Tin-free radical alkoxyamine addition and isomerization reactions by using the persistent radical effect: Variation of the alkoxyamine structure

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 8, 2005, Pages 2335-2350

  Molawi, Kian ^a   Schulte, Tobias ^a   Siegenthaler, Kai Oliver ^a   Wetter, Christian ^a   Studer, Armido ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

C C coupling; Kinetics; Persistent radical effect; Radical reactions; Synthetic methods

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CARBOXYLATION; HEATING; ISOMERIZATION; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS;

C-C COUPLING; PERSISTENT RADICAL EFFECTS; RADICAL REACTIONS; SYNTHETIC METHODS;

AMINES;

EID: 17444405990     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400936     Document Type: Article

References (48)

1. Radicals in Organic Synthesis (Eds.: P. Renaud, M. P. Sibi), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
2. P. A. Baguley, J. C. Walton, Angew. Chem. 1998, 110, 3272; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3072; A. Studer, S. Amrein, Synthesis 2002, 835.
3. P. A. Baguley, J. C. Walton, Angew. Chem. 1998, 110, 3272; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3072; A. Studer, S. Amrein, Synthesis 2002, 835.
4. P. A. Baguley, J. C. Walton, Angew. Chem. 1998, 110, 3272; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3072; A. Studer, S. Amrein, Synthesis 2002, 835.
5. A. Studer, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1159; H. Fischer, Chem. Rev. 2001, 101, 3581; A. Studer, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 267.
6. A. Studer, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1159; H. Fischer, Chem. Rev. 2001, 101, 3581; A. Studer, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 267.
7. A. Studer, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1159; H. Fischer, Chem. Rev. 2001, 101, 3581; A. Studer, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 267.
8. A. Studer, Angew. Chem. 2000, 112, 1157; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1108.
9. A. Studer, Angew. Chem. 2000, 112, 1157; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1108.
10. Other applications of the PRE: a) B. E. Daikh, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2938; b) A. D. Allen. M. F. Fenwick, H. Henry-Riyad, T. T. Tidwell, J. Org. Chem. 2001, 66, 5759; c) C. Leroi, B. Fenet, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 1079; d) C. Leroi. D. Bertin, P.-E. Dufils, D. Gigmes, S. Marque, P. Tordo, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 4943; e) M. Alajarín, A. Vidai, M.-M. Ortín, D. Bautista, Synlett 2004, 991; M. Alajarín, A. Vidal, M.-M. Ortín, D. Bautista, New J. Chem. 2004, 28, 570.
11. Other applications of the PRE: a) B. E. Daikh, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2938; b) A. D. Allen. M. F. Fenwick, H. Henry-Riyad, T. T. Tidwell, J. Org. Chem. 2001, 66, 5759; c) C. Leroi, B. Fenet, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 1079; d) C. Leroi. D. Bertin, P.-E. Dufils, D. Gigmes, S. Marque, P. Tordo, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 4943; e) M. Alajarín, A. Vidai, M.-M. Ortín, D. Bautista, Synlett 2004, 991; M. Alajarín, A. Vidal, M.-M. Ortín, D. Bautista, New J. Chem. 2004, 28, 570.
12. Other applications of the PRE: a) B. E. Daikh, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2938; b) A. D. Allen. M. F. Fenwick, H. Henry-Riyad, T. T. Tidwell, J. Org. Chem. 2001, 66, 5759; c) C. Leroi, B. Fenet, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 1079; d) C. Leroi. D. Bertin, P.-E. Dufils, D. Gigmes, S. Marque, P. Tordo, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 4943; e) M. Alajarín, A. Vidai, M.-M. Ortín, D. Bautista, Synlett 2004, 991; M. Alajarín, A. Vidal, M.-M. Ortín, D. Bautista, New J. Chem. 2004, 28, 570.
