Asymmetric synthesis of calyculin C. 1. Synthesis of the C1-C25 fragment

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 18, 1996, Pages 6139-6152

  Scarlato, Gerard R ^a   DeMattei, John A ^a   Chong, Lee S ^a   Ogawa, Anthony K ^a   Lin, Mavis R ^a   Armstrong, Robert W ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALYCULIN C; ENZYME INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029791607     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960314y     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780.
2. (b) Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Koseki, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 3930.
3. (c) Matsunaga, S.; Fujiki, H.; Sakata, D. Tetrahedron 1991, 47, 2999.
4. Ishihara, H.; Martin, B. L.; Brautigan, D. L.; Karaki, H.; Ozaki, H.; Kato, Y.; Fusetani, N.; Watabe, S.; Hashimoto, K.; Uemura, D.; Hartsborne, D. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 871.
5. Hamada, Y.; Tanada, Y.; Yokokawa, F.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983.
6. Honkanen, R. E.; Zwiller, J.; Moore, R. E.; Daily, S. L.; Khatra, B. S.; Dukelow, M.; Boynton, A. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 19401.
7. Botes, D. P.; Wessels P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1985, 2747.
8. Schreiber, S. L.; Valentekovich, R. J. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
9. Cheng, X. C.; Kihara, T.; Kusakbe, H.; Magea, J.; Kobayashi, Y.; Fang, R. P.; Ni, Z. F.; Shen, Y. C.; Ko, K.; Yamaguchi, I.; Isono, K. J. Antibiot. 1987, 40, 907.
10. Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; Engen, D. V.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469.
11. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376, 745.
12. Preliminary communications from this laboratory on this subject, see: (a) Zhao, Z.; Scarlato, G. R.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1609. (b) Armstrong, R. W.; DeMattei, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5749.
13. Preliminary communications from this laboratory on this subject, see: (a) Zhao, Z.; Scarlato, G. R.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1609. (b) Armstrong, R. W.; DeMattei, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5749.
14. For completed total syntheses of both enantiomers of calyculin A, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (b) Tanimoto, N.; Gerritz, S. W.; Sawabe, A.; Noda, T.; Filla, S. A.; Masamune, S. Angew. Chem. 1994, 106, 674.
15. For completed total syntheses of both enantiomers of calyculin A, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (b) Tanimoto, N.; Gerritz, S. W.; Sawabe, A.; Noda, T.; Filla, S. A.; Masamune, S. Angew. Chem. 1994, 106, 674.
16. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
17. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
18. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
19. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
20. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
21. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
22. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
23. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
24. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
25. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
26. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
27. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
28. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
29. For other efforts directed toward the synthesis of calyculins, see: (a) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6129. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958. (c) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961. (d) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1964. (e) Duplanter, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357. (f) Vaccaro, H. A.; Levy, D. E.; Sawabe, A.; Jaetsch, T.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1937. (g) Hara, O.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1991, 283. (h) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shiori, T. Synlett 1992, 149. (i) Smith, A. B., III; Duan, J. J.-W.; Hull, K. G.; Salvatore, B. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4855. (j) Smith, A. B., III; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859. (k) Barrett, A. G. M.; Malecha, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5243. (l) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1236. (m) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238. (n) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1240.
30. Matsunaga, S.; Fujiki, H.; Sakata, D. Tetrahedron 1991, 47, 2999.
31. Fukuyama, T.; Akasaka, K.; Karanewsky, D. S.; Wang, C-L. J.; Schmid, G.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 262.
32. Noyori, R.; Yokoyama, K.; Sakata, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1265.
33. Hubschwerlen, C.; Specklin, J-L. Org. Synth. 1993, 72, 1.
34. Cherest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199.
35. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5919 and references cited therein.
36. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley and Sons: New York, 1991; p 83.
37. Neuhaus, D.; Williamson, M. The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis; VCH: New York, 1989.
38. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1535.
39. Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 1993, 72, 6.
40. Numerous attempts to effect coupling proved unfruitful due to difficulties in generating the required boronate reagent despite a variety of strategies and methods.
41. 3, e.g.)
42. 17-methine was established through NOE data (Figure 1).
43. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
44. (a) Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945.
45. (b) Rychnovsky, S. D.; Rogers, B.; Yang, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 3511.
46. Evans, D. A.; Rieger, D. L.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7099.
47. Kossel, H.; Seliger, H. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1975, 32, 297.
48. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813.
49. Baker, R.; Castro, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 47.
50. Michaelis, A.; Backer, T. Chem. Ber. 1897, 30, 1003.
51. Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 3788.
52. Chalchat, J.-C.; Theron, F.; Vessiere, R. C. R. Acad. Sci. Paris Ser C 1971, 276, 763.
53. Ogawa, A. K.; DeMattei, J. A.; Scarlato, G. R.; Tellew, J. E.; Chong, L. S.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem., following paper in this issue.
54. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
55. (b) Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
56. The author has deposited atomic coordinates for this structure with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.