Total synthesis of an antitumor antibiotic, fostriecin (CI-920)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 27, 2003, Pages 8238-8243

  Miyashita, Kazuyuki ^a   Ikejiri, Masahiro ^a   Kawasaki, Hitomi ^a   Maemura, Satoko ^a   Imanishi, Takeshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTITUMOR ANTIBIOTICS;

PHOSPHATES; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS;

ANTIBIOTICS;

ALKENE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; FOSTRIECIN; HYDROXYL GROUP; LACTONE; PHOSPHATE; REAGENT;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CONJUGATION; DIHYDROXYLATION; DRUG HYDROXYLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PHOSPHORYLATION; REDUCTION; SHARPLESS EPOXIDATION; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; WITTIG REACTION;

ALKENES; ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; PYRONES;

EID: 0038682505     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja030133v     Document Type: Article

References (88)

1. Tunac, J. B.; Graham, B. D.; Dobson, W. E. J. Antibiot. 1983, 36, 1595.
2. Stampwala, S. S.; Bunge, R. H.; Hurley, T. R.; Willmer, N. E.; Brankiewicz, A. J.; Steinman, C. E.; Smitka, T. A.; French, J. C. J. Antibiot. 1983, 36, 1601.
3. Jackson, R. C.; Fry, D. W.; Boritzki, T. J.; Roberts, B. J.; Hook, K. E.; Leopold, W. R. Adv. Enzyme Regul. 1985, 23, 193. De Jong, R. S.; De Vries, E. G. E.; Mulder, N. H. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 413. Scheithauer, W.; Hoff, D. D. V.; Clark, G. M.; Shillis, J. L.; Elslager, E. F. Eur. J. Clin. Oncol. 1986, 22, 921.
4. Jackson, R. C.; Fry, D. W.; Boritzki, T. J.; Roberts, B. J.; Hook, K. E.; Leopold, W. R. Adv. Enzyme Regul. 1985, 23, 193. De Jong, R. S.; De Vries, E. G. E.; Mulder, N. H. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 413. Scheithauer, W.; Hoff, D. D. V.; Clark, G. M.; Shillis, J. L.; Elslager, E. F. Eur. J. Clin. Oncol. 1986, 22, 921.
5. Jackson, R. C.; Fry, D. W.; Boritzki, T. J.; Roberts, B. J.; Hook, K. E.; Leopold, W. R. Adv. Enzyme Regul. 1985, 23, 193. De Jong, R. S.; De Vries, E. G. E.; Mulder, N. H. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 413. Scheithauer, W.; Hoff, D. D. V.; Clark, G. M.; Shillis, J. L.; Elslager, E. F. Eur. J. Clin. Oncol. 1986, 22, 921.
6. De Jong, R. S.; Mulder, N. H.; Uges, D. R. A.; Sleijfer, D. Th.; Hoppener, F. J. P.; Groen, H. J. M.; Willemse, P. H. B.; Van der Graaf, W. T. A.; De Vries, E. G. E. Br. J. Cancer 1999, 79, 882.
7. Boritzki, T. J.; Wolfard, T. S.; Besserer, J. A.; Jackson, R. C.; Fry, D. W.; Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 4063.
8. Roberge, M.; Tudan, C.; Hung, S. M. F.; Harder, K. W.; Jirik, F. R.; Anderson, H. Cancer Res. 1994, 54, 6115. Guo, X. W.; Th'ng, J. P. H.; Swank, R. A.; Anderson, H. J.; Tudan, C.; Bradbury, E. M.; Roberge, M. EMBO J. 1995, 14, 976. Ho, D. T.; Roberge, M. Carcinogenesis 1996, 17, 967. Walsh, A. H.; Cheng, A.; Honkanen, R. E. FEBS Lett. 1997, 416, 230. Hastie, C. J.; Cohen, P. T. W. FEBS Lett. 1998, 431, 357. Cheng, A.; Balczon, R.; Zuo, Z.; Koons, J. S.; Walsh, A. H.; Honkanen, R. E. Cancer Res. 1998, 58, 3611.
