A Versatile Route to Substituted 1,4-Diazine-Fused [60] Fullerenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 9, 1997, Pages 2752-2756

  Torres Garcia, Gregorio ^c   Luftmann, Heinrich ^b   Wolff, Christian ^a   Mattay, Jochen ^d  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^c UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^d NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001235418     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9621682     Document Type: Article

References (47)

1. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffmann, D. R. Nature 1990, 347, 354-358.
2. Recents reviews: (a) Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: New York, 1994. (b) Hirsch, A. Synthesis 1995, 895-913. Sliwa, W. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 243-281. Averdung, J.; Torres-Garcia, G.; Luftmann, H.; Schlachter, I.; Mattay, J. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 633-654.
3. Recents reviews: (a) Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: New York, 1994. (b) Hirsch, A. Synthesis 1995, 895-913. Sliwa, W. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 243-281. Averdung, J.; Torres-Garcia, G.; Luftmann, H.; Schlachter, I.; Mattay, J. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 633-654.
4. Recents reviews: (a) Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: New York, 1994. (b) Hirsch, A. Synthesis 1995, 895-913. Sliwa, W. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 243-281. Averdung, J.; Torres-Garcia, G.; Luftmann, H.; Schlachter, I.; Mattay, J. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 633-654.
5. Recents reviews: (a) Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: New York, 1994. (b) Hirsch, A. Synthesis 1995, 895-913. Sliwa, W. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 243-281. Averdung, J.; Torres-Garcia, G.; Luftmann, H.; Schlachter, I.; Mattay, J. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 633-654.
6. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
7. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
8. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
9. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
10. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
11. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
12. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
13. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
14. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
15. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
16. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
17. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
18. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
19. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
20. [1 + 2]: (a) Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarter, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947. (b) Averdung, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Claus, K.-U.; Abraham, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2957-2958. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. [2 + 2]: (d) Zhang, X. J.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025. (e) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142. (g) Schuster, D. I.; Cao, J. R.; Kaprinidis, N.; Wu, Y. H.; Jensen, A. W.; Lu, Q. Y.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647. [3 + 2]: (h) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234. Grösser, T.; Prato, M.; Lucchini, V.; Hirsch, A.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1343-1345. (j) Averdung, J.; Albrecht, E.; Lauterwein, J.; Luftmann, H.; Mattay, J.; Mohn, H.; Müller, W. H.; ter Meer, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 787-789. (k) Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306. [4 + 2]: (1) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801. Ohno, M.; Azuma, T.; Kojima, S.; Shirakawa, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 4983-4994. (n) Kraus, A.; Gügel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Müllen, K. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940. [8 + 2]: (o) Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlach, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087-1089.
21. (a) Lamparth, I.; Herzog, A.; Hirsch, A. Tetrahedron 1996, 52, 5065-5075.
22. (b) Kräutler, B.; Müller, T.; Maynollo, J.; Gruber, K.; Kratky, C.; Ochsenbein, P.; Schwarzenbach, D.; Bürgi, H.-B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1203-1206.
23. An, Y.-Z.; Ellis, G. A.; Viado, A. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 6333-6361.
24. Torres-Garcia, G.; Mattay, J. Tetrahedron 1996, 52, 5421-5426.
25. Fernandez-Paniagua, U. M.; Illeseas, B. M.; Martin, N.; Seoane, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1077-1079.
26. Winter, R. E. L.; Honig, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4616-4617.
27. Reetz, M. T.; Neumeier, G. Chem. Ber. 1979, 112, 2209-2219.
28. 2O or TFAA.
29. (a) Strating, J.; Reiffers, S.; Wynberg, H. Synthesis 1971, 209-211.
30. (b) Strating, J.; Reiffers, S.; Wynberg, H. Synthesis 1971, 211-212.
31. The attempts to characterize the diketone 5, due to the low solubility, were unsuccessful. The MALDI-TOF MS shows a m/z = 805 amu, the FTIR presents different carbonyl groups, probably due to the presence of two tautomeric forms of 5.
32. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2351-2357.
33. Sandström, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1982.
34. (a) Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345.
35. (b) Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1641-1642.
36. Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78-80.
37. -1 (see ref 12a).
38. 60. Personal communication from Prof. N. Martin (Madrid).
39. (a) Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-602.
40. (b) Prato, M.; Suzuki, T.; Foroudian, H.; Li, Q.; Khemani, K.; Wudl, F.; Leonetti, J.; Little, R. D.; White, T.; Rickborn, B.; Yamago, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993. 115, 1594-1595.
41. Isaacs, L.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231-1250 and 2455-2464.
42. (a) Yamamoto, K.; Takemura, T.; Baba, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 729-732.
43. (b) Maroulis, A. J.; Voulgaropoulos, A. N.; Hadjiantomiu-Maroulis, C. P. Talanta 1985, 32, 504-506.
44. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265-266.
45. (b) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Chessa de Silber, J.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009-1014.
46. Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347-363.
47. Lichtblau, A.; Ehlend, A.; Hausen, H.-D.; Kaim, W. Chem. Ber. 1995, 128, 745-750.