13. Other applications of the PRE: a) B. E. Daikh, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2938; b) A. D. Allen. M. F. Fenwick, H. Henry-Riyad, T. T. Tidwell, J. Org. Chem. 2001, 66, 5759; c) C. Leroi, B. Fenet, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 1079; d) C. Leroi. D. Bertin, P.-E. Dufils, D. Gigmes, S. Marque, P. Tordo, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 4943; e) M. Alajarín, A. Vidai, M.-M. Ortín, D. Bautista, Synlett 2004, 991; M. Alajarín, A. Vidal, M.-M. Ortín, D. Bautista, New J. Chem. 2004, 28, 570.
14. Other applications of the PRE: a) B. E. Daikh, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2938; b) A. D. Allen. M. F. Fenwick, H. Henry-Riyad, T. T. Tidwell, J. Org. Chem. 2001, 66, 5759; c) C. Leroi, B. Fenet, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 1079; d) C. Leroi. D. Bertin, P.-E. Dufils, D. Gigmes, S. Marque, P. Tordo, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 4943; e) M. Alajarín, A. Vidai, M.-M. Ortín, D. Bautista, Synlett 2004, 991; M. Alajarín, A. Vidal, M.-M. Ortín, D. Bautista, New J. Chem. 2004, 28, 570.
15. Other applications of the PRE: a) B. E. Daikh, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2938; b) A. D. Allen. M. F. Fenwick, H. Henry-Riyad, T. T. Tidwell, J. Org. Chem. 2001, 66, 5759; c) C. Leroi, B. Fenet, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 1079; d) C. Leroi. D. Bertin, P.-E. Dufils, D. Gigmes, S. Marque, P. Tordo, J.-L. Couturier, O. Guerret, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2003, 5, 4943; e) M. Alajarín, A. Vidai, M.-M. Ortín, D. Bautista, Synlett 2004, 991; M. Alajarín, A. Vidal, M.-M. Ortín, D. Bautista, New J. Chem. 2004, 28, 570.
16. C. Wetter, A. Studer, Chem. Commun. 2004, 174.
17. S. Marque, H. Fischer, E. Baier, A. Studer, J. Org. Chem. 2001, 66, 1146.
18. CSA in nitroxide mediated polymerizations: M. K. Georges, R. P. N. Veregin, P. M. Kazmaier, G. K. Hamer, M. Saban, Macromolecules 1994, 27, 7228; P. G. Odell, R. P. N. Veregin, L. M. Michalak, D. Brousmiche, M. K. Georges, Macromolecules 1995, 28, 8453; R. P. N. Veregin, P. G. Odell, L. M. Michalak, M. K. Georges, Macromolecules 1996, 29, 4161; M. V. Baldovi, N. Mohtat, J. C. Scaiano, Macromolecules 1996, 29, 5497; T. J. Connolly, J. C. Scaiano, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1133.
19. CSA in nitroxide mediated polymerizations: M. K. Georges, R. P. N. Veregin, P. M. Kazmaier, G. K. Hamer, M. Saban, Macromolecules 1994, 27, 7228; P. G. Odell, R. P. N. Veregin, L. M. Michalak, D. Brousmiche, M. K. Georges, Macromolecules 1995, 28, 8453; R. P. N. Veregin, P. G. Odell, L. M. Michalak, M. K. Georges, Macromolecules 1996, 29, 4161; M. V. Baldovi, N. Mohtat, J. C. Scaiano, Macromolecules 1996, 29, 5497; T. J. Connolly, J. C. Scaiano, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1133.
20. CSA in nitroxide mediated polymerizations: M. K. Georges, R. P. N. Veregin, P. M. Kazmaier, G. K. Hamer, M. Saban, Macromolecules 1994, 27, 7228; P. G. Odell, R. P. N. Veregin, L. M. Michalak, D. Brousmiche, M. K. Georges, Macromolecules 1995, 28, 8453; R. P. N. Veregin, P. G. Odell, L. M. Michalak, M. K. Georges, Macromolecules 1996, 29, 4161; M. V. Baldovi, N. Mohtat, J. C. Scaiano, Macromolecules 1996, 29, 5497; T. J. Connolly, J. C. Scaiano, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1133.
21. CSA in nitroxide mediated polymerizations: M. K. Georges, R. P. N. Veregin, P. M. Kazmaier, G. K. Hamer, M. Saban, Macromolecules 1994, 27, 7228; P. G. Odell, R. P. N. Veregin, L. M. Michalak, D. Brousmiche, M. K. Georges, Macromolecules 1995, 28, 8453; R. P. N. Veregin, P. G. Odell, L. M. Michalak, M. K. Georges, Macromolecules 1996, 29, 4161; M. V. Baldovi, N. Mohtat, J. C. Scaiano, Macromolecules 1996, 29, 5497; T. J. Connolly, J. C. Scaiano, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1133.
22. CSA in nitroxide mediated polymerizations: M. K. Georges, R. P. N. Veregin, P. M. Kazmaier, G. K. Hamer, M. Saban, Macromolecules 1994, 27, 7228; P. G. Odell, R. P. N. Veregin, L. M. Michalak, D. Brousmiche, M. K. Georges, Macromolecules 1995, 28, 8453; R. P. N. Veregin, P. G. Odell, L. M. Michalak, M. K. Georges, Macromolecules 1996, 29, 4161; M. V. Baldovi, N. Mohtat, J. C. Scaiano, Macromolecules 1996, 29, 5497; T. J. Connolly, J. C. Scaiano, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1133.
