1,2-Diacetals: A new opportunity for organic synthesis

Chemical Reviews

Volumn 101, Issue 1, 2001, Pages 53-80

  Ley, Steven V ^a   Baeschlin, Daniel K ^a   Dixon, Darren J ^a   Foster, Alison C ^a   Ince, Stuart J ^a   Priepke, Henning W M ^a   Reynolds, Dominic J ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; HYDROLYSIS; ISOMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMICS;

DIACETALS; RACEMIC MIXTURES; REACTIVITY CONTROL PROCESSES;

HYDROCARBONS;

EID: 0035130088     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990101j     Document Type: Article

References (129)

1. Böeseken, J.; Tellegen, F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1938, 133.
2. Ley, S. V.; Woods, M.; Zanotti-Gerosa, A. Synthesis 1992, 52.
3. Ley, S. V.; Downham, R.; Edwards, P. J.; Innes, J. E.; Woods, M. Contemp. Org. Synth. 1995, 2, 365.
4. Boons, G. J.; Entwistle, D. A.; Ley, S. V.; Woods, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5649.
5. Genicot, C.; Ley, S. V. Synthesis 1994, 1275.
6. Edwards, P. J.; Entwistle, D. A.; Genicot, C.; Kim, K. S.; Ley, S. V. Tetrahedron Lett. 1984, 35, 7443.
7. Edwards, P. J.; Ley, S. V. Synlett 1995, 898.
8. Downham, R.; Edwards, P. J.; Entwistle, D. A.; Hughes, A. B.; Kim, K. S.; Ley, S. V. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2403.
9. Edwards, P. J.; Entwistle, D. A.; Ley, S. V.; Owen, D. R.; Perry, E. J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 553.
10. Ley, S. V.; Mio, S. Synlett 1996, 789.
11. Ley, S. V.; Mio, S.; Meseguer, B. Synlett 1996, 791.
12. Laine, D.; Fujita, M.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1639.
13. Entwistle, D. A.; Hughes, A. B.; Ley, S. V.; Visentin, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 777.
14. Edwards, P. J.; Entwistle, D. A.; Genicot, C.; Ley, S. V.; Visentin, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2609.
15. Innes, J. E.; Edwards, P. J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 795.
16. Bezuidenhoudt, B. C. B.; Castle, G. H.; Ley, S. V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7447.
17. Bezuidenhoudt, B. C. B.; Castle, G. H.; Geden, J. V.; Ley, S. V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7451.
18. Castle, G. H.; Ley, S. V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7455.
19. Bezuidenhoudt, B. C. B.; Castle, G. H.; Innes, J. E.; Ley, S. V. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 184.
20. Downham, R.; Kim, K. S.; Ley, S. V.; Woods, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 769.
21. Boons, G. J.; Downham, R.; Kim, K. S.; Ley, S. V.; Woods, M. Tetrahedron 1994, 50, 7157.
22. Fujita, M.; Laine, D.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1647.
23. Ley, S. V.; Leslie, R.; Tiffin, P. D.; Woods, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4767.
24. Ley, S. V.; Boons, G. J.; Leslie, R.; Woods, M.; Hollinshead, D. M. Synthesis 1993, 689.
25. Hughes, A. B.; Ley, S. V.; Priepke, H. W. M.; Woods, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 773.
26. Boons, G. J.; Grice, P.; Leslie, R.; Ley, S. V.; Yeung, L. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8523.
27. Orth, H. Angew. Chem. 1952, 544.
28. Erez, M.; Fuchs, B. Tetrahedron Lett. 1971, 4931.
29. Fuchs, B. Tetrahedron Lett. 1969, 3571.
30. Fuchs, B. Tetrahedron Lett. 1970, 1747.
31. Auerbach, Y.; Sprecher, M.; Fuchs, B. Tetrahedron Lett. 1970, 5207.
32. Auerbach, Y.; Sprecher, M.; Fuchs, B. Tetrahedron 1974, 30, 437.
33. Fuchs, B.; Ellencweig, A.; Tartakovsky, E.; Aped, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 287.
34. Fuchs, B.; Goldberg, I.; Shmeli, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 357.
35. Fuchs, B.; Ellencweig, A.; Burkert, U. Tetrahedron 1984, 40, 2011.
36. Aped, P.; Apeloig, Y.; Ellencweig, A.; Fuchs, B.; Goldberg, I.; Karni, M.; Tartakovsky, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1486.
37. Griggs, C. G.; Field, I. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1299.
38. Jørgensen, F. S.; Nørskovlauritsen, L.; Jensen, R. B.; Schroll, G. Tetrahedron 1981, 37, 3671.
39. Aped, P.; Fuchs, B.; Goldberg, I.; Senderowitz, H.; Schleifer, L.; Tartakovsky, E.; Anteunis, M.; Borremans, F. A. M. Tetrahedron 1991, 47, 5781. See also: Santes, V.; Gómez, E.; Jiménez, G.; Santillan, R.; Gutiérrez, A.; Farfán, N. Synth. Comm. 2000, 30, 2721.
