Peptidyl-prolyl isomerase inhibitors

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 84, Issue 2, 2006, Pages 125-146

  Wang, Xiaodong J ^a   Etzkorn, Felicia A ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Cyclophilin; FKBP; Inhibitors; Peptidyl prolyl isomerase; Pin1

Indexed keywords

BIOPOLYMERS; CELLS; CHEMICAL BONDS; OLEFINS;

CYCLOPHILINS; FKBP; INHIBITORS; PEPTIDYL-PROLYL ISOMERASE; PIN1;

PROTEINS;

1',3',3' TRIMETHYL 6 HYDROXYSPIRO 2H 1 BENZOPYRAN 2',2' INDOLINE; 5BETA PREGNAN3,20 DIONE; ALKENE DERIVATIVE; AMIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; ASCOMYCIN; BICYCLO COMPOUND; CAMPHOR 4 TOSYLHYDRAZONE; CYCLOLINOPEPTIDE A; CYCLOPHILIN; CYCLOSPORIN A; ELTANOLONE; FK 506 BINDING PROTEIN; ISOMERASE INHIBITOR; JUGLONE; N BENZYLOXYCARBONYLPROLINE TERT BUTYLESTER; N BENZYLOXYCARBONYLPROLYLPROLINE; PEPTIDYLPROLYL ISOMERASE INHIBITORS; PROTEIN PIN1; RAPAMYCIN; SANGLIFEHRIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

CELL CYCLE REGULATION; CHEMICAL BOND; DATA BASE; DRUG ACTIVITY; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; DRUG INHIBITION; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; HUMAN; NEUROPROTECTION; NONHUMAN; PROTEIN DOMAIN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BINDING SITES; CYCLOPHILINS; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDYLPROLYL ISOMERASE; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TACROLIMUS; TACROLIMUS BINDING PROTEINS;

DRYOBALANOPS;

EID: 33645741621     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20240     Document Type: Review

References (120)

