Determination of the relative and absolute stereochemistry of fostriecin (CI-920)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 6, 1997, Pages 1748-1753

  Boger, Dale L ^a   Hikota, Masataka ^a   Lewis, Bryan M ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FOSTRIECIN;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030977738     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo962166h     Document Type: Article

References (41)

1. Tunac, J. B.; Graham, B. D.; Dobson, W. E. J. Antibiot. 1983, 36, 1595. Stampwala, S. S.; Bunge, R. H.; Hurley, T. R.; Willmer, N. E.; Brankiewicz, A. J.; Steinman, C. E.; Smitka, T. A.; French, J. C. J. Antibiot, 1983, 36, 1601.
2. Tunac, J. B.; Graham, B. D.; Dobson, W. E. J. Antibiot. 1983, 36, 1595. Stampwala, S. S.; Bunge, R. H.; Hurley, T. R.; Willmer, N. E.; Brankiewicz, A. J.; Steinman, C. E.; Smitka, T. A.; French, J. C. J. Antibiot, 1983, 36, 1601.
3. Jackson, R. C.; Fry, D. W.; Boritzki, T. J.; Roberts, B. J.; Hook, K. E.; Leopold, W. R. Adv. Enzyme Regul. 1985, 23, 193.
4. Boritzki, T. J.; Wolfard, T. S.; Besserer, J. A.; Jackson, R. C.; Fry, D. W. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 4063.
5. Topoisomerase II inhibitors which induce G2 arrest: (a) etoposide: Chen, G. L.; Yang, L.; Rowe, T. C.; Halligan, B. D.; Tewey, K. M.; Liu, L. F. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13560. (b) Doxorubicin: Tewey, K. M.; Rowe, T. C.; Yang, L.; Halligan, B. D.; Liu, L. F. Science 1984, 266, 466. Amsacrine: Nelson, E. M.; Tewey, K. M.; Liu, L. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 3161.
6. Topoisomerase II inhibitors which induce G2 arrest: (a) etoposide: Chen, G. L.; Yang, L.; Rowe, T. C.; Halligan, B. D.; Tewey, K. M.; Liu, L. F. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13560. (b) Doxorubicin: Tewey, K. M.; Rowe, T. C.; Yang, L.; Halligan, B. D.; Liu, L. F. Science 1984, 266, 466. Amsacrine: Nelson, E. M.; Tewey, K. M.; Liu, L. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 3161.
7. Topoisomerase II inhibitors which induce G2 arrest: (a) etoposide: Chen, G. L.; Yang, L.; Rowe, T. C.; Halligan, B. D.; Tewey, K. M.; Liu, L. F. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13560. (b) Doxorubicin: Tewey, K. M.; Rowe, T. C.; Yang, L.; Halligan, B. D.; Liu, L. F. Science 1984, 266, 466. Amsacrine: Nelson, E. M.; Tewey, K. M.; Liu, L. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 3161.
8. For a review: Murray, A. W. Nature 1992, 359, 599.
9. Roberge, M.; Tudan, C.; Hung, S. M. F.; Harder, K. W.; Jirik, F. R.; Anderson, H. Cancer Res. 1994, 54, 6115.
10. Ho, D. T.; Roberge, M. Carcinogenesis 1996, 17, 967.
11. For a review of protein serine/threonine phosphatases: Ingebritsen, T. S.; Cohen, P. Eur. J. Biochem. 1983, 132, 255.
