Nitroxide decomposition: Implications toward nitroxide design for applications in living free-radical polymerization

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 44, Issue 2, 2006, Pages 697-717

  Nilsen, Aaron ^a,b   Braslau, Rebecca ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Decomposition; Electron transfer; Initiators; Living polymerization; Nitroxide; Radical polymerization

Indexed keywords

ELECTRON TRANSFER; NITROXIDE; RADICAL POLYMERIZATION;

AMMONIUM COMPOUNDS; DECOMPOSITION; DIMERS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; HYDROGEN; LIVING POLYMERIZATION;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 31144451819     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.21207     Document Type: Article

References (205)

1. Stone, T. J.; Buckman, T.; Nordio, P. L.; McConnell, H. M. Proc Natl Acad Sci USA 1965, 54, 1010-1017.
2. Keana, J. F. W. Chem Rev (Washington, DC) 1978, 78, 37-64.
3. Keana, J. F. W. Spin Labeling Pharmacol 1984, 1-85.
4. Volodarskii, L. B. Imidazoline Nitroxides; CRC Press: Boca Raton, Fla., 1988.
5. Kocherginsky, N.; Swartz, H. M. Nitroxide Spin Labels: Reactions in Biology and Chemistry; CRC Press: Boca Raton, Fla. 1995.
6. Mason, R. P. Free Radical Biol Med 2004, 36, 1214-1223.
7. Nakatsuji, S. I.; Anzai, H. J Mater Chem 1997, 7, 2161-2174.
8. Griller, D.; Ingold, K. U. Acc Chem Res 1976, 9, 13-19.
9. Chateauneuf, J.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J Org Chem 1988, 53, 1629-1632.
10. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1992, 114, 4992-4996.
11. Arends, I. W. C. E.; Mulder, P.; Clark, K. B.; Wayner, D. D. M. J Phys Chem 1995, 99, 8182-8189.
12. Bobbitt, J. M.; Flores, M. C. L. Heterocycles 1988, 27, 509-533.
13. Golubev, V. A.; Kozlov, Y. N.; Petrov, A. N.; Purmal, A. P. Bioact Spin Labels 1992, 119-140.
14. Denooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; Vanbekkum, H. Synthesis 1996, 1153-1174.
15. Einhorn, J.; Einhorn, C.; Ratajczak, F.; Pierre, J.-L. J Org Chem 1996, 61, 7452-7454.
16. De Mico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J Org Chem 1997, 62, 6974-6977.
17. Bobbitt, J. M. J Org Chem 1998, 63, 9367-9374.
18. Rychnovsky, S. D.; Vaidyanathan, R.; Beauchamp, T.; Lin, R.; Farmer, P. J. J Org Chem 1999, 64, 6745-6749.
19. Rychnovsky, S. D.; Vaidyanathan, R. J Org Chem 1999, 64, 310-312.
20. Schnatbaum, K.; Schafer, H. J. Synthesis 1999, 864-872.
21. Kashiwagi, Y.; Kurashima, F.; Anzai, J.-I.; Osa, T. Heterocycles 1999, 51, 1945-1948.
22. Zhao, M.; Li, J.; Mano, E.; Song, Z.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J Org Chem 1999, 64, 2564-2566.
23. Bolm, C.; Fey, T. Chem Commun (Cambridge, U.K.) 1999, 1795-1796.
24. Studer, A. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 1108-1111.
25. Leroi, C.; Bertin, D.; Dufils, P.-E.; Gigmes, D.; Marque, S.; Tordo, P.; Couturier, J.-L.; Guerret, O.; Ciufolini, M. A. Org Lett 2003, 5, 4943-4945.
