Study of the cis-trans isomerization of the amino-acyl prolyl peptide bond. Application to the design of novel inhibitors of immunophilins.

Current Organic Chemistry

Volumn 6, Issue 15, 2002, Pages 1397-1431

  Dugave, Christophe ^a  

^a CEA SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CHELATION; ISOMERIZATION; ISOMERS; NEURODEGENERATIVE DISEASES; PEPTIDES; SULFUR COMPOUNDS;

AMIDE BOND; CIS-TRANS; CIS/TRANS ISOMERIZATION; IMMUNOPHILINS; INTERCONVERSIONS; LIMITING STEP; PEPTIDE BONDS; PEPTIDYL-PROLYL ISOMERASE; PROTEINS STRUCTURES; STRUCTURAL DATA;

GROUND STATE;

ANTAMANIDE; CYCLOAMANIDE A; CYCLOAMANIDE B; CYCLOLINOPEPTIDE A; CYCLOLINOPEPTIDE B; CYCLOPHILIN; CYCLOSPORIN A; CYCLOSPORIN A [(4 HYDROXYMETHYL) 4 METHYLLEUCINE]; CYCLOSPORIN A [2 ASPARTIC ACID]; CYCLOSPORIN A [DEXTRO 3 METHYLALANINE 7 PHENYLALALANINE DEXTRO 8 SERINE]; CYCLOSPORIN DERIVATIVE; FK 506 BINDING PROTEIN; FR 900525; IMMUNOPHILIN; IMMUNOPHILIN INHIBITOR; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; ISOMERASE; JUGLONE; KETOAMIDE DERIVATIVE; LIGAND; PEPTIDE DERIVATIVE; PEPTIDYLPROLYL ISOMERASE INHIBITOR; PHOSPHONAMIDE DERIVATIVE; PROLINE; RAPAMYCIN; SANGLIFERHIN A; SULFONAMIDE; TACROLIMUS; TSUKUBAENOLIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ACQUIRED IMMUNE DEFICIENCY SYNDROME; CATALYSIS; CIS TRANS ISOMERISM; DEGENERATIVE DISEASE; DISEASE SEVERITY; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; HUMAN; IC 50; IMMUNOSUPPRESSIVE TREATMENT; MITOSIS; NONHUMAN; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN FUNCTION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0036889554     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272023373301     Document Type: Review

References (198)

1. Fischer, G. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 119-127.
2. Pawar, D. M.; Khalil, A. A.; Hooks, D. R.; Collins, K.; Elliot, T.;Stafford, J.; Smith, L.; Noe, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2108-2112.
3. Weiss, M. S.; Jabs, A.; Hilgenfeld, R. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 676-676.
4. McArthur, M. W.; Thornton, J. J. Mol. Biol. 1991, 218, 397-412.
5. Stewart, D. E.; Sakar, A.; Wampler, J. E. J. Mol. Biol. 1990, 214, 253-260.
6. Keller, M.; Boissard, C.; Patiny, L.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Mutter, M.; Schiller, P. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 3896-3903.
7. Bélec, L.; Slaninova, J.; Lubell, W. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 1448-1455.
8. Vanhoof, G.; Goossens, P.; De Meester, I.; Hendricks, D.; Scharpe, S. FASEB J. 1995, 9, 736-744.
9. Balbach, J.; Scmid, F. X. Front. Mol. Biol. 2000, Mechanisms of Protein Folding (2nd Edition), 32, 212-249
10. Slupsky, C. M.; Sykes, D. B.; Gay, G. L.; Sykes, B. D. Protein Sci. 2001, 10, 1244-1253
11. Ivery, M. T. G. Med. Res. Rev. 2000, 20, 452-484.
12. Stein, R. L. Adv. in Prot. Chem. 1993, 44, 1-24.
13. Galat, A.; Rivière, S. Peptidyl-prolyl cis-trans isomerases. The Protein Profile Series, Sheterline, P. Ed. Oxford University Press, N.Y., 1998.
