Lactones: Generic inhibitors of enzymes?

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 1, 2005, Pages 73-95

  Konaklieva, Monika I ^a   Plotkin, Balbina J ^b  

^a AMERICAN UNIVERSITY   (United States)

^b MIDWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,5 DEHYDROGERMACRANOLIDE DERIVATIVE; ACETOGENIN; ALKYLATING AGENT; ALPHA METHYLENE GAMMA LACTONE DERIVATIVE; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIRETROVIRUS AGENT; BULLATACIN; CYCLOPENTANONE DERIVATIVE; DEHYDROCOSTUS LACTONE; ENZYME INHIBITOR; EPOXICYCLOPENTANONE; EREMANTIN; GERMACRANOLIDE DERIVATIVE; GUANOLIDE DERIVATIVE; HELIANGOLIDE DERIVATIVE; IMMUNOGLOBULIN ENHANCER BINDING PROTEIN; LACTONE; LACTONE DERIVATIVE; MELAMPOLIDE DERIVATIVE; MOKKO LACTONE; NATURAL PRODUCT; NORPIROTENIN; PHTHALAMIDE DERIVATIVE; PIROTENIN; PSEUDOGUANOLIDE DERIVATIVE; SESQUITERPENE LACTONE DERIVATIVE; TERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VINBLASTINE;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTHRITIS; CANCER; CELL DIFFERENTIATION; CELL GROWTH; DRUG INDUSTRY; DRUG STRUCTURE; EDEMA; EUKARYOTIC CELL; HUMAN; INFLAMMATORY DISEASE; MICROTUBULE ASSEMBLY; MOLECULAR PHYLOGENY; NONHUMAN; PROKARYOTIC CELL; SHORT SURVEY; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 12344281907     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1389557053402828     Document Type: Short Survey

References (231)

1. Greene, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5337;
2. Beechan, C. M.; Sims, J. J. Tetrahedron Lett., 1979 19, 1649;
3. Flegel, M.; Adam, K.-P.; Becker, H. Phytochemistry, 1999, 52, 1633;
4. Satake, T.; Murakami, T.; Yokote, N.; Saiki, Y.; Chen, C. M. Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 4175;
5. Bungert, M.; Gabler, J.; Adam, K.-P.; Zapp, J.; Becker, H. Phytochemistry, 1998, 49, 1079;
6. Che, Y.; Gloer, J. B.; Koster, B.; Malloch, D. J. Nat. Prod., 2002, 65, 916;
7. Castranovo, F.; Clericuzio, M.; Toma, L.; Vidari, G. Tetrahedron, 2001, 57, 2791;
8. Massias, M.; Rebuffat, S.; Molho, L.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Bodo, B. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8112;
9. Merfort, I. Bioforum, 2002, 25, 138;
10. Skaltsa, H; Lazari, D.; Panadouleas, C.; Georgiadou, E.; Garcia, B.; Sokovic, M. Phytochemistry, 2000, 55, 903;
11. Borchardt, S. A.; Allain, E. J.; Michels, J. J.; Sterans, G. W.; Kelly, R. F.; McCoy, W. F. Appl. Envir. Microbiol., 2001, 67, 3174;
12. Steinberg, P. D.; Schneider, R.; Kjelleberg, S. Biodegradation, 1997, 8, 211.
13. Kornberg, A.; Baker, T. A. In DNA Replication 2nd ed. Freeman, W. H. Ed., New York, 1992, 6, pp. 197-225.
14. Hall, I. H.; Lee, K. H.; Starnes, C. O.; Elgebaly, S. A.; Ibuka, T.; Wu, Y. S.; Kimura, T.; Haruna, M., J. Pharm. Sci., 1978, 67, 1235.
15. Loeb, L. A., in "The Enzymes", 3rd ed. Boyer, P. D., Ed. Academic. New York, N. Y., 1974, p. 173.
16. Hall, I. H.; Lee, K. H.; Mar, E. C.; Starnes, C. O.; Waddell, T. G. J. Med. Chem., 1977, 20, 333.
17. Mizushina, Y.; Takahashi, N.; Hanashima, L.; Koshino, H.; Esumi, Y.; Uzawa, J.; Sugawara, F.; Sakaguchi, K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2047.