26. Leroi, C.; Fenet, B.; Couturier, J.-L.; Guerret, O.; Ciufolini, M. A. Org Lett 2003, 5, 1079-1081.
27. Wetter, C.; Jantos, K.; Woithe, K.; Studer, A. Org Lett 2003, 5, 2899-2902.
28. Wetter, C.; Studer, A. Chem Commun (Cambridge, U.K.) 2004, 174-175.
29. Studer, A. Chem Soc Rev 2004, 33, 267-273.
30. Studer, A.; Schulte, T. Chem Rec 2005, 5, 27-35.
31. Molawi, K.; Schulte, T.; Siegenthaler, K. O.; Wetter, C.; Studer, A. Chem-Eur J 2005, 11, 2335-2350.
32. Braslau, R.; Kuhn, H.; Burrill, I.; Leland, C.; Lanham, K.; Stenland, C. J. Tetrahedron Lett 1996, 37, 7933-7936.
33. Braslau, R.; Burrill, L. C., II; Mahal, L. K.; Wedeking, T. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 36, 237-238.
34. Braslau, R.; Burrill, L. C., II; Chaplinski, V.; Howden, R.; Papa, P. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3209-3212.
35. Braslau, R.; Naik, N.; Zipse, H. J Am Chem Soc 2000, 122, 8421-8434.
36. Braslau, R.; Chaplinski, V.; Nilsen, A.; Arulsamy, N. Synth Commun 2004, 34, 2433-2442.
37. Solomon, D. H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 5748-5764.
38. Hawker, C. J.; Bosman, A. W; Harth, E. Chem Rev (Washington, DC) 2001, 101, 3661-3688.
39. Solomon, D. H.; Rizzardo, E.; Cacioli, P. (Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization, Australia). Eur. Pat. 135280 Appl., 1985; p 63.
40. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987-2988.
41. Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Orellana, A.; Dao, J.; Devonport, W. Macromolecules 1996, 29, 5245-5254.
42. Hammouch, S. O.; Catala, J.-M. Macromol Rapid Commun 1996, 17, 149-154.
43. Fukuda, T.; Terauchi, T.; Goto, A.; Ohno, K.; Tsujii, Y.; Miyamoto, T.; Kobatake, S.; Yamada, B. Macromolecules 1996, 29, 6393-6398.
44. Benoit, D.; Grimaldi, S.; Finet, J. P.; Tordo, P.; Fontanille, M.; Gnanou, Y. Polym Prepr (Am Chem Soc Div Polym Chem) 1997, 38, 729-730.
45. Benoit, D.; Chaplinski, V.; Braslau, R.; Hawker, C. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 3904-3920.
46. Grimaldi, S.; Finet, J.-P.; Le Moigne, F.; Zeghdaoui, A.; Tordo, P.; Benoit, D.; Fontanille, M.; Gnanou, Y. Macromolecules 2000, 33, 1141-1147.
47. Benoit, D.; Grimaldi, S.; Robin, S.; Finet, J.-P; Tordo, P.; Gnanou, Y. J Am Chem Soc 2000, 122, 5929-5939.
48. Szwarc, M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1998, 36, ix.
49. Percec, V.; Tirrell, D. A. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 1705.
50. Darling, T. R.; Davis, T. P.; Fryd, M.; Gridnev, A. A.; Haddleton, D. M.; Ittel, S. D.; Matheson, R. R., Jr.; Moad, G.; Rizzardo, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 1706-1708.
51. Shipp, D. A. J Macromol Sci Polym Rev 2005, 45, 171-194.
52. Skene, W. G.; Belt, S. T.; Connolly, T. J.; Hahn, P.; Scaiano, J. C. Macromolecules 1998, 31, 9103-9105.
53. Bon, S. A. F.; Chambard, G.; German, A. L. Macromolecules 1999, 32, 8269-8276.
54. Ciriano, M. V.; Korth, H.-G.; van Scheppingen, W. B.; Mulder, P. J Am Chem Soc 1999, 121, 6375-6381.
55. Marque, S.; Le Mercier, C.; Tordo, P.; Fischer, H. Macromolecules 2000, 33, 4403-4410.
56. Marque, S.; Fischer, H.; Baier, E.; Studer, A. J Org Chem 2001, 66, 1146-1156.
57. Ananchenko, G. S.; Souaille, M.; Fischer, H.; Le Mercier, C.; Tordo, P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2002, 40, 3264-3283.