1. Ramachandran, G. N.; Mitra, A. K. J Mol Biol 1976, 107, 85-92.
2. Hinderaker, M. P.; Raines, R. T. Protein Sci 2003, 12, 1188-1194.
3. Brandts, J. F.; Halvorson, H. R.; Brennan, M. Biochemistry 1975, 14, 4953-4963.
4. Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J Mol Biol 1990, 214, 253-260.
5. Eyles, S. J.; Gierasch, L. M. J Mol Biol 2000, 301, 737-747.
6. Fischer, G. Angew Chem Int Ed Engl 1994, 33, 1415-1436.
7. Fischer, G.; Wittmann-Liebold, B.; Lang, K.; Kiefhaber, T.; Schmid, F. X. Nature 1989, 337, 476-478.
8. Harding, M. W.; Galat, A.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. Nature 1989, 341, 758-760.
9. Siekierka, J. J.; Hung, S. H.; Poe, M.; Lin, C. S.; Sigal, N. H. Nature 1989, 341, 755-757.
10. Lu, K. P.; Hanes, S. D.; Hunter, T. Nature 1996, 380, 544-547.
11. Etzkorn, F. A.; Stolz, L. A.; Chang, Z. Y.; Walsh, C. T. Curr Opin Struct Biol 1993, 3, 929-933.
12. Gothel, S. F.; Marahiel, M. A. Cell Mol Life Sci 1999, 55, 423-436.
13. Joseph, J. D.; Yeh, E. S.; Swenson, K. I.; Means, A. R.; Winkler Prog Cell Cycle Res 2003, 5, 477-487.
14. Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Immunol Today 1992, 13, 136-142.
15. Wiederrecht, G.; Etzkorn, F. A. In Perspectives in Drug Discovery and Design; Sigal, N. H., Wyvratt, M. J., Eds.; ESCOM Science Publishers, B. V.: Leiden, The Netherlands, 1994; Vol 2, pp. 57-84.
16. Gold, B. G. Mol Neurobiol 1997, 15, 285-306.
17. Christner, C.; Herdegen, T.; Fischer, G. Mini Rev Med Chem 2001, 1, 377-397.
18. Klettner, A.; Baumgrass, R.; Zhang, Y.; Fischer, G.; Burger, E.; Herdegen, T.; Mielke, K. Brain Res Mol Brain Res 2001, 97, 21-31.
19. Brillantes, A. B.; Ondrias, K.; Scott, A.; Kobrinsky, E.; Ondriasova, E.; Moschella, M. C.; Jayaraman, T.; Landers, M.; Ehrlich, B. E.; Marks, A. R. Cell 1994, 77, 513-523.
20. Freskgård, P. O.; Bergenhem, N.; Jonsson, B. H.; Svensson, M.; Carlsson, U. Science 1992, 258, 466-468.
21. Luban, J.; Bossolt, K. L.; Franke, E. K.; Kalpana, G. V.; Goff, S. P. Cell 1993, 73, 1067-1078.
22. Bao, L.; Kimzey, A.; Sauter, G.; Sowadski, J. M.; Lu, K. P.; Wang, D. G. Am J Pathol 2004, 164, 1727-1737.
23. Lu, P. J.; Wulf, G.; Zhou, X. Z.; Davies, P.; Lu, K. P. Nature 1999, 399, 784-788.
24. Dugave, C. Curr Org Chem 2002, 6, 1397-1431.
25. Maleszka, R.; Lupas, A.; Hanes, S. D.; Miklos, G. L. Gene 1997, 203, 89-93.
26. Maleszka, R.; Hanes, S. D.; Hackett, R. L.; de Couet, H. G.; Miklos, G. L. Proc Natl Acad Sci USA 1996, 93, 447-451.
27. Yaffe, M. B.; Schutkowski, M.; Shen, M. H.; Zhou, X. Z.; Stukenberg, P. T.; Rahfeld, J. U.; Xu, J.; Kuang, J.; Krischner, M. W.; Fischer, G.; Cantley, L. C.; Lu, K. P. Science 1997, 278, 1957-1960.
28. Crenshaw, D. G.; Yang, J.; Means, A. R.; Kornbluth, S. EMBO J 1998, 17, 1315-1327.
29. Stukenberg, P. T.; Krischner, M. W. Mol Cell 2001, 7, 1071-1083.
