Transacetalization of 1,3-dioxane with acylium and sulfinyl cations in the gas phase

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 10, 1997, Pages 2105-2111

  Moraes, Luiz Alberto B ^a   Eberlin, Marcos N ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0038557581     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a700333a     Document Type: Article

References (38)

1. F. A. Carey and R. J. Sunderberg, Advanced Organic Chemistry, Plenum Press, New York, 1984, 2nd edn.
2. H. Kunz, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 59, p. 659.
3. (a) D. A. Chatfield and M. M. Bursey, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6492;
4. (b) R. H. Staley, R. D. Wieting and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5964;
5. (c) M. Kumakura and T. Sigiura, J. Phys. Chem., 1978, 82, 639;
6. (d) C. Sparapani and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3120;
7. (e) J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4624;
8. (f) M. Attinà and F. Cacace, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1122;
9. (g) M. C. Caserio and J. K. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6896;
10. (h) C. Paradisi, H. Kenttämaa, Q. T. Le and M. C. Caserio, Org. Mass Spectrom., 1988, 23, 521;
11. (i) N. A. Rahman, C. L. Fisher and M. C. Caserio, Org. Mass Spectrom., 1988, 23, 517;
12. (j) M. N. Eberlin, T. K. Majumdar and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2884;
13. (k) M. N. Eberlin and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9226;
14. (l) T. Kotiaho, M. N. Eberlin, B. J. Shay and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1004;
15. (m) C. S. Creaser and B. L. Williamson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 427.
16. (a) M. N. Eberlin and R. G. Cooks, Org. Mass Spectrom., 1993, 28, 679;
17. (b) A. Leinonen and P. Vainotalo, Org. Mass Spectrom., 1994, 29, 295;
18. (c) P. Vainiotalo, L. A. B. Moraes, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, Proc. 44th ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, 1996, 453;
19. (d) L. A. B. Moraes, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin and P. Vainiotalo, J. Org. Chem., 1997, 62, 5096.
20. F. C. Gozzo, A. E. P. M. Sorrilha and M. N. Eberlin. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 587.
21. H. Kunz, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 59, p. 659.
22. V. F. Juliano, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin, C. Kascheres and C. L. Lago, Anal. Chem., 1996, 68, 1328.
23. L. A. B. Moraes, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Org. Chem., 1996, 61, 8726.
24. (a) J. C. Schwanz, K. L. Shey and R. G. Cooks, Int. J. Mass Spectrom Ion Processes, 1990, 101, 1;
25. (b) J. C. Schwartz, A. P. Wade, C. G. Enke and R. G. Cooks, Anal. Chem., 1990, 62, 1809;
26. (c) M. N. Eberlin, Mass Spectrom. Rev., in the press.
27. For details and recent examples of the application of pentaquadrupole mass spectrometry to the study of gas-phase ion-molecule reactions see ref. 9(c) and: (a) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (b) M. N. Eberlin, N. H. Morgon, S. S. Yang, B. J. Shay and R. G. Cooks, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 1; (c) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 554; (e) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Mass Spectrom., 1995, 30, 1553: (d) A. E. P. M. Sorrilha. F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126; (e) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, R. S. Pimpim and F. C. Gozzo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 00.
28. For details and recent examples of the application of pentaquadrupole mass spectrometry to the study of gas-phase ion-molecule reactions see ref. 9(c) and: (a) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (b) M. N. Eberlin, N. H. Morgon, S. S. Yang, B. J. Shay and R. G. Cooks, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 1; (c) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 554; (e) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Mass Spectrom., 1995, 30, 1553: (d) A. E. P. M. Sorrilha. F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126; (e) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, R. S. Pimpim and F. C. Gozzo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 00.
29. For details and recent examples of the application of pentaquadrupole mass spectrometry to the study of gas-phase ion-molecule reactions see ref. 9(c) and: (a) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (b) M. N. Eberlin, N. H. Morgon, S. S. Yang, B. J. Shay and R. G. Cooks, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 1; (c) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 554; (e) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Mass Spectrom., 1995, 30, 1553: (d) A. E. P. M. Sorrilha. F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126; (e) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, R. S. Pimpim and F. C. Gozzo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 00.
30. For details and recent examples of the application of pentaquadrupole mass spectrometry to the study of gas-phase ion-molecule reactions see ref. 9(c) and: (a) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (b) M. N. Eberlin, N. H. Morgon, S. S. Yang, B. J. Shay and R. G. Cooks, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 1; (c) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 554; (e) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Mass Spectrom., 1995, 30, 1553: (d) A. E. P. M. Sorrilha. F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126; (e) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, R. S. Pimpim and F. C. Gozzo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 00.
31. For details and recent examples of the application of pentaquadrupole mass spectrometry to the study of gas-phase ion-molecule reactions see ref. 9(c) and: (a) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (b) M. N. Eberlin, N. H. Morgon, S. S. Yang, B. J. Shay and R. G. Cooks, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 1; (c) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 554; (e) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Mass Spectrom., 1995, 30, 1553: (d) A. E. P. M. Sorrilha. F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126; (e) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, R. S. Pimpim and F. C. Gozzo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 00.
32. For details and recent examples of the application of pentaquadrupole mass spectrometry to the study of gas-phase ion-molecule reactions see ref. 9(c) and: (a) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (b) M. N. Eberlin, N. H. Morgon, S. S. Yang, B. J. Shay and R. G. Cooks, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 1; (c) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1995, 6, 554; (e) F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Mass Spectrom., 1995, 30, 1553: (d) A. E. P. M. Sorrilha. F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126; (e) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, R. S. Pimpim and F. C. Gozzo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 00.
33. GAUSSIAN 94, Revision B.3, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
34. (a) W. J. Hehre, R. Ditchfield and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1972, 56, 2257;
35. (b) P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chem. Acta, 1973, 72, 650;
36. (c) M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 1980, 76, 163;
37. (d) M. J. Frisch, J. A. Pople and J. S. Binkley, J. Chem. Phys., 1984, 80, 3265.
38. C. Møller and M. S. Plesset, Phys. Rev., 1934, 46, 618.