58. Marque, S.; Sobek, J.; Fischer, H.; Kramer, A.; Nesvadba, P.; Wunderlich, W. Macromolecules 2003, 36, 3440-3442.
59. Marque, S. J Org Chem 2003, 68, 7582-7590.
60. Fischer, H. J Am Chem Soc 1986, 108, 3925-3927.
61. Daikh, B. E.; Finke, R. G. J Am Chem Soc 1992, 114, 2938-2943.
62. Fischer, H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1999, 37, 1885-1901.
63. Fischer, H. Chem Rev (Washington, DC) 2001, 101, 3581-3610.
64. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem Rev (Washington, DC) 2001, 101, 2921-2990.
65. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem Rev (Washington, DC) 2001, 101, 3689-3745.
66. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Coord Chem Rev 2005, 249, 1155-1184.
67. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721-1723.
68. Percec, V.; Barboiu, B. Macromolecules 1995, 28, 7970-7972.
69. Patten, T. E.; Xia, J.; Abernathy, T.; Matyjaszewski, K. Science (Washington, DC) 1996, 272, 866-868.
70. Granel, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1996, 29, 8576-8582.
71. Wayland, B. B.; Basickes, L.; Mukerjee, S.; Wei, M.; Fryd, M. Macromolecules 1997, 30, 8109-8112.
72. Ando, T.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Macromolecules 1998, 31, 6708-6711.
73. Collins, J. E.; Fraser, C. L. Macromolecules 1998, 31, 6715-6717.
74. Percec, V.; Barboiu, B.; van der Sluis, M. Macromolecules 1998, 31, 4053-4056.
75. Moineau, G.; Granel, C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1998, 31, 542-544.
76. Patten, T. E.; Matyjaszewski, K. Adv Mater (Weinheim, Ger) 1998, 10, 901-915.
77. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust J Chem 2005, 58, 379-410.
78. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
79. Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Moad, G.; Thang, S. H. Macromolecules 1999, 32, 6977-6980.
80. Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Krstina, J.; Moad, G.; Postma, A.; Thang, S. H. Macromolecules 2000, 33, 243-245.
81. Mayo, F. R. J Am Chem Soc 1968, 90, 1289-1295.
82. Harth, E.; Van Horn, B.; Hawker, C. J. Chem Commun (Cambridge, U.K.) 2001, 823-824.
83. Detrembleur, C.; Sciannamea, V.; Koulic, C.; Claes, M.; Hoebeke, M.; Jerome, R. Macromolecules 2002, 35, 7214-7223.
84. Drockenmuller, E.; Lamps, J.-P.; Catala, J.-M. Macromolecules 2004, 37, 2076-2083.
85. Nesvadba, P.; Bugnon, L.; Sift, R. Polym Int 2004, 53, 1066-1070.
86. Studer, A.; Harms, K.; Knoop, C.; Mueller, C.; Schulte, T. Macromolecules 2004, 37, 27-34.
87. Cuatepotzo-Diaz, R.; Albores-Velasco, M.; Saldivar-Guerra, E.; Becerril Jimenez, F. Polymer 2004, 45, 815-824.
88. Hass, H. B.; Riley, E. F. Chem Rev (Washington, DC) 1943, 32, 373-430.
89. Breuer, E.; Aurich, H. G.; Nielsen, A. Nitrones, Nitronates, and Nitroxides; (Chischester [Greater Manchester]; New York: Wiley) 1989.
