Gas phase chemistry of the heterocumulene cations O=C=N+=C=O and O=C=C=N+=O

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 11, 1997, Pages 2347-2352

  Carvalho, Márcia C ^a   Juliano, Valmir F ^a   Kascheres, Concetta ^a   Eberlin, Marcos N ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000174097     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a702436c     Document Type: Article

References (45)

1. K. L. Busch, G. L. Glish and S. A. McLuckey, Mass Spectrometry/ Mass Spectrometry: Techniques and Applications of Tandem Mass Spectrometry, VCH, New York, 1988.
2. (a) F. W. McLafferty, Tandem Mass Spectrometry, Wiley, New York, 1983;
3. (b) K. Levsen and H. Schwarz, Mass Spectrom. Rev., 1983, 2, 77;
4. (c) J. L. Holmes, Org. Mass Spectrom., 1985, 20, 169.
5. R. G. Cooks, J. H. Beynon, R. M. Caprioli and G. R. Lester, Metastable Ions, Elsevier, New York, 1973.
6. S. A. McLukey, L. Sallans, R. B. Cody, R. C. Burnier, S. Verma, B. S. Freiser and R. G. Cooks, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys., 1982, 44, 215.
7. (a) C. Wesdemiotis and F. W. McLafferty, Chem. Rev., 1987, 87, 485;
8. (b) H. Schwarz, Pure Appl. Chem., 1989, 61, 984;
9. (c) D. V. Zagorevskii and J. L. Holmes, Mass Spectrom. Rev., 1994, 13, 133.
10. (a) Ion-Molecule Reactions, Spectrometry, ed. J. L. Franklin, Plenum Press, New York, 1972;
11. (b) Gas Phase Ion/molecule Reactions, ed. M. T. Bowers, Vols. 1-3, Academic Press, New York, 1979;
12. (c) 'Techniques for the Study of Ion-Molecule Reactions', eds J. M. Farrar and W. H. Saunders, Wiley, New York, 1988.
13. For some examples, see: (a) J. Jalonen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 872; (b) M. T. Kinter and M. M. Bursey, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1797; (c) T. G. Heath, J. Allison and J. T. Watson, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1991, 2, 270; (d) B. J. Shay, M. N. Eberlin, R. G. Cooks and C. Wesdemiotis, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1992, 3, 518; (e) A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126.
14. For some examples, see: (a) J. Jalonen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 872; (b) M. T. Kinter and M. M. Bursey, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1797; (c) T. G. Heath, J. Allison and J. T. Watson, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1991, 2, 270; (d) B. J. Shay, M. N. Eberlin, R. G. Cooks and C. Wesdemiotis, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1992, 3, 518; (e) A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126.
15. For some examples, see: (a) J. Jalonen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 872; (b) M. T. Kinter and M. M. Bursey, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1797; (c) T. G. Heath, J. Allison and J. T. Watson, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1991, 2, 270; (d) B. J. Shay, M. N. Eberlin, R. G. Cooks and C. Wesdemiotis, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1992, 3, 518; (e) A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126.
16. For some examples, see: (a) J. Jalonen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 872; (b) M. T. Kinter and M. M. Bursey, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1797; (c) T. G. Heath, J. Allison and J. T. Watson, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1991, 2, 270; (d) B. J. Shay, M. N. Eberlin, R. G. Cooks and C. Wesdemiotis, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1992, 3, 518; (e) A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126.
17. For some examples, see: (a) J. Jalonen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 872; (b) M. T. Kinter and M. M. Bursey, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1797; (c) T. G. Heath, J. Allison and J. T. Watson, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1991, 2, 270; (d) B. J. Shay, M. N. Eberlin, R. G. Cooks and C. Wesdemiotis, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1992, 3, 518; (e) A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1126.
18. (a) M. N. Eberlin and R. G. Cooks, Org. Mass Spectrom., 1993, 28, 679;
19. (b) H. I. Kenttämaa and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4122;
20. (c) K. K. Thoen, B. J. Beasley, R. L. Smith and H.I. Kenttämaa, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 1250.
21. See e.g., (a) C. Sparapani and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3120; (b) J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4624; (c) T. Kotiaho, B. J. Shay, R. G. Cooks and M. N. Eberlin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1004; (d) S. T. Graul and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2517; (e) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (f) C. Beaugrand, D. Jaouen, H. Mestdagh and C. Rolando, Anal. Chem., 1989, 61, 1447; (g) K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121; (g) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo and R. S. Pimpim, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3550; (h) P. S. H. Wong, S. Ma, S. S. Yang, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1997, 8, 68.
22. See e.g., (a) C. Sparapani and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3120; (b) J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4624; (c) T. Kotiaho, B. J. Shay, R. G. Cooks and M. N. Eberlin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1004; (d) S. T. Graul and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2517; (e) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (f) C. Beaugrand, D. Jaouen, H. Mestdagh and C. Rolando, Anal. Chem., 1989, 61, 1447; (g) K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121; (g) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo and R. S. Pimpim, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3550; (h) P. S. H. Wong, S. Ma, S. S. Yang, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1997, 8, 68.
23. See e.g., (a) C. Sparapani and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3120; (b) J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4624; (c) T. Kotiaho, B. J. Shay, R. G. Cooks and M. N. Eberlin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1004; (d) S. T. Graul and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2517; (e) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (f) C. Beaugrand, D. Jaouen, H. Mestdagh and C. Rolando, Anal. Chem., 1989, 61, 1447; (g) K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121; (g) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo and R. S. Pimpim, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3550; (h) P. S. H. Wong, S. Ma, S. S. Yang, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1997, 8, 68.
