Protein phosphatase: Structural features, physiological significance and synthetic inhibitors

Current Organic Chemistry

Volumn 8, Issue 11, 2004, Pages 947-976

  Dewang, Purushottam M ^a   Peng, Shao Zheng ^a   Hsu, Nai Mu ^a   Li, Wen Ren ^a  

^a NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; PHOSPHATASES;

DISEASE TREATMENT; NATURAL COMPOUNDS; PHYSIOLOGICAL PROCESS; PROTEIN KINASE; PROTEIN PHOSPHATASE; STRUCTURAL FEATURE; SYNTHETIC COMPOUNDS; SYNTHETIC INHIBITORS;

PHYSIOLOGY;

3 ACYLTETRONIC ACID; AZOLIDINEDIONE DERIVATIVE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BENZOFURAN DERIVATIVE; CALYCULIN A; CALYCULIN C; CANTHARIDIN; CD45 ANTIGEN; COSCINOSULFATE; CYANOGINOSIN; DRAGMACIDIN D; DYSIDIOLIDE; FOSTRIECIN; IMIDAZOLE; MOTUPORIN; NODULARIN; OKADAIC ACID; PENTAPEPTIDE; PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATASE; PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATASE INHIBITOR; PROTEIN KINASE; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE; PULCHELLALACTUM; PYRIDAZINE DERIVATIVE; SALICYLIC ACID DERIVATIVE; SQUALENE DERIVATIVE; SULFIRCIN; TAUTOMYCIN; THYRSIFERYL 23 ACETATE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME DEFECT; ENZYME INHIBITION; ENZYME STRUCTURE; IC 50; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN PHOSPHORYLATION; REGULATORY MECHANISM; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 3042668003     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272043370276     Document Type: Review

References (188)

1. Mauro, L. J.; Dixon, J. E. Trends Biochem. Sci., 1994, 19, 151.
2. Serra-Pages, C.; Kedersha, N. L.; Fazikas, L.; Medley, O.; Debant, A.; Streuli, M. EMBO J., 1995, 14, 2827.
3. Pulido, R.; Serra-Pages, C., Tang, M.; Streuli, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 11686.
4. Axton, J. M.; Dombradi, V.; Cohen, P. T. W.; Glover, D. M. Cell, 1990, 63, 33.
5. Mackelvie, S.; Andrews, P. D.; Stark, M. J. Mol. Cell. Biol., 1995, 15, 3777.
6. Brady-Kalnay, S. M.; Tonks, N. K. Curr. Opin. Cell Biol., 1995, 7, 650.
7. Li, L.; Dixon, J. E. Semin. Immunol., 2000, 12, 75.
8. Thomas, M. L. Annu. Rev. Immunol., 1989, 7, 339.
9. Trowbridge, I. S.; Thomas, M. L. Annu. Rev. Immunol., 1994, 12, 85.
10. Saito, H. Semin. Cell Biol., 1993, 4, 379.
11. Stoker, A. W.; Gehrig, B.; Haj, F.; Bay, B. H. Development, 1995, 121, 1833.
12. Zinn, K. Semin. Cell Biol., 1993, 4, 397.
13. Su, J.; Batzer, A.; Sap, J. J. Biol. Chem., 1994, 269, 18731.
14. Den, H. J.; Tracy, S.; Hunter, T. EMBO J., 1994, 13, 3020.
15. Zheng, X. Y.; Pallen, C. J. J. Biol. Chem., 1994, 269, 23302.
16. Zheng, X. M.; Wang, Y.; Pallen, C. J. Nature, 1992, 359, 336.
17. Den, H. J.; Pals, C. E. G. M.; Pepplenbosch, M. P.; Tertoolen, L. G. J.; DeLatt, S. W.; Kruijer, W. EMBO J., 1993, 12, 3789.
