Chemistry and biological activity of natural and synthetic prenyloxycoumarins

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 2, 2006, Pages 199-222

  Curini, Massimo ^a   Cravotto, Giancarlo ^b   Epifano, Francesco ^a   Giannone, Giovanni ^b  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^b Dipartimento di Scienza e Tecnologia del Farmaco   (Italy)

Author keywords

Biological activity; Prenyloxycoumarins; Prenyloxyfuranocoumarins; Rutaceae; Umbelliferae

Indexed keywords

ANGELICIN; ANISOCOUMARIN B; ANISOCOUMARIN E; ANISOCOUMARIN F; CAPENSIN; COUMARIN DERIVATIVE; DRUG METABOLITE; GALIPEIN; GERANYLOXYCOUMARIN DERIVATIVE; GERANYLOXYFUROCOUMARIN DERIVATIVE; HERACLENIN; HERACLENOL; ISOGOSFEROL; ISOOBTUSITIN; ISOPENTENYLOXYCOUMARIN DERIVATIVE; ISOPONCIMARIN; JAPOANGELONE; MERANZIN; NATURAL PRODUCT; PABULARINON; PENTOSALEN; PHELLOPTERIN; PLANT MEDICINAL PRODUCT; PONCIMARIN; PRENYLOXYCOUMARIN DERIVATIVE; PRENYLOXYFURANOCOUMARIN DERIVATIVE; RAMOSIN; SESQUITERPENYLOXYCOUMARIN DERIVATIVE; TRIPHASIOL; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; 5 HYDROXY 6 METHOXY 7 (3 METHYL BUT 2 ENYLOXY) 2H 1 BENZOPYRAN 2 ONE; 5-HYDROXY-6-METHOXY-7-(3-METHYL-BUT-2-ENYLOXY)-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; PLANT EXTRACT; PSORALEN DERIVATIVE;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BIOCHEMISTRY; BIOLOGICAL ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; GRAPEFRUIT; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; LEMON; NONHUMAN; ORANGE (FRUIT); PLANT; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITION; REVIEW; RUTACEAE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VEGETABLE; ANIMAL; APIALES; CHEMISTRY; MEDICINAL PLANT; METABOLISM; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; ANTIVIRAL AGENTS; APIACEAE; BIOLOGICAL PRODUCTS; COUMARINS; HUMANS; PLANT EXTRACTS; PLANTS, MEDICINAL; PSORALENS; RUTACEAE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33645470355     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706775197890     Document Type: Review

References (277)

1. Murray R.D.H., Progress in the Chemistry of Organic Natural Products: The Naturally Occurring Coumarins, Springer-Verlag Wien, New York, 2002.
2. Hoult, J.R.S.; Payà, M. Gen. Pharmac., 1996, 27, 713.
3. Murakami, A.; Gao, G.; Omura, M.; Yano, M.; Ito, C.; Furukawa, H.; Takahashi, D.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 59 and references cited herein.
4. Komatsu, T.; Tanaka, J. J. Chem. Soc Jpn., 1930, 51, 478.
5. Takeuchi, N.; Kasama, T.; Aida, Y.; Oki, J.; Maruyama, I.; Watanabe, K.; Tobinaga, S. Chem Pharm. Bull., 1991, 39, 1415.
6. Gray, AI. Phytochemistry, 1981, 20, 1711.
7. Gray, AI.; Meegan, C.J.; O'Callaghan, N.B. Phytochemistry, 1987, 26, 257.
8. Campbell, W.E.; Provan, G.J.; Waterman, P.G. Phytochemistry, 1982, 21, 1457.
9. Campbell, W.E.; Majal, T.; Bean, P.A. Phytochemistry, 1986, 25, 655.
10. Latip, J.; Hartley, T.G.; Waterman, P.G. Phytochemistry, 1999, 51, 107.
11. Filippini, R.; Piovan, A.; Innocenti, G.; Caniato, R.; Cappelletti, E.M. Phytochemistry, 1998, 49, 2337.
12. Borges del Castillo, J.; Martinez Martir, A.I.; Rodriguez Luis, F.; Rodriguez Ubis, J.C.; Vazquez Bueno, P. Phytochemistry, 1984, 23, 859.
13. Ito, C.; Fujiwara, K.; Kajita, M.; Ju Ichi, M.; Takemura, Y.; Suzuki, Y.; Tanaka, K.; Omura, M.; Furukawa, H. Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 2509 and references cited herein.