23. C. L. Fang, H. Suemune, K. Sakai, J. Org. Chem. 1992, 57, 4300.
24. S. Gennady, G. S. Ananchenko, H. Fischer, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3604.
25. S. Marque, C. Le Mercier, P. Tordo, H. Fischer, Macromolecules 2000, 33, 4403.
26. D. Bertin, D. Gigmes, C. Le Mercier, S. R. A. Marque, P. Tordo, J. Org. Chem. 2004, 69, 4925, and references therein; D. Bertin, D. Gimes, S. Marque, R. Maurin, P. Tordo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3504; S. Acerbis, E. Beaudoin, D. Bertin, D. Gigmes, S. Marque, P. Tordo, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 973; S. Marque, J. Org. Chem. 2003, 68, 7582.
27. D. Bertin, D. Gigmes, C. Le Mercier, S. R. A. Marque, P. Tordo, J. Org. Chem. 2004, 69, 4925, and references therein; D. Bertin, D. Gimes, S. Marque, R. Maurin, P. Tordo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3504; S. Acerbis, E. Beaudoin, D. Bertin, D. Gigmes, S. Marque, P. Tordo, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 973; S. Marque, J. Org. Chem. 2003, 68, 7582.
28. D. Bertin, D. Gigmes, C. Le Mercier, S. R. A. Marque, P. Tordo, J. Org. Chem. 2004, 69, 4925, and references therein; D. Bertin, D. Gimes, S. Marque, R. Maurin, P. Tordo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3504; S. Acerbis, E. Beaudoin, D. Bertin, D. Gigmes, S. Marque, P. Tordo, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 973; S. Marque, J. Org. Chem. 2003, 68, 7582.
29. D. Bertin, D. Gigmes, C. Le Mercier, S. R. A. Marque, P. Tordo, J. Org. Chem. 2004, 69, 4925, and references therein; D. Bertin, D. Gimes, S. Marque, R. Maurin, P. Tordo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3504; S. Acerbis, E. Beaudoin, D. Bertin, D. Gigmes, S. Marque, P. Tordo, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 973; S. Marque, J. Org. Chem. 2003, 68, 7582.
30. T. Schulte, A. Studer, Macromolecules 2003, 36, 3078.
31. C. A. Knoop, A. Studer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16327.
32. C. Wetter, J. Gierlich, C. A. Knoop, C. Müller, T. Schulte, A. Studer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1156.
33. A. Studer, K. Harms, C. Knoop, C. Müller, T. Schulte, Macromolecules 2004, 37, 27.
34. P-containing nitroxides were first described by Tordo and co-workers: S. Grimaldi, J.-P. Finet, A. Zeghdaoui, P. Tordo, D. Benoit, Y. Gnanou, M. Fontanille, P. Nicol, J.-F. Pierson, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 1997, 38, 651 and ref. [12].
35. For applications of similar P-containing nitroxides in PRE-mediated radical cyclization and addition reactions see refs. [5c,d].
36. A. L. J. Beckwith, V. W. Bowry, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4983.
37. D. Benoit, V. Chaplinski, R. Braslau, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3904.
38. G. Moad, E. Rizzardo, Macromolecules 1995, 28, 8722; T. Hintermann, A. Kramer, P. Nesvadba, J. Fink, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 2002, 43, 86.
39. G. Moad, E. Rizzardo, Macromolecules 1995, 28, 8722; T. Hintermann, A. Kramer, P. Nesvadba, J. Fink, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 2002, 43, 86.
40. C. Wetter, K. Jantos, K. Woithe, A. Studer, Org. Lett. 2003, 5, 2899.
41. J. Byers, Radicals in Organic Synthesis, Vol. I (Eds.: P. Renaud, M. P. Sibi), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, 72.
42. Recently, Schäfer published a metal-free environmentally benign method for the preparation of 28: M. Schämann, H. J. Schäfer, Syn-lett 2004, 1601.
43. We thank a referee for this suggestion.
44. For the generation of Horner-type radicals see: N. Cholleton, I. Gauthier-Gillaizeau, Y. Six, S. Z. Zard, Chem. Commun. 2000, 535.
45. F. Gagosz, S. Z. Zard, Synlett 2003, 387.
46. Review: C. J. Hawker, A. W. Bosman, E. Harth, Chem. Rev. 2001, 101, 3661.
47. K. Matyjaszewski, B.E. Woodworth, X. Zhang, S.G. Gaynor, Z. Metzner, Macromolecules 1998, 31, 5955.
48. D. L. Tuleen, T. B. Stephens, J. Org. Chem. 1969, 34, 31.