Synthesis and photoinduced electron transfer processes of rotaxanes bearing [60]fullerene and zinc porphyrin: Effects of interlocked structure and length of axle with porphyrins

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 7, 2005, Pages 2516-2525

  Sandanayaka, Atula S D ^a   Watanabe, Nobuhiro ^b   Ikeshita, Kei Ichiro ^c   Araki, Yasuyuki ^a   Kihara, Nobuhiro ^c   Furusho, Yoshio ^c,d   Ito, Osamu ^a   Takata, Toshikazu ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^c Osaka Prefecture University   (Japan)

^d JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DIFFUSION; IRRADIATION; LASER PULSES; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOVOLTAIC CELLS; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; SOLVENTS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC COMPOUNDS;

CHARGE RECOMBINATION; CHARGE SEPARATION; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; ZINC PORPHYRIN;

FULLERENES;

EID: 14544273206     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp045831w     Document Type: Article

References (122)

1. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany 1999.
2. (a) Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725.
3. (b) Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1362.
4. (c) Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959.
5. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3349.
6. (e) Hubin, T. J.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 5, 1172.
7. (a) Kawasaki, H.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. Lett. 1999, 1015.
8. (b) Furusho, Y.; Oku, T.; Hasegawa, T.; Tsuboi, A.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 2895.
9. Tachibana, Y.; Kihara, N.; Takata, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3438.
10. (a) Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681.
11. (b) Sandanayaka, A. S. D.; Sasabe, H.; Araki, Y.; Furusho, Y.; Ito, O.; Takata, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5145.
12. (a) Wang, Y. Nature 1992, 356, 585.
13. (b) Wang, Y.; West, R.; Yuan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3844.
14. (a) Hawng, K. C.; Mauzerall, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9705.
15. (b) Hwang, K. C.; Mauzerall, D. Nature 1993, 361, 138.
16. (a) Yoshino, K.; Xiao, H.; Nuro, K.; Kiyomatsu, S.; Morita, S.; Zakihdov, A. A.; Noguchi, T.; Ohnishi, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L357.
17. (b) Kepler, R. G.; Gahill, P. A. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1552.
18. (c) Kraabel, B. D.; McBranch, D.; Saricifici N. S.; Moses, D.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1994, 50, 18543.
19. (d) Chen, W. X.; Xu, Z. D.; Li, W. Z. J. Photochem. Photobiol., A 1995, 68, 179.
20. (e) Murata, K.; Ito, S.; Takahashi, K.; Hoffman, B. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 427.
21. (f) Yonehara, H.; Pac, C. Thin Solid Films 1966, 276, 108.
22. (g) Schlebusch, C.; Kessler, B.; Cramm, S.; Eberhart, W. Synth. Met. 1966, 77, 151.
23. (h) Milanesio, M. E.; Gervaldo, M.; Otero, L. A.; Sereno, L.; Silber, J. J.; Durantin, E. N. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 44.
24. (a) Nojiri, T.; Alam, M. M.; Konami, H.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7943.
25. (b) Nojiri, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5215.
26. (c) El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 591.
27. (d) El-Khouly, M. E.; Islam, S. D-M.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 713.
28. (e) El-Khouly, M. E.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Photochem. Photobiol. 2001, 74, 22.
29. (f) El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3322.
30. (a) Guldi, D. M.; Neta, P.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4617.
31. (b) Martino, D. M.; van Willigen, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10701.
32. (a) Fujisawa, Y.; Yasunori, O.; Yamauchi, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 181.
33. (b) Fujisawa, Y.; Yasunori, O.; Yamauchi, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 248.
34. (a) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, A. B., III; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179.
35. (b) Palit, D. K.; Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P.; Seshadri, R.; Rao, C. N. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 113.
36. (c) Park, J.; Kim, D.; Suh, Y. D.; Kim, S. K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12715.
37. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
38. (b) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
39. (c) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
40. (d) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
41. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
42. (f) Imahori, H.; Guldi, D M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
43. (g) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
44. (h) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
45. (i) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, J. J. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 51.
46. (a) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
47. (b) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
48. (c) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
49. (d) Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Schloske, M.; Dietel, E.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4968.
50. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
51. (b) Tkachenko, N. V.; Tauber, A. Y.; Grandell, D.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 34646.
52. (c) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Spectrochim. Acta, Pan A 2001, 57, 2229.
53. (d) Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinnen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
54. Schuster, D. L.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
55. (a) Linssen, T. G.; Durr, K.; Hannack, M.; Hirsh, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103.
56. (b) Durr, K.; Fiedler, S.; Linssen, T.; Hirshi, A.; Hanack, M. Chem. Ber. 1997, 130, 1375.
57. (c) Saster, A.; Gouloumis, A.; Vazques, P.; Torres, T.; Doan, V.; Schwartz, B. J.; Wudl, F.; Echigoye, L.; Rivera, J. Org. Lett. 1999, 1, 1807.
58. (d) Guldi, D. M.; Ramey, J.; Martinez-Diaz, M. V.; de la Escosura, A.; Torres, T.; Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 2774.
