Isolation, characterization, and independent synthesis of guanine oxidation products

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2006, Pages 1351-1378

  Gimisis, Thanasis ^a   Cismaş, Crina ^a  

^a UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

Author keywords

Bioorganic chemistry; DNA damage; Guanine; Nucleobases; Oxidation

Indexed keywords

EID: 33645093147     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500581     Document Type: Short Survey

References (201)

1. K. B. Beckman, B. N. Ames, J. Biol. Chem. 1997, 272, 19633-19636.
2. "Genome Instability", Special Issue of Science 2002, 297.
3. W. K. Pogozelski, T. D. Tullius, Chem. Rev. 1998, 98, 1089-1107.
4. C. J. Burrows, J. G. Muller, Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1151.
5. O. D. Scharer, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2946-2974.
6. "RNA/DNA Cleavage", Special Issue of Chem. Rev. 1998, 98.
7. J.-L. Ravanat, G. R. Martinez, M. H. G. Medeiros, P. Di Mascio, J. Cadet, Arch. Biochem. Biophys. 2004, 423, 23-30.
8. J. Cadet, T. Douki, D. Gasparutto, J.-L. Ravanat, Mutat. Res. 2003, 531, 5-23.
9. J. Cadet, T. Delatour, T. Douki, D. Gasparutto, J.-P. Pouget, J.-L. Ravanat, S. Sauvaigo, Mutat. Res. 1999, 424, 9-21.
10. "Oxidative DNA Damage and its Repair, BER", Special Issue in Mutat. Res.-Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2003, 531.
11. J. Rouse, S. Jackson, Science 2002, 297, 547-551.
12. M. S. Cooke, M. D. Evans, M. Dizdaroglu, J. Lunec, FASEB J. 2003, 17, 1195-1214.
13. "Background DNA Damage from Endogenous and Unavoidable Exogenous Carcinogens", Special Issue of Mutat. Res.-Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 1999, 424.
14. C. Chatgilialoglu, T. Gimisis, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2866-2876.
15. T. Gimisis, G. Ialongo, C. Chatgilialoglu, Tetrahedron 1998, 54, 573-592.
16. C. Chatgilialoglu, T. Gimisis, M. Guerra, C. Ferreri, C. J. Emanuel, J. H. Horner, M. Newcomb, M. Lucarini, G. F. Pedulli, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3947-3950.
17. C. Chatgilialoglu, T. Gimisis, Chem. Commun. 1998, 1249-1250.
18. C. Chatgilialoglu, T. Gimisis, NATO ASI Series, Series 3: High Technology 1997, p. 281-292.
19. T. Gimisis, C. Chatgilialoglu, J. Org. Chem. 1996, 61, 1908-1909.
20. L. Gros, M. K. Saparbaev, J. Laval, Oncogene 2002, 21, 8905-8925.
21. G. Slupphaug, B. Kavli, H. E. Krokan, Mutat. Res. 2003, 531, 231-251.
22. S. Bjelland, E. Seeberg, Mutat. Res. 2003, 531, 37-80.
23. M. D. Evans, M. Dizdaroglu, M. S. Cooke, Mutat. Res. 2004, 567, 1-61.
24. A. R. Collins, J. Cadet, L. Moller, H. E. Poulsen, J. Vina, Arch. Biochem. Biophys. 2004, 423, 57-65.
25. C. M. Gedik, A. Collins, FASEB J. 2004, 18, U502-U524.
26. M. Foksinski, R. Rozalski, J. Guz, B. Ruszkowska, P. Sztukowska, M. Piwowarski, A. Klungland, R. Olinski, Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 1449-1454.
27. H. Kasai, H. Tanooka, S. Nishimura, Gann 1984, 75, 1037-1039.
28. H. Kasai, Z. Yamaizumi, M. Berger, J. Cadet, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9692-9694.
29. T. Douki, J. Cadet, Int. J. Radiat. Biol. 1999, 75, 571-581.
30. J.-L. Ravanat, C. Saint-Pierre, P. Di Mascio, G. R. Martinez, M. H. G. Medeiros, J. Cadet, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3702-3709.