14. Fischer, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1415-1436.
15. Schmid, F. X. Annu. Rev. Biophys. Struct. 1993, 22, 123-142.
16. Schmid, F. X.; Mayr, L. M.; Mücke, M.; Schönbrunner, E. R. Adv. in Prot. Chem. 1993, 44, 25-66.
17. Zhou, X. Z.; Lu, P. J.; Wulf, G.; Lu, K. P. Cell Mol. Life Sci. 1999, 56, 788-806
18. Yaffe, M.B.; Schutkowski, M.; Shen, M.; Zhou, X.Z.; Stukenberg, P.T.; Rahfeld, J.U.; Xu, J.; Kuang J.; Kirschner, M.W.; Fischer, G.; Cantley, L.C.; Lu K.P. Science 1997, 278, 1957-1960
19. Lu, K. P.; Hanes, S. D.; Hunter, T. Nature 1996, 380, 544-547.
20. Helekar, S. A.; Patrick, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 5432-5437.
21. Hamilton, G. S.; Steiner, J. P. J. Med. Chem. 41, 5119-5143.
22. Ott, D. E. Rev. in Medical Virol. 1997, 7, 167-180.
23. Luban, J. Cell 1996, 87, 1157-1159.
24. Hamilton, G. S. Expert. Opin. Ther. Pat. 1998, 8, 1109-1124.
25. Takahashi, N.; Hayano, T.; Suzuki, M. Nature 1989, 337, 473-475.
26. Harding, M. W.; Galat, A.; Uehling, D.E.; Schreiber, S. L. Nature 1989, 341, 761-763.
27. Handschumacher, R. E.; Harding, M. W.; Rice, J.; Drugge, R. J.; Speicher, D. W. Science 1984, 226, 544-546.
28. Bierer, B. E.; Mattila, P. S.; Standaert, R. F.; Herzenberg, L. A.; Burakoff, S. J.; Crabtree, G.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 9231-9235.
29. Rahfeld, J-U.; Schierhorn, A.; Mann, K.; Fischer, G. FEBS Lett. 1994, 343, 65-69.
30. Rahfeld, J-U.; Rücknagel, K.P.; Schelbert, B.; Ludwig, B.; Hacker, J.; Mann, K.; Fischer, G. FEBS Lett. 1994, 352, 180-184.
31. Stoller, G.; Rücknagel, K.P.; Nierhaus, K.H.; Schmid, F.X.; Fischer, G.; Rahfeld, J-U. EMBO J. 1995, 14, 4939-4948.
32. Scholz, C.; Scherer, G.; Mayr, L.M.; Schindler, T.; Fischer, G.; Schmid, F.X. Biol. Chem. 1998, 379, 361-365.
33. Scholz, C.; Mücke, M.; Rape, M.; Pecht, A.; Pahl, A.; Bang, H.; Schmid, F.X. J. Mol. Biol. 1998, 277, 723-732.
34. Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R.; Immunology Today 1992, 13, 136-142.
35. Schreiber, S. L. Cell 1992, 70, 365-370.
36. Saphire, A.C.S.; Bobardt, M.D.; Gallay, P.A. EMBO J. 1999, 18, 6771-6785.
37. Saphire, A.C.S..; Bobardt, M.D.; Gallay, P.A. Immunol. Res. 2000, 21, 211-217.
38. Sherry, B.; Zybarth, G.; Alfano, M.; Dubrovsky, L.; Mitchell, R.; Rich, D.; Ulrich, P.; Bucala, R.; Cerami, A.; Bukrisnky, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 1758-1763.
39. Enrich, M.M.; Gehring, H. Eur. J. Biochem. 1998, 252, 441-446.
40. Endrich, M.; Gehrig, P.; Gehring, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 5326-5332.
41. Steiner, J. P.; Dawson, T. M.; Fotuhi, M.; Glatt, C. E.; Snowman, A. M.; Cohen, N.; Snyder, S. H. Nature, 1992, 358, 584-587.
42. Dawson, T. M.; Steiner, J. P.; Lyons, W. E.; Fotuhi, M.; Blue, M.; Snyder, S. H. Neuroscience 1994, 62, 569-580.
43. Lyons, W. E.; Steiner, J. P.; Snyder, S. H.; Dawson, T. M. J. Neurosci. 1995, 15, 2985-2994.
44. Lyons, W. E.; Georges, E. B.; Dawson, T. M.; Steiner, J. P.; Snyder, S. H.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3191-3195.