12. Other inhibitors of protein serine/threonine phosphatases: (a) okadaic acid: Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469. (b) Microcystins: Botes, D.; Tuinman, A.; Wessels, P.; Viljoen, C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R.; Hammond, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311. Painuly, P.; Perez, R.; Fukai, T.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 11. Calyculin A: Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780. Nodularin: Botes, P. B.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2747. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C.; Munro, M. H. G.; Blunt, J.; Mulligan, P.; Beasley, V.; Dahlem, A.; Carmichael, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557. (e) Tautomycin: Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809. (f) Cantharidine: Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11867. (g) Motuporin: Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
13. Other inhibitors of protein serine/threonine phosphatases: (a) okadaic acid: Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469. (b) Microcystins: Botes, D.; Tuinman, A.; Wessels, P.; Viljoen, C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R.; Hammond, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311. Painuly, P.; Perez, R.; Fukai, T.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 11. Calyculin A: Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780. Nodularin: Botes, P. B.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2747. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C.; Munro, M. H. G.; Blunt, J.; Mulligan, P.; Beasley, V.; Dahlem, A.; Carmichael, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557. (e) Tautomycin: Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809. (f) Cantharidine: Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11867. (g) Motuporin: Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
14. Other inhibitors of protein serine/threonine phosphatases: (a) okadaic acid: Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469. (b) Microcystins: Botes, D.; Tuinman, A.; Wessels, P.; Viljoen, C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R.; Hammond, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311. Painuly, P.; Perez, R.; Fukai, T.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 11. Calyculin A: Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780. Nodularin: Botes, P. B.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2747. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C.; Munro, M. H. G.; Blunt, J.; Mulligan, P.; Beasley, V.; Dahlem, A.; Carmichael, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557. (e) Tautomycin: Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809. (f) Cantharidine: Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11867. (g) Motuporin: Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
15. Other inhibitors of protein serine/threonine phosphatases: (a) okadaic acid: Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469. (b) Microcystins: Botes, D.; Tuinman, A.; Wessels, P.; Viljoen, C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R.; Hammond, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311. Painuly, P.; Perez, R.; Fukai, T.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 11. Calyculin A: Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780. Nodularin: Botes, P. B.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2747. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C.; Munro, M. H. G.; Blunt, J.; Mulligan, P.; Beasley, V.; Dahlem, A.; Carmichael, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557. (e) Tautomycin: Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809. (f) Cantharidine: Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11867. (g) Motuporin: Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
16. Other inhibitors of protein serine/threonine phosphatases: (a) okadaic acid: Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469. (b) Microcystins: Botes, D.; Tuinman, A.; Wessels, P.; Viljoen, C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R.; Hammond, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311. Painuly, P.; Perez, R.; Fukai, T.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 11. Calyculin A: Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780. Nodularin: Botes, P. B.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2747. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C.; Munro, M. H. G.; Blunt, J.; Mulligan, P.; Beasley, V.; Dahlem, A.; Carmichael, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557. (e) Tautomycin: Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809. (f) Cantharidine: Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11867. (g) Motuporin: Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
17. Other inhibitors of protein serine/threonine phosphatases: (a) okadaic acid: Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469. (b) Microcystins: Botes, D.; Tuinman, A.; Wessels, P.; Viljoen, C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R.; Hammond, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311. Painuly, P.; Perez, R.; Fukai, T.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 11. Calyculin A: Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780. Nodularin: Botes, P. B.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2747. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C.; Munro, M. H. G.; Blunt, J.; Mulligan, P.; Beasley, V.; Dahlem, A.; Carmichael, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557. (e) Tautomycin: Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809. (f) Cantharidine: Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11867. (g) Motuporin: Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
18. Other inhibitors of protein serine/threonine phosphatases: (a) okadaic acid: Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469. (b) Microcystins: Botes, D.; Tuinman, A.; Wessels, P.; Viljoen, C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R.; Hammond, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311. Painuly, P.; Perez, R.; Fukai, T.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 11. Calyculin A: Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780. Nodularin: Botes, P. B.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2747. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C.; Munro, M. H. G.; Blunt, J.; Mulligan, P.; Beasley, V.; Dahlem, A.; Carmichael, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557. (e) Tautomycin: Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809. (f) Cantharidine: Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11867. (g) Motuporin: Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
19. Other inhibitors of protein serine/threonine phosphatases: (a) okadaic acid: Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469. (b) Microcystins: Botes, D.; Tuinman, A.; Wessels, P.; Viljoen, C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R.; Hammond, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311. Painuly, P.; Perez, R.; Fukai, T.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 11. Calyculin A: Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780. Nodularin: Botes, P. B.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2747. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C.; Munro, M. H. G.; Blunt, J.; Mulligan, P.; Beasley, V.; Dahlem, A.; Carmichael, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557. (e) Tautomycin: Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809. (f) Cantharidine: Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11867. (g) Motuporin: Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
20. Other inhibitors of protein serine/threonine phosphatases: (a) okadaic acid: Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469. (b) Microcystins: Botes, D.; Tuinman, A.; Wessels, P.; Viljoen, C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R.; Hammond, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311. Painuly, P.; Perez, R.; Fukai, T.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 11. Calyculin A: Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780. Nodularin: Botes, P. B.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2747. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C.; Munro, M. H. G.; Blunt, J.; Mulligan, P.; Beasley, V.; Dahlem, A.; Carmichael, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557. (e) Tautomycin: Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809. (f) Cantharidine: Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11867. (g) Motuporin: Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
21. Early work assigned the absolute configuration at C5 as R, see: Hokanson, G. C.; French, J. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 462.