18. Picman, A. K. Biochem. Syst. Ecol., 1986, 14 255;
19. Hall, I.H.; Starnes, Jr. C. O.; Lee, K.H.; Waddell, T. G. J. Pharm. Sci., 1980, 69, 537;
20. Schroder, H.; Losche, W.; Strobach, H.; Leven, W.; Willuhn, G.; Till, U.; Schoer, K. Throm. Res., 1990, 57, 839;
21. Rungeler, P.; Castro, V.; Mora, G.; Goren, N.; Vichnewski, W.; Pahl, H. L.; Merfort, I.; Schmidt, T. J. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 2343;
22. Herner, S. P.; Hofmann, T. G.; Droge, W.; Schmitz, M.L. J. Immunol., 1999, 163, 5617;
23. Koch, E.; Klaas, C. A.; Rungeler, P.; Castro, V.; Mora, G.; Vichnewski, W.; Merfort, I. Biochem. Pharmacol., 2001, 62 795;
24. Baeuerle, P. A.; Henkel, T. Annu. Rev. Immunol, 1994 12, 141;
25. Baeuerle, P. A.; Baltimore, D. Cell, 1996, 87 13;
26. May, M. J.; Ghosh, S. Immunology Today, 1998, 19, 80.
27. Cassady, J. M.; Byrn, S. R.; Stamos, I. K.; Evans, S. M.; McKenzie, A. J. J. Med. Chem., 1978, 21, 815;
28. Lee, K. H.; Wu, Y. S.; Hall, I. H. J. Med. Chem., 1977, 20, 911.
29. Saori, Y.; Hagiwara, H.; Suzuki, T.; Ando, M.; Yamada, A.; Suda, K.; Kataoka, T.; Nagai, K. J. Nat. Prod., 1999, 62 22.
30. Neumann, H.; Medana, I. M.; Bauer, J.; Lassmann, H. Trends Neurosci., 2002, 313;
31. Yonamine, Y.; Watanabe, M.; Kinjo, F.; Hibi, T.; Martinez, N. R.; Augstein, P.; Moustakas, A. K.; Papadopoulos, G. K.; Gregori, S.; Adorini, L.; Jackson, D. C.; Harrison, L. C. J. Clin. Immunol., 1999, 19, 77.
32. Matsuda, H. kagerura, T.; Togichida, I.; Ueda, H.; Morikawa, T.; Yoshikawa, M. Life Sciences, 2000, 66, 2151.
33. Dirsch, V. M.; Stuppner, H.; Ellmerer-Muller, E. P.; Vollmar, A. M. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2747.
34. Sanyal, U.; Dutta, S.; Das, H. Neoplasma, 1995, 42, 3.
35. Gonzalez, A. G.; Silva, M. H.; Padron, J. I.; Leon, F.; Reyes, E.; Alvarez-Mon, M.; Pivel, J. P.; Quintana, J.; Estevez, F.; Bermejo, J. J. Med. Chem., 2002, 45, 2358.
36. Kobayashi, S.; Tsuchiya, K.; Harada, T.; Nishide, M.; Kurokawa, T.; Nakagawa, T.; Shimada, N.; Kobayashi, K. J. Antibiot. 1994, 47, 697;
37. Yasui, K.; Tamura, y.; Nakatani, T.; Horibe, I.; Kawada, K.; Koizumi, K.; Suzuki, R.; Ohtani, M. J. Antibiot., 1996, 49 173;
38. Tsuchiya, K.; Kobayashi, S.; Nishikori, T.; Nakagawa, T.; Tatsuta, K. J. Antibiot., 1997, 50, 259;
39. Kondoh, M.; Usui, T.; Kobayashi, S.; Tsuchiya, K.; Nishikawa, T.; Nishikori, T.; Mayumi, T.; Osada, H. Cancer Lett., 1998, 126, 29;