18. Shitara, K.; Yamada, H.; Watanabe, K.; Shimonaka, M.; Yamaguchi, Y. J. Biol. Chem., 1994, 269, 20189.
19. Maeda, N., Hamanaka, H.; Shintani, T.; Nishiwaki, T.; Noda, M. FEBS Lett., 1994, 354, 67.
20. Barnea, G.; Grumet, M.; Milev, P.; Silvennoinen, O.; Levy, J.; Sap, J.; Schlessinger, J. J. Biol. Chem., 1994, 269, 14349.
21. Cannol, P., Barnea, G.; Levy, J.; Sap, U.; Ehrlich, M.; Silvennoinen, O.; Schlessinger, J.; Mussachio, J. Dev. Brain Res., 1993, 75, 293.
22. Grumet, M.; Milev, P.; Sakurai, T.; Karthikeyan, L.; Bourdon, M.; Margolis, R. K.; Margolis, R. U. J. Cell Biol., 1994, 127, 1703.
23. Maurel, P.; Rauch, U.; Flad, M.; Margolis, R. K.; Margolis, R. U. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 2512.
24. Milev, P.; Friedlander, D.; Sakurai, T.; Karthikeyan, L.; Flad, M.; Margolis, R. K.; Grumet, M.; Margolis, R. U. J. Cell Biol., 1994, 127, 1703.
25. Cho, K. O.; Hunt, C. A.; Kennedy, M. B. Neuron, 1992, 9, 929.
26. Woods, D. F.; Bryant, P. J. Mech. Dev., 1993, 44, 85.
27. Dadke, S.; Kusari, J.; Chernoff, J. J. Biol. Chem., 2000, 275, 23642.
28. Kenner, K. A.; Anyanwu, E.; Olefsky, J. M.; Kusari, J. J. Biol. Chem., 1996, 271, 19810.
29. Liu, F.; Hill, D. E.; Chernoff, J. J. Biol. Chem., 1996, 271, 31290.
30. Liu, F.; Sells, M. A.; Chernoff, J. Curr. Biol., 1998, 8, 173.
31. Wiener, J. R.; Kerns, B. J.; Harvey, E. L.; Conaway, M. R.; Iglehart, J. D.; Berchuck, A.; Bast, R. C. J. J. Natl. Cancer Inst., 1994, 86, 372.
32. Shultz, L. D.; Schweitzer, P. A.; Rajan, T. V.; Yi, T.; Ihle, J. N.; Matthews, R. J.; Thomas, M. L.; Beier, D. R. Cell, 1993, 73, 1445.
33. Lorenz, U.; Ravichandran, K. S.; Burakoff, S. J.; Neel, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 91, 7335.
34. Pani, G.; Kozlowski, M.; Cambier, J. C.; Mills, G. B.; Siminovitch, K. A. J. Exp. Med., 1995, 181, 2070.
35. D'Ambrosio, D.; Hippen, K. L.; Minskoff, S. A.; Mellman, I.; Pani, G.; Siminovitch, K. A.; Cambier, J. C. Science, 1995, 268, 293.
36. Doody, G. M.; Justement, L. B.; Delibrias, C. C.; Matthews, R. J.; Lin, J.; Thomas, M. L.; Fearon, D. T. Science, 1995, 269, 242.
37. Maekawa, K.; Imagawa, N.; Naito, A.; Harada, S.; Yoshie, O.; Takagi, S. Biochem. J., 1999, 337, 179.
38. Sato, T.; Irie, S.; Kitada, S.; Reed, J. C. Science, 1995, 268, 411.
39. Keyse, S. M. Biochem. Biophys. Acta., 1995, 1265, 152.
40. Aroca, P.; Bottaro, D. P.; Ishibashi, T.; Aaronson, S. A.; Santos, E. J. Biol. Chem., 1995, 270, 14229.
41. Sun, H.; Tonks, N. K. Trends Biochem. Sci., 1994, 19, 480.
42. Ward, Y.; Kelly, K. Adv. Prot. Phosphatases, 1994, 8, 87.
43. Keyse, S. M. Semin. Cell Dev. Biol., 1998, 9, 143.
44. Nilsson, I.; Hoffmann, I. Prog. Cell Cycle Res., 2000, 4, 107.
45. Maehama T.; Taylor, G. S.; Dixon, J. E. Annu. Rev. Biochem., 2001, 70, 247.
46. Berti, A.; Rigacci, S.; Raugei, G.; Degl'Innocenti, D.; Ramponi, G. FEBS Lett., 1994, 349, 7.
47. Chiarugi, P.; Cirri, P.; Marra, F.; Raugie, G.; Fiasci, T.; Camici, G.; Manao, G.; Romanelli, R. G.; Ramponi, G. J. Biol. Chem., 1998, 273, 6776.