90. Rozantsev, E. G.; Golubev, V. A. Izv Akad Nauk Gruz SSR Ser Khim 1966, 891-896.
91. Paleos, C. M.; Dais, P. J Chem Soc Chem Commun 1977, 345-346.
92. Kornblum, N.; Pinnick, H. W. J Org Chem 1972, 37, 2050-2051.
93. Golubev, V. A.; Rozantsev, E. G.; Neiman, M. B. Izv Akad Nauk Gruz SSR Ser Khim 1965, 1927-1936.
94. Yamaguchi, M.; Miyazawa, T.; Takata, T.; Endo, T. Pure Appl Chem 1990, 62, 217-222.
95. Miyazawa, T.; Endo, T. Tetrahedron Lett 1986, 27, 3395-3398.
96. Anelli, P. L.; Banfi, S.; Montanari, F.; Quici, S. J Org Chem 1989, 54, 2970-2972.
97. Bobbitt, J. M.; Guttermuth, M. C. F.; Ma, Z.; Tang, H. Heterocycles 1990, 30, 1131-1140.
98. Banwell, M. G.; Bridges, V. S.; Dupuche, J. R.; Richards, S. L.; Walter, J. M. J Org Chem 1994, 59, 6338-6343.
99. Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Chem Commun (Cambridge, U.K.) 1999, 1591-1592.
100. Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quici, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett 2000, 41, 4343-4346.
101. Formaggio, F.; Bonchio, M.; Crisma, M.; Peggion, C.; Mezzato, S.; Polese, A.; Barazza, A.; Antonello, S.; Maran, F.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Kamphuis, J.; Vitale, R. M.; Saviano, M.; Benedetti, E.; Toniolo, C. Chem - Eur J 2002, 8, 84-93.
102. Ma, Z.; Bobbitt, J. M. J Org Chem 1991, 56, 6110-6114.
103. Ma, Z.; Huang, Q.; Bobbitt, J. M. J Org Chem 1993, 58, 4837-4843.
104. Kashiwagi, Y.; Yanagisawa, Y.; Kurashima, F.; Anzai, J.-I.; Osa, T.; Bobbitt, J. M. Chem Commun (Cambridge, U.K.) 1996, 2745-2746.
105. Kashiwagi, Y.; Kurashima, F.; Kikuchi, C.; Anzai, J.-I.; Osa, T.; Bobbitt, J. M. Chem Commun (Cambridge, U.K.) 1999, 1983-1984.
106. Kashiwagi, Y.; Kurashima, F.; Kikuchi, C.; Anzai, J.-I.; Osa, T.; Bobbitt, J. M. Tetrahedron Lett 1999, 40, 6469-6472.
107. Kashiwagi, Y.; Uchiyama, K.; Kurashima, F.; Kikuchi, C.; Anzai, J.-I. Chem Pharm Bull 1999, 47, 1051-1052.
108. Berti, C.; Perkins, M. J. Angew Chem 1979, 91, 923-924.
109. Suemmermann, W.; Deffner, U. Tetrahedron 1975, 31, 593-596.
110. Kashiwagi, Y.; Ohsawa, A.; Osa, T.; Ma, Z.; Bobbitt, J. M. Chem Lett 1991, 581-584.
111. Gorgy, K.; Lepretre, J.-C.; Saint-Aman, E.; Einhorn, C.; Einhorn, J.; Marcadal, C.; Pierre, J.-L. Electrochim Acta 1998, 44, 385-393.