40. Kondoh, M.; Usui, T.; Nishikori, T.; Mayumi, T.; Osada, H. Biochem. J., 1999, 340, 411.
41. Watanabe, H.; Watanabe, H.; Usui, T.: Kondoh, M.; Osada, H.; Kitahara, T. J. Antibiot., 2000, 53, 540.
42. Zeng, L.; Ye, Q.; Oberlies, N. H.; Shi, G.; Gu, Z.-M.; He, K.; McLaughlin, J. L. Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 275;
43. Fang, X.-P.; Rieser, M. J.; Gu, Z.-M.; Zhao, G.-X.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal., 1993, 4, 27;
44. McLaughlin, J. L.; Zeng, L.; Oberlies, N. H.; Alfonso, D.; Johson, H. A.; Cummings, B. A. In ACS Symposium series, Phytochemicals for Pest Control, Heidin, P.A.; Hollingworth, R. M.; Masler, E. P.; Miyamoto, J.; Thompson, D. G., eds. 1997, pp. 117-133;
45. Oberlies, N. H.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. J. Med. Chem., 1997, 40, 2102;
46. Miyoshi, H.; Ohshima, M.; Shimada, H.; Akagi, T.; Iwamura, H.; McLaughlin, J. L. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1365 443;
47. Hollingworth, R. M.; Ahammadsahib, K. I.; Gadelhak, G.; McLaughlin, J. L. Biochem. Soc. Trans., 1994, 22, 230;
48. Degli Esposti, M.; Ghelli, A.; Ratta, M.; Cortes, D.; Estornell, E. Biochem. J., 1994, 301, 161;
49. Okun, J. G.; Lummen, P.; Brandt, U. J. Biol. Chem., 1999, 274, 2625;
50. Friedrich, T.; Van Heck, P.; Leif, H.; Ohnishi, T.; Forche, E.; Kunze, B.; Jansen, T.-K., W.; Hofle, G.; Reichenbach, H.; Weiss, H. Eur. J. Biochem., 1994, 219, 691;
51. Miyoshi, H. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1364 236.
52. Natio, H.; Kawahara, E.; Maruta, K.; Maeda, M.; Sasaki, S. J. Org. Chem., 1995, 60, 4419;
53. Hoye, T. R.; Ye, Z. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1801;
54. Marshall, J.; Chen, M. J. Org. Chem., 1997, 62 5996;
55. Schaus, S. E.; Branalt, J.; Jacobsen, E. J. Org. Chem., 1998, 63, 4876.
56. Shimada, H.; Grutzner, J. B.; Kozlowski, J. F.; McLaughlin, J. L. Biochemistry, 1998, 37, 854;
57. Shimada, H.; Kozlowski, J. F.; McLaughlin, J. L. Pharmacol. Res., 1998, 37, 357;
58. Hui, Y. H.; Rupprecht, J. K.; Lin, Y. M.; Anderson, J. E.: Smith, D. L.: Chang, C. J.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod., 1989, 52, 463;
59. Gonzalez, M. C.; Tormo, J. R.; Bermejo, A., Zafra-Polo, M. C.; Estornell, E.; Cortes, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1113.
60. Kuwabara, K.; Tkada, M.; Iwata, J.; Tatsumoto, K.; Sakamoto, K.; Iwamura, H.; Miyoshi, H. Eur. J. Biochem., 2000, 267 2538.
61. Tormo, J. R.; Estornell, E.; Gallardo, T.; Gonzalez, M. C.; Cave, A.; Granell, S.; Cortes, D.; Zafra-Polo, M. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 681;
62. Gallardo, T.; Zafra-Polo, M. C.; Tormo, J. R.; Gonzalez, M. C.; Franck, X.; Estornell, E.; Cortes, D. J. Med. Chem., 2000 43, 4793.