30. Zheng, H.; You, H.; Zhou, X. Z.; Murray, S. A.; Uchida, T.; Wulf, G.; Gu, L.; Tang, X.; Lu, K. P.; Xiao, Z. X. Nature 2002, 419, 849-853.
31. Zacchi, P.; Gostissa, M.; Uchida, T.; Salvagno, C.; Avolio, F.; Volinia, S.; Ronai, Z.; Blandino, G.; Schneider, C.; Del Sal, G. Nature 2002, 419, 853-857.
32. Wulf, G. M.; Liou, Y. C.; Ryo, A.; Lee, S. W.; Lu, K. P. J Biol Chem 2002, 277, 47976-47979.
33. Yeh, E.; Cunningham, M.; Arnold, H.; Chasse, D.; Monteith, T.; Ivaldi, G.; Hahn, W. C.; Stukenberg, P. T.; Shenolikar, S.; Uchida, T.; Counter, C. M.; Nevins, J. R.; Means, A. R.; Sears, R. Nat Cell Biol 2004, 6, 308-318.
34. Wang, X. J.; Xu, B.; Neuer, F. K.; Mullins, A. B.; Etzkorn, F. A. J Am Chem Soc 2004, 126, 15533-15542.
35. Zhang, Y.; Fussel, S.; Reimer, U.; Schutkowski, M.; Fischer, G. Biochemistry 2002, 41, 11868-11877.
36. Uchida, T.; Takamiya, M.; Takahashi, M.; Miyashita, H.; Ikeda, H.; Terada, T.; Matsuo, Y.; Shirouzu, M.; Yokoyama, S.; Fujimori, F.; Hunter, T. Chem Biol 2003, 10, 15-24.
37. Hennig, L.; Christner, C.; Kipping, M.; Schelbert, B.; Rucknagel, K. P.; Grabley, S.; Kullertz, G.; Fischer, G. Biochemistry 1998, 37, 5953-5960.
38. Hart, S. A.; Etzkorn, F. A. Peptides for the New Millenium: Proceedings of the 16th American Peptide Symposium 2000, 478-480.
39. Hart, S. A.; Trindle, C. O.; Etzkorn, F. A. Org Lett 2001, 3, 1789-1791.
40. Wang, X. J.; Hart, S. A., Xu, B.; Mason, M.D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J Org Chem 2003, 68, 2343-2349.
41. Ranganathan, R.; Lu, K. P.; Hunter, T.; Noel, J. P. Cell 1997, 89, 875-886.
42. Wintjens, R.; Wieruszeski, J. M.; Drobecq, H.; Rousselot-Pailley, P.; Buee, L.; Lippens, G.; Landrieu, I. J Biol Chem 2001, 276, 25150-25156.
43. Verdecia, M. A.; Bowman, M. E.; Lu, K. P.; Hunter, T.; Noel, J. P. Nat Struct Biol 2000, 7, 639-643.
44. Webb, J. L. Enzyme and Metabolic Inhibitors; Academic Press: New York, 1996; Vol 3.
45. Chao, S. H.; Greenleaf, A. L.; Price, D. H. Nucleic Acids Res 2001, 29, 767-773.
46. Liu, J.; Farmer, J. D., Jr.; Lane, W. S.; Friedman, J.; Weissman, I.; Schreiber, S. L. Cell 1991, 66, 807-815.
47. Handschumacher, R. E.; Harding, M. W.; Rice, J.; Drugge, R. J.; Speicher, D. W. Science 1984, 226, 544-547.
48. Fischer, G.; Bang, H.; Mech, C. Biomed Biochim Acta 1984, 43, 1101-1111.
49. Rich, D. H.; Dhaon, M. K.; Dunlap, B.; Miller, S. P. J Med Chem 1986, 29, 978-984.
50. Aebi, J. D.; Guillaume, D.; Dunlap, B. E.; Rich, D. H. J Med Chem 1988, 31, 1805-1815.
51. Aebi, J. D.; Deyo, D. T.; Sun, C. Q.; Guillaume, D.; Dunlap, B.; Rich, D. H. J Med Chem 1990, 33, 999-1009.
52. Sun, C. Q.; Guillaume, D.; Dunlap, B.; Rich, D. H. J Med Chem 1990, 33, 1443-1452.
53. Lee, J. P.; Dunlap, B.; Rich, D. H. Int J Pept Protein Res 1990, 35, 481-494.
54. Colucci, W. J.; Tung, R. D.; Petri, J. A.; Rich, D. H. J Org Chem 1990, 55.