14. Kang, Y.G.; Lee, K.Y.; Sung, S.H.; Park, M.J.; Kim, Y.C. J. Nat. Prod., 2001, 64, 683.
15. Purushothaman, K.K.; Sarawathy, A.; Sarada, A.; Sasikala, E. Indian Drugs, 1988, 25, 178.
16. Saraswathy, A.; Sasikala, E.; Purushothaman, K.K. Indian Drugs, 1990, 27, 320.
17. Ngadjui, B.T.; Ayafor, J.F.; Sondengam, B.L.; Connolly J.D. Phytochemistry, 1989, 28, 585.
18. Ngadjui, B.T.; Ayafor, J.F.; Sondengam, B.L. J. Nat. Prod., 1989, 32, 243.
19. Rashid, M.A.; Gray, A.I.; Waterman, P.G. J. Nat. Prod., 1992, 55, 685.
20. Dreyer, D.L.; Pickering, M.V.; Cohan, P. Phytochemistry, 1972, 11, 705.
21. Wirasutisna, K.R.; Gleye, J.; Moulis, C.; Stanislas, E.; Moretti, C. Phytochemistry, 1987, 26, 3372.
22. Ngadjui, B.T.; Mouncherou, S.M.; Ayafor, J.F.; Sondengam, B.L.; Tillequin, F. Phytochemistry, 1991, 30, 2809.
23. De Silva, L.B.; Herath, H.M.W.; Jennings, R.C.; Mahendran, M.; Wannigama, G.P. Phytochemistry, 1981, 12, 2776.
24. Abaul, J.; Philogene, E.; Bourgeois, P. J. Nat. Prod., 1994, 6, 846.
25. Guiotto, A.; Rodighiero, P.; Quintily, U. Z. Naturforsc., 1975, 30c, 420.
26. Guiotto, A.; Rodighiero, P.; Pastorini, G.; Celon, E. Phytochemistry, 1077, 16, 1257.
27. Guiotto, A.; Rodighiero, P.; Quintily, U., Pastorini, G. Phytochemistry, 1976, 15, 348.
28. Jakobsen, T.H.; Marcussen, H.V.; Adersen, A.; Strasberg, D.; Smitt, U.W.; Jaroszewski, J.W. Biochem. System. Ecol., 2001, 29, 963.
29. Fortin, H.; Tomasi, S.; Jaccard, P.; Robin, V.; Boustie, J. Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 619.
30. Rumbero, A.; Arriaga-Giner, F.J.; Wollenweber, E. Z. Naturforsch., 2000, 55c, 1.
31. Pistelli, L.; Bertoli, A.; Bilia, A.R.; Morelli, I. Phytochemistry, 1996, 41, 1579.
32. Garcia, E.E.; Guerreiro, E. Phytochemistry, 1988, 27, 288.
33. Campbell, W.E.; Cragg, G.M.L. Phytochemistry, 1979, 18, 688.
34. Hamerski, D.; Schmitt, D.; Matern, U. Phytochemistry, 1990, 29, 1131.
35. Rahalison, L.; Benathan, M.; Monod, M.; Frenk, E.; Gupta, M.P.; Solis, P.N.; Fuzzati, N., Hostettmann Planta Med., 1995, 61, 360.
36. Zdero, C.; Bohlmann, F.; Niemeyer, H.M. Phytochemistry, 1990, 29, 326.
37. Kofinas, C.; Chinou, I.; Loukis, A.; Harvala, C; Roussakis, C.; Maillard, M.; Hostettmann, K. Planta Med., 1998, 64, 174.
38. Murray, R.D.H.; Jorge, Z.D. Tetrahedron, 1984, 40, 5229.
39. Murray, R.D.H., Ballantyne, M.M.; Hogg, T.C.; McCabe, P.H. Tetrahedron, 1975, 31, 2960.
40. Fortin, H.; Tomasi, S.; Jaccard, P.; Robin, V.; Boustie, J. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 619.
41. Adesogan, E.K. Phytochemistry, 1973, 12, 2310.
42. Reisch, J.; Müller, M.; Mester, I. Planta Med., 1981, 43, 285.
43. Ekiert, H.; Gomolka, E. Pharmazie, 2000, 55, 684.
44. Ban, H.S.; Lim, S.S.; Susuki, K.; Jung, S.H.; Lee, S.; Lee, Y.S.; Shin, K.H.; Ohuchi, K. Planta Med., 2003, 69, 408 and references cited herein.
45. Bacher, M.; Brader, G.; Hofer, O.; Greger, H. Phytochemistry, 1999, 50, 991.
46. Sommer, H.; Bertram, H.J.; Krammer, G.; Kindel, G.; Kuhnle, T.; Reinders, G.; Reiss, I.; Schmidt, C.O.; Schreiber, K.; Stumpe, W.; Werhoff, P. Perfumer Flavorist, 2003, 28, 1820 and references cited herein.
47. Yang, L.L.; Wang, H.C.; Chen, L.G.; Wang, C.C. Planta Med., 2003, 69, 1091.
48. Chiou, W.F.; Huang, Y.L.; Chen, C.F.; Chen, C.C. Planta Med., 2001, 67, 282.
49. Garcia-Argaez, A.N.; Ramirez Apan, T.O.; Parra Delgado, H.; Velazquez, G.; Martinez-Vazquez, M. Planta Med., 2000, 66, 279.
50. Zhou, O.; Takaishi, Y.; Duan, H.; Chei, B.; Honda, G.; Itoh, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O.K.; Lee K.H. Phytochemistry, 2000, 53, 689.
51. Kwon, Y.S.; Choi, W.G.; Kim, W.J.; Kim, W.K.; Kim, M.J.; Kang, W.H.; Kim, C.M. Archiv. Pharm. Res., 2002, 25, 154.
52. Hiraoka, N.; Chang, J.I.; Bohm, L.R.; Bohm, B.A.; Biochem. System. Ecol., 2002, 30, 321 and references cited herein.
53. Sharma, Y.H.; Zaman, A.; Kidwai, A.R. Tetrahedron, 1964, 20, 87.
54. Glowniak, K.; Mroczek, T.; Zabza, A.; Cierpicki, T. Pharmaceutical Biol., 2000, 38, 308 and references cited herein.
55. Reisc, J.; Adebajo, A.C.; Aladesanmi, A.J.; Adesina, K.S.; Bergenthal, D.; Meve, U. Planta Med., 1994, 60, 295.
56. Li, X.C.; Dunbar, D.C.; ElSohly, H.N.; Walker, L.A.; Clark, A.M. Phytochemistry, 2001, 58, 627.
57. Duan, H.; Takaishi, Y.; Fujimoto, Y.; Garzon, C.; Osorio, C.; Duque, C. Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 1115.
