Synthesis of B- and P-heterocycles by reaction of cyclic acetals and ketals with borinium and phosphonium ions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 9, 1999, Pages 3213-3223

  Wang, Feng ^a   Tao, W Andy ^a   Gozzo, Fábio C ^b   Eberlin, Marcos N ^b   Cooks, R Graham ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL; BORANE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC AMINE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS; TANDEM MASS SPECTROMETRY; THERMODYNAMICS;

EID: 0344603592     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo982446s     Document Type: Article

References (58)

1. Higashi, J.; Eastman, A. D.; Parry, R. W. Inorg. Chem. 1982, 21, 716.
2. Nöth, H.; Staudigl, R.; Wagner, H.-U. Inorg. Chem. 1982, 21, 706.
3. Nöth, H.; Weber, S.; Rasthofer, B.; Narula, C.; Konstantinov, A. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1453.
4. Kölle, P.; Nöth, H. Chem. Rev. 1985, 85, 399.
5. Schneider, W. F.; Narula, C. K; Noth, H.; Bursten, B. Inorg. Chem. 1991, 30, 3919.
6. Law, R.; Margrave, J. L. J. Chem. Phys. 1956, 25, 1086.
7. Wada, Y.; Kiser, R. W. J. Phys. Chem. 1964, 68, 1588.
8. Fallon, P. J.; Kelly, P.; Lockhart, J. C. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1968, 1, 133.
9. Cragg, R. H.; Todd, J. F. J.; Weston, A. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 1373.
10. Murphy, M. K.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1433.
11. Kappes, M. M.; Uppal, J. S.; Staley, R. H. Organometallics 1982, 1, 1303.
12. Forte, L.; Lien, M. H.; Hopkinson, A. C.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1990, 68, 1629.
13. Ranatunga, T. D.; Poutsma, J. C.; Squires, R. R.; Kenttämaa, H. I. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1993, 128, L1.
14. Hettich, R. L.; Cole, T.; Freiser, B. S. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1987, 81, 203.
15. Ranatunga, T. D.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8600.
16. Ranatunga, T. D.; Kenttämaa, H. I. Inorg. Chem. 1995, 34, 18.
17. Hua, S.; Chen, Y.; Jiang, L.; Xue, S. Org. Mass Spectrom. 1985, 20, 719.
18. Leeck, D. T.; Ranatunga, T. D.; Smith, R. L.; Partanen, T.; Vainiotalo, P.; Kenttämaa, H. I. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1995, 141, 229.
19. Nanayakkara, V. K.; Kenttämaa, H. I. Proc. 42nd ASMS Conf. Mass Spectrom. Allied Top. 1994, 737.
20. Hall, B. J.; Brodbelt, J. S. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996, 155, 123.
21. Thoen, K. K; Tutko, D.; Ranatunga, T. D.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 1138.
22. Colorado, A.; Brodbelt, J. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 403.
23. Ranatunga, T. D.; Kennady, J. M.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5200.
24. Kempen, E.; Brodbelt, J. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 846.
25. Ma, S.; Wong, P.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 159.
26. Eberlin, M. N.; Kotiaho, T.; Shay, B. J.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2457.
27. Isbell, J. J.; Brodbelt, J. S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 1418.
28. Eberlin, M. N.; Cooks, R. G. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 679.
29. Moraes, L. A. B.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N.; Vainiotalo, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5096.
30. Gozzo, F. C.; Sorrilha, P. M.; Eberlin, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 587.
31. Wang, F.; Ma, S.; Tao, W. A.; Cooks, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 386.
32. Kobayashi, S.; Tokunoh, R.; Shibasaki, M.; Shinagawa, R.; Murakami-Murofushi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4047.
33. Corbridge, D. E. C. Phosphorus: An Outline of Its Chemistry, Biochemistry and Uses, 5th ed.; Elsevier Science B.V.: Amsterdam, 1995.
34. Schwartz, J. C.; Schey, K. L.; Cooks, R. G. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1990, 101, 1.
35. Cooks, R. G.; Rockwood, A. L. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1991, 5, 93.
36. Gaussian 94, Revision D.2: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Reploge, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binky, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
37. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
38. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
39. Eberlin, M. N. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 113.
40. Carvalho, M.; Gozzo, F. C.; Mendes, M. A.; Sparrapan, R.; Kascheres, C.; Eberlin, M. N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1161.
41. Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2105.
42. Nguyen, V.; Bennett, J. S.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8342.
43. Ranatunga, T. D. Ph.D. Dissertation, Purdue University, 1995.
44. Swamy, K. C. K.; Burton, S. D.; Holmes, J. M.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1990, 53, 437.
45. Imrie, C.; Modro, T. A.; Van Rooyen, P. H.; Wagener, C. C. P.; Wallace, K. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 41.
46. Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1922.
47. Kuivalainen, T.; Kostiainen, R.; Uggla, R.; Sundberg, M. R.; Björk, H. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 189.
48. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
49. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7684.
50. Pau, J. K.; Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3838.
51. Caserio, M. C.; Kim, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6896.
52. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protecting Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1991.
53. Gros, P.; LePerchec, P.; Senet, J. P. J. Chem. Res., Synop. 1995, 196.
54. Ma, S.; Venanzi, L. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8071.
55. Nishiguchi, T.; Ohosima, T.; Nishida, A.; Fujisaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1121.
56. Denis, J.-N.; Krief, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 1006.
57. Johnstone, C.; Kerr, W. J.; Scott, J. S. Chem. Commun. 1996, 341.
58. Kaur, G.; Trehan, A.; Trehan, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2365.