24. See e.g., (a) C. Sparapani and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3120; (b) J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4624; (c) T. Kotiaho, B. J. Shay, R. G. Cooks and M. N. Eberlin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1004; (d) S. T. Graul and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2517; (e) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (f) C. Beaugrand, D. Jaouen, H. Mestdagh and C. Rolando, Anal. Chem., 1989, 61, 1447; (g) K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121; (g) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo and R. S. Pimpim, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3550; (h) P. S. H. Wong, S. Ma, S. S. Yang, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1997, 8, 68.
25. See e.g., (a) C. Sparapani and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3120; (b) J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4624; (c) T. Kotiaho, B. J. Shay, R. G. Cooks and M. N. Eberlin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1004; (d) S. T. Graul and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2517; (e) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (f) C. Beaugrand, D. Jaouen, H. Mestdagh and C. Rolando, Anal. Chem., 1989, 61, 1447; (g) K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121; (g) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo and R. S. Pimpim, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3550; (h) P. S. H. Wong, S. Ma, S. S. Yang, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1997, 8, 68.
26. See e.g., (a) C. Sparapani and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3120; (b) J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4624; (c) T. Kotiaho, B. J. Shay, R. G. Cooks and M. N. Eberlin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1004; (d) S. T. Graul and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2517; (e) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (f) C. Beaugrand, D. Jaouen, H. Mestdagh and C. Rolando, Anal. Chem., 1989, 61, 1447; (g) K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121; (g) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo and R. S. Pimpim, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3550; (h) P. S. H. Wong, S. Ma, S. S. Yang, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1997, 8, 68.
27. See e.g., (a) C. Sparapani and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3120; (b) J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4624; (c) T. Kotiaho, B. J. Shay, R. G. Cooks and M. N. Eberlin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1004; (d) S. T. Graul and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2517; (e) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (f) C. Beaugrand, D. Jaouen, H. Mestdagh and C. Rolando, Anal. Chem., 1989, 61, 1447; (g) K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121; (g) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo and R. S. Pimpim, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3550; (h) P. S. H. Wong, S. Ma, S. S. Yang, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1997, 8, 68.
28. See e.g., (a) C. Sparapani and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3120; (b) J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4624; (c) T. Kotiaho, B. J. Shay, R. G. Cooks and M. N. Eberlin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1004; (d) S. T. Graul and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2517; (e) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (f) C. Beaugrand, D. Jaouen, H. Mestdagh and C. Rolando, Anal. Chem., 1989, 61, 1447; (g) K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121; (g) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo and R. S. Pimpim, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3550; (h) P. S. H. Wong, S. Ma, S. S. Yang, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1997, 8, 68.
29. See e.g., (a) C. Sparapani and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3120; (b) J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4624; (c) T. Kotiaho, B. J. Shay, R. G. Cooks and M. N. Eberlin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1004; (d) S. T. Graul and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2517; (e) M. N. Eberlin, T. Kotiaho, B. J. Shay, S. S. Yang and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2457; (f) C. Beaugrand, D. Jaouen, H. Mestdagh and C. Rolando, Anal. Chem., 1989, 61, 1447; (g) K. Eller and H. Schwarz, Chem. Rev., 1991, 91, 1121; (g) M. N. Eberlin, A. E. P. M. Sorrilha, F. C. Gozzo and R. S. Pimpim, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3550; (h) P. S. H. Wong, S. Ma, S. S. Yang, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1997, 8, 68.
30. D. Sülzle, P. E. O'Bannon and H. Schwarz, Chem. Ber. 1992, 125, 279.
31. (a) M. N. Eberlin, T. K. Majumdar and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2884;
32. (b) M. N. Eberlin and R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9226.
33. L. A. B. Moraes, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Org. Chem., 1996, 61, 8726.
34. (a) P. Vainiotalo, L. A. B. Moraes and M. N. Eberlin, Proceedings of the 44th ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, 1996, p. 453;
35. (b) L. A. B. Moraes, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin and P. Vainiotalo, J. Org. Chem., 1997, 62, 5096;
36. (c) L. A. B. Moraes and M. N. Eberlin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2105.
37. S. S. Yang, G. Chen, S. Ma, R. G. Cooks, F. C. Gozzo and M. N. Eberlin, J. Mass Spectrom., 1995, 30, 807.
38. R. G. Cooks, S. Patrick, T. Kotiaho and S. A. McLuckey, Mass Spectrom. Rev., 1994, 13, 287.
39. M. N. Eberlin, Mass Spectrom. Rev., in press.
40. The G2 and G2(MP2) methods adopt a composite procedure based effectively on QCISD-(T)/6-311G+(3df,2p)//MP2(full)/6-31G(d) energies (evaluated by making certain additivity assumptions) together with ZPE and isogyric corrections, and they have been shown to produce results with high accuracy in various chemical systems, see L. A. Curtis, K. Raghavachari and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1293.
41. V. F. Juliano, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin, C. Kascheres and C. L. Lago, Anal. Chem., 1996, 68, 1328.
42. J. C. Schwartz, A. P. Wade, C. G. Enke and R. G. Cooks, Anal. Chem., 1990, 62, 1809.
43. GAUSSIAN 94, Revision B.3, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
44. L. A. B. Moraes, R. S. Pimpim and M. N. Eberlin, J. Org. Chem., in the press.
45. J. M. H. Pakarinen and P. Vainiotalo, J. Mass Spectrom., 1996, 31, 1003.