112. Belgsir, E. M.; Schafer, H. J. Chem Commun (Cambridge, U.K.) 1999, 435-136.
113. Keana, J. F. W.; Baitis, F. Tetrahedron Lett 1968, 9, 365-368.
114. Anderson, D. R.; Koch, T. H. Tetrahedron Lett 1977, 18, 3015-3018.
115. Anderson, D. R.; Keute, J. S.; Chapel, H. L.; Koch, T. H. J Am Chem Soc 1979, 101, 1904-1906.
116. Call, L.; Ullman, E. F. Tetrahedron Lett 1973, 14, 961-964.
117. Keana, J. F. W.; Dinerstein, R. J.; Baitis, F. J Org Chem 1971, 36, 209-211.
118. Nelson, J. A.; Chou, S.; Spencer, T. A. J Am Chem Soc 1975, 97, 648-649.
119. Johnston, L. J.; Tencer, M.; Scaiano, J. C. J Org Chem 1986, 51, 2806-2808.
120. Bottle, S. E.; Chand, U.; Micallef, A. S. Chem Lett 1997, 857-858.
121. Connolly, T. J.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett 1997, 38, 1133-1136.
122. Opeida, I. A.; Matvienko, A. G.; Ostrovskaya, O. Z. Kinet Catal 1995, 36, 441.
123. Banks, R. E.; Brown, A. K.; Haszeldine, R. N.; Jefferson, J. J Chem Soc Perkin Trans 1 1981, 1068-1070.
124. Malatesta, V.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1981, 103, 3094-3098.
125. Doba, T.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1984, 106, 3958-3963.
126. Koshino, N.; Saha, B.; Espenson, J. H. J Org Chem 2003, 68, 9364-9370.
127. Coseri, S.; Ingold, K. U. Org Lett 2004, 6, 1641-1643.
128. Coseri, S.; Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J Org Chem 2005, 70, 4629-4636.
129. Babiarz, J. E.; Cunkle, G. T.; DeBellis, A. D.; Eveland, D.; Pastor, S. D.; Shum, S. P. J Org Chem 2002, 67, 6831-6834.
130. Abakumov, G. A.; Tikhonov, V. D. Izv Akad Nauk Gruz SSR Ser Khim 1969, 796-801.
131. Golubev, V. A.; Boronina, G. N. Izv Akad Nauk Gruz SSR Ser Khim 1972, 2089-2090.
132. Golubev, V. A.; Miklyush, R. V. Zh Org Khim 1972, 8, 1356-1357.
133. Hunter, D. H.; Barton, D. H. R.; Motherwell, W. J. Tetrahedron Lett 1984, 25, 603-606.
134. Inokuchi, T.; Nakagawa, K; Torii, S. Tetrahedron Lett 1995, 36, 3223-3226.
135. Ren, T.; Liu, Y.-C.; Guo, Q.-X. Bull Chem Soc Jpn 1996, 69, 2935-2941.
136. Yoshioka, T.; Higashida, S.; Morimura, S.; Murayama, K. Bull Chem Soc Jpn 1971, 44, 2207-2210.
137. Han, C. H.; Drache, M.; Baethge, H.; Schmidt-Naake, G. Macromol Chem Phys 1999, 200, 1779-1783.
138. Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. Macromolecules 1982, 15, 909-914.
139. Scott, A. C.; Tedder, J. M.; Walton, J. C.; Mhatre, S. J Chem Soc Perkin Trans 2 1980, 260-266.
140. Singh, H.; Tedder, J. M.; Walton, J. C. J Chem Soc Perkin Trans 2 1980, 1259-1261.
141. Schmid, P.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1978, 100, 2493-2500.
142. Motherwell, W. B.; Roberts, J. S. J Chem Soc Chem Commun 1972, 329-330.
143. Schenk, C.; De Boer, T. J. Tetrahedron 1979, 35, 147-153.
144. Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. Tetrahedron Lett 1981, 22, 1165-1168.
145. Veregin, R. P. N.; Georges, M. K.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 5316-5320.
146. Veregin, R. P. N.; Georges, M. K.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1994, 27, 5238.
147. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K.; Saban, M. Macromolecules 1994, 27, 7228-7229.