31. Y. Oda, S. Uesugi, M. Ikehara, S. Nishimura, Y. Kawase, H. Ishikawa, H. Inoue, E. Ohtsuka, Nucl. Acids Res. 1991, 19, 1407-1412.
32. P. Cysewski, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 3117-3125.
33. P. Cysewski, D. Jeziorek, Theochem 1998, 430, 219-229.
34. T.-S. Lin, J.-C. Cheng, K. Ishiguro, A. C. Sartorelli, J. Med. Chem. 1985, 28, 1194-1198.
35. S. Nampalli, S. Kumar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1677-1679.
36. V. Bodepudi, S. Shibutani, F. Johnson, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 608-617.
37. S. K. Kim, S. Yokoyama, H. Takaku, B. J. Moon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 939-944.
38. E. E. Budzinski, J. D. Dawidzik, J. C. Wallace, H. G. Freund, H. C. Box, Radiat. Res. 1995, 142, 107-109.
39. H. C. Box, E. E. Budzinski, J. B. Dawidzik, J. S. Gobey, H. G. Freund, Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 1021-1030.
40. A. G. Bourdat, D. Gasparutto, J. Cadet, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 1015-1024.
41. A. G. Bourdat, T. Douki, S. Frelon, D. Gasparutto, J. Cadet, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4549-4556.
42. K. E. McAuley-Hecht, G. A. Leonard, N. J. Gibson, J. B. Thomson, W. P. Watson, W. N. Hunter, T. Brown, Biochemistry 1994, 33, 10266-10270.
43. J. M. Krahn, W. A. Beard, H. Miller, A. P. Grollman, S. H. Wilson, Structure 2003, 11, 121-127.
44. E. Freisinger, A. P. Grollman, H. Miller, C. Kisker, EMBO J. 2004, 23, 1494-1505.
45. S. S. David, S. D. Wiliams, Chem. Rev. 1998, 98, 1221-1261.
46. C. J. Chetsanga, T. Lindahl, Nucleic Acids Res. 1979, 6, 3673-3684.
47. For a review on hOGG1 see: S. Boiteux, J. P. Radicella, Arch. Biochem. Biophys. 2000, 377, 1-8.
48. S. Boiteux, J. P. Radicella, Biochimie 1999, 81, 59-67.
49. M. M. Slupska, W. M. Luther, J. H. Chiang, H. J. Yang, J. H. Miller, J. Bacteriol. 1999, 181, 6210-6213.
50. M. L. Michaels, C. Cruz, A. P. Grollman, J. H. Miller, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 7022-7025.
51. A. P. Grollman, M. Moriya, Trends Genet. 1993, 9, 246-249.
52. S. D. Bruner, D. P. G. Norman, G. L. Verdine, Nature 2000, 403, 859-866.
53. A. Banerjee, W. Yang, M. Karplus, G. L. Verdine, Nature 2005, 434, 612-618.
54. L. W. Chen, K. A. Haushalter, C. M. Lieber, G. L. Verdine, Chem. Biol. 2002, 9, 345-350.
55. M. Berger, J. Cadet, Z. Naturforsch., Teil B 1985, 40, 1519-1531.
56. T. Douki, S. Spinelli, J.-L. Ravanat, J. Cadet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1875-1880.
57. T. Douki, R. Martini, J. L. Ravanat, R. J. Turesky, J. Cadet, Carcinogenesis 1997, 18, 2385-2391.
58. E. Gajewski, G. Rao, Z. Nackerdien, M. Dizdaroglu, Biochemistry 1990, 29, 7876-7882.
59. J. J. van Hemmen, J. F. Bleichrodt, Radiat. Res. 1971, 46, 444-445.
60. S. Raoul, M. Bardet, J. Cadet, Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 924-933.
61. P. Lehikoinen, J. Mattinen, H. Loennberg, J. Org. Chem. 1986, 51, 3819-3823.
62. M. M. Greenberg, Z. Hantosi, C. J. Wiederholt, C. D. Rithner, Biochemistry 2001, 40, 15856-15861.
63. K. Yamauchi, T. Nakagima, M. Kinoshita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2787-2792.
64. J. Boryski, B. Golankiewicz, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1989, 37, 147-152.
65. K. Yamauchi, M. Kinoshita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 762-767.
66. K. Vanhoutte, P. Joos, F. Lemiere, W. V. Dongen, E. I. Esmans, M. Clayes, E. V. den Eeckhout, J. Mass. Spectrom. 1995, 30, 1453-1461.
