Computational approaches for investigating base flipping in oligonucleotides

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 2, 2006, Pages 489-505

  Priyakumar, U Deva ^a   MacKerell Jr , Alexander D ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC PHYSICS; BIOCHEMISTRY; COMPUTATIONAL METHODS; COMPUTER SIMULATION; DNA; ENZYMES; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEINS; RNA;

BASE FLIPPING; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; OLIGONUCLEOTIDES;

OLIGOMERS;

DNA; OLIGONUCLEOTIDE; RNA;

BIOLOGY; CHEMISTRY; CONFORMATION; GENETICS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THERMODYNAMICS;

COMPUTATIONAL BIOLOGY; DNA; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDES; RNA; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THERMODYNAMICS;

EID: 33644622321     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040475z     Document Type: Review

References (132)

1. Scharer, O. D. Angew. Chem.-Int. Ed. 2003, 42, 2946-2974.
2. Lindahl, T.; Wood, R. D. Science 1999, 286, 1897-1905.
3. Bestor, T. H.; Verdine, G. L. Curr. Opin. Cell Biol. 1994, 6, 380-389.
4. Nelson, H. C. M.; Bestor, T. H. Chem. Biol. 1996, 3, 419-423.
5. Garvie, C. W.; Wolberger, C. Mol. Cell 2001, 8, 937-946.
6. Roberts, R. J. Cell 1995, 82, 9-12.
7. Roberts, R. J.; Cheng, X. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 181-198.
8. Kumar, S.; Cheng, X.; Klimasauskas, S.; Mi, S.; Posfai, J.; Roberts, R. J.; Wilson, G. G. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 1-10.
9. Cheng, X.; Roberts, R. J. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 3784-3795.
10. Cheng, X.; Blumenthal, R. M. Structure 1996, 4, 639-645.
11. Klimasauskas, S.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Cheng, X. Cell 1994, 76, 357-369.
12. Svedruzic, Z. M.; Reich, N. O. Biochemistry 2004, 43, 11460-11473.
13. Vilkaitis, G.; Merkiene, E.; Serva, S.; Weinhold, E.; Klimasauskas, S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 20924-20934.
14. Schubert, H. L.; Blumenthal, R. M.; Cheng, X. D. Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 329-335.
15. O'Gara, M.; Klimasauskas, S.; Roberts, R. J.; Cheng, X. J. Mol. Biol. 1996, 261, 634-645.
16. O'Gara, M.; Horton, J. R.; Roberts, R. J.; Cheng, X. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 872-877.
17. Reinisch, K. M.; Chen, L.; Verdine, G. L.; Lipscomb, W. N. Cell 1995, 82, 143-153.
18. Goedecke, K.; Pignot, M.; Goody, R. S.; Scheidig, A. J.; Weinhold, E. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 101-103.
19. Blumenthal, R. M.; Cheng, X. D. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 101-103.
20. Stivers, J. T. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2004, 77, 37-65.
21. Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2729-2759.
22. Vassylyev, D. G.; Kashiwagi, T.; Mikami, Y.; Ariyoshi, M.; Iwai, S.; Ohtsuka, E.; Morikawa, K. Cell 1995, 83, 773-782.
23. Parikh, S. S.; Mol, C. D.; Slupphaug, G.; Bharati, S.; Krokan, H. E.; Tainer, J. A. EMBO J. 1998, 17, 5214-5226.
24. Slupphaug, G.; Mol, C. D.; Kavli, B.; Arvai, A. S., Krokan, H. E.; Tainer, J. A. Nature 1996, 384, 87-92.
25. Parikh, S. S.; Walcher, G.; Jones, G. D.; Slupphaug, G.; Krokan, H. E.; Blackburn, G. M.; Tainer, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5083-5088.
26. Barrett, T. E.; Savva, R.; Panayotou, G.; Barlow, T.; Brown, T.; Jiricny, J.; Pearl, L. H. Cell 1998, 92, 117-129.