63. Nemre, I.; Norman, A. W. Handbook of physiology, American physiological Society, Bethesda, MD, 1991;
64. Haussler, M. R. Annu. Rev. Nutr., 1986, 6, 527;
65. Bouillon, R.; Okaura, W. H.; Norman, A. W. Endocr. Rev. 1995, 16, 200;
66. Abe, E.; Miyaura, C.; Sakagami, H.; Takeda, M.; Konno, K.; Yamazaki, T.; Yoshiki, S.; Suda, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1981, 78, 4990;
67. Lemire, J. M.; Archer, D. C.; Beck, L.; Spiegelberg, H. I.; J. Nutr., 1995, 125, 1704;
68. Norman, A. W.; Frankel, B. L.; Heldt, A. M.; Grodsky, G. M. Science, 1980, 209, 823;
69. Cade, C.; Norman, A. W. Endocrinology, 1987, 120, 1490;
70. Neveu, I.; Naveihan, C.; Menna, D.; Wion, D.; Brachet, P.; Garabedian, M. J. Neurosci. Res., 1994, 38, 214;
71. Wion, D.; MacGrogan, D.; Neveu, I.; Jehan, F.; Houglatte, R.; Branchet, P. J. Neurosci. Res., 1991, 28, 110;
72. Pike, J. W. In The Vitamin D Receptor and its Gene, 1997, Felman, D.; Glorieux, F. H.; Pike, J. W., Eds.pp-105-125, Academic Press San Diego, CA;
73. Haussler, M. R.; Whitfield, G. K.; Haussler, C. A.; Hsieh, J.-J.; Thompson, P. D.; Selznick, S. H.; Dominguez, C. F.; Jurutka, P. W. J. Bone Miner. Res., 1998, 13, 325;
74. Norman, A. W.; Okamura, W. H.; Hammond, M. W.; Bishop, J. F.; Dormanen, M. C.; Bouillon, R.; van Baelen, H.; Ridal, A. I. Daane, F.; Khoury, R.; Farach-Carson, M. C. Mol. Endocrinol., 1997, 11, 1518;
75. Zanello, L. P.; Norman, A. W. J. Biol. Chem., 1997 272, 22617;
76. Song, X.; Bishop, J. E.; Okamura, W. H.; Norman, A. W. Endocrinology, 1997, 139, 457.
77. Miura, D.; Manabe, K.; Ozono, K.; Saito, M.; Gao, Q.; Norman, A. W.; Ishizuka, S. J. Biol. Chem., 1999, 274, 16392;
78. Miura, D.; Manabe, K.; Gao, Q.; Norman, A. W.; Ishizuka, S. FEBS Lett., 1999, 460, 297;
79. Bhatia, M.; Kirkland; J. B.; Meckling-Gill, K. A. J. Biol. Chem., 1995, 270, 15962.
80. Macdonald, R. L.; Olsen, R. W. Annu. Rev. Neurosci., 1994, 17, 569;
81. Holland, K. D.; Mathews, G. C.; Bolos-Sy, A. M.; Tucker, J. B.; Reddy, P. A.; Covey, D. F.; Ferrendelli, J. A.; Rothman, S. M. Mol. Pharmacol., 1995, 47, 1217.
82. Inano, H.; Tamaoki, B. Steroids, 1986, 48, 3.;
83. Pittaway, D. E.; Andersen, R. N.; Coleman, Jr. S. A.; Givens, J. R.; Wiser, W. L. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1983, 56 715;
84. Luu-The, V.; Labrie, C.; Zhao, H. F.; Couet, J.; Lachance, Y.; Simard, J.; Leblanc, G.; Cote, J.; Berube, G.; Gagne, R.: Labrie, F. Mol. Endocrinol., 1989, 3, 1301;
85. Martel, C.; Rheaume, E.; Takahashi, M.; Trudel, C.; Couet, J.; Luu-The, V.; Simard, J.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 41, 597;
86. Bleau, G.; Roberts, K. D.; Chapdelaine, A. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1974, 39, 236;
87. Tseng, L.; Stolee, A.; Gurpide, E. Endocrinology, 1972, 90, 390;
88. Breuer, H.; Knuppen, R.; Haupt, M. Nature, 1966, 212, 76;
89. Milewich, L.; Hendricks, T. S.; Romero, L. H. J. Steroid Biochem., 1982, 17, 669;
90. Weinstein, G. D.; Frost, P; Hsia, S. L. J. Invest. Dermatol., 1968, 5, 4;
91. Jacobson, G. M.; Hochberg, R. B. J. Biol. Chem., 1968, 243, 2985;
92. Poulin, R.; Poirier, D.; Merand, Y.; Theriault, C.; Belanger, A.; Labrie, F. J. Biol. Chem., 1989, 264, 9335;
93. Theriault, C.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1991, 38, 155.
94. Peltoketo, H.; Isomaa, V.; Maentausta, O.; Vihko, R. FEBS. Lett., 1988, 239, 73;
95. Geissler, W. M.; Davis, D. L.; Wu, L.; Bradshaw, K. D.; Patel, S.; Mendonca, B. B.; Elliston, K. O.; Wilson, J. D.; Russell, D. W.; Andersson, S. Nature Genet., 1994, 7, 34;