67. K.-Y. Moon, R. C. Moschel, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 696-702.
68. R. Saladino, E. Mincione, C. Crestini, R. Negri, E. D. Mauro, G. Costanzo, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5615-5619.
69. R. Saladino, U. Ciambecchini, C. Crestini, G. Costanzo, R. Negri, E. Di Mauro, ChemBioChem 2003, 4, 514-521.
70. N. Mariaggi, R. Teoule, J. Cadet, H. Dickie, E. Hughes, Radiat. Res. 1979, 79, 431-438.
71. K. Haraguchi, M. M. Greenberg, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8636-8637.
72. K. Haraguchi, M. O. Delaney, C. J. Wiederholt, A. Sambandam, Z. Hantosi, M. M. Greenberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3263-3269.
73. Y. L. Jiang, C. J. Wiederholt, J. N. Patro, K. Haraguchi, M. M. Greenberg, J. Org. Chem. 2005, 70, 141-149.
74. L. T. Burgdorf, T. Carell, Chem. Eur. J. 2002, 8, 293-301.
75. J. N. Patro, K. Haraguchi, M. O. Delaney, M. M. Greenberg, Biochemistry 2004, 43, 13397-13403.
76. S. Boiteux, J. Belleney, B. P. Roques, J. Laval, Nucleic Acids Res. 1984, 12, 5429-5439.
77. M. O. Delaney, M. M. Greenberg, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1460-1465.
78. M. Ober, U. Linne, J. Gierlich, T. Carell, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4947-4951.
79. C. Saintome, P. Clivio, A. Favre, J.-L. Fourrey, J. Org. Chem. 1997, 62, 8125-8130.
80. M. Tomasz, R. Lipman, G. L. Verdine, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6120-6121.
81. S. Gopalakrishnan, M. P. Stone, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7232-7239.
82. F. P. Guengerich, R. G. Mundkowski, M. Voehler, F. F. Kadlubar, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 906-916.
83. K. S. Gates, T. Nooner, S. Dutta, Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 839-856.
84. C. J. Wiederholt, M. M. Greenberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7278-7279.
85. B. T. Eger, R. D. Kuchta, S. S. Carroll, P. A. Benkovic, M. E. Dahlberg, C. M. Joyce, S. J. Benkovic, Biochemistry 1991, 30, 1441-1448.
86. C. J. Wiederholt, M. O. Delaney, M. A. Pope, S. S. David, M. M. Greenberg, Biochemistry 2003, 42, 9755-9760.
87. M. O. Delaney, C. J. Wiederholt, M. M. Greenberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 771-773.
88. C. J. Wiederholt, M. O. Delaney, M. M. Greenberg, Biochemistry 2002, 41, 15838-15844.
89. F. Coste, M. Ober, T. Carell, S. Boiteux, C. Zelwer, B. Castaing, J. Biol. Chem. 2004, 279, 44074-44083.
90. J. Cadet, M. Berger, G. W. Buchko, P. C. Joshi, S. Raoul, J.-L. Ravanat, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7403-7404.
91. D. Gasparutto, J.-L. Ravanat, O. Gerot, J. Cadet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10283-10286.
92. K. Kino, I. Saito, H. Sugiyama, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7373-7374.
93. S. Raoul, J. Cadet, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1892-1898.
94. W. Adam, C. R. Saha-Moeller, A. Schoenberger, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9233-9238.
95. W. Adam, C. R. Saha-Moeller, A. Schoenberger, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 719-723.
96. W. Adam, S. Andler, W. M. Nau, C. R. Saha-Moeller, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3549-3559.
97. W. Adam, M. A. Arnold, W. M. Nau, U. Pischel, C. R. Saha-Moeller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3893-3904.
98. G. R. Martinez, D. Gasparutto, J. L. Ravanat, J. Cadet, M. H. G. Medeiros, P. Di Mascio, Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 1491-1500.
