y.; Sonenberg, N. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 867-81.
24. De Francesco, R.; Tomei, L.; Altamura, S.; Summa, V.; Migliaccio, G. Antiviral Res., 2003, 58, 1-16.
25. Walker, M. P.; Yao, N.; Hong, Z. Expert Opin. Investig. Drugs, 2003, 12, 1269-80.
26. Beaulieu, P. L.; Tsantrizos, Y. S. Curr. Opin. Investig. Drugs, 2004, 5, 838-50.
27. Lohmann, V.; Korner, F.; Koch, J.; Herian, U.; Theilmann, L.; Bartenschlager, R. Science, 1999, 285, 110-3.
28. Kato, T.; Furusaka, A.; Miyamoto, M.; Date, T.; Yasui, K.; Hiramoto, J.; Nagayama, K.; Tanaka, T.; Wakita, T. J. Med. Virol., 2001, 64, 334-9.
29. Lindenbach, B. D.; Evans, M. J.; Syder, A. J.; Wolk, B.; Tellinghuisen, T. L.; Liu, C. C.; Maruyama, T.; Hynes, R. O.; Burton, D. R.; McKeating, J. A.; Rice, C. M. Science, 2005.
30. Zhong, J.; Gastaminza, P.; Cheng, G.; Kapadia, S.; Kato, T.; Burton, D. R.; Wieland, S. F.; Uprichard, S. L.; Wakita, T.; Chisari, F. V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 9294-9.
31. Stuyver, L. J.; Whitaker, T.; McBrayer, T. R.; Hernandez-Santiago, B. I.; Lostia, S.; Tharnish, P. M.; Ramesh, M.; Chu, C. K.; Jordan, R.; Shi, J.; Rachakonda, S.; Watanabe, K. A.; Otto, M. J.; Schinazi, R. F. Antimicrob. Agents Chemother., 2003, 47, 244-54.
32. Baginski, S. G.; Pevear, D. C.; Seipel, M.; Sun, S. C.; Benetatos, C. A.; Chunduru, S. K.; Rice, C. M.; Collett, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 7981-6.
33. Beaulieu, P. L.; Bos, M.; Bousquet, Y.; Fazal, G.; Gauthier, J.; Gillard, J.; Goulet, S.; LaPlante, S.; Poupart, M. A.; Lefebvre, S.; McKercher, G.; Pellerin, C.; Austel, V.; Kukolj, G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 119-24.
34. Chan, L.; Pereira, O.; Reddy, T. J.; Das, S. K.; Poisson, C.; Courchesne, M.; Proulx, M.; Siddiqui, A.; Yannopoulos, C. G.; Nguyen-Ba, N.; Roy, C.; Nasturica, D.; Moinet, C.; Bethell, R.; Hamel, M.; L'Heureux, L.; David, M.; Nicolas, O.; Courtemanche-Asselin, P.; Brunette, S.; Bilimoria, D.; Bedard, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 797-800.
35. Dhanak, D.; Duffy, K. J.; Johnston, V. K.; Lin-Goerke, J.; Darcy, M.; Shaw, A. N.; Gu, B.; Silverman, C.; Gates, A. T.; Nonnemacher, M. R.; Earnshaw, D. L.; Casper, D. J.; Kaura, A.; Baker, A.; Greenwood, C.; Gutshall, L. L.; Maley, D.; DelVecchio, A.; Macarron, R.; Hofmann, G. A.; Alnoah, Z.; Cheng, H. Y.; Chan, G.; Khandekar, S.; Keenan, R. M.; Sarisky, R. T. J. Biol. Chem., 2002, 277, 38322-7.
36. Gu, B.; Johnston, V. K.; Gutshall, L. L.; Nguyen, T. T.; Gontarek, R. R.; Darcy, M. G.; Tedesco, R.; Dhanak, D.; Duffy, K. J.; Kao, C. C.; Sarisky, R. T. J. Biol. Chem., 2003, 278, 16602-7.
37. Nguyen-Ba, N.; Das, S.; Poisson, C.; Reddy, T.; Proulx, M.; Pereira, O.; Yannopoulos, C.; Halab, L.; Siddiqui, A.; Chan, L.; Zhang, M.-Q.; Bethell, R.; L'Heureux, L.; David, M.; Bedard, J.; Hamel, M.; Nicolas, O.; James, M.; Cherney, M.; Ng, K.; Wang, M. In International Conference on Antiviral Research: Savannah, GA, 2003.