9. Roberge, M.; Tudan, C.; Hung, S. M. F.; Harder, K. W.; Jirik, F. R.; Anderson, H. Cancer Res. 1994, 54, 6115. Guo, X. W.; Th'ng, J. P. H.; Swank, R. A.; Anderson, H. J.; Tudan, C.; Bradbury, E. M.; Roberge, M. EMBO J. 1995, 14, 976. Ho, D. T.; Roberge, M. Carcinogenesis 1996, 17, 967. Walsh, A. H.; Cheng, A.; Honkanen, R. E. FEBS Lett. 1997, 416, 230. Hastie, C. J.; Cohen, P. T. W. FEBS Lett. 1998, 431, 357. Cheng, A.; Balczon, R.; Zuo, Z.; Koons, J. S.; Walsh, A. H.; Honkanen, R. E. Cancer Res. 1998, 58, 3611.
10. Roberge, M.; Tudan, C.; Hung, S. M. F.; Harder, K. W.; Jirik, F. R.; Anderson, H. Cancer Res. 1994, 54, 6115. Guo, X. W.; Th'ng, J. P. H.; Swank, R. A.; Anderson, H. J.; Tudan, C.; Bradbury, E. M.; Roberge, M. EMBO J. 1995, 14, 976. Ho, D. T.; Roberge, M. Carcinogenesis 1996, 17, 967. Walsh, A. H.; Cheng, A.; Honkanen, R. E. FEBS Lett. 1997, 416, 230. Hastie, C. J.; Cohen, P. T. W. FEBS Lett. 1998, 431, 357. Cheng, A.; Balczon, R.; Zuo, Z.; Koons, J. S.; Walsh, A. H.; Honkanen, R. E. Cancer Res. 1998, 58, 3611.
11. Roberge, M.; Tudan, C.; Hung, S. M. F.; Harder, K. W.; Jirik, F. R.; Anderson, H. Cancer Res. 1994, 54, 6115. Guo, X. W.; Th'ng, J. P. H.; Swank, R. A.; Anderson, H. J.; Tudan, C.; Bradbury, E. M.; Roberge, M. EMBO J. 1995, 14, 976. Ho, D. T.; Roberge, M. Carcinogenesis 1996, 17, 967. Walsh, A. H.; Cheng, A.; Honkanen, R. E. FEBS Lett. 1997, 416, 230. Hastie, C. J.; Cohen, P. T. W. FEBS Lett. 1998, 431, 357. Cheng, A.; Balczon, R.; Zuo, Z.; Koons, J. S.; Walsh, A. H.; Honkanen, R. E. Cancer Res. 1998, 58, 3611.
12. Roberge, M.; Tudan, C.; Hung, S. M. F.; Harder, K. W.; Jirik, F. R.; Anderson, H. Cancer Res. 1994, 54, 6115. Guo, X. W.; Th'ng, J. P. H.; Swank, R. A.; Anderson, H. J.; Tudan, C.; Bradbury, E. M.; Roberge, M. EMBO J. 1995, 14, 976. Ho, D. T.; Roberge, M. Carcinogenesis 1996, 17, 967. Walsh, A. H.; Cheng, A.; Honkanen, R. E. FEBS Lett. 1997, 416, 230. Hastie, C. J.; Cohen, P. T. W. FEBS Lett. 1998, 431, 357. Cheng, A.; Balczon, R.; Zuo, Z.; Koons, J. S.; Walsh, A. H.; Honkanen, R. E. Cancer Res. 1998, 58, 3611.
13. Roberge, M.; Tudan, C.; Hung, S. M. F.; Harder, K. W.; Jirik, F. R.; Anderson, H. Cancer Res. 1994, 54, 6115. Guo, X. W.; Th'ng, J. P. H.; Swank, R. A.; Anderson, H. J.; Tudan, C.; Bradbury, E. M.; Roberge, M. EMBO J. 1995, 14, 976. Ho, D. T.; Roberge, M. Carcinogenesis 1996, 17, 967. Walsh, A. H.; Cheng, A.; Honkanen, R. E. FEBS Lett. 1997, 416, 230. Hastie, C. J.; Cohen, P. T. W. FEBS Lett. 1998, 431, 357. Cheng, A.; Balczon, R.; Zuo, Z.; Koons, J. S.; Walsh, A. H.; Honkanen, R. E. Cancer Res. 1998, 58, 3611.