58. Appendino, G.; Bianchi, F.; Bader, A.; Campagnuolo, C.; Fattorusso, E.; Tagliatatela-Scafati, O.; Blanco-Molina, M.; Macho, A.; Fiebich, B.L.; Bremner, P.; Heinrich, M.; Ballero, M., Munoz, E. J. Nat. Prod., 2004, 67, 532.
59. Wendson, J.N.; Bedir, E.; Efange, S.M.N., Okunji, C.O.; Iwu, M.M.; Schuster, B.G.; Khan, I.A. Pharmazie, 2003, 58, 587 and references cited herein.
60. Abdul Quader, M.; El-Turbi, J.A.; Armstrong, J.A.; Gray, A.I.; Waterman, P.G. Phytochemistry, 1992, 31, 3083.
61. Weinstein, B.; Craig, A.R.; Fuller, L.W.; Kang, J.B.; McBreen, A.S. Phytochemistry, 1972, 2, 1530.
62. Abad, M.J.; De las Heras, B.; Silvan, A.M.; Pascual, R.; Bermelo, P.; Rodriguez, B.; Villar, A.M. J. Pharmac. Pharmacol., 2001, 53, 1163.
63. Shikishima, Y.; Takaishi, Y.; Honda, G.; Ito, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O.K.; Ashurmetov, O.; Lee, K.H. Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 877.
64. Ekiert, H.; Choloniewska, M.; Gomolka, E.; Biotechnol. Lett., 2001, 23, 543 and references cited herein.
65. Setzer, W.N.; Vogler, B.; Bates, R.B.; Schmidt, J.M.; Dicus, C.W.; Nakkiew, P.; Haber, W.A. Phytochem. Anal., 2003, 14, 54.
66. Oertli, E.H.; Beier, R.C.; Ivie, G.W.; Rowe, L.D. Phytochemistry, 1984, 23, 439.
67. Stermitz, F.R.; Thomas, R.D.; Williams, M.C. Phytochemistry, 1975, 14, 1681.
68. Camarda, L.; Di Stefano, V.; Lentini, F.; Mazzola, P. Fitoterapia, 1996, 67, 282.
69. Baetas, A.C.S.; Arruda, M.S.P.; Müller, A.H.; Arruda, A.C. Phytochemistry, 1996, 43, 491.
70. Kato, T.; Kobayashi, M.; Sasaki, N.; Kitahara, Y.; Takahashi, N. Phytochemistry, 1978, 17, 158.
71. Adityachaudhury, N.; Ghosh, D.; Choudhuri, A. Phytochemistry, 1974, 13, 235.
72. Razdan, T.K.; Qadri, B.; Harkar, S.; Waight, E.S. Phytochemistry, 1987, 26, 2063.
73. Reisch, J.; Achenbach, S.H. Pharmazie, 1992, 47, 933.
74. Ruangrungsi, N.; Lange, G.L.; Organ, M. G. Fitoterapia, 1994, 65, 179.
75. Müller, A.H.; Vieira, P.C.; DaSilva, F.G.F.; Ferndandes, J.B. Phytochemistry, 1995, 40, 1797.
76. Xiao, Y.Q.; Liu, X.H.; Taniguchi, M.; Baba, K. Phytochemistry, 1997, 45, 1275.
77. Chatterjee, A.; Banerji, J.; Basa, S.C. Tetrahedron, 1972, 28, 5175.
78. Ito, A.; Shamon, L.A.; Yu, B.; Mata-Greenwood, E.; Lee, S.K.; Van Breemen, R.B.; Mehtam R.G.; Farnsworth, N.R.; Fong, H.H.S., Pezzuto, J.M.; Kinghorn, A.D. J. Agric. Food. Chem., 1998, 46, 3509.
79. Rios; M.Y.; Rosas Alonso, E.; Aguilar-Guadarrama, A.B. Biochem. Syst. Ecol., 2002, 30, 367.
80. Rios, M.Y.; Delgado, G. Biochem. Syst. Ecol., 2002, 30, 697.
81. Sasaki, H.; Tagichi, H.; Endo, T.; Yosioka, I. Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 3555.
82. Parsons, I.C.; Gray, A.I.; Hartley, T.G.; Waterma, P.G. Phytochemistry, 1994, 37, 565.
83. Waskmundzka-Hajnos, M.; Petruczynik, A.; Dragan, A.; Wianowska, D.; Dawidowicz, A.L. J. Chromat. B, 2004, 800, 181.
84. Lokar-Coassini, L.R.; Delben S. Phytochemistry, 1988, 27, 1073.
85. Banerjee, S.K.; Mukhopadhay, S.; Gupta, B.D.; Singh, K.; Raj, S. Phytochemistry, 1987, 26, 1817.
86. Mendez, J.; Rubido, J. Planta Med., 1980, 38, 177.
87. Kokwaro, J.O.; Messana, I.; Galeffi, C.; Patania, M.; Marini Bettolo, G.B. Planta Med., 1983, 47, 251.
88. Fernandes, J.B.; Vieira, P.C.; DaSilva, M.; Pirani, J.R. Biochem. Syst. Ecol., 1992, 20, 173.
89. Laguna, A. Planta Med., 1985, 50, 529
90. Franke, K.; Porzel, A.; Masaoud, M.; Adam, G.; Schmidt, J. Phytochemistry, 2001, 56, 611.
91. Szendrei, K.; Novak, I.; Petz, M.; Reisch, J.; Bailey, H.E.; Bailey, V.L. Lloydia, 1973, 36, 333.
92. Dreyer, D.L. Tetrahedron, 1966, 22, 2923.
93. Fajardo, M.; Laguna, A.; Perez, I. Planta Med., 1987, 51, 397.
94. Varga, E.; Simokovics, J.; Szendrei, K.; Reisch, J. Fitoterapia, 1979, 50, 259.
95. Furumi, K.; Fujioka, T.; Fuji, H.; Okabe, H.; Nakano, Y.; Matsunaga, H.; Katano, M.; Mori, M.; Mihashi, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 93.
