Influence of chain length and derivatization on the lowest singlet and triplet states and intersystem crossing in oligothiophenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 27, 1996, Pages 6453-6461

  Beljonne, D ^a,b   Cornil, J ^a   Friend, R H ^b   Janssen, R A J ^c   Bredas J L ^a  

^a UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGOMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; THEORY;

EID: 0029882210     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9531135     Document Type: Article

References (66)

1. Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Ed.; Marcel Dekker, New York, 1986; Vols. 1 and 2. Conjugated Polymers: The Novel Science and Technology of Highly Conducting and Nonlinear Optically Active Materials; Brédas, J. L., Silbey, R., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991.
2. Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Ed.; Marcel Dekker, New York, 1986; Vols. 1 and 2. Conjugated Polymers: The Novel Science and Technology of Highly Conducting and Nonlinear Optically Active Materials; Brédas, J. L., Silbey, R., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991.
3. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; McKay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539. Burn, P. L.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; McKay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Kraft, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992, 3225.
4. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; McKay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539. Burn, P. L.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; McKay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Kraft, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992, 3225.
5. Braun, D.; Heeger, A. J. Appt. Phys. Lett. 1991, 58, 1982.
6. (4) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628. Baigent, D. R.; Greenham, N. C.; Grüner, J.; Marks, R. N.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Synth. Met. 1994, 67, 3.
7. (4) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628. Baigent, D. R.; Greenham, N. C.; Grüner, J.; Marks, R. N.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Synth. Met. 1994, 67, 3.
8. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2042.
9. Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922.
10. Horowitz, G.; Delannoy, P.; Bouchriha, H.; Deloffre, F.; Fave, J. L.; Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Kouki, F.; Valat. P., Wintgens, V.; Yassar, A. Adv. Mater. 1994, 6, 752.
11. Uchiyama, K.; Akimichi, H.; Hotta, S.; Noge, H.; Sakaki, H. Synth. Met. 1994, 63, 57.
12. Gill, R. E.; Malliaras, G. G.; Wildeman, J.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1994, 6, 132.
13. ten Hoeve, W.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5887; Havinga, E. E.; Rotte, I.; Meijer, E. W.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Synth. Met. 1991, 41-43, 473.
14. ten Hoeve, W.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5887; Havinga, E. E.; Rotte, I.; Meijer, E. W.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Synth. Met. 1991, 41-43, 473.
15. Chosrovian, H.; Rentsch, S.; Grebner, D.; Dahm, D. U.; Birckner, E. Synth. Met. 1993, 60, 23.
16. Periasamy, N.; Danieli, R.; Ruani, G.; Zamboni, R.; Taliani, C. Phys. Rev. Lett. 1992, 68, 919.
17. Charra, F.; Fichou, D.; Nunzi, J. M.; Pfeffer, N. Chem. Phys. Lett. 1993, 192, 566.
18. Janssen, R. A. J.; Moses, D.; Sariciftci, N. S. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9519. Janssen, R. A. J.; Smilowitz, L.; Sariciftci, N. S.; Moses, D. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1787.
19. Janssen, R. A. J.; Moses, D.; Sariciftci, N. S. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9519. Janssen, R. A. J.; Smilowitz, L.; Sariciftci, N. S.; Moses, D. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1787.
20. Birnbaum, D.; Fichou, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 165. Birnbaum, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1994, 96, 1029.
21. Birnbaum, D.; Fichou, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 165. Birnbaum, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1994, 96, 1029.
22. Soos, Z. G.; Galvao, D. S.; Etemad, S. Adv. Mater. 1994, 6, 280. Soos, Z. G.; Galvao, D. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1029.
23. Soos, Z. G.; Galvao, D. S.; Etemad, S. Adv. Mater. 1994, 6, 280. Soos, Z. G.; Galvao, D. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1029.
24. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8819.
25. Rossi, R.; Ciofalo, M.; Carpita, A.; Ponterini, G. J. Photochem. Photohiol. A: Chem. 1993, 70, 59.
26. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
27. Adant, C.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1994, 101, 8048.
28. Porzio, W.; Destri, S.; Mascherpa, M.; Bruckner, S. Acta Polymer. 1993, 44, 266.
29. Ridley, J.; Zerner, M. Theoret. Chim. Acta 1974, 35, 33.