14. Biade, S.; Stobbe, C. C.; Boyd, J. T.; Chapman, J. T. Int. J. Radiation Biol. 2001, 77, 1033.
15. Boger, D. L.; Hikota, M.; Lewis, B. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1748.
16. Hokanson, G. C.; French, J. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 462.
17. Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Zhong, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4161.
18. (a) Chavez, D. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3667.
19. (b) Reddy, Y. K.; Falck, J. R. Org. Lett. 2002, 4, 969.
20. (c) Esumi, T.; Okamoto, N.; Hatakeyama, S. Chem. Commun. 2002, 3042.
21. A part of this work appeared as a preliminary communication: Miyashita, K.; Ikejiri, M.; Kawasaki, H.; Maemura, S.; Imanishi, T. Chem. Commun. 2002, 742.
22. For review article about chemistry and biology of fostriecin: Lewy, D. S.; Gauss, C.-M.; Soenen, D. R.; Boger, D. L. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2005.
23. (a) Just, G.; O'Connor, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 753. Liu, S. U.; Huang, D. F.; Huang, H. H.; Huang, L. Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 957. Cossy, J.; Pradaux, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2001, 3, 2233. Kiyotsuka, Y.; Igarashi, J.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2725.
24. (a) Just, G.; O'Connor, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 753. Liu, S. U.; Huang, D. F.; Huang, H. H.; Huang, L. Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 957. Cossy, J.; Pradaux, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2001, 3, 2233. Kiyotsuka, Y.; Igarashi, J.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2725.
25. (a) Just, G.; O'Connor, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 753. Liu, S. U.; Huang, D. F.; Huang, H. H.; Huang, L. Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 957. Cossy, J.; Pradaux, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2001, 3, 2233. Kiyotsuka, Y.; Igarashi, J.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2725.
26. (a) Just, G.; O'Connor, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 753. Liu, S. U.; Huang, D. F.; Huang, H. H.; Huang, L. Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 957. Cossy, J.; Pradaux, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2001, 3, 2233. Kiyotsuka, Y.; Igarashi, J.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2725.
27. (b) Wang, Y.-G.; Kobayashi, Y. Org. Lett. 2002, 4, 4615.
28. (d) Fujii, K.; Maki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2003, 5, 733.
29. For example: Murakami, N.; Wang, W.; Aoki, M.; Tsutsui, Y.; Sugimoto, M.; Kobayashi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2349. Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. Kalesse, M.; Quitschalle, M.; Khandavalli, C. P.; Saeed, A. Org. Lett. 2001, 3, 3107. Vicario, J. L.; Job, A.; Wolberg, M.; Müller, M.; Enders, D. Org. Lett, 2002, 4, 1023.
30. For example: Murakami, N.; Wang, W.; Aoki, M.; Tsutsui, Y.; Sugimoto, M.; Kobayashi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2349. Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. Kalesse, M.; Quitschalle, M.; Khandavalli, C. P.; Saeed, A. Org. Lett. 2001, 3, 3107. Vicario, J. L.; Job, A.; Wolberg, M.; Müller, M.; Enders, D. Org. Lett, 2002, 4, 1023.
31. For example: Murakami, N.; Wang, W.; Aoki, M.; Tsutsui, Y.; Sugimoto, M.; Kobayashi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2349. Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. Kalesse, M.; Quitschalle, M.; Khandavalli, C. P.; Saeed, A. Org. Lett. 2001, 3, 3107. Vicario, J. L.; Job, A.; Wolberg, M.; Müller, M.; Enders, D. Org. Lett, 2002, 4, 1023.
32. For example: Murakami, N.; Wang, W.; Aoki, M.; Tsutsui, Y.; Sugimoto, M.; Kobayashi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2349. Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. Kalesse, M.; Quitschalle, M.; Khandavalli, C. P.; Saeed, A. Org. Lett. 2001, 3, 3107. Vicario, J. L.; Job, A.; Wolberg, M.; Müller, M.; Enders, D. Org. Lett, 2002, 4, 1023.