96. Fujioka, T.; Furumi, K.; Fuji, H.; Okabe, H.; Mihashi, K.; Nakano, Y.; Matsunaga, H.; Katano, M.; Mori, M. Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 96.
97. Zschocke, S.; Lehner, M.; Bauer, R. Planta Med., 1997, 63, 203.
98. Yang, F.; Zhang, T.; Liu, Q.; Xu, G.; Zhang, Y.; Zhang, S.; Ito, Y. J. Chromatogr. A, 2000, 883, 67.
99. Yoshikawa, M.; Uemura, T.; Shimoda, H.; Kishi, A.; Kawahara, Y.; Matsuda, H. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1039.
100. Yu, R.; Kou, N.Y.; Choi, H.S.; Ryu, H.; Kim, T.S.; Kim, K.M. Planta Med., 2001, 67, 172.
101. Jimenez, B.; Grande, M.C.; Anaya, J.; Torres, P.; Grande, M. Phytochemistry, 2000, 53, 1025.
102. Guz, N.R.; Lorenz, P.; Stermitz, F.R. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6491.
103. Averbeck, D. Phytochem. Photobiol., 1989, 50, 859.
104. Colombain, M.; Goll, V.; Muyard, F.; Girard, C.; Bevalot, F.; Richert, L. Planta Med., 2001, 67, 644.
105. Cai, Y.; Kleiner, H.E.; Johnston, D.; Dubowski, A.; Bostic, S.; Ivie, W.; DiGiovanni, J. Carcinogenesis, 1997, 18, 1521.
106. Kleiner, H.E.; Vulimiri, S.V.; Miller, L.; Johnson, W.H.; Whitman, C.P.; DiGiovanni J. Carcinogenesis, 2001, 22, 73.
107. Kleiner, H.E.; Vulimiri, S.V.; Starost, M.F.; Reed, M.J.; DiGiovanni, J. Carcinogenesis, 2002, 23, 1667.
108. Kleiner, H.E.; Vulimiri, S.V.; Reed, M.J.; Uberecken, A.; DiGiovanni, J. Chem. Res. Toxicol., 2002, 15, 226.
109. Kleiner, H.E.; Reed, M.J.; DiGiovanni, J. Chem. Res. Toxicol., 2003, 16, 415.
110. Oh, H.; Lee, H.S.; Kim, T.; Chai, K.Y.; Chung, H.T.; Kwon, T.O.; Jun, J.Y.; Jeong, O.S.; Kim, Y.C.; Yun, Y.G. Planta Med., 2002, 68, 463.
111. Pae, H.O.; Oh, H.; Yun, Y.G.; Oh, G.S.; Jang, S.H.; Hwang, K.M.; Kwon, T.O.; Lee, H.S.; Chung, H.T. Pharmacol. Toxicol., 2002, 91, 40.
112. Okuyama, T.; Takata, M.; Nishino, H.; Takayasu, J.; Iwashima, A. Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 1084.
113. Lee, S.E.; Campbell, B.C., Molyneux, R.J.; Hasegawa, S.; Lee, H.S. J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5171.
114. Kumar, V.; Bulumulla, H.N.K.; Wimalasiri, W.R.; Reisch, J. Phytochemistry, 1994, 36, 879.
115. Kwon, Y.S.; Kobayashi, A.; Kajiama, S.I.; Kawazu, K.; Kanzaki, H.; Kim, C.M. Phytochemistry, 1997, 44, 859.
116. Teng, W.Y.; Huang, Y.L.; Huang, R.L.; Chung, R.S.; Chen, C.C. J. Nat. Prod., 2004, 67, 1014.
117. Marquez, N.; Sancho, R.; Ballero, M.; Bremner, P.; Appendino, G.; Fiebich, B.L.; Heinrich M.; Munoz, E. Planta Med., 2004, 70, 1016.
118. Sancho, R.; Marquez, N.; Gomez-Gonzalo, M.; Calzado, M.A.; Bettoni, G.; Coiras, M.T.; Alcami, J.; Lopez-Cabrera.; M.; Appendino, G.; Munoz, E. J Biol Chem., 2004, 279, 37349.
119. Kimura, Y.; Ohminami, H.; Arichi, H.; Okuda, H.; Baba, K.; Kozawa, M.; Arichi, S. Planta Med., 1982, 45, 183.
120. Desjardins, A.E.; Plattner, R.D.; Spencer, G.F. Phytochemistry, 1988, 27, 767.
121. Bal-Tembe, S.; Joshi, D.D.; Lakdawala, A.D. Ind. J. Chem., 1996, 35B, 518.
122. Setzer, W.N.; Setzer, M.C.; Schmidt, J.M.; Moriarity, D.M.; Vogler, B.; Reeb, S.; Holmes, A.M.; Haber, W.A. Planta Med., 2000, 66, 493.
123. Setzer, W.N.; Vogler, B.; Bates, R.B.; Schmidt, J.M.; Dicus, C.W.; Nakkiew, P.; Haber, W.A. Phytochem. Anal., 2003, 14, 54.