22. Just, G.; O'Connor, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 753.
23. This closure could also be effected by treatment with EDCI or DCC, but provided 2 with lower purity due to the difficulty of removing the reaction byproducts. See also: Ozasa, T.; Tanaka, K.; Sasamata, M.; Kaniwa, H.; Shimizu, M.; Matsumoto, H.; Iwanami, M. J. Antibiot. 1989, 42, 1339.
24. Egan, W.; Schneerson, R.; Werner, K. E.; Zon, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2898. Breeders, N. L. H. L.; Van der Heiden A. P.; Pecters, I.; Janssen, H. M.; Koole, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9624.
25. Egan, W.; Schneerson, R.; Werner, K. E.; Zon, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2898. Breeders, N. L. H. L.; Van der Heiden A. P.; Pecters, I.; Janssen, H. M.; Koole, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9624.
26. 7 requires 455.2046).
27. 7 requires 455.2046).
28. Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945. Evans, D. A.; Rieger, D. L.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7099.
29. Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945. Evans, D. A.; Rieger, D. L.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7099.
30. 18 whose stereochemistry was tentatively assigned based on the chiroptical properties of Mosher esters of the alcohols. See: Shibata, T.; Kurihara, S.; Yoda, K.; Haruyama, H. Tetrahedron 1995, 51, 11999.
31. Leustroducsins: Kohama, T.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Miyaoka, H.; Torikata, A.; Inukai, M.; Kaneko, I.; Kagasaki, T.; Sakaida, Y.; Satoh, A.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1503. Kohama, T.; Nakamura, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, I.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1512.
32. Leustroducsins: Kohama, T.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Miyaoka, H.; Torikata, A.; Inukai, M.; Kaneko, I.; Kagasaki, T.; Sakaida, Y.; Satoh, A.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1503. Kohama, T.; Nakamura, T.; Kinoshita, T.; Kaneko, I.; Shiraishi, A. J. Antibiot. 1993, 46, 1512.
33. Phoslactomycins: Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Shimazu, A.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1019. Fushimi, S.; Furihata, K.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1026.
34. Phoslactomycins: Fushimi, S.; Nishikawa, S.; Shimazu, A.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1019. Fushimi, S.; Furihata, K.; Seto, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1026.
35. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
36. Gilman, H.; Kirby, R. H. Org. Synth. 1941, 1, 361.
37. Becker, H.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 448.
38. The corresponding methyl, tert-butyl, and benzyl esters were also examined but failed to provide a crystalline diol capable of optical purity enrichment through recrystallization.
39. Tsubuki, M.; Kanai, K.; Honda, T. Heterocycles 1993, 35, 281.
40. Taylor, R. J. K.; Wiggins, K.; Robinson, D. H. Synthesis 1990, 589.
41. Characterization is provided in the Supporting Information.