Alkoxyamine-Mediated Radical Synthesis of Indolinones and Indolines

Organic Letters

Volumn 5, Issue 26, 2003, Pages 4943-4945

  Leroi, Corinne ^a   Bertin, Denis ^b   Dufils, Pierre Emmanuel ^b   Gigmes, Didier ^b   Marque, Sylvain ^b   Tordo, Paul ^b   Couturier, Jean Luc ^c   Guerret, Olivier ^c   Ciufolini, Marco A ^a  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^b Inst Mediterraneen Rech en Nutr   (France)

^c ARKEMA   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; ANILIDE; ANILINE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE SENSITIVITY;

EID: 0346656524     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0358049     Document Type: Article

References (18)

1. Leroi, C.; Fenet, B.; Couturier, J. L.; Guerret, O.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2003, 5, 1079.
2. Wetter, C.; Jantos, K.; Woithe, K.; Studer, A. Org. Lett. 2003, 5, 2899.
3. Cf. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. (c) Reding, M. T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 973. (d) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. (e) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9553. (f) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1719. (g) Ly, T. M.; Quiclet-Sire, B.; Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533. (h) Quiclet-Sire, B.; Sortais, B. S.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1692. (i) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325. (j) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
4. Cf. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. (c) Reding, M. T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 973. (d) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. (e) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9553. (f) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1719. (g) Ly, T. M.; Quiclet-Sire, B.; Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533. (h) Quiclet-Sire, B.; Sortais, B. S.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1692. (i) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325. (j) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
5. Cf. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. (c) Reding, M. T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 973. (d) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. (e) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9553. (f) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1719. (g) Ly, T. M.; Quiclet-Sire, B.; Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533. (h) Quiclet-Sire, B.; Sortais, B. S.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1692. (i) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325. (j) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
6. Cf. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. (c) Reding, M. T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 973. (d) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. (e) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9553. (f) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1719. (g) Ly, T. M.; Quiclet-Sire, B.; Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533. (h) Quiclet-Sire, B.; Sortais, B. S.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1692. (i) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325. (j) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
7. Cf. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. (c) Reding, M. T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 973. (d) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. (e) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9553. (f) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1719. (g) Ly, T. M.; Quiclet-Sire, B.; Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533. (h) Quiclet-Sire, B.; Sortais, B. S.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1692. (i) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325. (j) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
8. Cf. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. (c) Reding, M. T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 973. (d) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. (e) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9553. (f) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1719. (g) Ly, T. M.; Quiclet-Sire, B.; Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533. (h) Quiclet-Sire, B.; Sortais, B. S.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1692. (i) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325. (j) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
9. Cf. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. (c) Reding, M. T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 973. (d) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. (e) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9553. (f) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1719. (g) Ly, T. M.; Quiclet-Sire, B.; Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533. (h) Quiclet-Sire, B.; Sortais, B. S.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1692. (i) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325. (j) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
10. Cf. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. (c) Reding, M. T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 973. (d) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. (e) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9553. (f) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1719. (g) Ly, T. M.; Quiclet-Sire, B.; Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533. (h) Quiclet-Sire, B.; Sortais, B. S.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1692. (i) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325. (j) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
11. Cf. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. (c) Reding, M. T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 973. (d) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. (e) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9553. (f) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1719. (g) Ly, T. M.; Quiclet-Sire, B.; Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533. (h) Quiclet-Sire, B.; Sortais, B. S.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1692. (i) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325. (j) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
12. Cf. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127. (b) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791. (c) Reding, M. T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 973. (d) Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. (e) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9553. (f) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1719. (g) Ly, T. M.; Quiclet-Sire, B.; Sortais, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2533. (h) Quiclet-Sire, B.; Sortais, B. S.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1692. (i) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325. (j) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
13. This mode of reactivity constitutes a variant of the original Studer cycloisomerization of alkoxyamines: see ref 2 and literature cited therein.
14. For a thorough discussion, see: Fischer, H.; Radom, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1340. An amide carbonyl may not provide sufficient activation of the olefinic π system, explaining the failure of compounds 4 (X, Y = O) to cyclize.
15. éCHCOOH were prepared by the method detailed in Scheme 3. The tert-butyl analogue was obtained by reaction of 2 equiv of free SG1 with commercial tert-butylmagnesium chloride (55-60% yield).
16. Yield of this reaction was not optimized due to the weak isomer ratio observed.
17. Cf., e.g.: Minisci, F.; Vismara, E.; Fontana, F. Heterocycles 1989, 28, 489.
18. Review: Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Hart, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661.