99. B. Mestre, S. Nascimben, G. Pratviel, B. Meunier, C. R. Acad. Sci. Ser. IIc 1998, 1, 725-736.
100. C. Vialas, G. Pratviel, C. Claparols, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11548-11553.
101. C. Vialas, G. Pratviel, J. Bernadou, B. Meunier, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 1061-1063.
102. C. Vialas, G. Pratviel, A. Meyer, B. Rayner, B. Meunier, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1201-1206.
103. C. Vialas, C. Claparols, G. Pratviel, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2157-2167.
104. A. Lapi, G. Pratviel, B. Meunier, Metal-Based Drugs 2001, 8, 47-56.
105. J. Cadet, M. Berger, C. Decarroz, J. R. Wagner, J. E. van Lier, Y. M. Ginot, P. Vigny, Biochimie 1986, 68, 813-834.
106. G. W. Buchko, J. Cadet, J. L. Ravanat, P. Labataille, Int. J. Radiat. Biol. 1993, 63, 669-676.
107. S. Raoul, M. Berger, G. W. Buchko, P. C. Joshi, B. Morin, M. Weinfeld, J. Cadet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 371-381.
108. G. R. Martinez, M. H. G. Medeiros, J.-L. Ravanat, J. Cadet, P. Di Mascio, Biol. Chem. 2002, 383, 607-617.
109. G. Glas, R. Gompper, M. Junius, R. Mertz, H. U. Wagner, H. Noth, R. Staudigl, J. Prakt. Chem. 1990, 332, 949-967.
110. K. Kino, H. Sugiyama, Chem. Biol. 2001, 8, 369-378.
111. V. Theodorou, A. N. Troganis, I. P. Gerothanassis, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2243-2245.
112. G. Maier, J. Endres, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1517-1520.
113. T. Suzuki, M. Masuda, M. D. Friesen, B. Fenet, H. Ohshima, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2555-2564.
114. T. Suzuki, M. D. Friesen, H. Ohshima, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2157-2162.
115. T. Suzuki, M. D. Friesen, H. Ohshima, Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 382-389.
116. M. Sako, S. Inagaki, Y. Esaka, Y. Deyashiki, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7303-7306.
117. T. Delatour, T. Douki, D. Gasparutto, M.-C. Brochier, J. Cadet, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1005-1013.
118. P. M. Cullis, M. E. Malone, L. A. Merson-Davies, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2775-2781.
119. V. Duarte, D. Gasparutto, M. Jaquinod, J. Cadet, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 1555-1563.
120. C. Sheu, P. Kang, S. Khan, C. Foote, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3905-3913.
121. P. Kang, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4865-4873.
122. P. Kang, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9629-9638.
123. J.-L. Ravanat, J. Cadet, Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 379-388.
124. C. Sheu, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 474-477.
125. V. Duarte, J. G. Muller, C. J. Burrows, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 496-502.
126. W. Luo, J. G. Muller, E. M. Rachlin, C. J. Burrows, Org. Lett. 2000, 2, 613-616.
127. J. C. Niles, J. S. Wishnok, S. R. Tannenbaum, Org. Lett. 2001, 3, 963-966.
128. W. Adam, M. A. Arnold, M. Gruene, W. M. Nau, U. Pischel, C. R. Saha-Moeller, Org. Lett. 2002, 4, 537-540.
129. Y. Ye, J. G. Muller, W. Luo, C. L. Mayne, A. J. Shallop, R. A. Jones, C. J. Burrows, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13926-13927.
130. J. E. B. McCallum, C. Y. Kuniyoshi, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16777-16782.
131. W. Adam, M. Berger, J. Cadet, F. Dall'Acqua, B. Epe, S. Frank, D. Ramaiah, S. Raoul, C. R. Saha-Moeller, D. Vedaldi, Photochem. Photobiol. 1996, 63, 768-778.
132. A. Romieu, D. Gasparutto, D. Molko, J.-L. Ravanat, J. Cadet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 49-56.
133. W. Adam, A. Kurz, C. R. Saha-Moeller, Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1199-1207.
134. S. Sauvaigo, T. Douki, F. Odin, S. Caillat, J.-L. Ravanat, J. Cadet, Photochem. Photobiol. 2001, 73, 230-237.
135. A. Belvedere, F. Bosca, A. Catalfo, M. C. Cuquerella, G. De Guidi, M. A. Miranda, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1142-1149.