48. Chiarugi, P.; Cirri, P.; Marra, F.; Raugei, G.; Camici, G.; Manao, G.; Ramponi, G. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 238, 676.
49. Lazarovits, A. L.; Poppema, S.; Zhang, Z.; Khandaker, M.; Le Feuvre, C. E.; Singhal, S. K.; Garcia, B. M.; Ogasa, N.; Jevnikar, A. M.; White, M. H. e. a. Nature, 1998, 380, 717.
50. Galaktionov, K.; Lee, A. K.; Eckstein, J.; Draetta, G.; Meckler, J.; Loda, M.; Beach, D. Science, 1995, 269, 1575.
51. Cangi, M. G.; Cukor, B.; Soung, P.; Signoretti, S.; Moreira, G. J.; Ranshinge, M.; Cady, B.; Pagano, M.; Loda, M. J. Clin. Invest., 2000, 106, 753.
52. Hemming, H. C. J.; Greengard, P.; Tung, H. Y.; Cohen, P. Nature, 1984, 310, 503.
53. Fienberg, A. A.; Hiroi, N.; Mermelstein, P. G.; Song, W. J.; Snyder, G. L.; Nishi, A.; Cheramy, A.; Ocallaghan J. P.; Miller, D. B.; Cole, D. G. Science, 1998, 281, 838.
54. Price, N. E.; Mumby, M. C. Curr. Opin. Neurobiol., 1999, 9, 336.
55. Ludowyke, R. I.; Holst, J.; Mudge, L.; Sim, A. T. R. J. Biol. Chem., 2000, 275, 6144.
56. Koul, A.; Choidas, A.; Treder, M.; Tyagi, A. K.; Drlica, K.; Singh, Y.; Ullrich, A. J. Bacteriol., 2000, 182, 5425.
57. Murli, S.; Watson, R. O.; Galan, J. E. Cell. Microbiol., 2001, 3, 795.
58. Odenbreit, S.; Puls, J.; Sedlmaier, B.; Gerland, E.; Fischer, W.; Haas, R. Science, 2000, 287, 1497.
59. Takai, A.; Sasaki, K.; Nagai, H.; Mieskes, G.; Isobe, M.; Isono, K.; Yasumoto, T. Biochem. J., 1995, 306, 657.
60. Oikawa, M.; Ueno, T.; Oikawa, H.; Ichihara, A. J. Org. Chem., 1995, 60, 5048.
61. Ichikawa, Y.; Tsuboi, K.; Jiang, Y.; Naganawa, A.; Isobe, M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7101.
62. Sheppeck, J. E., II; Liu, W.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 387.
63. Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7503.
64. Mukaiyama, T. Org. React., 1982, 28, 203.
65. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed., 1984, 23, 556.
66. Ireland, R. E.; Anderson, R. C.; Badoud, R.; Fitzsimmons, B. J.; McGarvey, G. J.; Thaisrivongs, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1988.
67. Ireland, R. E.; Thaisrivongs, S.; Dussualt, P. H. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5768.
68. Oertle, K.; Beyeler, H.; Duthaler, R. O.; Lottenbach, W.; Riediker, M.; Steiner, E. Helv. Chim. Acta, 1990, 73, 353.
69. Duthaler, R. O.; Herold, P.; Wyler-Helfer, S.; Riediker, M. Helv. Chim. Acta, 1990, 73, 659.
70. Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Montgomery, S. H.; Lampe, J. Tetrahedron, 1981, 37, 4087.
71. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4397.
72. Forsyth, C. J.; Sabes, S. F.; Urbanek, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8381.
73. Bennek, J. A.; Gray, G. R. J. Org. Chem., 1987, 52, 892.
74. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C.-P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7925.
75. Smith, A. B., III; Friestad, G. K.; Duan, J. J.-W.; Barbosa, J.; Hull, K. G.; Iwashima, M.; Qui, Y.; Spoors, P. G.; Bertounesque, E.; Salvatore, B. A. J. Org. Chem., 1998, 63, 7596.
76. Zhao, Z.; Scarlato, G. R.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1609.
77. Ogima, M.; Hyuga, S.; Hara, S.; Suzuki, A. Chem. Lett., 1989, 1959.
78. Yamakado, Y.; Ishiguro, M.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5568.
79. Ogawa, A. K.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12435.
80. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 293.
81. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 813.
82. Scarlato, G. R.; DeMattei, J. A.; Chong, L. S.; Ogawa, A. K.; Lin, M. R.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem., 1996, 61, 6139.
83. Matsuzawa, S.-I.; Suzuki, T.; Suzuki, M.; Matsuda, A.; Kawamura, T.; Mizuno, Y.; Kikuchi, K. FEBS Lett., 1994, 356, 272.
84. Gonzalez, I. C.; Forsyth, C. J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9099.
85. Gonzalez, I. C.; Forsyth, C. J. Org. Lett., 1999, 1, 319.
86. Corey, E. J.; Fuchs, P. Tetrahedron Lett., 1972, 3769.
87. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masumune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5765.
88. Corey, E. J.; Ha, D.-C. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3171.
89. Zhdanov, R. I.; Zhenodarova, S. M. Synthesis, 1975, 222.
90. Edwards, P.; Wilkinson, G. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1984, 2695.
91. Herrmann, W. A.; Thiel, W. R.; Kuhn, F. E.; Fischer, R. W.; Kleine, M.; Herdtweck, E.; Scherer, W. Inorg. Chem., 1993, 32, 5188.
92. Less, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277.
93. Takai, K.; Nitta, K., Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7408.
94. Cheng, A.; Balczon, R.; Zuo, Z.; Koons, J. S.; Walsh, A. H.; Honkanen, R. E. Cancer Res., 1998, 58, 3611.
95. Roberge, M.; Tudan, C.; Hung, S. M. F.; Harder, K. W.; Jirik, F. R.; Anderson, H. Cancer Res., 1994, 54, 6115.
96. Walsh, A. H.; Cheng, A.; Honkanen, R. E. FEBS Lett., 1997, 416, 230.
97. Hastie, C. J.; Cohen, P. T. W. FEBS Lett., 1998, 431, 357.
98. Ho, D. T.; Roberge, M. Carcinogenesis, 1996, 17, 967.
99. Guo, X. W.; Th'ng, J. P. H.; Swank, R. A.; Anderson, H. J.; Tudan, C.; Bradbury, E. M.; Roberge, M. EMBO J, 1995, 14, 976.
100. Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Zhong, W. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4161.
101. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev., 1994, 94, 2483.
102. Becker, H.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed., 1996, 35, 448.
103. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4405.
104. Evans, D. A.; Black, W. C. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4497.
105. Gibbs, R. A.; Krishnan, U. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2509.
106. Chavez, D. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3667.
107. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science, 1997, 277, 936.
108. Wipf, P.; Xu, W. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5197.
109. Wipf, P.; Ribe, S. J. Org. Chem., 1998, 63, 6454.
110. Dossetter, A. G.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 2398.
111. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 287.
112. Matsumura, K.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8738.
113. Myers, A. G.; Zheng, B.; Movassaghi, M. J. Org. Chem., 1997, 62, 7307.
114. Hunig, S.; Muller, H. R.; Their, W. Angew. Chem. Int. Ed., 1965, 4, 241.
115. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9434.