124. Wayne, I.G.; Macgregor, J.T.; Hammock B.D. Mutat. Res., 1980, 79, 73.
125. Abel, G.; Schimmer, O. Mutat Res., 1986, 169, 51.
126. Kumar, R.; Banerjee, S.K.; Handa, K.L. Planta Med., 1976, 30, 291.
127. Tada, Y.; Shikishima, Y.; Takaishi, Y.; Shibata, H.; Higuti, T.; Honda, G.; Ito, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O.K.; Ashurmetov, O.; Ohmoto, Y. Phytochemistry, 2002, 59, 649.
128. Dekermendjian, K., Ai, J.; Nielsen, M.; Sterner, O.; Shan, R.; Witt M.R. Neurosci. Lett., 1996, 219, 151.
129. Shin, K.H.; Woo, W.S.; Mon, K.H.; Yo, S.J. Archiv. Pharm. Res., 1993, 16, 13.
130. Shin, K.H.; Chung, M.K.; Cho, T.S. Archiv. Pharmacol. Res., 1994, 17, 331.
131. Shin, K.H.; Lim, S.S.; Kim, D.K. Phytomedicine, 1998, 5, 121.
132. Kwon, O.S.; Song, Y.S.; Shin, K.H.; Ryu, J.C. Archiv. Pharmacol. Res., 2003, 26, 606.
133. Kimura, Y.; Okuda, H. J. Nat. Prod., 1997, 60, 249.
134. Lin, C.H.; Chang, C.W.; Wang, C.C.; Chang, M.S.; Yang, L.L. J. Pharmac. Pharmacol., 2002, 54, 1271.
135. Wang, C.C.; Lai, J.E.; Chen, L.G.; Yen, K.Y.; Yang, L.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 8, 2701.
136. Ngadjui, B.T.; Ayafor, J.F.; Sondengam, B.L.; Connolly, J.D. J. Nat. Prod., 1989, 52, 243.
137. Thuy, T.T.; Ripperger, H.; Porzel, A.; Van Sung, T.; Adam, G. Phytochemistry 1999, 52, 511.
138. Trani, M.; Delle Monache, F.; Delle Monache, G.; Yunes, R.A.; Falkenberg, D.B. Gazz. Chim. Ital., 1997, 127, 415.
139. Diehl, E.E.; Von Poser, G.L.; Henriques, A.T. Biochem. System. Ecol., 2000, 28(3), 275.
140. Chen, I.S.; Lin, Y.C.; Tsai, I.L.; Teng, C.M.; Ko, F.N.; Ishikawa, T.; Ishii, H. Phytochemistry, 1995, 39, 1091.
141. Cheng, M.J.; Yang, C.H.; Lin, W.Y.; Lin, W.Y.; Tsai, I.L.; Chen, I.S. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 125,
142. Kiseleva, V. V.; Nikonov, G. K.; Karryev, M.O. Khim. Prir. Soedin., 1975, 11, 344.
143. Kiseleva, V.V. Khim. Prir. Soedin., 1978, 6, 801.
144. El-Razek, M.H.A.; Ohta, S.; Ahmed, A.A.; Hirata, T. Phytochemistry, 2001, 57, 1201.
145. De Silva, L.B.; De Silva, U.L.L.; Mahendran, M.; Arnold, D.; Jennings, R.C. J. Nat. S. Council Sri Lanka, 1983, 11, 139.