33. For example: Ramachandran, P. V.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. J. Ind. Chem. Soc, 1999, 739. Reddy, M. V. R.; Yucel, A. J.; Ramachandran, P. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 2512. Ramachandran, P. V.; Reddy, M. V. R.; Rearick, J. P.; Hoch, N. Org. Lett. 2001, 3, 19. Reddy, M. V. R.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 239.
34. For example: Ramachandran, P. V.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. J. Ind. Chem. Soc, 1999, 739. Reddy, M. V. R.; Yucel, A. J.; Ramachandran, P. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 2512. Ramachandran, P. V.; Reddy, M. V. R.; Rearick, J. P.; Hoch, N. Org. Lett. 2001, 3, 19. Reddy, M. V. R.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 239.
35. For example: Ramachandran, P. V.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. J. Ind. Chem. Soc, 1999, 739. Reddy, M. V. R.; Yucel, A. J.; Ramachandran, P. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 2512. Ramachandran, P. V.; Reddy, M. V. R.; Rearick, J. P.; Hoch, N. Org. Lett. 2001, 3, 19. Reddy, M. V. R.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 239.
36. For example: Ramachandran, P. V.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. J. Ind. Chem. Soc, 1999, 739. Reddy, M. V. R.; Yucel, A. J.; Ramachandran, P. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 2512. Ramachandran, P. V.; Reddy, M. V. R.; Rearick, J. P.; Hoch, N. Org. Lett. 2001, 3, 19. Reddy, M. V. R.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 239.
37. Wenkert, E.; Guo, M.; Lavilla, R.; Porter, B.; Ramachandran, K.; Sheu, J.-H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6203.
38. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
39. Mori, K.; Takigawa, T.; Matsuo, T. Tetrahedron 1979, 35, 933. Smith, A. B., III; Chen, S. S.-Y.; Nelson, F. C.; Reichert, J. M.; Salvatore, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10935.
40. Mori, K.; Takigawa, T.; Matsuo, T. Tetrahedron 1979, 35, 933. Smith, A. B., III; Chen, S. S.-Y.; Nelson, F. C.; Reichert, J. M.; Salvatore, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10935.
41. Isler, O.; Gutmann, H.; Montavon, M.; Riiegg, R.; Ryser, G.; Zeller, P. Helv. Chim. Acta 1957, 40, 1241.
42. (a) Ando, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 8411.
43. (b) Ando, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4105. Ando, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1934. Ando, K.; Olshi, T.; Hirama, M.; Ohno, H.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4745.
44. (b) Ando, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4105. Ando, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1934. Ando, K.; Olshi, T.; Hirama, M.; Ohno, H.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4745.
45. (b) Ando, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4105. Ando, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1934. Ando, K.; Olshi, T.; Hirama, M.; Ohno, H.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4745.
46. Tang, J.; Brackenridge, I.; Roberts, S. M.; Beecher, J.; Willetts, A. J. Tetrahedron 1995, 51, 13217.
47. To obtain six-membered acetonide selectively, it was important to protect the primary hydroxyl group with a benzoyl group.
48. Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945. Evans, D. A.; Rieger, D. L.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7099.
49. Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945. Evans, D. A.; Rieger, D. L.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7099.
50. Vijayasaradhi, S.; Singh, J.; Aidhen, I. S. Synlett 2000, 110.
51. Reginato, G.; Ricci, A.; Roelens, S.; Scapeechi, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 5132. Nagashima, N.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1972. Boons, G.-J.; Castle, G. H.; Clase, J. A.; Grice, P.; Ley, S. V.; Pinel, C. Synlett 1993, 913.
52. Reginato, G.; Ricci, A.; Roelens, S.; Scapeechi, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 5132. Nagashima, N.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1972. Boons, G.-J.; Castle, G. H.; Clase, J. A.; Grice, P.; Ley, S. V.; Pinel, C. Synlett 1993, 913.