45. Gold, B. G.; Storm-Dickerson, T.; Austin, D. R. Restorative Neurol. Neurosci. 1994, 6, 287-296.
46. Gold, B. G.; Katoh, K.; Storm-Dickerson, T. J. Neurosci. 1995, 15, 7509-7516.
47. Hamilton, G. S.; Steiner, J. P. Cur. Pharm. Des. 1997, 3, 405-428.
48. Lu, K. P.; Hanes, S. D.; Hunter, T. Nature 1996, 380, 544-547.
49. Yaffe, M. B.; Schutkowski, M.; Shen, M.; Zhou, X. Z.; Stukenberg, P. T.; Rahfeld, J-U.; Xu, J.; Kuang, J.; Kirschner, M. W.; Fischer, G.; Cantley, L. C.; Lu, K. P. Science 1997, 278, 1957-1960.
50. Zhou, X. Z.; Lu, K. P. Cell, 2001, 107, 347-359.
51. Daly, N. L.; Hoffman, R.; Otvos, L.; Craik, D. J. Biochemistry 2000, 39, 9039-9046.
52. Lu, P.J.; Wulf, G.; Zhou, X.Z.; Davies, P.; Lu, K.P. Nature. 1999, 399, 784-788.
53. Schutkowski, M.; Wöllner, S.; Fischer, G. Biochemistry. 1995, 34, 13016-13026.
54. Fischer, G.; Bang, H.; Mech, C. Biomed. Biochim. Acta 1984, 43, 1101-1112.
55. Schiene, C.; Reimer, U.; Schutkowski, M.; Fischer, G; FEBS Lett. 1998, 432, 202-206.
56. Vance, J. E.; Leblanc, D. A.; London, R. E. Biochemistry 1997, 36, 13232-13240.
57. Kofron, J.L.; Kuzmic, P.; Kishore, V.; Colon-Bonilla, E.; Rich, D.H. Biochemistry. 1991, 30, 6127-6134.
58. Vance, J. E.; Leblanc, D. A.; Wingfield, P.; London, R. E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 15603-15606.
59. Gamble, T. R.; Vajdos, F. F.; Yoo, S.; Worthylake, D. K.; Houseweart, M.; Sundquist, W. I.; Hill, C. P. Cell 1996, 87, 1285-1294.
60. Franke, E. K.; Yuan, H. E. H.; Luban, J. Nature 1994, 372, 359-362.
61. Schutkowski, M.; Drewello, M.; Wöllner, S.; Jakob, M.; Reimer, U.; Scherer, G.; Schierhorn, A.; Fischer, G. FEBS Lett. 1996, 394, 289-294
62. Endrich, M.; Gehrig, P.; Gehring, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 5326-5332
63. Yoo, S.; Myska, D. G.; Yeh, C.-Y.; McMurray, M.; Hill, C. P.; Sundquist, W. I. J. Mol. Biol. 1997, 269, 780-795.
64. Ke, H.; Zhao, Y.; Chen, Y.; Schutkowski, M.; Fischer, G. Collect. Symp. Ser. 1999, 1, 187-193.
65. Bosco, D. A.; Eisenmesser, E. Z.; Pochapsky, S.; Sundquist, W. I.; Kern, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5247-5252
66. Thali, M.; Bukovsky, A.; Kondo, E.; Rosenwirth, B.; Walsh, C. T.; Sodroski, J.; Göttlinger, H. G. Nature 1994, 372, 363-365.
67. Braaten, D.; Franke, E. K.; Luban, J. J. Virol. 1996, 70, 3551-3560.
68. Braaten, D.; Luban, J. Embo J. 2001, 20, 1300-1309
69. Franke, E. K.; Luban, J. Virol. 1996, 229, 279-282.
70. Huss, R. Immunol. Today 1996, 17, 259-260.
71. Ott, D. E. Rev. in Medical Virol. 1997, 7, 167-180.
72. Hennig, L.; Christner, C.; Kipping, M.; Schelbert, B.; Rücknagel, K. P.; Grabley, S.; Küllertz, G.; Fischer, G. Biochemistry 1998, 37, 5953-5960.
73. Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 56-61.