148. Veregin, R. P. N.; Odell, P. G.; Michalak, L. M.; Georges, M. K. Macromolecules 1996, 29, 4161-4163.
149. Kazmaier, P. M.; Daimon, K.; Georges, M. K.; Hamer, G. K.; Veregin, R. P. N. Macromolecules 1997, 30, 2228-2231.
150. Miura, Y.; Nakamura, N.; Taniguchi, I. Macromolecules 2001, 34, 447-455.
151. Cunningham, M. F.; Tortosa, K.; Lin, M.; Keoshkeriaii, B.; Georges, M. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2002, 40, 2828-2841.
152. Malatesta, V.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1973, 95, 6404-6407.
153. Bottle, S.; Busfield, W. K.; Jenkins, I. D.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. J Chem Soc Perkin Trans 2 1991, 1001-1007.
154. Li, I.; Howell, B. A.; Matyjaszewski, K; Shigemoto, T.; Smith, P. B.; Priddy, D. B. Macromolecules 1995, 28, 6692-6693.
155. Greszta, D.; Matyjaszewski, K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1997, 35, 1857-1861.
156. He, J.; Chen, J.; Li, L.; Pan, J.; Li, C.; Cao, J.; Tao, Y; Hua, F.; Yang, Y.; McKee, G. E.; Brinkmann, S. Polymer 2000, 41, 4573-4577.
157. Souaille, M.; Fischer, H. Macromolecules 2002, 35, 248-261.
158. Odell, P. G.; Veregin, R. P. N.; Michalak, L. M.; Brousmiche, D.; Georges, M. K. Macromolecules 1995, 28, 8453-8455.
159. Odell, P. G.; Veregin, R. P. N.; Michalak, L. M.; Georges, M. K. Macromolecules 1997, 30, 2232-2237.
160. Malmstrom, E.; Miller, R. D.; Hawker, C. J. Tetrahedron 1997, 53, 15225-15236.
161. Bakunov, S. A.; Denisov, A. Y; Tkachev, A. V. Tetrahedron 1995, 51, 8565-8572.
162. Bowman, D. F.; Gillan, T.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1971, 93, 6555-6561.
163. Ingold, K. U.; Adamic, K.; Bowman, D. F.; Gillan, T. J Am Chem Soc 1971, 93, 902-908.
164. Ramasseul, R.; Rassat, A.; Rio, G.; Scholl, M. J. Bull Soc Chim Fr 1971, 108, 215-218.
165. Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1973, 95, 6390-6394.
166. Ingold, K. U. Ace Chem Res 1969, 2, 1-9.
167. Reznikov, V. A.; Gutorov, I. A.; Gatilov, Y V.; Rybalova, T. V.; Volodarsky, L. B. Russ Chem Bull 1996, 45, 384-392.
168. Grimaldi, S.; Siri, D.; Finet, J. P.; Tordo, P. Acta Crystallogr Sect C 1998, 54, 1712-1714.
169. Bosman, A. W.; Vestberg, R.; Heumann, A.; Frechet, J. M. J.; Hawker, C. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 715-728.
170. Moser, W.; Howie, R. A. J Chem Soc A 1968, 3039-3043.
171. Howie, R. A.; Glasser, L. S. D.; Moser, W. J Chem Soc A 1968, 3043-3047.
172. Blackstock, S. C. Personal communication, (University of Alabama, Tuscaloosa, AL) 2004.
173. Capiomont, A.; Chion, B.; Lajzerowicz, J. Acta Crystallogr Sect B 1971, 27, 322-326.
174. Ganem, B. J Org Chem 1975, 40, 1998-2000.
175. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortes, D. A. Tetrahedron Lett 1986, 27, 1119-1122.
176. Denooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; Vanbekkum, H. Tetrahedron 1995, 51, 8023-8032.
177. Martinie-Hombrouck, J.; Rassat, A. Tetrahedron 1974, 30, 433-436.
178. Ali, S. A.; Wazeer, M. I. M. Tetrahedron Lett 1992, 33, 3219-3222.
179. LeBel, N. A.; Post, M. E.; Hwang, D. J Org Chem 1979, 44, 1819-1823.
180. Varlamov, A. V.; Grudinin, D. G.; Chernyshev, A. I.; Levov, A. N.; Golovtsov, N. I.; Borisov, R. S. Chem Heterocycl Compd (New York, NY) 2001, 37, 346-352.