55. Nelson, P. A.; Akselband, Y.; Kawamura, A.; Su, M.; Tung, R. D.; Rich, D. H.; Kishore, V.; Rosborough, S. L.; DeCenzo, M. T.; Livingston, D. J.; et al. J Immunol 1993, 150, 2139-2147.
56. Hu, M. K.; Badger, A.; Rich, D. H. J Med Chem 1995, 38, 4164-4170.
57. Altschuh, D. J Mol Recog 2002, 15, 277-285.
58. Velkov, T.; Lawen, A; Biotechnol Annu Rev 2003, 9, 151-197.
59. Hart, S. A.; Sabat, M.; Etzkorn, F. A. J Org Chem 1998, 63, 7580-7581.
60. Ke, H.; Mayrose, D.; Cao, W. Proc Natl Acad Sci USA 1993, 90, 3324-3328.
61. Zhao, Y.; Ke, H. Biochemistry 1996, 35, 7362-7368.
62. Kallen, J.; Walkinshaw, M. D. FEBS Lett 1992, 300, 286-290.
63. Zaho, Y.; Ke, H. Biochemistry 1996, 35, 7356-7361.
64. Hart, S. A.; Etzkorn, F. A. J Org Chem 1999, 64, 2998-2999.
65. Germanas, J. P.; Kim, K.; Dumas, J.-P. Adv Amino Acid Mimetics Peptidomimetics 1997, 1, 233-250.
66. Boros, L. G.; Corte, B. D.; Gimi, R. H.; Welch, J. T.; Wu, Y.; Handschumacher, R. E. Tetrahedron Lett 1994, 35, 6033-6036.
67. Welch, J. T.; Jeong, I. H.; Chung, W. J.; Zhao, K.; Lin, J. Fluorinated Bioact Compd Agric Med Fields, Proc Conf 1999; Vol 11, pp. 1-13.
68. Kim, K.; Dumas, J. P.; Germanas, J. P. J Org Chem 1996, 61, 3138-3144.
69. Zydowsky, L. D.; Etzkorn, F. A.; Chang, H. Y.; Ferguson, S. B.; Stolz, L. A.; Ho, S. I.; Walsh, C. T. Protein Sci 1992, 1, 1092-1099.
70. Wang, H. C.; Kim, K.; Bakhtiar, R.; Germanas, J. P. J Med Chem 2001, 44, 2593-2600.
71. Demange, L.; Dugave, C. Tetrahedron Lett 2001, 42, 6295-6297.
72. Demange, L.; Mouliez, M.; Dugave, C. J Med Chem 2002, 45, 3928-3933.
73. Li, Q.; Moutiez, M.; Charbonnier, J. B.; Vaudry, K.; Menez, A.; Quemeneur, E.; Dugave, C. J Med Chem 2000, 43, 1770-1779.
74. Wu, Y. Q.; Belyakov, S.; Choi, C.; Limburg, D.; Thomas, I. B.; Vaal, M.; Wei, L.; Wilkinson, D. E.; Holmes, A.; Fuller, M.; McCormick, J.; Connolly, M.; Moeller, T.; Steiner, J.; Hamilton, G. S. J Med Chem 2003, 46, 1112-1115.
75. Borel, J. F.; Feurer, C.; Gubler, H. U.; Stahelin, H. Agents Actions 1976, 6, 468-475.
76. Borel, J. F. Pharmacol Rev 1990, 41, 259-371.
77. Schreiber, S. L. Science 1991, 251, 283-287.
78. Fliri, H.; Banumann, G.; Enz, A.; Kallen, J.; Luyten, M.; Mikol, V.; Movva, R.; Quesniaux, V.; Schreier, M.; Walkinshaw, M. D.; Wenger, R.; Zenke, G.; Zurini, M. Ann NY Acad Sci 47-53.
79. Jeffery, J. H. Clin Biochem 1991, 24, 15-21.
80. Wenger, R. M. Angew Chem Int Ed Engl 1985, 24, 77-85.
81. Kaufmann, H. P.; Tobschirbel, A. Chem Ber 1959, 92, 2805-2809.
82. Wieczorek, Z.; Bengtsson, B.; Trojnar, J.; Siemion, I. Z. Pept Res 1991, 4, 275-283.
83. Gaymes, T. J.; Cebrat, M.; Siemion, I. Z.; Kay, J. E. FEBS Lett 1997, 418, 224-227.
84. Sanglier, J. J.; Quesniaux, V.; Fehr, T.; Hofmann, H.; Mahnke, M.; Memmert, K.; Schuler, W.; Zenke, G.; Gschwind, L.; Maurer, C.; Schilling, W. J Antibiot (Tokyo) 1999, 52, 466-473.