40. Aped, P.; Fuchs, B.; Goldberg, I.; Senderowitz, H.; Schleifer, L.; Tartakovsky, E.; Anteunis, M.; Borremans, F. A. M. Tetrahedron 1991, 47, 5781. See also: Santes, V.; Gómez, E.; Jiménez, G.; Santillan, R.; Gutiérrez, A.; Farfán, N. Synth. Comm. 2000, 30, 2721.
41. Jaeger, R. H.; Smith, H. J. Chem. Soc. 1955, 160.
42. Fjeldskaar, I. R.; Skattebøl, L. Acta Chem. Scand., Ser. B 1991, 45, 410.
43. Chan, T. H.; Brook, M. A.; Chaly, T. Synthesis 1983, 203.
44. Bryce-Smith, D.; Gilbert, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1702.
45. Hesse, G.; Reicheneder, F. Liebigs Ann. Chem. 1936, 526, 252.
46. Cheung, H. T. A.; Watson, T. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2162.
47. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2290.
48. Ziegler, T. In Carbohydrate Chemistry; Boons, G.-J., Ed.; Blackie Academic and Professional: London, 1998.
49. Available from Avocado Research Chemicals Ltd.
50. Douglas, N. L.; Ley, S. V.; Osborn, H. M. I.; Owen, D. R.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Synlett 1996, 793. For a recent application see: Saotome, C.; Kanie, Y.; Kanie, O.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2000. 8, 2249.
51. Douglas, N. L.; Ley, S. V.; Osborn, H. M. I.; Owen, D. R.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Synlett 1996, 793. For a recent application see: Saotome, C.; Kanie, Y.; Kanie, O.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2000. 8, 2249.
52. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 351.
53. Berens, U.; Leckel, D.; Oepen, S. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 8204.
54. Montchamp, J. L.; Tian, F.; Hart, M. E.; Frost, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 3897.
55. Hense, A.; Ley, S. V.; Osborn, H. M. I.; Owen, D. R.; Poisson, J. F.; Warriner, S. L.; Wesson, K. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2023.
56. de Kort, M.; Valentijn, R. P. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7629.
57. Kartha, K. P. R.; Field, R. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8233.
58. Barrena, M. I.; Matheu, M. I.; Castillón, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2184.
59. Riley, A. M.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1998, 314, 277.
60. Riley, A. M.; Potter, B. V. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2213.
61. Riley, A. M.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 983.
62. Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 41.
63. Grubb, L. M.; Dowdy, A. L.; Blanchette, H. S.; Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2691.
64. Ley, S. V.; Owen, D. R.; Wesson, K. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2805.
65. Lenz, R.; Ley, S. V.; Owen, D. R.; Warriner, S. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2471.
66. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Udodong, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5583.
67. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292.
68. Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
69. Boons, G.-J.; Zhu, T. Synlett 1997, 809.
70. Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979.
71. Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919.
72. Yamada, H.; Kato, T.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4581.
73. Duynstee, H. I.; van Vliet, M. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Eur. J. Org. Chem. 1998, 303, 3.
74. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Priepke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781.
75. Cheung, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257.
76. Kanie, O.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12073.
77. Green, L.; Hinzen, B.; Ince, S. J.; Langer, P.; Ley, S. V.; Warriner, S. L. Synlett 1998, 440.
78. Langer, P.; Ince, S. J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3913.
79. Douglas, N. L.; Ley, S. V.; Lücking, U.; Warriner, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 51.
80. Zhang, Z. Y.; Ollmann, I. R.; Ye, X. S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1999; 121, 734.
81. Mizuochi, T.; Spellman, M. W.; Larkin, M.; Solomon, J.; Basa, L. J.; Feizi, T. Biochem. J. 1988, 254, 599.
82. Hansen, J.-E. S.; Clausen, H.; Nielsen, C.; Teglbjærg, L. S.; Hansen, L. L.; Nielsen, C. M.; Dabelsteen, E.; Mathiesen, L.; Hakomori, S.-I.; Nielsen, J. O. J. Virol. 1990, 64, 2833.
83. Hansen, J.-E. S.; Nielsen, C.; Arendrup, M.; Olofsson, S.; Mathiesen, L.; Nielsen, J. O.; Clausen, H. J. Virol. 1991, 65, 6461.
