Cyclophilin inhibition by a (Z)-alkene cis-proline mimic

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 9, 1999, Pages 2998-2999

  Hart, Scott A ^a   Etzkorn, Felicia A ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; CYCLOPHILIN; CYCLOSPORIN; FK 506 BINDING PROTEIN; PROLINE DERIVATIVE; TACROLIMUS;

ARTICLE; COMPETITIVE INHIBITION; DRUG BINDING; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; ENZYME MECHANISM; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; ISOMERISM; MOLECULAR MIMICRY; PEPTIDE SYNTHESIS;

EID: 0033617159     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990409a     Document Type: Article

References (46)

1. Liu, J.; Farmer, J. D., Jr.; Lane, W. S.; Friedman, J.; Weissman, I.; Schreiber, S. L. Cell 1991, 66, 807-815.
2. Etzkorn, F. A.; Stolz, L. A.; Chang, Z.; Walsh, C. T. Curr. Opin. Str. Biol. 1993, 3, 929-933.
3. Zydowsky, L. D.; Etzkorn, F. A.; Chang, H. Y.; Ferguson, S. B.; Stolz, L. A.; Ho, S. I.; Walsh, C. T. Protein Science 1992, 1, 1092-1099.
4. Etzkorn, F. A.; Chang, Z.; Stolz, L. A.; Walsh, C. T. Biochemistry 1994, 33, 2380-2388.
5. Aldape, R. A.; Futer, O.; De Cenzo, M. T.; Jarrett, B. P.; Murcko, M. A.; Livingston, D. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 16029-16032.
6. Rosen, M. K.; Yang, D.; Martin, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 821-822.
7. Yang, D.; Rosen, M. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 819-820.
8. Wiederrecht, G.; Etzkorn, F. Perspectives in Drug Discovery and Design 1994, 2, 57-84.
9. Brandts, J. F.; Halvorson, H. R.; Brennan, M. Biochemistry 1975, 14, 4953-4963.
10. Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J. Mol. Biol. 1990, 214, 253-260.
11. Kiefhaber, T.; Grunert, H.-P.; Hahn, U.; Schmid, F. X. Biochemistry 1990, 29, 6475-6480.
12. Schmid, F. X.; Mayr, L. M.; Mücke, M.; Schönbrunner, E. R. In Advances in Protein Chemistry; Lorimer, G., Ed.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. 44, pp 25-66.
13. Lang, K.; Schmid, F. X.; Fischer, G. Nature 1987, 329, 268-270.
14. Rosen, M. K.; Standaert, R. F.; Galat, A.; Nakatsuka, M.; Schreiber, S. L. Science 1990, 248, 863-866.
15. Van Duyne, G. D.; Standaert, R. F.; Karplus, P. A.; Schreiber, S. L.; Clardy, J. Science 1991, 252, 839-842.
16. Albers, M. W.; Walsh, C. T.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 4984-4986.
17. Harrison, R. K.; Stein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3464-3471.
18. Harrison, R. K.; Caldwell, C. G.; Rosegay, A.; Melillo, D.; Stein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7063-7064.
19. Stein, R. L. In Advances in Protein Chemistry; Lorimer, G., Ed.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. 44, pp 1-23.
20. Fischer, S.; Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931-11937.
21. Fischer, S.; Michnick, S.; Karplus, M. Biochemistry 1993, 32, 13830-13837.
22. Cox, C.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10660-10668.
23. Pflügl, G.; Kallen, J.; Schirmer, T.; Jansonius, J. N.; Zurini, M. G. M.; Walkinshaw, M. D. Nature 1993, 361, 91-94.
24. Ke, H.; Mayrose, D.; Belshaw, P. J.; Alberg, D. G.; Schreiber, S. L.; Chang, Z. Y.; Etzkorn, F. A.; Ho, S.; Walsh, C. T. Structure 1994, 2, 33-44.
25. Kofron, J. L.; Kuzmič, P.; Kishore, V.; Colón-Bonilla, E.; Rich, D. H. Biochemistry 1991, 30, 6127-6134.
26. Freskgård, P.-O.; Bergenhem, N.; Jonsson, B.-H.; Svensson, M.; Carlsson, U. Science 1992, 258, 466-468.
27. Jayaraman, T.; Brillantes, A.-M.; Timerman, A. P.; Fleischer, S.; Erdjument-Bromage, H.; Tempst, P.; Marks, A. R. J. Biol. Chem. 1992, 267, 9474-9477.
28. Luban, J.; Bossolt, K. L.; Franke, E. K.; Kalpana, G. V.; Goff, S. P. Cell 1993, 73, 1067-1078.
29. Thali, M.; Bukovsky, A.; Kondo, E.; Rosenwirth, B.; Walsh, C. T.; Sodroski, J.; Göttlinger, H. G. Nature 1994, 372, 363-365.
30. Franke, E. K.; Yuan, H. E.; Luban, J. Nature 1994, 372, 359-362.
31. Vance, J. E.; LeBlanc, D. A.; Wingfield, P.; London, R. E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 15603-15606.
32. Gitti, R. K.; Lee, B. M.; Walker, J.; Summers, M. F.; Yoo, S.; Sundquist, W. I. Science 1996, 273, 231-235.
33. Lu, K. P.; Hanes, S. D.; Hunter, T. Nature 1996, 380, 544-547.
34. Ranganathan, R.; Lu, K. P.; Hunter, T.; Noel, J. P. Cell 1997, 89, 875-886.
35. Yaffe, M. B.; Schutkowski, M.; Shen, M.; Zhou, X. Z.; Stukenberg, P. T.; Rahfeld, J.-U.; Xu, J.; Kuang, J.; Kirschner, M. W.; Fischer, G.; Cantley, L. C.; Lu, K. P. Science 1997, 278, 1957-1960.
36. Kallen, J.; Walkinshaw, M. D. FEBS Lett. 1992, 300, 286-290.
37. Ke, H.; Mayrose, D.; Cao, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 3324-3328.
38. Konno, M.; Ito, M.; Hayano, T.; Takahashi, N. J. Mol. Biol. 1996, 256, 897-908.
39. Hart, S. A.; Sabat, M.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7580-7581.
40. Yong, Y. F.; Lipton, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2879-2882.
41. Fischer, G.; Bang, H.; Berger, E. Biochim. Biophys. Acta 1984, 791, 87-97.
42. Liu, J.; Albers, M. W.; Chen, C.-M.; Schreiber, S. L.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 2304-2308.
43. Dumas, J.-P.; Germanas, J. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1493-1496.
44. Kim, K.; Dumas, J.-P.; Germanas, J. P. J. Org. Chem. 1998, 61, 3138-3144.
45. Germanas, J. P.; Kim, K.; Dumas, J.-P. In Advances in Amino Acid Mimetics and Peptidomimetics; JAI Press: San Diego, 1997; Vol. 1, pp 233-250.
46. Andres, C. J.; Macdonald, T. L.; Ocain, T. D.; Longhi, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 6609-6613.