116. Boger, D. L.; Hikota, M.; Lewis, B. M. J. Org. Chem., 1997, 62, 1748.
117. Reddy, Y. K.; Falck, J. R. Org. Lett., 2002, 4, 969.
118. Esumi, T.; Okamoto, N.; Hatakeyama, S. Chem. Commun., 2002, 3042.
119. Miyashita, K.; Ikejiri, M.; Kawasaki, H.; Maemura, S.; Imanishi, T. Chem. Commun., 2002, 742.
120. Miyashita, K.; Ikejiri, M.; Kawasaki, H.; Maemura, S.; Imanishi, T. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8238.
121. Wenkert, E.; Guo, M.; Lavilla, R.; Porter, B.; Ramachandran, K.; Sheu, J.-H. J. Org. Chem., 1990, 55, 6203.
122. Smith, A. B., III; Chen, S. S.-Y.; Nelson, F. C.; Reichert, J. M.; Salvatore, B. A. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10935.
123. Vijayasaradhi, S.; Singh, J.; Aidhen, I. S. Synlett, 2000, 110.
124. Norcross, R. D.; Paterson, I. Chem. Rev., 1995, 95, 2041.
125. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep, 2002, 19, 1.
126. Capon, R. J.; Rooney, F.; Murray, L. M.; Collins, E.; Sim, A. T. R.; Rostas, J. A. P.; Butler, M. S.; Carroll, A. R. J. Nat. Prod., 1998, 61, 660.
127. Garg, N. K.; Sarpong, R.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13179.
128. Bartoli, G.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2129.
129. Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Palmieri, G.; Petrini, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 5, 657.
130. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem, Rev., 1995, 95, 2457.
131. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem., 1983, 48, 4155.
132. Luzzio, F. A. Tetrahedron, 2001, 57, 915.
133. Sakowski, J.; Bohm, M.; Sattler, I.; Dahse, H.-M.; Schlitzer, M. J. Med. Chem., 2001, 44, 2886.
134. Dilip de Silva, E.; Williams, D. E.; Andersen, R. J.; Klix, H.; Holmes, C. F. B.; Allen, T. M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1561.
135. Valentekovich, R. L.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9069.
136. Bauer, S. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6355.
137. Samy, R.; Kim, H. Y.; Brady, M.; Toogood, P. J. Org. Chem., 1999, 64, 2711.
138. Hu, T.; Panek, J. S. J. Org. Chem., 1999, 64, 3000.
139. Humphrey, J. M.; Aggen, J. B.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11759.
140. Hu, T.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11368.
141. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4011.
142. Hayashi, T.; Konishi, M.; Ito, H.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4962.
143. Negish, E.; Okukado, N.; King, A. O.; Van Horn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 2254.
144. Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 8115.
145. Ley, S.; Norman, J.; Griffith, W.; Marsden, S. Synthesis, 1994, 639.
146. Tonks, N. K.; Diltz, C. D.; Fischer, E. H. J. Biol. Chem., 1988, 263, 6722.
147. Ishibashi, T.; Bottaro, D. P.; Chan, A.; Kiki, T.; Aaronson, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 12170.
148. Galaktionov, K.; Beach, D. Cell, 1991, 67, 1181.
149. Cebula, R. E.; Blanchard, J. L.; Boisclair, M. D.; Pal, K.; Bockovich, N. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2015.
150. Draetta, G.; Eckstein, J. Biochem. Biophys. Acta., 1997, 1332, M53.
151. Gunasekera, S. P.; McCarthy, P. J.; Kelly-Borges, M.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8759.
152. Corey, E. J.; Roberts, B. E. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12425.
153. Jardine, F. H.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. C, 1960, 270.
154. Piers, E.; Waal, W.; Britton, R. W. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 5113.
155. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem., 1993, 58, 2899.
156. Ihara, M.; Suzuki, S.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2251.
157. Kernan, M. R.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem., 1988, 53, 2773.
158. Magnuson, S. R.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1615.
159. Ansell, M. F.; Thomas, D. A. J. Chem. Soc., 1961, 539.
160. Mazzocchi, P. H.; Wilson, P.; Khachik, F.; Klinger, L.; Minamikawa, S. J. Org. Chem., 1983, 48, 2981.
161. Stang, P. J.; Treptow, W. Synthesis, 1980, 283.
162. Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3033.