74. Burkhard, P.; Taylor, P.; Walkinshaw, M. D. J. Mol. Biol. 2000, 295, 953-962
75. Ottinger, M.; Zerbe, O.; Güntert, P.; Wüthrich, K. J. Mol. Biol. 1997, 272, 64-81
76. Moore, J. M.; Peattie, D. A.; Fitzgibbon, M. J.; Thomson, J. A. Nature 1991, 351, 248-250.
77. Van Duyne, G. D.; Standaert, R. F.; Karplus, P. A.; Schreiber, S. L.; Clardy, J. Science 1991, 2528, 839-842.
78. Michnick, S. W.; Rosen, M. K.; Wandless, T. K.; Karplus, M.; Schreiber, S. L. Science 1991, 252, 836-839
79. Ranganathan, R.; Lu, K. P.; Hunter, T.; Noel, J. P. Cell 1997, 89, 875-886.
80. Zhao, Y.; Ke, H. Biochemistry, 1996, 35, 7356-7361.
81. Zhao, Y.; Ke, H. Biochemistry, 1996, 35, 7362-7368.
82. Pflüg, G.; Kallen, G.; Schirmer, T.; Jansonius, J. N.; Zurini, M. G. M.; Walkinshaw, M. D. Nature 1993, 361, 91-94.
83. Thériault, Y.; Logan, T. M.; Meadows, R.; Yu, L.; Olejniczak, E. T.; Holzman, T. F.; Simmer, R. L.; Fesik, S. W. Nature 1993, 361, 88-91.
84. Kallen, J.; Spitzfaden, C.; Zurini, M. G. M.; Wider, G.; Widmer, H.; Wüthrich, K.; Walkinshaw, M. D. Nature 1991, 353, 276-279.
85. Dawson, T. M.; Steiner, J. P.; Dawson, V. L.; Dinerman, J. L.; Uhl, G. R.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9809-9812.
86. Callebaut, I.; Morton, J-P. FEBS Lett. 1995, 374, 211-215.
87. Rahfeld, J-U.; Rücknagel, K. P.; Schelbert, B.; Ludwig, B.; Hacker, J.; Mann, K.; Fischer, G. FEBS Lett. 1994, 352, 180-184.
88. Fischer, S.; Michnik, S.; Karplus, M. Biochemistry 1993, 32, 13830-13837.
89. Stein, R. L. Curr. Biol. 1991, 1, 234-236
90. Reimer, U.; El Mokdad, N.; Schutkowski, M.; Fischer, G. Biochemistry 1997, 36, 13802-13808.
91. Rabenstein, D. L.; Shi, T.; Spain, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3896-3903.
92. Cox, C.; Young Jr.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2307-2308.
93. Cox, C.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10660-10668.
94. Demange, L.; Cluzeau, J.; Moutiez, M.; Quéméneur, E.; Dugave, C. FEBS Lett 2002 submitted.
95. Kofron, J. L.; Kuzmic, P.; Kishore, V.; Gemmecker, G.; Fesik, S. W.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2670-2675.
96. Fischer, G.; Tradler, T.; Zarnt, T. FEBS Lett. 1998, 426, 17-20.
97. Kern, D.; Schutkowski, M.; Drakenberg, T. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 8403-8408.
98. Mutter, M.; Wöhr, T.; Gioria, S.; Keller, M. Biopolymers 1999, 51, 121-128.
99. Liu, J.; Albers, M. W.; Chen, C. M.; Schreiber, S. L.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 2304-2308.
100. Zydowsky, L. D.; Etzkorn, F. A.; Chang, H. Y.; Fergusson, S. B.; Stolz, L. A.; Ho, S. I.; Walsh, C. T. Protein Sci. 1992, 1, 1092-1099.
101. Texter, F. L.; Spencer, D. B.; Rosenstein, R.; Matthews, C. R. Biochemistry 1992, 31, 5687-5691.
102. Ke, H.; Mayrose, D.; Cao, W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 3324-3328.
103. Yli-Kauhaluoma, J. T.; Ashley, J. A.; Lo, C.-H. L.; Coakley, J.; Wirsching, P.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5496-5497.
104. Ma, L.; Hsieh-Wilson, L.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 7251-7256.
105. Harrison, R. K.; Stein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3464-3471.
106. Harrison, R. K.; Stein, R. L. Biochemistry. 1990, 29, 1684-1689.
107. Hojo, M.; Morimoto, T.; Maluccio, M.; Asano, T.; Morimoto, K.; Lagman, M.; Shimbo, T.; Suthanthiran, M. Nature 1999, 397, 530-534.