84. Hansen, J.-E. S.; Nielsen, C. M.; Nielsen, C.; Heegaard, P.; Mathiesen, L. R.; Nielsen, J. O. Aids 1989, 3, 635.
85. Kobata, A. Alfred Benzon Symp. 1994, 36, 246.
86. Hansen, J.-E. S.; Clausen, H.; Sorensen, T.; White, T.; Wandell, H. H. Alfred Benzon Symp. 1994, 36, 297.
87. Hansen, J.-E. S.; Hofmann, B.; Sorensen, T.; Clausen, H. Alfred Benzon Symp. 1994, 36, 414.
88. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 197.
89. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431.
90. Baeschlin, D. K.; Chaperon, A. R.; Charbonneau, V.; Green, L. G.; Ley, S. V.; Lücking, U.; Walther, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3423.
91. Baeschlin, D. K.; Chaperon, A. R.; Green, L. G.; Hahn, M. G.; Ince, S. J.; Ley, S. V. Chem. Eur. J. 2000, 6, 172.
92. Ferguson, M. A. J.; Homans, S. W.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W. Science 1988, 239, 753.
93. McConville, M. J.; Ferguson, M. A. J. Biochem. J. 1993, 294, 305.
94. Ferguson, M. A. J. Philos. Trans. R. Soc. London B 1997, 352, 1295.
95. Udenfriend, S.; Kodukula, K. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 563.
96. Sharma, D. K.; Smith, T. K.; Weller, C. T.; Crossman, A.; Brimacombe, J. S.; Ferguson, M. A. J. Glycobiology 1999, 9, 415.
97. Baeschlin, D. K.; Green, L. G.; Hahn, M. G.; Hinzen, B.; Ince, S. J.; Ley, S. V. Tetrahedron: Asymmetry 2000, in press.
98. Beck, A. K.; Bastani, B.; Plattner, D. A.; Petter, W.; Seebach, D.; Braunschweiger, H.; Gysi, P.; Lavecchia, L. Chimia 1991, 45, 238.
99. Berens, U.; Selke, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2055.
100. Haag, D.; Scharf, H. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6127.
101. Haag, D.; Runsink, J.; Scharf, H. D. Organometallics 1998, 17, 398.
102. Berninger, J.; Krauss, R.; Weinig, H. G.; Koert, U.; Ziemer, B.; Harms, K. Eur. J. Org. Chem. 1999, 875, 5.
103. Gebauer, O.; Brückner, R. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1559.
104. Montchamp, J. L.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7645.
105. Tian, F.; Montchamp, J. L.; Frost, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 7373.
106. Alves, C.; Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron 1999, 55, 8443.
107. Haslam, E. Shikimic Acid: Metabolism and Metabolites; John Wiley: Chichester, 1993.
108. Frederickson, M.; Parker, E. J.; Hawkins, A. R.; Coggins, J. R.; Abell, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 2612.
109. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H. T.; Zhang, L. J.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681.
110. Lew, W.; Williams, M. A.; Mendel, D. B.; Escarpe, P. A.; Kim, C. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1843.
111. Zhang, L. J.; Williams, M. A.; Mendel, D. B.; Escarpe, P. A.; Kim, C. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1847.
112. Shih, T.-L.; Wu, S.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2957.
113. Coppola, G. M.; Schuster, H. F. α-Hydroxy Acids in Enantioselective Syntheses; VCH: Weinheim, 1997.
114. Barros, M. T.; Burke, A. J.; Maycock, C. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1583.
115. Barlow, J. S.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1627.
116. Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1631.
117. Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1635.
118. Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3622.
119. Dixon, D. J.; Krause, L.; Ley, S. V. Manuscript in preparation.
120. Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ley, S. V. Unpublished observations.
121. Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ley, S. V. Org. Lett. 2000, 2, 123.
122. Nishioka, T.; Iwabuchi, Y.; Irie, H.; Hatakeyama, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5597.
123. Quinkert, G.; Becker, H.; Dürner, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7397.
124. Pellissier, H.; Maurice, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 607.
125. Pellissier, H.; Faure, R.; Maurice, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1847.
126. Hanna, I.; Michaut, V. Org. Lett. 2000, 2, 1141.
127. Ley, S. V.; Humphries, A. C.; Eick, H.; Downham, R.; Ross, A. R.; Boyce, R. J.; Pavey, J. B. J.; Pietruszka, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3907.
128. Reddy, K. M.; Reddy, K. K.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4951.
129. For a recent application see: Kee, A.; O'Brien, P.; Pilgrim, C. D.; Watson, S. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1521.