163. Sammakia, T.; Berliner, M. A. J. Org. Chem., 1994, 59, 6890.
164. Martin, S. F.; Dodge, J. A. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3017.
165. Brohm, D.; Metzger, S.; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 307.
166. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 2039.
167. Baratte, B.; Meijer, L.; Galaktionov, K.; Beach, D. Anticancer Res., 1992, 12, 873.
168. Poigny, S.; Nouri, S.; Chiaroni, A.; Guyot, M.; Samadi, M. J. Org. Chem., 2001, 66, 7263.
169. Umbreit, M. A.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5527.
170. Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 2226.
171. Alvi, K. A.; Casey, A.; Nair, B. G. J. Antibiot., 1997, 51, 515.
172. Li, W. R.; Tsai Lin, S.; Hsu, N.-M.; Chern, M. S. J. Org. Chem., 2002, 67, 4702.
173. Wipf, P.; Cunningham, A.; Rice, R. L.; Lazo, J. S. Bioorg. Med Chem., 1997, 5, 165.
174. Castro, B.; Dormoy, J.-R.; Evin, G.; Selve, C. Tetrahedron Lett., 1975, 14, 1219.
175. Coste, J.; Frerot, E.; Jouin, P. J. Org. Chem., 1994, 59, 2437.
176. Dormoy, J.-R.; Castro, B. Tetrahedron Lett., 1979, 35, 3321.
177. Malamas, M. S.; Sredy, J.; Gunawan, I.; Mihan, B.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Sullivan, D.; Flam, B. R. J. Med. Chem., 2000, 43, 995.
178. Hughes, D. L. In Organic Reactions; John Wiley & Sons: New York, 1992, pp. 335-656.
179. Malamas, M. S.; Sredy, J.; Moxham, C.; Katz, A.; Xu, W.; McDevitt, R.; Adebayo, F. O.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Sullivan, D.; Taylor, J. R. J. Med Chem., 2000, 43, 1293.
180. Larsen, S. D.; Barf, T.; Liljebris, C.; May, P. D.; Ogg, D.; O'Sullivan, T. J.; Palazuk, B. J.; Schostarez, H. J.; Stevens, F. C.; Bleasdale, J. E. J. Med. Chem., 2002, 45, 598.
181. Liljebris, C.; Martinsson, J.; Tedenborg, L.; Williams, M.; Barker, E.; Duffy, J. E. S.; Nygren, A.; James, S. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3197.
182. Hamaguchi, T.; Takahashi, A.; Kagamizono, T.; Manaka, A.; Sato, M.; Osada, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2657.
183. Sodeoka, M.; Sampe, R.; Kojima, S.; Baba, Y.; Usui, T.; Ueda, K.; Osada, H. J. Med Chem., 2001, 44, 3216.
184. Shim, Y. S.; Kim, K. C.; Chi, D. Y.; Lee, K. H.; Cho, H. Bioorg. Med Chem. Lett., 2003, 13, 2561.
185. Baba, Y.; Hirukawa, N.; Tanohira, N.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9740.
186. Liu, G.; Szczepankiewicz, B. G.; Pei, Z.; Janowick, D. A.; Xin, Z.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Liang, H.; Hutchins, C. W.; Fesik, S. W.; Ballaron, S. J.; Stashko, M. A.; Lubben, T.; Mika, A. K.; Zinker, B. A.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. J. Med Chem., 2003, 46, 2093.
187. Liu, G.; Xin, Z.; Pei, Z.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Hutchins, C. W.; Zhao, H.; Lubben, T. H.; Ballaron, S. J.; Haasch, D. L.; Kaszubska, W.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. J. Med Chem., 2003, 46, 4232.
188. Liu, D. G.; Gao, Y.; Voigt, J. H.; Lee, K.; Nicklaus, M. C.; Wu, L.; Zhang, Z. Y.; Burke, T. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3005.