Fixation and systematic dilution of rotaxane molecules on self-assembled monolayers

Langmuir

Volumn 19, Issue 6, 2003, Pages 2115-2123

  Azehara, Hiroaki ^a   Mizutani, Wataru ^a   Suzuki, Yasumasa ^a   Ishida, Takao ^a,b   Nagawa, Yoshinobu ^a   Tokumoto, Hiroshi ^a   Hiratani, Kazuhisa ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLE FRACTION;

ADSORPTION; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; GOLD; INFRARED SPECTROSCOPY; METALLIC FILMS; MONOLAYERS; SELF ASSEMBLY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 0037453546     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la025924+     Document Type: Article

References (66)

1. Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405.
2. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
3. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Herth, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433.
4. Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. Science 2001, 291, 2124.
5. Collier, C. P.; Wong, E. W.; Běhloradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. P.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 122, 391.
6. Wong, E. W.; Collier, C. P.; Běhloradský, M.; Raymo, F. M. J. Am, Chem. Soc. 2000, 122, 5831.
7. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6560.
8. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
9. Bain, C. D.; Evall, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7155.
10. Bain, C. D.; Evall, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7164.
11. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1670.
12. Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1989, 5, 723.
13. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301.
14. Folkers, J. P.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. Langmuir 1992, 8, 1330.
15. Folkers, J. P.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Deutch, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 563.
16. Hobara, D.; Ota, M.; Imabayashi, S.; Niki, K; Kakiuchi, T. J. Electroanal. Chem. 1998, 444, 113.
17. Leatherman, G.; Durantini, E. N.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Stone, S.; Zhou, Z.; Rez, P.; Liu, Y. Z.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4006.
18. Kakiuchi,T.; Iida, M.; Gon, N.; Hobara,D.; Imabayashi, S.;Niki, K. Langmuir 2001, 17, 1599.
19. Chen, S.; Li, L.; Boozer, C. L.; Jiang, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2975.
20. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
21. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
22. Kolega, R. R.; Schlenoff, J. B. Langmuir 1998, 14, 5469.
23. Ishida, T.; Mizutani, W.; Akiba, U.; Umemura, K.; Inoue, A.; Choi, N.; Fujihira, M.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1686.
24. Ishida, T.; Mizutani, W.; Choi, N.; Akiba, U.; Fujihira, M.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11680.
25. Ishida, T.; Mizutani, W.; Tokumoto, H.; Choi, N.; Akiba, U.; Fujihira, M. J. Vac. Sci. Technol, A 2000, 18, 1437.
26. Sakaguchi, H.; Hirai, A.; Iwata, F.; Sasaki, A.; Nagamura, T. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 3708.
27. Huisman, B.-H.; Schönherr, H.; Huck, W. T. S.; Friggeri, A.; van Manen, H.-J.; Menozzi, E.; Vancso, G. J.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2248.
28. Friggeri, A.; Schönherr, H.; van Manen, H.-J.; Huisman, B.-H.; Vancso, G. J.; Huskens, J.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 2000, 18, 7757.
29. Cheng, Q.; Brajter-Toth, A. Anal. Chem. 1992, 64, 1998.
30. Cheng, Q.; Brajter-Toth, A. Anal. Chem. 1996, 68, 4180.
31. Madoz, J.; Kuznetzov, B. A.; Medrano, F. J.; Garcia, J. L.; Fernandez, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1043.
32. Roberts, M. W.; McKee, C. S. Chemistry of the Metal - Gas Interface; Clarendon Press: New York, 1978; Chapter 8.
33. The synthetic strategy and a detailed procedure have recently been published: Hiratani, K.; Suga, J.; Nagawa, Y.; Houjou, H.; Tokuhisa, H.; Numata, M.; Watanabe, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5747.
34. Hiratani, K.; Takahashi, T.; Kasuga, K.; Sugihara, H.; Ohashi, K. F. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5567.
35. Hiratani, K.; Uzawa, H.; Kasuga, K.; Kambayashi, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8993.
36. Uzawa, H.; Hiratani, K.; Minoura, N.;Takahashi, T.Chem. Lett. 1998, 307.
37. Nie, H.-Y.; Mizutani, W.; Tokumoto, H. Surf. Sci. 1994, 377, L649.
38. Mizutani, W.; Ohi, A.; Motomatsu, M.; Tokumoto, H. Jpn. J. Appl. Phys. 1995, 34, L1151.
39. Nuzzo, R. G.; Fusco, F. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358.
40. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
41. Nuzzo, R. G.; Dubois, L. H.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 558.
42. Dubois, L. H.; Zegarski, B. R.; Nuzzo, R. G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 678.
43. Errors due to the sample-to-sample variation are less than the errors due to the readings of spectra.
44. Chidsey, C. E. D.; Liu, G.-Y.; Rowntree, P.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4421.
45. Widrig, C. A.; Alves, C. A.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2805.
46. Widrig, C. A.; Chung, C.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335.
47. Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546.
48. Schönenberger, C.; Sondag-Huethorst, J. A. M.; Jorritsma, J.; Fokkink, L. G. J. Langmuir 1994, 10, 611.
49. Sondag-Huethorst, J. A. M.; Schönenberger, C.; Fokkink, L. G. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 611.
50. Poirier, G. E.; Pylant, E. D. Science 1996, 272, 1145.
51. Poirier, G. E. Langmuir 1997, 13, 2019.
52. Van Patten, P. G.; Noll, J. D.; Myrick, M. L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7874.
53. Edinger, K.; Gölzhäuser, A.; Demota, K.; Wöll, C.; Grunze, M. Langmuir 1993, 9, 4.
54. Edinger, K.; Grunze, M.; Wöll, C. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 1811.
55. Schaaff, T. G.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9394.
56. ji was applied to each term of the expression for the least-squares residuals using Origin 6.1J (OriginLab).
57. Atkins, P. Physical Chemistry; Freeman: New York, 1997; Chapter 28.
58. Schlenoff, J. B.; Li, M.; Ly, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12528.
59. Because this assumption is not applicable to a more simple two-component system without the steric bulk moiety, the resulting eqs 13 and 14 should not be universally used.
60. Although we do not exclude the possibility of very few physisorbed R4 molecules in the SAMs from the XPS observation, desorption of the physisorbed R4 molecules should obey first-order kinetics and is also expressed by eq 10.
61. Beulen, M. W. J.; Huisman, B.-H.; van der Heijden, P. A.; van Veggel, F. C. J. M.; Simons, M. G.; Biemond, E. M. E. F.; de Lange, P. J.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1996, 12, 6170.
62. Colorado, R., Jr.; Villazana, J.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 6387.
63. Shon, Y.-S.; Colorado, R., Jr.; Williams, C. T.; Bain, C. D.; Lee, T. R. Langmuir 2000, 16, 541.
64. Shon, Y.-S.; Lee, T. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8192.
65. Garg, N.; Friedman, J. M.; Lee, T. R. Langmuir 2000, 16, 4266.
66. Lee, S.; Shon, Y.-S.; Colorado, R., Jr.; Guenard, R. L.; Lee, T. R.; Perry, S. S. Langmuir 2000, 16, 2220.