85. Fehr, T.; Kallen, J.; Oberer, L.; Sanglier, J. J.; Schilling, W. J Antibiot (Tokyo) 1999, 52, 474-479.
86. Zenke, G.; Strittmatter, U.; Fuchs, S.; Quesniaux, V. F.; Brinkmann, V.; Schuler, W.; Zurini, M.; Enz, A.; Billich, A.; Sanglier, J. J.; Fehr, T. J Immunol 2001, 166, 7165-7171.
87. Steinschulte, C.; Taner, T.; Thomson, A. W.; Bein, G.; Hackestein, H. J Immunol 2003, 171, 542-546.
88. Zhang, L. H.; Liu, J. O. J Immunol 2001, 166, 5211-5618.
89. Zhang, L. H.; Youn, H. D.; Liu, J. O. J Biol Chem 2001, 276, 43534-43540.
90. Sedrani, R.; Kallen, J.; Martin Cabrejas, L. M.; Papageorgiou, C. D.; Senia, F.; Rohrbach, S.; Wagner, D.; Thai, B.; Jutzi Eme, A. M.; France, J.; Oberer, L.; Rihs, G.; Zenke, G.; Wagner, J. J Am Chem Soc 2003, 125, 3849-3859.
91. Kawai, M.; Lane, B. C.; Hsieh, G. C.; Mollison, K. W.; Carter, G. W.; Luly, J. R. FEBS Lett 1993, 316, 107-113.
92. Fretz, H.; Albers, M. W.; Galat, A.; Standaert, R. F.; Lane, W. S.; Burakoff, S. J.; Bierer, B. E.; Schreiber, S. L. J Am Chem Soc 1991, 113, 1409-1411.
93. Hauske, J. R.; Dorff, P.; Julin, S.; DiBrino, J.; Spencer, R.; Williams, R. J.; Med Chem 1992, 35, 4284-4296.
94. Andres, C. J.; Macdonald, T. L. J Org Chem 1993, 58, 6609-6613.
95. Babine, R. E.; Bleckman, T. M.; Kissinger, C. R.; Pelletier, L. A.; Lewis, C.; Tucker, K.; Moomaw, E.; Parge, H. E.; Villafranca, J. E. Bio Med Chem Lett 1995, 5, 1719-1724.
96. Babine, R. E.; Bleckman, T. M.; Littlefield, E. S.; Parge, H. E.; Pelletier, L. A.; Lewis, C. T.; French, J. V.; Imbacuan, M.; Katoh, S.; Tatlock, J. H.; Showalter, R. E.; Villafranca, J. E.; Biol Med Chem Lett 1996, 6, 385-390.
97. Christner, C.; Wyrwa, R.; Marsch, S.; Kullertz, G.; Thiericke, R.; Grabely, S.; Schumann, D.; Fischer, G. J. Med Chem 1999, 42, 3615-3622.
98. Holt, D. A.; Konialian-Beck, A. L.; Oh, H. J.; Yen, H.-K.; Rozamus, L. W.; Krog, A. J.; Erhard, K. F.; Ortiz, E.; Levy, M. A.; Brandt, M.; Bossard, M. J.; Luengo, J. I. Bio Med Chem Lett 1994, 4, 315-320.
99. Holt, D. A.; Luengo, J. I.; Yamashita, D. S.; Oh, H. J.; Konialian, A. L.; Yen, H. K.; Rozamus, L. W.; Brandt, M.; Bossard, M. J.; Levy, M. A.; Eggleston, D. S.; Liang, J.; Schultz, L. W.; Stout, T. J.; Clardy, J. J.; Am Chem Soc 1993, 115, 9925-9938.
100. Tatlock, J. H.; Kalish, V. J.; Parge, H. E.; Knighton, D. R.; Showalter, R. E.; French, C. T. L. V.; Villafanca, J. E. Biol Med Chem Lett 1995, 5, 2489-2494.
101. Luengo, J. I.; Konialian-Beck, A.; Levy, M. A.; Brandt, M.; Eggleston, D. S.; Holt, D. A. Bio Med Chem Lett 1994, 4, 321-324.
102. Yamashita, D. S.; Oh, H.-J.; Yen, H.-K.; Bossard, M. J.; Brandt, M.; Levy, M. A.; Newman-Tarr, T.; Badger, A.; Luengo, J. I.; Holt, D. A. Biol Med Chem Lett 1994, 4, 325-328.]