108. Kitagaki, K.; Nagai, H.; Hayashi, S.; Totsuka, T. Eur. J. Pharm. 1997, 337, 283-289.
109. Nabel, G. J. Nature 1999, 397, 471-472.
110. Liu, J.; Farmer, Jr. S. D.; Lane, W. S.; Friedman, J.; Weissman, I.; Schreiber, S. L.; Cell 1991, 66, 807-815.
111. Hsu, V. L.; Armitage, I. M. Biochemistry. 1992, 31, 12778-127814.
112. Fesik, S. W.; Gampe Jr. R. T.; Holzman, T. F.; Egan, D. A.; Edalji, R.; Luly, J. R.; Simmer, R.; Helfrich, R.; Kishore, V.; Rich, D. H. Science 1990, 250, 1406-1409.
113. Köck, M.; Kessler, H.; Seebach, D.; Thaler, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2676-2686.
114. Ke, H.; Mayrose, D.; Belshaw, P. J.; Alberg, D. G.; Schreiber, S. L.; Chang, Z. Y.; Etzkorn, F. A.; Ho, S.; Walsh, C. T. Structure 1994, 2, 33-44.
115. Mikol, V.; Kallen, J.; Walkinshaw, M. D.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 5183-5186.
116. Humpfrey, J. M.; Chamberlin, A. R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243-2266.
117. Papageorgiou, C.; Weber, H.-P.; French, R.; Borer, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 213-218.
118. Kallen, J.; Mikol, V.; Taylor, M.; Walkinshaw, M. D. J. Mol. Biol. 1998, 283, 435-449.
119. Papageorgiou, C.; Sanglier, J-J.; Traber, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 23-26.
120. Mikol, V.; Kallen, J.; Walkinshaw, M. D.; J. Mol. Biol. 1998, 283, 451-461.
121. Hu, M. K.; Badger, A.; Rich, D. H. J. Med. Chem. 1995, 38, 4164-4170.
122. Alberg, D. G.; Schreiber, S. L. Science 1993, 262, 248-250.
123. Papageorgiou, C.; Kallen, J.; France, J.; French, R. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 187-192.
124. Schuker S. B.; Hajduk, P. J.; Meadows, R. P.; Fesik, S. W. Science 1996, 274, 1531-1534.
125. Sommers, P. K.; Wandless, T. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 8045-8056.
126. Teague, S.; Cooper, M. E.; Donald, D. K.; Furber, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1581-1584.
127. Furber, M. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 7267-7268.
128. Hatanaka (FK506 proline) J. Antibiot. 1989, 42, 620.
129. Rosen, M. K.; Standaert, R. F.; Galat, A.; Nakatsuka, M.; Schreiber, S. L. Science 1990, 248, 863-866.
130. Zarnt, T.; Lang, K.; Burtscher, H.; Fischer, G. Biochem. J. 1995, 305, 159-164.
131. Odagaki, Y.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 10253-10254.
132. Jones, T. K.; Mills, S. G.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Desmond, R.; Volante, R. P.; Shinkai, I.; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1157-1159.
133. Jones, T. K.; Reamer, R. A.; Desmond, R.; Mills, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2998-3017.
134. Bierer, B. E.; Somers, P. K.; Wandless, T. J.; Burakoff, S. J. Schreiber, S. L. Science 1990, 250, 556-559.
135. Kocienski, P.; Stocks, M.; Donald, D.; Cooper, M.; Manners, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4481-4484.
136. Williams, D. R.; Benbow, J. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 4643-4644.
137. Wasserman, H. H.; Rotello, V. M.; Williams, D. R.; Benbow, J. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 2785-2786.
138. Rama Rao, A. V.; Chakraborty, T. K.; Laxma Reddy, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1439-1142.
139. Batchelor, M. J.; Gillepsie, R. J.; Golec, J. M. C.; Hedgecock, C. J. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 167-170.
140. Emmer, G.; Weber-Roth, S.; Tetrahedron 1992, 48, 5861-5874.
141. Gallo, P.; Saviano, M.; Rossi, F.; Pavone, V.; Pedonne, C. Ragone, R.; Stiuso, P.; Colonna, G. Biopolymers 1995, 36, 273-281.
142. Gallo, P.; Rossi, F.; Saviano, M.; Pedonne, C.; Colonna, G.; Ragone, R. J. Biochem. 1998, 124, 880-885.
143. Di Blasio, B.; Rossi, F.; Benedetti, E.; Pavone, V.; Pedone, C.; Temussi, P. A.; Zanotti, G.; Tancredi, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 112, 9089-9098.