38. Standring, D. In European Association for the Study of the Liver: Geneva, Switzerland, 2003.
39. Eldrup, A. B.; Allerson, C. R.; Bennett, C. F.; Bera, S.; Bhat, B.; Bhat, N.; Bosserman, M. R.; Brooks, J.; Burlein, C.; Carroll, S. S.; Cook, P. D.; Getty, K. L.; MacCoss, M.; McMasters, D. R.; Olsen, D. B.; Prakash, T. P.; Prhavc, M.; Song, Q.; Tomassini, J. E.; Xia, J. J. Med. Chem., 2004, 47, 2283-95.
40. Eldrup, A. B.; Prhavc, M.; Brooks, J.; Bhat, B.; Prakash, T. P.; Song, Q.; Bera, S.; Bhat, N.; Dande, P.; Cook, P. D.; Bennett, C. F.; Carroll, S. S.; Ball, R. G.; Bosserman, M.; Burlein, C.; Colwell, L. F.; Fay, J. F.; Flores, O. A.; Getty, K.; LaFemina, R. L.; Leone, J.; MacCoss, M.; McMasters, D. R.; Tomassini, J. E.; Von Langen, D.; Wolanski, B.; Olsen, D. B. J. Med. Chem., 2004, 47, 5284-97.
41. Olsen, D. B.; Eldrup, A. B.; Bartholomew, L.; Bhat, B.; Bosserman, M. R.; Ceccacci, A.; Colwell, L. F.; Fay, J. F.; Flores, O. A.; Getty, K. L.; Grobler, J. A.; LaFemina, R. L.; Markel, E. J.; Migliaccio, G.; Prhavc, M.; Stahlhut, M. W.; Tomassini, J. E.; MacCoss, M.; Hazuda, D. J.; Carroll, S. S. Antimicrob. Agents Chemother., 2004, 48, 3944-53.
42. Ding, Y., An, HY, Hong, Z, Girardet, JL. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 725-727.
43. Carter, C. W., Jr. Biochimie, 1995, 77, 92-8.
44. Carroll, S. S.; Tomassini, J. E.; Bosserman, M.; Getty, K.; Stahlhut, M. W.; Eldrup, A. B.; Bhat, B.; Hall, D.; Simcoe, A. L.; LaFemina, R.; Rutkowski, C. A.; Wolanski, B.; Yang, Z.; Migliaccio, G.; De Francesco, R.; Kuo, L. C.; MacCoss, M.; Olsen, D. B. J. Biol. Chem., 2003, 278, 11979-84.
45. Butcher, S. J.; Grimes, J. M.; Makeyev, E. V.; Bamford, D. H.; Stuart, D. I. Nature, 2001, 410, 235-40.
46. Migliaccio, G.; Tomassini, J. E.; Carroll, S. S.; Tomei, L.; Altamura, S.; Bhat, B.; Bartholomew, L.; Bosserman, M. R.; Ceccacci, A.; Colwell, L. F.; Cortese, R.; De Francesco, R.; Eldrup, A. B.; Getty, K. L.; Hou, X. S.; LaFemina, R. L.; Ludmerer, S. W.; MacCoss, M.; McMasters, D. R.; Stahlhut, M. W.; Olsen, D. B.; Hazuda, D. J.; Flores, O. A. J. Biol. Chem., 2003, 278, 49164-70.
47. Davis, G. L. Am. J. Med., 1999, 107, 21S-26S.
48. Chamberlain, R. W.; Adams, N.; Saeed, A. A.; Simmonds, P.; Elliott, R. M. J. Gen. Virol., 1997, 78 (Pt 6), 1341-7.
49. Ludmerer, S. W.; Graham, D. J.; Boots, E.; Murray, E. M.; Simcoe, A.; Markel, E. J.; Grobler, J. A.; Flores, O. A.; Olsen, D. B.; Hazuda, D. J.; LaFemina, R. L. Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 2059-69.
50. Graham, D. J., Stahlhut, M., Flores, O., Olsen, D. B., Hazuda, D.J., LaFemina, R.L., and Ludmerer, S.W. Antiviral Res., 2005, 69, 24-30.