53. Reginato, G.; Ricci, A.; Roelens, S.; Scapeechi, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 5132. Nagashima, N.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1972. Boons, G.-J.; Castle, G. H.; Clase, J. A.; Grice, P.; Ley, S. V.; Pinel, C. Synlett 1993, 913.
54. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986.
55. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6709. Noyori, R.; Tomino, I.; Yamada, M.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6717.
56. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6709. Noyori, R.; Tomino, I.; Yamada, M.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6717.
57. Kusumi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 462.
58. Corey, E. J.; Marfat, A.; Goto, G.; Brion, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7984. Niwa, H.; Watanabe, M.; Inagaki, H.; Yamada, K. Tetrahedron 1994, 50, 7385.
59. Corey, E. J.; Marfat, A.; Goto, G.; Brion, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7984. Niwa, H.; Watanabe, M.; Inagaki, H.; Yamada, K. Tetrahedron 1994, 50, 7385.
60. Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851. Bansal, R.; Cooper, G. F.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1329. Lai, M.; Li, D.; Oh, E.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 1619. Oddon, G.; Uguen, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1153.
61. Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851. Bansal, R.; Cooper, G. F.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1329. Lai, M.; Li, D.; Oh, E.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 1619. Oddon, G.; Uguen, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1153.
62. Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851. Bansal, R.; Cooper, G. F.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1329. Lai, M.; Li, D.; Oh, E.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 1619. Oddon, G.; Uguen, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1153.
63. Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851. Bansal, R.; Cooper, G. F.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1329. Lai, M.; Li, D.; Oh, E.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 1619. Oddon, G.; Uguen, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1153.
64. Marek, I.; Meyer, C.; Normant, J. F. Org. Synth. 1997, 74, 194.
65. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813.
66. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537.
67. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537.
68. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537.
69. Seyferth, D.; Heeren, J. K.; Singh, G.; Grim, S. O.; Hughes, W. B. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 267. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173.
70. Seyferth, D.; Heeren, J. K.; Singh, G.; Grim, S. O.; Hughes, W. B. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 267. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173.
71. This compound 36 was employed as an intermediate in the total synthesis of fostriecin by Jaconsen's group and Hatakeyama's group as well. Kobayashi's group reported formal total synthesis of fostriecin by the synthesis of 36. The compound 38 was also synthesized by Shibasaki and co-workers in their formal total synthesis of fostriecin.
72. Heathcock and co-worker reported the synthesis of a compound having a TBS group in place of the TBDPS group of 37: Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 23. Hatakeyama's group reported alternative synthesis of 37.
73. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434.
74. (a) Gorenstein, D. G.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6130. Kluger, R.; Taylor, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6669.
75. (a) Gorenstein, D. G.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6130. Kluger, R.; Taylor, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6669.
76. (b) Taira, K.; Fanni, T.; Gorenstein, D. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 4531.
77. The compounds 45 and 46 were employed as intermediates in the total synthesis of fostriecin by Boger's group.
78. Hayakawa, Y.; Kato, H.; Uchiyama, M.; Kajino, H.; Noyori, R. J. Org Chem. 1986, 51, 2400. Hayakawa, Y.; Wakabayashi, S.; Nobori, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2259. Zhang, H. X.; Guibe, F.; Balavoine, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 623.
79. Hayakawa, Y.; Kato, H.; Uchiyama, M.; Kajino, H.; Noyori, R. J. Org Chem. 1986, 51, 2400. Hayakawa, Y.; Wakabayashi, S.; Nobori, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2259. Zhang, H. X.; Guibe, F.; Balavoine, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 623.
80. Hayakawa, Y.; Kato, H.; Uchiyama, M.; Kajino, H.; Noyori, R. J. Org Chem. 1986, 51, 2400. Hayakawa, Y.; Wakabayashi, S.; Nobori, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2259. Zhang, H. X.; Guibe, F.; Balavoine, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 623.