59. Meijer, M. D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141.
60. Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
61. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721.
62. (b) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Hasobe, T.; Ito, O.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1465.
63. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekuguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
64. (a) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
65. (b) Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668.
66. (c) Smirnov, S. N.; Liddell, P. A.; Vlassiouk, I. V.; Teslja, A.; Kuciauskas, D.; Braun, C. L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7567.
67. Choi, M. S.; Aida, T.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4060.
68. (a) Armaroli, N.; Diederich, F.; Echogeyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F. New J. Chem. 1999, 23, 77.
69. (b) Diederich, F.; Lopez, M. G. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
70. (c) Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 25, 143.
71. (c) Armaroli, N.; Marconi, G.; Echogeyen, L.; Bourgleois, J.-P.; Diederich, F. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 1629.
72. (d) Guldi, D. M.; Luo, C.; Da Ros, T.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A Chem. Commun. 2000, 375.
73. (e) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 816.
74. (f) Guldi, D. M.; Luo, C.; Swartz, A.; Scheloske, M.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2001, 1066.
75. (g) Yin, G.; Xu, D.; Xu, Z. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 232.
76. (h) Solladie, N.; Walther, M. E.; Cross, M.; Duartè, T. M. F.; Bougogne, C. T. M.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2003, 2412.
77. (i) Weinkauf, J. R.; Cooper, S. W.; Schweiger, A.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3486.
78. (j) Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Kashiwagi, Y.; Yamada, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541.
79. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
80. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; Van Stipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
81. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
82. (a) Li, K.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388.
83. (b) Schuster, D. I.; Li, K.; Guldi, D. M.; Raney, J. Org. Lett. 2004, 6, 1919.
84. (c) Li, K.; Bracher, P. J.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9156.
85. (a) Blanco, M. J.; Jimenez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293.
86. (b) Andersson, M.; Linke, M.; Chanbron, J.-C.; Davidsson, J.; Heitz, V.; Sauage, J.-P.; Hammarstrom, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3526.
87. Martinez-Diaz, M. V.; Fender, N. S.; Rodrignez-Morgade, M. S.; Gomes-Lopes, M.; Dietrich, F.; Echioyen, L.; Stoddart, J. F.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2095.
88. (a) The Photosynthetic Reaction Center, Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993.
89. (b) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385.
90. (c) Wasielewski, M. R.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1995, 38, 127.
91. (a) Jäger, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 930.
92. (b) Vögtle, F.; Dünnwald, T.; Schmidt, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 451.
93. Watanabe, N.; Kihara, H.; Takata, T. Org. Lett. 2001, 3, 3519.
94. Sulphones in Organic Synthesis; Simpkins, N. S., Ed.; Pergamon: Oxford, 1993.
95. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
96. The effects of the structures of diacid chlorides and diamines on the effectiveness in the rotaxane syntheses in the presence of macrolactam 3 will be reported elsewhere.
97. (a) Furusho, Y.; Shoji, J.; Watanabe, N.; Kihara, N.; Adachi, T.; Takata, T. Bull Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 139.
98. (b) Watanabe, N.; Furusho, Y.; Kihara, N.; Takata, T.; Kinbara, K.; Saigo, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 149.
99. (a) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799.
100. (b) Ohno, M.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6899.
101. (c) Torres-Garcia, G.; Luftmann, H.; Wolff, C.; Matty, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2752.
102. 13C NMR spectra of 1a and 1b because their conformations are highly restricted compared with that of 1c.
103. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Gaufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
104. (a) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 7, 259.
105. (b) Malaga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer, Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
106. Kreher, D.; Hudhomme, P.; Gorgues, A.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4583.
107. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277-2279.
108. (b) Biczok, L.; Linschitz, H. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 339-346.
109. (c) Nonell, S.; Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4169-4170.
110. (d) Steren, C. A.; von Willigen, H.; Biczok, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8920.
111. (e) Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C.-H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.
112. (a) Fuhrhop, J.-H.; Mauzerall, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4147.
113. (b) Chorsrowjan, H.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Takagi, S.; Arai, T.; Tokumaru, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644.
114. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
115. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
116. (c) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
117. Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
118. (a) Watanabe, A.; Ito, O.; Watanabe, M.; Saito, H.; Koishi, M. Chem. Commun. 1996, 117.
119. (b) Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7960.
120. (a) Yamanaka, K.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Aoshima, T.: Fukushima, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 250.
121. (b) Makinoshima, T.; Fujitsuka, M.; Sasaki, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Ito, S.; Morita, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 368.
122. (c) Nishikawa, H.; Kojima, S.; Kodama, T.; Ikemoto, I.; Suzuki, S.; Kikuchi, K.; Fujitsuka, M.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1881.