51. Lemm, J. A.; Liu, M.; Rose, R. E.; Fridell, R.; O'Boyle Ii, D. R.; Colonno, R.; Gao, M. Intervirol., 2005, 48, 183-91.
52. Kato, T.; Date, T.; Miyamoto, M.; Furusaka, A.; Tokushige, K.; Mizokami, M.; Wakita, T. Gastroenterol., 2003, 125, 1808-17.
53. Tomassini, J. E.; Getty, K.; Stahlhut, M. W.; Shim, S.; Bhat, B.; Eldrup, A. B.; Prakash, T. P.; Carroll, S. S.; Flores, O.; MacCoss, M.; McMasters, D. R.; Migliaccio, G.; Olsen, D. B. Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 2050-8.
54. Lefebvre, I.; Perigaud, C.; Pompon, A.; Aubertin, A. M.; Girardet, J. L.; Kirn, A.; Gosselin, G.; Imbach, J. L. J. Med. Chem., 1995, 38, 3941-50.
55. Prakash, T. P.; Prhavc, M.; Eldrup, A. B.; Cook, P. D.; Carroll, S. S.; Olsen, D. B.; Stahlhut, M. W.; Tomassini, J. E.; MacCoss, M.; Galloway, S. M.; Hilliard, C.; Bhat, B. J. Med. Chem., 2005, 48, 1199-210.
56. Afdhal, N. In 55th Annual Meeting of the American Association for the Study of Liver Diseases: Boston, 2004.
57. Zhou, X. J., Afdhal, N., Godofsky, E., Dienstag, J., Rustgi, V., Schick, L., McInery, D., Fielman, B.A., Brown, N.A. In 39th Annual Meeting for the European Association for the Study of the Liver: Berlin, Germany, 2005.
58. Afdahl, N. In 19th Annual Meeting of the European Association for the Study of the Liver: Berlin, Germany, 2005.
59. Stuyver, L. J.; McBrayer, T. R.; Whitaker, T.; Tharnish, P. M.; Ramesh, M.; Lostia, S.; Cartee, L.; Shi, J.; Hobbs, A.; Schinazi, R. F.; Watanabe, K. A.; Otto, M. J. Antimicrob. Agents Chemother., 2004, 48, 651-4.
60. Clark, J. L.; Hollecker, L.; Mason, J. C.; Stuyver, L. J.; Tharnish, P. M.; Lostia, S.; McBrayer, T. R.; Schinazi, R. F.; Watanabe, K. A.; Otto, M. J.; Furman, P. A.; Stec, W. J.; Patterson, S. E.; Pankiewicz, K. W. J. Med. Chem., 2005, 48, 5504-8.
61. Li, K.; Foy, E.; Ferreon, J. C.; Nakamura, M.; Ferreon, A. C.; Ikeda, M.; Ray, S. C.; Gale, M., Jr.; Lemon, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci USA, 2005, 102, 2992-7.
62. Foy, E.; Li, K.; Wang, C.; Sumpter, R., Jr.; Ikeda, M.; Lemon, S. M.; Gale, M., Jr. Science, 2003, 300, 1145-8.
63. Sharma, S.; tenOever, B. R.; Grandvaux, N.; Zhou, G. P.; Lin, R.; Hiscott, J. Science, 2003, 300, 1148-51.
64. Lamarre, D.; Anderson, P. C.; Bailey, M.; Beaulieu, P.; Bolger, G.; Bonneau, P.; Bos, M.; Cameron, D. R.; Cartier, M.; Cordingley, M. G.; Faucher, A. M.; Goudreau, N.; Kawai, S. H.; Kukolj, G.; Lagace, L.; LaPlante, S. R.; Narjes, H.; Poupart, M. A.; Rancourt, J.; Sentjens, R. E.; St George, R.; Simoneau, B.; Steinmann, G.; Thibeault, D.; Tsantrizos, Y. S.; Weldon, S. M.; Yong, C. L.; Llinas-Brunet, M. Nature, 2003, 426, 186-9.
65. Neumann, A. U.; Lam, N. P.; Dahari, H.; Gretch, D. R.; Wiley, T. E.; Layden, T. J.; Perelson, A. S. Science, 1998, 282, 103-7.