146. Yamada, Y.; Nakatani, N.; Fuwa, H. Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 1711.
147. Kuo, P.C.; Hsu, M.Y.; Damu, A.G., Su, C.R.; Li, C.Y.; Sun, H.D., Wu T.S. Planta Med., 2004, 70, 183.
148. Bhattacharyya, P.; Jash, S.S.; Dey, A.K. J. Ind. Chem. Soc., 1989, 66, 424.
149. Bohlmann, F.; Zdero, C.; Kapteyn, H. Ann. Chem. Just. Liebig, 1968, 717, 186.
150. Yamada, Y.; Nakatani, N.; Fuwa, H. Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 1105.
151. Tsuchida, T.; Yamamoto, T.; Yamamoto, K.; Hitomi, N. Nat. Med., 1997, 51, 205.
152. Wangensteen, H.; Molden, E.; Christensen, H.; Malterud, K.E. Eur. J. Clin. Pharmacol., 2003, 58, 663.
153. Zdero, C.; Bohlmann, F.; King, R. M.; Robinson, H. Phytochemistry, 1986, 25, 2841.
154. Masuda, T.; Muroya, Y.; Nakatani, N. Biosci. Biotech. Biochem., 1992, 56, 1257.
155. Syrov, V.N.; Abzalova, M.K.; Khushbaktova, Z.A.; Sultanov, M.B. Khim. Farm. Z., 1985, 19, 436.
156. Kakiuchi, N.; Senaratne, L.R.E.; Huang, S.L.; Yang, X.W. Planta Med., 1991, 57, 43.
157. Wilzer, K.A.; Fronczek, F.R.; Urbatsch, L.E.; Fischer, N.H. Phytochemistry, 1989, 28, 1729.
158. Hirano, H.; Takase, H.; Yamamoto, K.; Yanase, T.; Abe, K.; Saito, Y. Nat. Med., 1997, 51, 190.
159. Feng, B.; Pei, Y. Shen. Yao. Daz. Xueb., 2000, 17, 253.
160. Dreyer, D.L.; Huey, P.F. Phytochemistry, 1974, 13, 1237.
161. Khasanov, T.Kh.; Malikov, V.M.; Rakhmankulov, U. Khim. Prir. Soedin., 1979, 2, 226.
162. Dreyer, D.L.; Lee, A. Phytochemistry, 1972, 11, 763
163. Halim, A.F.; Lahloub, M.F.; Saad, H.E.A.; Ahmed, A.F. Mans. J. Pharm. Sci., 1991, 7, 402.
164. Liu, L.; Cheng, Y.; Zhang, H. Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 1295.
165. Halim, A.F.; Saad, H.E.A.; Lahloub, M.F.; Ahmed, A.F. Phytochemistry, 1995, 40, 927.
166. Ahmed, A.A.; Mahmoud, A.A.; Hegazy, M.F.; Pare, P.W.; Karchesy, J. Pharmazie, 2002, 57, 567.
167. Ohashi, K.; Watanabe, H.; Ohi, K.; Arimoto, H.; Okumura, Y. Chem. Lett., 1995, 10, 881.
168. Bissoue, A.; Muyard, F.; Bevalot, F.; Tillequin, F.; Mercier, M.F. Phytochemistry, 1996, 43, 877.
169. Serkerov, S.V.; Mir-Babaev, N.F. Khim. Prir. Soedin., 1987, 3, 360.
170. Nabiev, A.A.; Khasanov, T.K.; Melibaev, S. Khim. Prir. Soedin., 1978, 4, 517.
171. Khasanov, T.K.; Malikov, V.M.; Rakhmankulov, U. Khim. Prir. Soedin., 1978, 2, 226.
172. Boeker, R.; Jakupovic, J.; Bohlmann, F.; King, R.M. Rev. Latinoam. Quim., 1986, 17, 47.
173. Bevalot, F.; Armstrong, J.A.; Gray, A.I.; Waterman, P.G. Phytochemistry, 1988, 27, 1546.
174. Ali, M.S.; Pervez, M.K. Nat. Prod. Res., 2004, 18, 141.
175. Tsai, I.L.; Lin, W.Y.; Teng, C.M.; Ishikawa, T.; Doong, S.L. Planta Med., 2000, 66, 618.
176. Komatsu, S.; Tanaka, S.; Ozawa, S.; Kubo, R.; Ono, I.; Mazuda, Z.J. Chem. Soc. Jpn., 1930, 51, 478.
177. Bohme, H.; Pietsch, G. Ber., 1939, 72B, 773.
178. Ogawa, K.; Kawasaki, A.; Yoshida, T.; Nesumi, H.; Nakano, M.; Ikoma, Y.; Yano, M. J. Agr. Food Chem., 2000, 48, 1763.
179. Murakami, A.; Matsumoto, K.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Cancer Lett., 2003, 195, 17.
180. Bertram, J.S.; Kolonel, L.N.; Meyskens, F.L. Cancer Res., 1987, 47, 3012.
181. Murakami, A.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. J. Med. Food, 1998, 1, 29.
182. Sakata, K.; Hara, A.; Hirose, Y.; Yamada, Y. Oncology, 2004, 66, 244.
183. Murakami, A.; Kuki, W.; Takahashi, Y.; Yonei, H.; Nakamura, Y. Jpn. J. Cancer Res., 1997, 88, 443.
184. Tanaka, T.; Kawabata, K.; Kakumoto, M.; Matsonaga, K.; Mori, H. Carcinogenesis, 1998, 19, 425.
185. Kawabata, K.; Tanaka, T.; Yamamoto, T.; Hara, A. J. Exp. Clin. Cancer Res. 2000, 19, 45.
186. Tanaka, T.; Kawabata, K.; Kakumoto, M.; Makita, H.; Hara, A. Carcinogenesis, 1997, 18, 2155.
187. Tanaka, T.; Kawabata, K.; Kakumoto, M; Hara, A.; Murakami, A; Kuki, W.; Takahashi, H.; Yonei, H.; Maeda, M.; Ota, T.; Odashima, S.; Yamane, T.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Cancer Res., 1998, 58, 2550.
188. Murakami, A.; Wada, K.; Ueda, N.; Sasaki, K.; Haga, M. Nutr. Cancer, 2000, 36, 191.
189. Miyake, Y.; Murakami, A.; Sugiyama, Y.; Isobe, M.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. J. Agr. Food Chem., 1997, 7, 3151.
190. Murakami, A.; Nakamura, Y; Tanaka, T.; Kawabata, K.; Takahashi, K.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Carcinogenesis, 2000, 21, 1843.
191. Tanaka, T.; Sugiura, H.; Inaba, R.; Nishikawa, A.; Murakami, A.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Carcinogenesis, 1999, 20, 1471.
192. Murakami, A.; Nakamura, Y.; Ohto, Y.; Yano, M.; Ohigashi, H. BioFactors, 2000, 12, 187.
193. Curini, M.; Epifano, F.; Maltese, F.; Marcotullio, M.C.; Tubaro, A.; Altinier, G.; Gonzales, S.P.; Rodriguez, J.C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2241.