27. Lau, A. Y.; Scharer, O. D.; Samson, L.; Verdine, G. L.; Ellenberger, E. Cell 1998, 95, 249-258.
28. Hollis. T.; Ichikawa, Y.; Ellenberger, T. EMBO J. 2000, 19, 758-766.
29. Thayer, M. M.; Ahern, H.; Xing, D. X.; Cunningham, R. P.; Tainer, J. A. EMBO J. 1995, 14, 4108-4120.
30. Hosfield, D. J.; Guan, Y.; Haas, B. J.; Cunningham, R. P.; Tainer, J. A. Cell 1999, 98, 397-408.
31. Mol, C. D.; Izumi, T.; Mitra, S.; Tainer, J. Nature 2000, 403, 451-456.
32. Hornby, D. P.; Ford, G. C. Curr. Opin. Biotechnol. 1998, 9, 354-358.
33. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33-38.
34. Ahmad, I.; Rao, D. N. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1996, 31, 361-80.
35. Lloyd, R. S.; Cheng, X. D. Biopolymers 1997, 44, 139-151.
36. Gromova, E. S.: Khoroshaev, A. V. Mol. Biol. (Moskow) 2003, 37, 300-314.
37. Mol, C. D.; Parikh, S. S.; Putnam, C. D.; Lo, T. P.; Tainer, J. A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1999, 28, 101-128.
38. David, S. S.; Wiliams, S. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1221-1261.
39. Sankpal, U. T.; Rao, D. N. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2002, 37, 167-197.
40. Gueron, M.; Leroy, J. L. Methods Enzymol. 1995, 261, 383-413.
41. Guéron, M.; Kochoyan, M.; Leroy, J.-L. Nature 1987, 328, 89-92.
42. Leroy, J. L.; Kochoyan, M.; Huynh-Dinh, T.; Gueron, M. J. Mol. Biol. 1988, 200, 223-238.
43. Moe, J. G.; Folta-Stogniew, E.; Russu, I. M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1984-1989.
44. Chen, C. J.; Russu, I. M. Biophys. J. 2004, 87, 2545-2551.
45. Foltastogniew, E.; Russu, I. M. Biochemistry 1994, 33, 11016-11024.
46. Kochoyan, M.; Leroy, J. L.; Gueron, M. Biochemistry 1990, 29, 4799-4805.
47. Snoussi, K.; Leroy, J. L. Biochemistry 2001, 40, 8898-8904.
48. Leroy, J. L.; Bolo, N.; Figueroa, N.; Plateau, P.; J., G. M. Biomol. Struct. Dyn. 1985, 2, 915-939.
49. Dornberger, U.; Leijon, M.; Fritzsche, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6957-6962.
50. Snoussi, K.; Leroy, J. L. Biochemistry 2002, 41, 12467-12474.
51. Leijon, M.; Graslund, A. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5339-5343.
52. Banavali, N. K.; MacKerell, A. D., Jr. J. Mol. Biol. 2002, 319, 141-160.
53. Giudice, E.; Varnai, P.; Lavery, R. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 1434-1443.
54. Varnai, P.; Canalia, M.; Leroy, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14659-14667.
55. Hoffman, J. L.; Bock, R. M. Biochemistry 1970, 9, 3542-3550.
56. Darrington, R. T.; Xiang, T. X.; Anderson, B. D. Int. J. Pharm. 1990, 59, 35-44.
57. Komiyama, M.; Takeshige, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 4936-4939.
58. Spies, M. A.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14049-14053.
59. David, A.; Bleimling, N.; Beuck, C.; Lehn, J. M.; Weinhold. E.; Teulade-Fichou, M. P. Chembiochem 2003, 4, 1326-1331.
60. Berthet, N.; Michon, J.; Lhomme, J.; Teulade-Fichou, M. P.; Vigneron, J. P.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3625-3630.
61. Jourdan, M.; Garcia, J.; Lhomme, J.; Teulade-Fichou, M. P.; Vigneron, J. P.; Lehn, J. M. Biochemistry 1999, 38, 14205-14213.
62. Banerjee, A.; Yang, W.; Karplus, M.; Verdine, G. L. Nature 2005, 434, 612-618.
63. Wu, J. C.; Santi, D. V. J. Biol. Chem. 1987, 262, 4778-4786.
64. Cheng, X.; Kumar, S.; Posfai, J.; Pflugrath, J. W.; Roberts, R. J. Cell 1993, 74, 299-307.
65. Lindstrom, W. M., Jr.; Flynn, J.; Reich, N. O. J. Biol. Chem. 2000, 275, 4912-4919.
