Reactivity and secondary kinetic isotope effects in the SN2 reaction mechanism: Dioxygen radical anion and related nucleophiles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 8, 2000, Pages 1740-1748

  Davico, Gustavo E ^a   Bierbaum, Veronica M ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALIDE; ISOTOPE; OXYGEN RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME;

EID: 0034054971     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993093x     Document Type: Article

References (30)

1. N2 Mechanism; Wiley: New York, 1992.
2. Gronert, S.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4009-10.
3. Viggiano, A. A.; Arnold, S. T.; Morris, R. A.; Ahrens, A. F.; Hierl, P. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14397-14402.
4. DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650.
5. Staneke, P. O.; Groothuis, G.; Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 471-486.
6. Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9699.
7. Dewar, M. J. S.; Yuan, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2095-105.
8. Sastry, G. N.; Shaik, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12241-12252.
9. Sastry, G. N.; Danovich, D.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1098-1100.
10. Sastry, G. N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3290-3291.
11. Shaik, S. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 205.
12. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
13. McDonald, R. L.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4123.
14. Mayhew, C. A.; Peverall, R.; Watts, P. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1993, 125, 81.
15. Streit, G. E. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2321.
16. Hu, W.-P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7797-800.
17. O'Hair, R. A. J.; Davico, G. E.; Hacaloglu, J.; Dang, T. T.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3609-10.
18. Poirier, R. A.; Wang, Y.; Westaway, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2526-33.
19. Boyd, R. J.; Kim, C. K.; Shi, Z.; Weinberg, N.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10147-52.
20. Zhao, X. G.; Lu, D. H.; Liu, Y. P.; Lynch, G. C.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6369-83.
21. Zhao, X. G.; Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 826-32.
22. Viggiano, A. A.; Paschkewitz, J.; Morris, R. A.; Paulson, J. F.; Gonzalez-Lafont, A.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9404-5.
23. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3338-47.
24. Mihel, I.; Knipe, J. O.; Coward, J. K.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4349.
25. Gray, C. H.; Coward, J. K.; Schowen, K. B.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4351.
26. Hegazi, M. F.; Borchardt, R. T.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4359.
27. Rodgers, J.; Femec, D. A.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3263.
28. Wolfe, S.; Kim, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8056.
29. Glad, S. S.; Jensen, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 227.
30. Hu, W. P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10726.