194. Teng, C.M.; Li, H.L.; Wu, T.S.; Huang, S.C.; Huang, T.F. Thrombosis Res., 1992, 66, 549.
195. Napolitano, H.B.; Silva, M.; Ellena, J.; Rodrigues, B.D.G. Braz. J. Med. Biol. Res., 2004, 37, 1847.
196. Miyazawa, M.; Tougo, H.; Ishihara, M. Nat. Prod. Lett., 2001, 15, 205.
197. Yamada, Y.; Okamoto, M.; Kikuzaki, H.; Nakatani, N. Biosci, Biotech. Biochem., 1997, 61, 740.
198. Mueller, A.; Abraham, W. R.; Kieslich, K. Bull. Soc. Chim. Belg., 1994, 103, 405.
199. Kakiuchi, N.; Senaratne, L.R.E.; Huang, S.L.; Yang, X.W. Planta Med., 1991, 57, 43.
200. Dugo, P.; Mondello, L.; Lamonica, G.; Dugo, G. J. Agr. Food Chem., 1997, 45(9), 3608.
201. Dugo, P.; Mondello, L.; Favoino, O.; Luppino, R.; Dugo, G. Anal. Chem., 2004, 76(9), 2525.
202. D'Amore, G.; Calapaj, R. Rassegna Chim., 1965, 17, 264.
203. Stanley, W.L.; Vannier, S.H. Phytochemistry, 1967, 6, 585.
204. Ito, C.; Ohta, H.; Tan, H.T.-W.; Furukawa, H. Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 2231.
205. Abyshev, A.Z.; Gashimov, N.F. Khim. Prir. Soedin., 1979, 6, 846.
206. Cravotto, G.; Chimichi, S.; Robaldo, B.; Boccalini, M. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8383.
207. Anet, F.A.L.; Blanks, F.R.; Hughes, G.K. Aust. J. Sci. Res., 1949, 2A, 127.
208. Tikhomirova, L.I.; Kuznetsova, G.A.; Pimenov, M.G. Khim. Prir. Soedin., 1977, 6, 859.
209. Curini, M.; Epifano, F.; Maltese, F.; Marcotullio, M.C.; Gonzales, S.P.; Rodriguez, J.C. Austr. J. Chem., 2003, 56, 59.
210. Chang, C.T.; Doong, S.L.; Tsai, I.L.; Chen, I.S. Phytochemistry, 1997, 45, 1419.
211. Zdero, C.; Bohlmann, F.; Solomon, J. Phytochemistry, 1988, 27, 891.
212. Bohlmann, F.; Clausen, E. Chem. Ber., 1970, 103, 3619.
213. Reisch, J.; Hussain, R.A.; Adesina, S.K. Pharmazie, 1985, 40, 503.
214. Yang, X.; Masao, H.; Tsuneo, N. J. Chin. Pharm. Sci., 1996, 5, 132.
215. Takase, H.; Yamamoto, K.; Hirano, H.; Saito, Y.; Yamashita, A. Jpn. J. Pharmacol., 1994, 66, 139.
216. Yamada, S.; Ohhashi, N.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett., 1976, 29, 2557.
217. Zhang, X.; Archelas, A.; Meou, A.; Furstoss, R. Tetrahedron Asymm., 1991, 2, 247.
218. Aziz, M.; Rouessac, F. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2579.
219. Edegger, K.; Mayer, S.F.; Steinreiber, A.; Faber, K. Tetrahedron, 2004, 60, 583.
220. Saita, T.; Fujito, H.; Mori, M. Biol. Pharm. Bull., 2004, 27, 974 and references cited herein.
221. Bellevue, F.H.; Woster, P.M. Biorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2593.
222. Bailey, D.G.; Malcolm, J.; Arnold, O.; Spence, J.D. Br. J. Clin. Pharmacol., 1998, 46, 101.
223. Miniscalco, A.; Lundhal, J.; Regard, C.G.; Edgar, B.; Eriksson, U.G. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1992, 261, 1195.
224. Ghosal, A.; Satoh, H.; Thomas, P.E.; Bush, E.; Moore, D. Drug Metab. Dispos., 1996, 24, 940.
225. Bailey, D.G.; Arnold, J.M.G.; Munoz, C.; Spence, J.D. Clin. Pharmacol. Ther., 1993, 53, 637.
226. Rashid, J.; McKinstry, C.; Renwick, A.G.; George, C.F. Br. J. Clin. Pharmacol., 1993, 36, 460.
227. He, K.; Iyer, K.R.; Hayes, R.N.; Sinz, M.W.; Woolf, T.F.; Hollenberg, P.F. Chem. Res. Toxicol., 1998, 11, 252.
228. Zou, L.; Harkey, M.R.; Henderson, G.L. Life Sci., 2002, 71, 1579.
229. Bailey, D.G.; Dresser, G.K.; Kreeft, J.H.; Munoz, C.; Freeman, D.J.; Bend, J.R. Clin. Pharmacol. Ther., 2000, 68, 468.
230. Guo, L.Q.; Fukuda, K.; Ohta, T.; Yamazoe, Y. Drug Met. Disp., 2000, 28, 766.
231. Bailey, D.G.; Dresser, G.K.; Bend, J.R. Clin. Pharmacol. Ther., 2003, 73, 529.
232. Tassaneeyakul, W.; Guo, L.Q.; Fukuda, K.; Ohta, T.; Yamazoe, Y. Archiv. Biochem. Biophys., 2000, 378, 356.
233. Wen, Y.H.; Sahi, J.; Urda, E.; Kulkarni, S.; Rose, K.; Zhen, X.; Sinclair, J.F.; Cai, H.; Strom, S.C.; Kostrubsky, V.E. Drug. Met. Disp., 2002, 30, 977
234. Mohri, K.; Uesawa, Y. Pharm. Res., 2001, 18, 177.
235. Sahi, J.; Reyner, E.L.; Bauman, J.N.; Gueneva-Boucheva, K.; Burleigh, J.E.; Thomas, V.H. Drug. Met. Disp., 2002, 30, 135.
236. Malhotra, S.; Bailey, D.G.; Paine, M.F.; Watkins, P.B. Clin. Pharmacol. Ther., 2001, 69, 14.
237. Greenblatt, D.J.; Von Moltke, L.L.; Harmatz, J.S.; Chen, G.; Weemhoff, J.L.; Jen, C.; Kelley, C.J.; LeDuc, B.W.; Zinny, M.A. Clin. Pharmacol. Ther., 2003, 74, 121.