181. Bowman, D. F.; Brokenshire, J. L.; Gillan, T.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1971, 93, 6551-6555.
182. Moad, G.; Rizzardo, E. Macromolecules 1995, 28, 8722-8728.
183. Catala, J. M.; Bubel, F.; Hammouch, S. O. Macromolecules 1995, 28, 8441-8443.
184. Hammouch, S. O.; Catala, J. M. Macromol Rapid Commun 1996, 17, 683-691.
185. Jousset, S.; Hammouch, S. O.; Catala, J. M. Macromolecules 1997, 30, 6685-6687.
186. Ohno, K.; Tsujii, Y.; Miyamoto, T.; Fukuda, T.; Goto, M.; Kobayashi, K.; Akaike, T. Macromolecules 1998, 31, 1064-1069.
187. Chong, Y K.; Ercole, F.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H.; Anderson, A. G. Macromolecules 1999, 32, 6895-6903.
188. Skene, W. G.; Scaiano, J. C.; Listigovers, N. A.; Kazmaier, P. M.; Georges, M. K. Macromolecules 2000, 33, 5065-5072.
189. Marcantoni, E.; Petrini, M.; Pelimanti, O. Tetrahedron Lett 1995, 36, 3561-3562.
190. Goti, A.; Nannelli, L. Tetrahedron Lett 1996, 37, 6025-6028.
191. Murray, R. W.; Iyanar, K.; Chen, J. X.; Wearing, J. T. J Org Chem 1996, 61, 8099-8102.
192. Einhorn, J.; Einhorn, C.; Ratajczak, F.; Durif, A.; Averbuch, M. T.; Pierre, J. L. Tetrahedron Lett 1998, 39, 2565-2568.
193. Briere, R.; Rassat, A. Tetrahedron 1976, 32, 2891-2898.
194. Folting, K.; Lipscomb, W. N.; Jerslev, B. Acta Crystallogr Sect A 1964, 17, 1263-1275.
195. Jensen, K. G.; Jerslev, B. Acta Crystallogr Sect B 1969, 25, 916-925.
196. Lobo, A. M.; Prabhakar, S.; Rzepa, H. S.; Skapski, A. C.; Tavares, M. R.; Widdowson, D. A. Tetrahedron 1983, 39, 3833-3841.
197. Falshaw, C. P.; Hashi, N. A.; Taylor, G. A. J Chem Soc Perkin Trans 1 1985, 1837-1843.
198. Christensen, D.; Joergensen, K. A.; Hazell, R. G. J Chem Soc Perkin Trans 1 1990, 2391-2397.
199. Czarnocki, Z.; Maurin, J. K.; Winnicka-Maurin, M. Acta Crystallogr Sect C 1994, 50, 1779-1781.
200. Vijayalakshmi, L.; Parthasarathi, V.; Manishanker, P. Acta Crystallogr Sect C 1997, 53, 1343-1344.
201. Butler, R. N.; McKenna, E. C.; McMahon, J. M.; Daly, K. M.; Cunningham, D.; McArdle, P. J Chem Soc Perkin Trans 1 1997, 2919-2923.
202. Dickeman, M. H.; Ward, J. P.; Villamena, F. A.; Crist, D. R. Acta Crystallogr Sect C 1998, 54, 929-930.
203. Kang, J.-G.; Hong, J.-R; Suh, I.-H. Acta Crystallogr Sect C 2000, 56, 231-232.
204. Vijayalakshmi, L.; Parthasarathi, V.; Manishanker, P. Acta Crystallogr Sect C 2000, 56, E403-E404.
205. Emmons, W. D. J Am Chem Soc 1957, 79, 5739-5754.