136. W. M. Luo, J. G. Muller, E. M. Rachlin, C. J. Burrows, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 927-938.
137. W. Luo, J. G. Muller, C. J. Burrows, Org. Lett. 2001, 3, 2801-2804.
138. J. C. Niles, J. S. Wishnok, S. R. Tannenbaum, Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1510-1519.
139. K. D. Sugden, C. K. Campo, B. D. Martin, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1315-1322.
140. K. D. Sugden, B. D. Martin, Environ. Health Perspect. Supp. 2002, 110, 725-728.
141. T. Suzuki, M. Masuda, M. D. Friesen, H. Ohshima, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1163-1169.
142. T. Suzuki, H. Ohshima, FEBS Lett. 2002, 516, 67-70.
143. L. Torun, H. Morrison, Photochem. Photobiol. 2003, 77, 370-375.
144. A. Joffe, N. E. Geacintov, V. Shafirovich, Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1528-1538.
145. R. Misiaszek, C. Crean, N. E. Geacintov, V. Shafirovich, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2191-2200.
146. P. G. Slade, M. K. Hailer, B. D. Martin, K. D. Sugden, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1140-1149.
147. F. Johnson, C.-Y. Huang, P.-L. Yu, Environ. Health Perspect. Supp. 1994, 102, 143-149.
148. L. Jia, V. Shafirovich, R. Shapiro, N. E. Geacintov, S. Broyde, Biochemistry 2005, 44, 6043-6051.
149. K. Kino, H. Sugiyama, Mutat. Res. 2005, 571, 33-42.
150. M. E. Johansen, J. G. Muller, X. Xu, C. J. Burrows, Biochemistry 2005, 44, 5660-5671.
151. M. E. Hosford, J. G. Muller, C. J. Burrows, J. Am. Chem. Soc. 2005, 126, 9540-9541.
152. M. D. Leipold, H. Workman, J. G. Muller, C. J. Burrows, S. S. David, Biochemistry 2003, 42, 11373-11381.
153. For a review on yeast repair enzymes see: S. Boiteux, L. Gellon, N. Guibourt, Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 1244-1253.
154. M. K. Hailer, P. G. Slade, B. D. Martin, T. A. Rosenquist, K. D. Sugden, DNA Repair 2005, 4, 41-50.
155. I. Morland, V. Rolseth, L. Luna, T. Rognes, M. Bjoras, E. Seeberg, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 4926-4936.
156. D. Y. Jiang, Z. Hatahet, R. J. Melamede, Y. W. Kow, S. S. Wallace, J. Biol. Chem. 1997, 272, 32230-32239.
157. O. Kornyushyna, A. M. Berges, J. G. Muller, C. J. Burrows, Biochemistry 2002, 41, 15304-15314.
158. P. T. Henderson, J. C. Delaney, J. G. Muller, W. L. Neeley, S. R. Tannenbaum, C. J. Burrows, J. M. Essigmann, Biochemistry 2003, 42, 9257-9262.
159. P. T. Henderson, W. L. Neeley, J. C. Delaney, F. Gu, J. C. Niles, S. S. Hah, S. R. Tannenbaum, J. M. Essigmann, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 12-18.
160. J. G. Muller, V. Duarte, R. P. Hickerson, C. J. Burrows, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 2247-2249.
161. M. D. Leipold, J. G. Muller, C. J. Burrows, S. S. David, Biochemistry 2000, 39, 14984-14992.
162. S. S. Hah, H. M. Kim, R. A. Sumbad, P. T. Henderson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3627-3631.
163. L. Joudah, S. Moghaddas, R. N. Bose, Chem. Commun. 2002, 1742-1743.
164. R. N. Goyal, N. Jain, D. K. Garg, Bioelectrochem. Bioenerg. 1997, 43, 105-114.
165. A. Chworos, Y. Coppel, I. Dubey, G. Pratviel, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5867-5877.
166. A. Chworos, C. Seguy, G. Pratviel, B. Meunier, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1643-1651.
167. J. C. Niles, S. Burney, S. P. Singh, J. S. Wishnok, S. R. Tannenbaum, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11729-11734.