238. LeGoff-Klein, N.; Koffel, J.C.; Jung, L.; Ubeaud, G. Eur. J. Pharm. Sci., 2003, 18, 31.
239. Wang, E.; Casciano, C.N.; Clement, R.P.; Johnson W.W. Pharm. Res., 2001, 18, 432.
240. Dresser, G.K.; Bailey, D.G.; Leake, B.F.; Schwarz, U.I.; Dawson, P.A.; Freeman, D.J., Kim, R.B. Clin. Pharmacol. Ther., 2002, 71, 11.
241. Dresser, G.K.; Bailey, D.G. Eur. J. Clin. Invest., 2003, 33, 10.
242. Ohta, T.; Nagahashi, M.; Hosoi, S., Tsukamoto, S. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 969.
243. Murakami, A.; Gao, G.; Kim, O.K.; Oimura, M.; Yano, M.; Ito, C.; Furukawa, H.; Jiwajinda. S.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 333.
244. Kawaii, S.; Tomono, Y.; Katase, E.; Ogawa, K.; Yano, M. J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 4073.
245. Occhiuto, F.; Circosta, C. Phytother. Res., 1997, 2, 45.
246. Sasaki, M.; Elrod, J.W.; Jordan, P.; Itoh, M.; Joh, T.; Minagar, A.; Alexander, J. S. Am. J. Physiol., 2004, 286, C931.
247. Morliere, P.; Bazin, M.; Dubertret, L.; Santus, R.; Melo, S.E.; Huppe, G.; Haigle, J.; Forlot, P.; Bernard, A. Photochem. Photobiol., 1991, 53, 13.
248. Martin, M.T.; Valla, A.; Giraud, M.; Brouard, J.P.; Morliere, P.; Haigle, J.; Santus, R. Photochem. Photobiol., 1993, 57, 222.
249. Miyake, Y.; Murakami, A.; Sugiyama, Y.; Isobe, M.; Koshimizu, K.; Oigashi, H. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3151.
250. Spath, E.; Vierhapper, F. Ber., 1938, 71B, 1667.
251. Spath, E.; Vierhapper, F. Monatsh. Chem., 1938, 72, 179.
252. Chaudhary, S.S.; Vishwa, P.; Handa, K.L. Indian Soap J., 1959, 24, 288.
253. Kiryalov, N.P. Rast. Syre., 1961, 8, 7.
254. Hoerhammer, L.; Wagner, H.; Eyrich, W. Zeitschr. Naturforsch., 1963, 180, 639.
255. Kutney, J.P.; Verma, A.K.; Young, R.N. Tetrahedron, 1973, 29, 2661.
256. Nishizawa, M.; Takenaka, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 437.
257. Perelson, M.E.; Vandyshev, V.V.; Sklyar, Yu. E.; Vezhkhovska-Renke, K.; Veselovskaya, N.V.; Pimenov, M.G. Khim. Prir. Soedin., 1976, 5, 593.
258. Veselovskaya, N.V.; Sklyar, Yu. E. Khim. Prir. Soedin., 1984, 3, 386.
259. Appendino, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G.M.; Jakupovic, J. Phytochemistry, 1994, 35, 183.
260. Kajimoto, T.; Yahiro, K.; Nohara, T. Phytochemistry, 1989, 28, 1761.
261. Cravotto, G.; Balliano, G.; Chimichi, S.; Robaldo, B.; Oliaro-Bosso, S.; Boccalini, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004 14, 1931.
262. Cravotto, G.; Balliano, G.; Tagliapietra, S.; Oliaro-Bosso, S.; Nano, G.M. Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 1171.
263. Caglioti, L.; Naef, H.; Arigoni, D.; Jeger O. Helv. Chim. Acta, 1958, 41, 2278.
264. Caglioti, L.; Naef, H.; Arigoni, D.; Jeger O. Helv. Chim. Acta, 1959, 42, 2557.
265. Van Tamelen, E.E.; Coates, R.M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1966, 413.
266. Mukaiyama, T.; Iwasawa, N. Chem. Lett., 1981, 29.
267. Van Tamelen, E.E.; Coates, R.M. Bioorg. Chem., 1982, 11, 171.
268. Demnitz, F.W.J.; Philippini, C.; Raphael, R.A. J. Org. Chem., 1995, 60, 5114.
269. Barrero, A.F.; Alvarez-Manzaneda, E.J.; Chahboun, R.; Rodriguez Rivas; A.; Linares Palomino, P. Tetrahedron, 2000, 56, 6099.
270. Bohlmann, F.; Zdero, C. Chem. Ber., 1975, 108, 1902.
271. Pinar, M.; Rodriguez, B. Phytochemistry, 1977, 16, 1987.
272. Marco, J.A.; Sanz, J.F.; Yuste, A.; Rustaiyan, A. Liebigs Ann. Chem., 1991, 929 and references cited herein.
273. Babekov, A.U.; Saidkhodzhaev, A.I.; Keneshov, B.M. Chem. Nat. Compd., 2000, 36, 220.
274. Nassar, M.I.; Abu-Mustafa, E.A.; Ahmed, A.A. Pharmazie, 1995, 50, 766.
275. Thastrup, O.; Lemmich, J. Phytochemistry, 1983, 22, 2035.
276. Taniguchi, M.; Xiao, Y.Q.; Liu, X.H.; Yabu, A.; Hada, Y.; Baba, K. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1065.
277. Bandopadhyay, M.; Malik, S.B.; Seshadri, T.R. Tetrahedron Lett., 1971, 45, 4221.