66. Vilkaitis, G.; Dong, A.; Weinhold, E.; Cheng, X.; Klimasauskas, S. J. Biol. Chem 2000, 275, 38722-38730.
67. Gromova, E. S.; Oretskaya, T. S.; Eritja, R.; Guschlbauer, W. Biochem. Mol. Biol. Int. 1995, 36, 247-255.
68. Reich, N. O.; Mashhoon, N. Biochemistry 1991, 30, 2933-2939.
69. Allan, B. W.; Reich, N. O.; Beechem, J. M. Biochemistry 1999, 38, 5308-5314.
70. Klimasauskas, S.; Szyperski, T.; Serva, S.; Wuthrich, K. EMBO J. 1998, 17, 317-324.
71. Holz, B.; Klimasauskas, S.; Serva, S.; Weinhold, E. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1076-1083.
72. Jiang, Y. L.; Stivers, J. T.; Song, F. H. Biochemistry 2002, 41, 11248-11254.
73. Jiang, Y. L.; Stivers, J. T. Biochemistry 2002, 41, 11236-11247.
74. Allan, B. W.; Beechem, J. M.; Lindstrom, W. M.; Reich, N. O. J. Biol. Chem. 1998, 273, 2368-2373.
75. Malygin, E. G.; Evdokimov, A. A.; Zinoviev, V. V.; Ovechkina, L. G.; Lindstrom, W. M.; Reich, N. O.; Schlagman, S. L.; Hattman, S. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 2361-2369.
76. Stivers, J. T.; Pankiewicz, K. W.; Watanabe, K. A. Biochemistry 1999, 38, 952-963.
77. Kunkel, T. A.; Wilson, S. H. Nature 1996, 384, 25-26.
78. Slupphaug, G.; Mol, C. D.; Kavli, B.; Arvai, A. S.; Krokan, H. E.; Tainer, J. A. Nature 1996, 384, 87-92.
79. Jiang, Y. L.; Kwon, K.; Stivers, J. T. J. Biol. Chem. 2001, 276, 42347-42354.
80. van Aalten, D. M. F.; Erlanson, D. A.; Verdine, G. L.; Joshua-Tor, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11809-11814.
81. Horton, J. R.; Ratner, G.; Banavali, N. K.; Huang, N.; Choi, Y.; Maier, M. A.; Marquez, V. E.; MacKerell, A. D., Jr.; Cheng, X. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 3877-3886.
82. Mi, S.; Alonso, D.; Roberts, R. J. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 620-627.
83. Sankpal, U. T.; Rao, D. N. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2628-2638.
84. Estabrook, R. A.; Lipson, R.; Hopkins, B.; Reich, N. J. Biol. Chem. 2004, 279, 31419-31428.
85. Sharma, V.; Youngblood, B.; Reich, N. J. Biomol. Struct. Dyn. 2005, 22, 533-543.
86. Merkiene, E.; Klimasauskas, S. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 307-315.
87. Computational Biochemistry and Biophysics; Becker, O. M., MacKerell, A. D., Jr., Roux, B., Watanabe, M., Eds.; Marcel-Dekker: New York, 2001.
88. MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1584-1604.
89. MacKerell, A. D., Jr. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F. I., Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 1998; Vol. 3.
90. Tuckerman, M. E.; Martyna, G. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 159-178.
91. Bernet, J.; Zakrzewska, K.; Lavery, R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 398, 473-482.
92. Keepers, J.; Kollman, P. A.; James, T. L. Biopolymers 1984, 23, 2499-2511.
93. Keepers, J. W.; Kollman, P. A.; Weiner, P. K.; James, T. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5537-5541.
94. Ramstein, J.; Lavery, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7231-7235.
95. Chen, Y. Z.; Mohan, V.; Griffey, R. H. J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 15, 765.
96. Chen, Y. Z.; Mohan, V.; Griffey, R. H. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 570-574.
97. Lavery, R.; Sklenar, H.; Zakrzewska, K.; Pullman, B. J. Biomol. Struct. Dyn. 1986, 3, 989-1014.
98. Lavery, R.; Zakrzewska, K.; Pullman, B. J. Biomol. Struct. Dyn. 1986, 6, 1155-1170.