144. Di Blasio, B.; Rossi, F.; Benedetti, E.; Pavone, V.; Saviano, M.; Pedone, C.; Zanotti, G.; Tancredi, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8277-8283.
145. Saviano, M.; Rossi, F.; Filizola, M.; Di Blasio, B.; Pedone, C. Acta Crystallographica Section C. 1995, 51, 663-666.
146. Saviano, M.; Rossi, F.; Filizola, M.; Di Blasio, B.; Benedetti, E.; Pedone, C.; Siemion, I. Z.; Pedyczack, A. Biopolymers 1995, 36, 453-460.
147. Siemion, I. Z.; Cebrat, M.; Jankowski, A.; Lisowski, M.; Pedyczack, A.; Wyslouch, A. Int. J. Peptide Protein Res. 1994, 44, 61-69.
148. Cebrat, M.; Lisowski, M.; Siemion, I. Z.; Zimecki, M.; Wiezorek, Z. J. Peptide Res. 1997, 49, 415-420.
149. Wieczorek, Z.; Siemion, I. Z.; Zimecki, M.; Bolewska-Pedyczack, E.; Wieland, T. Peptides 1993, 14, 1-5.
150. Siemion, I. Z.; Pedyczack, A.; Trojnar, J.; Zimecki, M.; Wieczorek, Z. Peptides 1992, 13, 1233-1237.
151. Fehr, T.; Quesniaux, V.; Sanglier, J.-J.; Oberer, L.; Gschwind, L.; Ponelle, M.; Schilling, W.; Wehrli, S.; Enz, A.; Zenke, G.; Schuler, W. J. Antibiot. 1997, 50, 893-899.
152. Sanglier, J.-J.; Quesniaux, V.; Fehr, T.; Hofmann, H.; Mahnke, M.; Memmert, K.; Schuler, W.; Zenke, G.; Gschwind, L.; Maurer, C.; Schilling, W. J. Antibiot. 1999, 52, 466-473.
153. Fehr, T.; Kallen, J.; Oberer, L.; Sanglier, J.-J.; Schilling, W. J. Antibiot. 1999, 52, 474-479.
154. Nicolaou, K. C.; Murphy F.; Barluenga, S.; Ohshima, T.; Wei, H.; Xu, J.; Gray, D. L. F.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3830-3838.
155. Demange, L.; Moutiez, M.; Vaudry, K.; Dugave, C. FEBS Lett. 2001, 505, 191-195.
156. Vajdos, F. F.; Yoo, S.; Houseweart, M.; Sundquist, W.I.; Hill, C. P. Protein Science 1997, 6, 2297-2307.
157. Fezjo, J.; Etzkorn, F. A.; Clubb, R. T.; Shi, Y.; Walsh, C. T.; Wagner, G. Biochemistry. 1994, 33, 5711-5720.
158. Hauske, J. R.; Dorff, P.; Julin, S.; Dibrino, J.; Spencer, R.; Williams, R. J. Med. Chem. 1992, 35, 4284-4296.
159. Piccini-Leopardi, C.; Fabre, O.; Zimmerman, D.; Reisse, J.; Cornea, F.; Fulea, C. Can. J. Chem. 1977, 55, 2649-2655.
160. Schutkowski, M.; Wöllner, S.; Fischer, G.; Biochemistry 1995, 34, 13016-13026.
161. Hoffmann, T.; Lanig, H.; Waibel, R.; Gmeiner, P. Angew. Chem. Intl. Ed. 2001, 40, 3361-3364.
162. Gosselin, F.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 2163-2171.
163. Keller, M.; Sager, C.; Dumy, P.; Schutkowski, M.; Fischer, G. S.; Mutter, M. Journal of the American Chemical Society 1998, 120, 2714-2720.
164. Germanas, J. P.; Kyonghee, K.; Dumas, J.-P. Advances in Amino Acids and Peptidomimetics 1997, 1, 233-250.
165. Seebach, D.; Boes, M.; Naef, R.; Scweizer, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5390-5398.
166. Kyonghee, K.; Dumas, J.-P.; Germanas, J. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3138-3144.
167. Mierke, D. F.; Nößner, G.; Schiller, P. W.; Goodman, M. Int. J. Peptide Protein Res. 1990, 35, 35-45.
168. Yamazaki, T.; Pröbstl, A.; Schiller, P. W.; Goodman, M. Int. J. Peptide Protein Res. 1991, 37, 364-381.
169. Nöteberg, D.; Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Nilroth, U.; Danielson, H.; Karlén, A.; Hallberg, A. Tetrahedron 1997, 53, 7975-7984.