168. J. C. Niles, J. S. Wishnok, S. R. Tannenbaum, Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 390-396.
169. J.-L. Ravanat, C. Saint-Pierre, J. Cadet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2030-2031.
170. V. Duarte, D. Gasparutto, D. Yamaguchi, L. F. Ravanat, J.-L. Martinez, G. R. Medeiros, M. H. G. Di Mascio, P. J. Cadet, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12622-12628.
171. S. Shibutani, R. G. Gentles, C. R. Iden, F. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5667-5668.
172. M. Poje, L. Sokolic-Maravic, Tetrahedron 1988, 44, 6723-6728.
173. J. C. Niles, J. S. Wishnok, S. R. Tannenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12147-12151.
174. T. K. Hazra, J. G. Muller, R. C. Manuel, C. J. Burrows, R. S. Lloyd, S. Mitra, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1967-1974.
175. O. Kornyushyna, C. J. Burrows, Biochemistry 2003, 42, 13008-13018.
176. J. A. Lee, J. C. Niles, J. S. Wishnok, S. R. Tannenbaum, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 7-14.
177. N. Tretyakova, J. Niles, S. Burney, J. Wishnok, S. Tannenbaum, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 459-466.
178. P. T. Henderson, J. C. Delaney, F. Gu, S. R. Tannenbaum, J. M. Essigmann, Biochemistry 2002, 41, 914-921.
179. J. Cadet, C. Taieb, M. Remin, W. P. Niemczura, F. E. Hruska, Biochim. Biophys. Acta 1980, 608, 435-445.
180. M. W. Winkley, R. K. Robins, J. Org. Chem. 1970, 35, 491-495.
181. H. Dugas, B. J. Blackburn, R. K. Robins, R. Deslauriers, I. C. P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3468-3470.
182. F. E. Hruska, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1795-1797.
183. F. E. Hruska, A. A. Smith, J. G. Dalton, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4334-4336.
184. D. Gasparutto, S. Da Cruz, A.-G. Bourdat, M. Jaquinod, J. Cadet, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 630-638.
185. Z. Wang, D. R. Prudhomme, J. R. Buck, M. Park, C. J. Rizzo, J. Org. Chem. 2000, 65, 5969-5985.
186. N. Tretyakova, J. Wishnok, S. Tannenbaum, Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 658-664.
187. C. Dherin, D. Gasparutto, T. R. O'Connor, J. Cadet, S. Boiteux, Int. J. Radiat. Biol. 2004, 80, 21-27.
188. S. Burney, J. Niles, P. Dedon, S. Tannenbaum, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 513-520.
189. V. Duarte, D. Gasparutto, M. Jaquinod, J. Ravanat, J. Cadet, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 46-53.
190. R. Misiaszek, Y. Uvaydov, C. Crean, N. E. Geacintov, V. Shafirovich, J. Biol. Chem. 2005, 280, 6293-6300.
191. C. Seguy, G. Pratviel, B. Meunier, Chem. Commun. 2001, 2116-2117.
192. A. Salgado, M. Varaggoulis, L. Leondiadis, T. Gimisis, Eur. J. Org. Chem., manuscript submitted.
193. C. Sheu, C. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6439-6442.
194. R. Flyunt, J. A. Theruvathu, A. Leitzke, C. von Sonntag, J. Chem. Soc., Parkin Trans. 2 2002, 1572-1582.
195. A. Guy, S. Ahmad, R. Teoule, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5745-5748.
196. S. Baillet, J.-P. Behr, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8981-8984.
197. R. N. Goyal, B. K. Puri, N. Jain, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 832-837.
198. I. Dubey, G. Pratviel, A. Robert, B. Meunier, Nucleosides, Nucleotides. Nucleic Acids 2001, 20, 1463-1471.
199. V. Gervais, A. Guy, R. Teoule, G. V. Fazakerley, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 6455-6460.
200. W. E. Jensen, A. S. Jones, G. W. J. Ross, J. Chem. Soc. 1965, 2463-2465.
201. R. Saladino, C. Crestini, E. Mincione, G. Costanzo, E. D. Mauro, R. Negri, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2041-2048.