81. Phospholine: Ozasa, T.; Suzuki, K.; Sasamata, M.; Tanaka, K.; Kobori, M.; Kadota, S.; Nagai, K.; Saito, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1331. Leustroducsin: Kohama, T.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Miyaoka, H.; Torikata, A.; Inukai, M.; Kaneko, I.; Kagasaki, T.; Sakaida, Y.; Satoh, A.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1503. Kohama, T.; Nakamura, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, I.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1512. Shibata, T.; Kurihara, S.; Yoda, K.; Haruyama, H. Tetrahedron 1995, 51, 11999. Phoslactomycin: Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Shimazu, A.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1019. Tomiya, T.; Uramoto, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 118. Cytostatin: Amemiya, M.; Ueno, M.; Osono, M.; Masuda, T.; Kinoshita, N.; Nishida, C.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 536. Sultriecin: Ohkuma, H.; Naruse, N.; Nishiyama, Y.; Tsuno, T.; Hoshino, Y.; Sawada, Y.; Konishi, M. J. Antibiot. 1992, 45, 1239.
82. Phospholine: Ozasa, T.; Suzuki, K.; Sasamata, M.; Tanaka, K.; Kobori, M.; Kadota, S.; Nagai, K.; Saito, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1331. Leustroducsin: Kohama, T.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Miyaoka, H.; Torikata, A.; Inukai, M.; Kaneko, I.; Kagasaki, T.; Sakaida, Y.; Satoh, A.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1503. Kohama, T.; Nakamura, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, I.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1512. Shibata, T.; Kurihara, S.; Yoda, K.; Haruyama, H. Tetrahedron 1995, 51, 11999. Phoslactomycin: Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Shimazu, A.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1019. Tomiya, T.; Uramoto, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 118. Cytostatin: Amemiya, M.; Ueno, M.; Osono, M.; Masuda, T.; Kinoshita, N.; Nishida, C.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 536. Sultriecin: Ohkuma, H.; Naruse, N.; Nishiyama, Y.; Tsuno, T.; Hoshino, Y.; Sawada, Y.; Konishi, M. J. Antibiot. 1992, 45, 1239.
83. Phospholine: Ozasa, T.; Suzuki, K.; Sasamata, M.; Tanaka, K.; Kobori, M.; Kadota, S.; Nagai, K.; Saito, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1331. Leustroducsin: Kohama, T.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Miyaoka, H.; Torikata, A.; Inukai, M.; Kaneko, I.; Kagasaki, T.; Sakaida, Y.; Satoh, A.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1503. Kohama, T.; Nakamura, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, I.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1512. Shibata, T.; Kurihara, S.; Yoda, K.; Haruyama, H. Tetrahedron 1995, 51, 11999. Phoslactomycin: Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Shimazu, A.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1019. Tomiya, T.; Uramoto, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 118. Cytostatin: Amemiya, M.; Ueno, M.; Osono, M.; Masuda, T.; Kinoshita, N.; Nishida, C.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 536. Sultriecin: Ohkuma, H.; Naruse, N.; Nishiyama, Y.; Tsuno, T.; Hoshino, Y.; Sawada, Y.; Konishi, M. J. Antibiot. 1992, 45, 1239.
84. Phospholine: Ozasa, T.; Suzuki, K.; Sasamata, M.; Tanaka, K.; Kobori, M.; Kadota, S.; Nagai, K.; Saito, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1331. Leustroducsin: Kohama, T.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Miyaoka, H.; Torikata, A.; Inukai, M.; Kaneko, I.; Kagasaki, T.; Sakaida, Y.; Satoh, A.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1503. Kohama, T.; Nakamura, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, I.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1512. Shibata, T.; Kurihara, S.; Yoda, K.; Haruyama, H. Tetrahedron 1995, 51, 11999. Phoslactomycin: Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Shimazu, A.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1019. Tomiya, T.; Uramoto, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 118. Cytostatin: Amemiya, M.; Ueno, M.; Osono, M.; Masuda, T.; Kinoshita, N.; Nishida, C.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 536. Sultriecin: Ohkuma, H.; Naruse, N.; Nishiyama, Y.; Tsuno, T.; Hoshino, Y.; Sawada, Y.; Konishi, M. J. Antibiot. 1992, 45, 1239.
