Dehydrobenzoyl cations: Distonic ions with dual free radical and acylium ion reactivity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 43, 1998, Pages 11136-11143

  Moraes, Luiz Alberto B ^a   Eberlin, Marcos N ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIOXOLANE DERIVATIVE; 2 METHOXYETHANOL; 2 METHYL 1,3 DIOXOLANE; ACETAL; CATION; DIMETHYL DISULFIDE; EPICHLOROHYDRIN; EPOXIDE; FREE RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DISSOCIATION; ISOMER;

EID: 0032483705     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja981152l     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5805.
2. (b) Radom, L.; Bouma, W. J.; Nobes, R. H. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1831.
3. (c) Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. Tetrahedron 1986, 42, 6225.
4. (a) Hammerum, S. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 123.
5. (b) Bouchoux, G. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 203.
6. (c) Stirk, K. M.; Kiminkinen, M. L. K.; Kenttämaa, H. I. Chem. Rev. 1992, 92, 1649.
7. (a) Bouma, W. J.; MacLeod, J. K.; Radom, L. Adv. Mass Spectrom. 1980, 8A, 178.
8. (b) Miller, D. L.; Gross, M. L. Org. Mass Spectrom. 1983, 18, 239.
9. (c) Stirk, K. G.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5880.
10. (d) Rusli, R. D.; Schwarz, H. Chem. Ber. 1990, 123, 535.
11. (e) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1098.
12. (f) van Amsterdam, M. W.; Staneke, P. O.; Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 919.
13. (g) Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Stirk, K. M.; Kenttämaa, H. I. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1623.
14. (h) de Koster, C. G.; van Houte, J. J.; van Thuijl, J. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1995, 141, 1.
15. (i) Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995, 6, 554.
16. (j) Li, R.; Schweighofer, A.; Keck, H.; Kuchen, W.; Kenttämaa, H. I. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996, 157/158, 293.
17. (k) Eberlin, M. N.; Sorrilha, A. E. P. M.; Gozzo, F. C.; Pimpim, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3550.
18. (a) Stirk, K. M.; Smith, R. L.; Orlowski, J. C.; Kenttämaa, H. I. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 392.
19. (b) Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3135.
20. (c) Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1393.
21. (d) Thoen, K. K.; Smith, R. L.; Nousiainen, J. J.; Nelson, E. D.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8669.
22. (a) Flammang, R.; Thoelen, O.; Quattrocchi, C.; Bredas, J.-L. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1992, 6, 135.
23. (b) Yu, S. J.; Holliman, C. L.; Rempel, D. L.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9676.
24. (c) Sorrilha, A. E. P. M.; Gozzo, F. C.; Pimpim, R. S.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 1126.
25. Olah, G. A.; Gramain, A.; White, A. M. In Carbonium Ions; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1976; Vol. 5, Chapter 35.
26. (a) Chatfield, D. A.; Bursey, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6492.
27. (b) Staley, R. H.; Wieting, R. D.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5964.
28. (c) Sparapani, C.; Speranza, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3120.
29. (d) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4624.
30. (e) Attinà, M.; Cacace, F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1122.
31. (f) Paradisi, C.; Kenttämaa, H. I.; Le, Q. T.; Caserio, M. C. Org. Mass Spectrom. 1988, 23, 521.
32. (g) Kotiaho, T.; Eberlin, M. N.; Shay, B. J.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1004.
33. (h) Creaser, C. S.; Williamson, B. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 427.
34. (a) Eberlin, M. N.; Majumdar, T. K.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2884.
35. (b) Eberlin, M. N.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9226.
36. (a) Eberlin, M. N.; Cooks, R. G. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 679.
37. (b) Gozzo, F. C.; Sorrilha, A. E. P. M.; Eberlin, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 587.
38. (c) Moraes, L. A. B.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N., Vainiotalo, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5096.
39. (d) Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2105.
40. (e) Carvalho, M. C.; Moraes, L. A. B.; Kascheres, C.; Eberlin, M. N. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 1137.
41. (f) Carvalho, M. C.; Juliano, V. F.; Kascheres, C.; Eberlin, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2347
42. (g) Carvalho, M.; Gozzo, F. C.; Mendes, M. A.; Sparrapan, R.; Kascheres, C.; Eberlin, M. N. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1161.
43. (a) Moraes, L. A. B.; Pimpim, R. S.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 8726.
44. (b) Augusti, R.; Gozzo, F. C.; Moraes, L. A. B.; Sparrapan, R.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4889.
45. Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. Submitted for publication.
46. Stirk, K. M.; Orlowski, J. C.; Leeck, D. T.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8604.
47. Beasley, B. J.; Smith, R.; Henttämaa, H. I. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 384.
48. Eberlin, M. N. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 113.
49. Juliano, V. F.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N.; Kascheres, C.; Lago, C. L. Anal. Chem. 1996, 68, 1328.
50. Tiernan, T. O.; Futrell, J. H. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3080.
51. Schwartz, J. C.; Wade, A. P.; Enke, C. G.; Cooks, R. G. Anal. Chem. 1990, 62, 1809.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN94, Revision B.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
53. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
54. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
55. Douglas, D. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 101.
56. Kunz, H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 59, p 659.
57. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Dolbier, W. R., Jr.; Pan, H.-Q.; Muir, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 99.
58. Gallup, G. A.; Steinheider, D.; Gross M. L. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1976, 22, 185.
59. Gozzo, F. C.; Mendes, M. A.; Carvalho, M.; Sparrapan, R.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. In press.