103. Hamilton, G. S.; Huang, W.; Connolly, M. A.; Ross, D. T.; Guo, H.; Valentine, H. L.; Suzdak, P. D.; Steiner, J. P. Biol Med Chem Lett 1997, 7, 1785-1790.
104. Steiner, J. P.; Hamilton, G. S.; Ross, D. T.; Valentine, H. L.; Guo, H.; Connolly, M. A.; Liang, S.; Ramsey, C.; Li, J.-H.; Huang, W.; Howorth, P.; Soni, R.; Fuller, M.; Sauer, H.; Nowotnick, A.; Suzdak, P. D. Proc Natl Acad Sci USA 1997, 94, 2019-2024.
105. Khan, Z.; Ferrari, G.; Kasper, M.; Tónge, D. A.; Steiner, J. P.; Hamilton, G. S.; Cordon-Weeks, P. R. Neuroscience 2002, 114, 601-609.
106. Choi, C.; Li, J. H.; Vaal, M.; Thomas, C.; Limburg, D.; Wu, Y. Q.; Chen, Y.; Soni, R.; Scott, C.; Ross, D. T.; Guo, H.; Howorth, P.; Valentine, H.; Liang, S.; Spicer, D.; Fuller, M.; Steiner, J.; Hamilton, G. S. Biol Med Chem Lett 2002, 12, 1421-1428.
107. Wei, L.; Wu, Y.; Wilkinson, D. E.; Chen, Y.; Soni, R.; Scott, C.; Ross, D. T.; Guo, H.; Howorth, P.; Valentine, H.; Liang, S.; Spicer, D.; Fuller, M.; Steiner, J.; Hamilton, G. S. Biol Med Chem Lett 2002, 12, 1429-1433.
108. Hamilton, G. S.; Wu, Y. Q.; Limburg, D. C.; Wilkinson, D. E.; Vaal, M. J.; Li, J. H.; Thomas, C.; Huang, W.; Sauer, H.; Ross, D. T.; Soni, R.; Chen, Y.; Guo, H.; Howorth, P.; Valentine, H.; Liang, S.; Spicer, D.; Fuller, M.; Steiner, J. P. J Med Chem 2002, 45, 3549-3557.
109. Wu, Y. Q.; Wilkinson, D. E.; Limburg, D.; Li, J. H.; Sauer, H.; Ross, D.; Liang, S.; Spicer, D.; Valentine, H.; Fuller, M.; Guo, H.; Howorth, P.; Soni, R.; Chen, Y.; Steiner, J. P.; Hamilton, G. S. J. Med Chem 2002, 45, 3558-3568.
110. Park, S. T.; Aldape, R. A.; Futer, O.; DeCenzo, M. T.; Livingston, D. J. J Biol Chem 1992, 267, 3316-3324.
111. Armistead, D. M.; Badia, M. C.; Deininger, D. D.; Duffy, J. P.; Saunders, J. O.; Tung, R. D.; Thomson, J. A.; DeCenzo, M. T.; Futer, O.; Livingston, D. J.; Murcko, M. A.; Yamashita, M. M.; Navia, M. A. Acta Cryst D: Biol Cryst 1995, D51, 522-528.
112. Gold, B. G.; Zeleny-Pooley, M.; Wang, M. S.; Chaturvedi, P.; Armistead, D. M. Exp Neurol 1997, 147, 269-278.
113. Dubowchik, G. M.; Vrudhula, V. M.; Dasgupta, B.; Ditta, J.; Chen, T.; sheriff, S.; Sipman, K.; Witmer, M.; Tredup, J.; Vyas, D. M.; Verdoorn, T. A.; Bollini, S.; Vinitsky, A. Org Lett 2001, 3, 3987-3990.
114. Dubowchik, G. M.; Ditta, J. L.; Herbst, J. J.; Bollini, S.; Vinitsky, A. Biol Med Chem Lett 2000, 10, 2000.
115. Burkhard, P.; Hommel, U.; Sanner, M.; Walkinshaw, M. D. J Mol Biol 1999, 287, 853-858.
116. Rosen, M. K.; Standaert, R. F.; Galat, A.; Nakatsuka, M.; Schreider, S. L. Science 1990, 248, 863-866.
117. Somers, P. K.; Wandless, T. J.; Schreiber, S. L. J Am Chem Soc 1991, 113, 8045-8056.
118. Bierer, B. E.; Somers, P. K.; Wandless, T. J.; Burakoff, S. J.; Schreiber, S. L. Science 1990, 250, 556-559
119. Andrus, M. B.; Schreiber, S. L. J Am Chem Soc 1993, 115, 10420-10421.
120. Furber, M. J Am Chem Soc 1995, 117, 7267-7268.