85. Phospholine: Ozasa, T.; Suzuki, K.; Sasamata, M.; Tanaka, K.; Kobori, M.; Kadota, S.; Nagai, K.; Saito, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1331. Leustroducsin: Kohama, T.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Miyaoka, H.; Torikata, A.; Inukai, M.; Kaneko, I.; Kagasaki, T.; Sakaida, Y.; Satoh, A.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1503. Kohama, T.; Nakamura, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, I.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1512. Shibata, T.; Kurihara, S.; Yoda, K.; Haruyama, H. Tetrahedron 1995, 51, 11999. Phoslactomycin: Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Shimazu, A.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1019. Tomiya, T.; Uramoto, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 118. Cytostatin: Amemiya, M.; Ueno, M.; Osono, M.; Masuda, T.; Kinoshita, N.; Nishida, C.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 536. Sultriecin: Ohkuma, H.; Naruse, N.; Nishiyama, Y.; Tsuno, T.; Hoshino, Y.; Sawada, Y.; Konishi, M. J. Antibiot. 1992, 45, 1239.
86. Phospholine: Ozasa, T.; Suzuki, K.; Sasamata, M.; Tanaka, K.; Kobori, M.; Kadota, S.; Nagai, K.; Saito, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1331. Leustroducsin: Kohama, T.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Miyaoka, H.; Torikata, A.; Inukai, M.; Kaneko, I.; Kagasaki, T.; Sakaida, Y.; Satoh, A.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1503. Kohama, T.; Nakamura, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, I.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1512. Shibata, T.; Kurihara, S.; Yoda, K.; Haruyama, H. Tetrahedron 1995, 51, 11999. Phoslactomycin: Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Shimazu, A.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1019. Tomiya, T.; Uramoto, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 118. Cytostatin: Amemiya, M.; Ueno, M.; Osono, M.; Masuda, T.; Kinoshita, N.; Nishida, C.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 536. Sultriecin: Ohkuma, H.; Naruse, N.; Nishiyama, Y.; Tsuno, T.; Hoshino, Y.; Sawada, Y.; Konishi, M. J. Antibiot. 1992, 45, 1239.
87. Phospholine: Ozasa, T.; Suzuki, K.; Sasamata, M.; Tanaka, K.; Kobori, M.; Kadota, S.; Nagai, K.; Saito, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1331. Leustroducsin: Kohama, T.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Miyaoka, H.; Torikata, A.; Inukai, M.; Kaneko, I.; Kagasaki, T.; Sakaida, Y.; Satoh, A.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1503. Kohama, T.; Nakamura, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, I.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1512. Shibata, T.; Kurihara, S.; Yoda, K.; Haruyama, H. Tetrahedron 1995, 51, 11999. Phoslactomycin: Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Shimazu, A.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1019. Tomiya, T.; Uramoto, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 118. Cytostatin: Amemiya, M.; Ueno, M.; Osono, M.; Masuda, T.; Kinoshita, N.; Nishida, C.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 536. Sultriecin: Ohkuma, H.; Naruse, N.; Nishiyama, Y.; Tsuno, T.; Hoshino, Y.; Sawada, Y.; Konishi, M. J. Antibiot. 1992, 45, 1239.
88. Phospholine: Ozasa, T.; Suzuki, K.; Sasamata, M.; Tanaka, K.; Kobori, M.; Kadota, S.; Nagai, K.; Saito, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1331. Leustroducsin: Kohama, T.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Miyaoka, H.; Torikata, A.; Inukai, M.; Kaneko, I.; Kagasaki, T.; Sakaida, Y.; Satoh, A.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1503. Kohama, T.; Nakamura, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, I.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1512. Shibata, T.; Kurihara, S.; Yoda, K.; Haruyama, H. Tetrahedron 1995, 51, 11999. Phoslactomycin: Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Shimazu, A.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1019. Tomiya, T.; Uramoto, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 118. Cytostatin: Amemiya, M.; Ueno, M.; Osono, M.; Masuda, T.; Kinoshita, N.; Nishida, C.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 536. Sultriecin: Ohkuma, H.; Naruse, N.; Nishiyama, Y.; Tsuno, T.; Hoshino, Y.; Sawada, Y.; Konishi, M. J. Antibiot. 1992, 45, 1239.