170. Andres, C. J.; Mcdonald, T. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6609-6613.
171. Albers, M. W.; Walsh, C. T.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 4984-4986.
172. Dauben, W. G.; Warshawsky, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3075-3087.
173. Hart, S. A.; Sabat, M.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7580-7581.
174. Hart, S. A.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2998-2999.
175. Boros, L. G.; De Corte, B.; Gimi, R. H.; Welch, J. T.; Wu, Y.; Handschumacher, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6033-6036.
176. Christner, C.; Wyrwa, R.; Marsch, S.; Küllertz, G.; Thiericke, R.; Grabley, S.; Schumann, D.; Fischer, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 3615-3622.
177. Babine, R. E.; Bleckman, T. M.; Kissinger, C. R.; Showalter, R.; Pelletier, L. A.; Lewis, C.; Tucker, K.; Moomaw, E.; Parge, H. E.; Villafranca, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1719-1724.
178. Reimer, U.; Drewello, M.; Jakob, M.; Fischer, G.; Schutkowski, M. Conformational state of a 25-mer peptide from the cyclophilin-binding loop of the HIV. Biochem. J. 1997, 326, 181-185.
179. Zhao, Y.; Chen, Y.; Schutkowski, M.; Fischer, G.; Ke, H. Structure 1997, 5, 139-146.
180. Li Q.; Moutiez, M.; Charbonnier, J-B.; Vaudry, K.; Ménez, A.; Quéméneur, E.; Dugave, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 1770-1779
181. Yvery, M. T.; Weiler, L. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 217-232.
182. Holt, D. A.; Konialian-Beck, A. L.; Oh, H-J.; Yen, H-K.; Rozamus, L. W.; Krog, A. J.; Ehrard, K. F.; Ortiz, E.; Levy, M. A.; Brandt, M.; Bossard, M. J.; Luengo, J. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 315-320.
183. Hamilton, G. S.; Li, J-H. US patent; application: US 99-444200, 2001.
184. Holt, D. A.; Luengo, J. I.; Yamashita, D. S.; Oh, H-J.; Konialian, A. L.; Yen, H. K.; Rozamus, L. W.; Brandt, M.; Bossard, M. J.; Levy, M. A.; Eggleston, D. S.; Liang, J.; Schultz, L. W.; Stout, T. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9925-9938.
185. Demange, L.; Moutiez, M.; Dugave, C. J. Med. Chem. 2002, 45, 3928-3933.
186. Dragovitch, P. S.; Barker, J. E.; French, J.; Imbacuan, M.; Kalish, V. J.; Kissinger, C. R.; Knighton, D. R.; Lewis, C. T.; Moomaw, E. W.; Parge, H. A.; Pelletier, L. A. K.; Prins, T. J.; Showalter, R. E.; Tatlock, J. H.; Tucker, K. D.; Villafranca, J. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 1872-1884.
187. Kagel, J. R.; Kofron, J. L.; Rich, D. H. Proc. Twelth Am. Peptide Symp. 1992, Smith, A. & Rivier, J. Eds, ESCOM, 818-819.
188. Demange, L.; Ménez, A.; Dugave, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1169-1172.
189. Demange, L.; Cluzeau, J.; Ménez, A.; Dugave, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 651-653.
190. Wang, H. C.; Kim, K.; Bakthiar, R.; Germanas, J. P. J. Med. Chem. 2001, 44, 2593-2600.
191. Whittaker, M.; Floyd, C. D.; Brown, P.; Gearing, A. J. H. Chem. Rev. 1999, 99, 2735-2776.
192. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 305-341.
193. Radkiewicz, J. L.; McAllister, M. A.; Goldstein, E.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 1419-1428.
194. Moree, W. J.; Van Gent, L. C.; Van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron, 1993, 49, 1133-1150.
195. Baylis, E. K.; Campbell, C. D.; Dingwall, J. G.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1984, 2845-2853.
196. Demange, L.; Dugave C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6295-6297.
197. Hur, S.; Bruice, T.C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7303-7313.
198. Eisenmesser, E.Z.; Bosco, D.A.; Akke, M.; Kern, D. Science 2002, 295, 15520-1523.