30. Buenker, R. J.; Peyerimhoff, S. D. Theoret. Chim. Acta 1974, 35, 33.
31. Tavan, P.; Schulten, K. J. Chem. Phys. 1986, 85, 6602.
32. Shuai, Z.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1992, 97, 1132.
33. Beljonne, D.; Brédas, J. L. Phys. Rev. B 1994, 50, 2841.
34. Brédas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 56. Tanaka, M.; Watanabe, A.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 645, 3430. Fincher, C. R.; Ozaki, M.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. B 1979, 19, 4140. Etemad, S.; Mitani, T.; Ozaki, M.; Chung, T. C.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G. Solid State Commun. 1981, 40, 75.
35. Brédas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 56. Tanaka, M.; Watanabe, A.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 645, 3430. Fincher, C. R.; Ozaki, M.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. B 1979, 19, 4140. Etemad, S.; Mitani, T.; Ozaki, M.; Chung, T. C.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G. Solid State Commun. 1981, 40, 75.
36. Brédas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 56. Tanaka, M.; Watanabe, A.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 645, 3430. Fincher, C. R.; Ozaki, M.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. B 1979, 19, 4140. Etemad, S.; Mitani, T.; Ozaki, M.; Chung, T. C.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G. Solid State Commun. 1981, 40, 75.
37. Brédas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 56. Tanaka, M.; Watanabe, A.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 645, 3430. Fincher, C. R.; Ozaki, M.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. B 1979, 19, 4140. Etemad, S.; Mitani, T.; Ozaki, M.; Chung, T. C.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G. Solid State Commun. 1981, 40, 75.
38. Sethna, J. P.; Kivelson, S. Phys. Rev. B 1982, 26, 3613.
39. Negri, F.; Zgierski, M. G. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2571.
40. Hotta, S.; Waragai, K. J. Mater. Chem. 1991, 1, 835.
41. Orti, E.; Viruela, P. M.; Sanchez-Marin, J.; Tomas, F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4955.
42. Chen, T. A.; Rieke. R. D. Synth. Met. 1993, 60, 175.
43. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904.
44. Swanson, L. S.; Shinar, J.; Yoshino, K. Phys. Rev. Lett. 1990, 65, 1140.
45. Bennati, M.; Grupp, A.; Bäuerle, P.; Mehring, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 256, 751.
46. Scaiano, J. C.; Redmond, R. W.; Mehta, B.; Arnason, J. T. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 655.
47. Lower, S. K.; El-Sayed, M. A. Chem. Rev. 1966, 66, 199.
48. Wei, X.; Vardeny, Z. V.; Moses, D.; Srdanov, V. I.; Wudl, F. Synth. Met. 1993, 54, 273.
49. Zeng, Y.; Biczok, L.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5237.
50. Xu, B.; Holdcroft, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8447.
51. Reyftmann, J. P.; Kagan, J.; Santris, R.; Morliere, P. Photochem. Photobiol 1985, 41, 1.
52. u excited state of octatetraene (that corresponds to the carbon backbone of the bithiophene molecule), in excellent agreement with the CAS/DZP ab initio calculations: Serrano-Andrés, L.; Lindh, R.; Roos, B. O.; Merchan, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9360 (the average deviation between the AMI and CAS/DZP carbon-carbon bond lengths is on the order of 0.012 Å).
53. Solitons, Polarons, and Bipolarons in Conjugated Polymers; Chance, R. R.; Boudreaux, D. S.; Brédas, J. L.; Silbey, R. in ref 1, Vol. 2. Chapter 24, p 825.
54. Cornil, J.; Beljonne, D.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C.; Hagler, T.; Cha, M.; Torruellas, W. E.; Stegeman, G. I.; Brédas, J. L. Vibronic Contributions in Frequency-Dependent Linear and Nonlinear Optical Processes: A joint Experimental and Theoretical Study. In Photoactive Organic Materials; Kajzar, F., Ed.; NATO-ASI Series (in press).
55. Su, W. P.; Schrieffer, J. R.; Heeger, A. Phys. Rev. B 1979, 22, 2099.
56. Beljonne, D.; Meyers, F.; Brédas, J. L. Synth. Met., in press.
57. Cornil, J.; Beljonne, D.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 82.
58. Greenham, N. C.; Samuel, I. D. W.; Hayes, G. R.; Philipps, R. T.; Kessener, Y. A. R. R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett., submitted for publication.
59. Kohler, B. E. Chem. Rev. 1993, 93, 41.
60. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9.
61. Austin, R. H.; Baker, G. L.; Etemad, S.; Thompson, R. J. Chem. Phys. 1989, 90, 6642.
62. Klein, G.; Voltz, R.; Schott, M. Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 391.
63. Egelhaaf, H. J.; Oelkrug, D. In Exciton Processes in Condensed Matter; Singh, J., Ed.; SPIE, 1994; Vol. 2362, p 398.
64. Robinson. G.; Frosch, R. J. Chem. Phys. 1963, 38, 1187.
65. Kraabel, B.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5102.
66. Samuel, I. D. W.; Rumbles, G.; Collison, C. J.; Crystall, B.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. EMRS 1995 Spring Meeting; Synth. Metals, in press.