99. Lavery, R. In Unusual DNA Structures; Wells, R. D., Harvey, S. C., Eds.; Springer: New York, 1988.
100. Leroy, J. L.; Broseta, D.; Gueron, M. J. Mol. Biol. 1985, 124, 165-178.
101. Chen, Y. Z.; Mohan, V.; Griffey, R. H. Phys. Rev. E 2000, 62, 1133-1137.
102. Chen, Y. Z.; Mohan, V.; Griffey, R. H. Phys. Rev. E 1998, 58, 909-913.
103. Chen, Y. Z.; Mohan, V.; Griffey, R. H. Phys. Rev. E 2000, 61, 5640-5645.
104. Cheatham, T. E., III; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 845-861.
105. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; Harper & Row: New York, 1976.
106. Leach, A. R. Molecular Modelling: Principles and Applications; Longman: Harlow, 1996.
107. Huang, N.; Banavali, N. K.; MacKerell, A. D., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 68-73.
108. Huang, N.; MacKerell, A. D., Jr. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2004, 362, 1439-1460.
109. Huang, N.; MacKerell, A. D., Jr. J. Mol. Biol. 2005, 345, 265-274.
110. Giudice, E.; Várnai, P.; Lavery, R. ChemPhysChem 2001, 11, 673-677.
111. Giudice, E.; Lavery, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4998-4999.
112. Varnai, P.; Lavery, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7272-7273.
113. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011.
114. Crouzy, S.; Baudry, J.; Smith, J. C.; Roax, B. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1644-1658.
115. Weiner, P. K.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1981, 2, 287-303.
116. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Cheatham, T. E.; Debolt, S.; Ferguson, D.; Seibel, G.; Kollman, P. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41.
117. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
118. MacKerell, A. D., Jr.; Banavali, N. K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 105-120.
119. Foloppe, N.; MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2000, 21, 86-104.
120. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
121. MacKerell, A. D., Jr.; Brooks, B.; Brooks, C. L., III; Nilsson, L.; Roux, B.; Won, Y.; Karplus, M. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III; Schreiner, P. R., Eds., John Wiley & Sons: Chichester, 1998; Vol. 1.
122. Priyakumar, U. D.; MacKerell, A. D. J. Chem. Theor. Comput., published online Nov 16, http://dx.doi.org/10.1021/ct0501957.
123. Dickerson, R. E.; Goodsell, D. S.; Neidle, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3579-3583.
124. Hart, K.; Nystrom, B.; Ohman, M.; Nilsson, L. RNA Publ. RNA Soc. 2005, 11, 609-618.
125. Pan, Y.; MacKerell, A. D., Jr. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 7131-7140.
126. Seibert, E.; Ross, J. B. A.; Osman, R. J. Mol. Biol. 2003, 330, 687-703.
127. Fuxreiter, M.; Luo, M.; Jedlovszky, P.; Simon, I.; Osman, R. J. Mol. Biol. 2002, 323, 823-834.
128. Wang, P.; Nicklaus, M. C.; Marquez, V. E.; Brank, A. S.; Christman, J.; Banavali, N. K.; MacKerell, A. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12422-12434.
129. Lau, E. Y.; Bruice, T. C. J. Mol. Biol. 1999, 293, 9-18.
130. Langley, D. R. J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 16, 487-509.
131. Anisimov, V. M.; Vorobyov, I. V.; Lamoureux, G.; Noskov, S.; Roux, B.; MacKerell, A. D., Jr. Biophys. J. 2004, 86, 415a.
132. Anisimov, V. M.; Lamoureux, G.; Vorobyov, I. V.; Huang, N.; Roux, B.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Theor. Comput. 2005, 1, 153-168.