96. Wu, L.; Eistein, M.; Geissler, W. M.; Chan, H. K.; Elliston, K., O.; Andersson, S. J. Biol. Chem., 1993, 268, 12964;
97. Sam, K. M.; Auger, S.; Luu-The, V.; Poirier, D. J. Med. Chem., 1995, 38, 4518;
98. Sam, K. M.; Labrie, F.; Porier, D. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 217;
99. Poirier, D. Current Medicinal Chemistry, 2003, 10, 453.
100. Schaeppi, U.; Heyman, I. A.; Fleischman, R. W.; Rosenkrantz, H.; Ilievski, V.; Phelan, R.; Cooney, D. A.; Davis, R. D. Cancer Chemother. Rep. Part 3, 1973, 4, 85;
101. Vollmer, E. P.; Taylor, D. J.; Masnyk, I. J.; Cooney, D.; Levine, B.; Piczak, C.; Trench, L. Cancer Chemother. Rep. Part 3, 1973, 4, 103;
102. Wall, M. E.; Abernethy, Jr., G. S.; Carroll, F. I.; Taylor, D. J. J. Med. Chem., 1969, 12, 810;
103. Vollmer, E. P.; Taylor, D. J.: Masnyk, I.J.; Cooney, D.; Levine, B.; Piczak, C. Cancer Chemother. Rep. Part 3, 1973, 4, 121;
104. Everson, E. P.; Hall, T. C.; Wittliff, J. L. Cancer Chemother. Rep. Part 1, 1973, 57, 353;
105. Catsoulacos, P.; Boutis, L.; Cancer Chemother. Rep. Part 3 1973, 57, 365;
106. Carroll, F. I.; Philip, A.; Blackwell, J. T.; Taylor, D. J.; Wall, M. E. J. Med. Chem., 1972, 15, 1158;
107. Lee, K. H.; Ibuka, T.; Kim, S. H.; Vestal, B. R.; Hall, I. H.; Huang, E. S. J. Med. Chem., 1975, 18, 812.
108. Brodie, A.; Lu, Q.; Long, B. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol., 1999, 69, 205;
109. Henrich, M.; Robles, M.; West, J. E. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1998, 38, 539;
110. Blanco, J. G.; Gil, R. R.; Bocco, J. L.; Merangelman, T. L.; Genti-Raimondi, S.; Flury, A. J. Pharmacol. Experim. Ther., 2001 297, 1099.
111. Jardine, I. In Anticancer Agents Based on natural Products Models, 1980; Cassady, J. M.; Douros, J. Eds., Academic Press, New York, pp.319-351;
112. Issell, B. F.; Muggia, F. M.; Carter, S. K.; Etoposide [VP-16] Current Status and New Developments, 1984, Academic Press, Orlando, pp. 1-353;
113. Hill, B. T.; Lock, R. B.; In Tumor Cell Resistance to Etoposide 9VP-160 in Resistance to Antineoplastic Drugs, 1989; Kessel, D. Ed., CRC Press, Boca raton, FL. pp. 185-205;
114. Tulpule, A.; Batist, G.; Sinha, B.; Katki, A.; Myers, C. E.; Cowan, K. H. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1986, 27, 271;
115. Dow, L.; Sinkule, J. A.; Look, A. T.; Horvath, A.; Evans, W. E. Cancer. Res., 1983, 43, 5699;
116. Ayres, D. C.; Lim, C. D. Cancer Chemother. Pharmacol., 1982, 7, 99;
117. van Maanen, J. M. S.; Retel, J.; de Vries, J.; Pinedo, H. M. J. Cancer Inst., 1988, 80, 1526;
118. Zhou. X. M.; Lee, K. J. H.; Cheng, J.; Wu, S. S.; Chen, H. X.; Guo, X.; Cheng, Y. C.; Lee, K. H. J. Med. Chem., 1994, 37, 287.
119. Vileek, J.; Lee, T. H. J. Biol. Chem., 1991, 266, 7313;
120. Chae, S. H.; Kim. P. S.; Cho, J. Y.; park, J.; Lee, J. H.; Yoo, E. S.; Baik, K. U.; Lee, J. S.; Park, M. H. Arch. Pharm. Res., 1998, 21, 67;
121. Cho, J. Y.; Lee, J.; Park, J.; Park, M. H. Yakhak Hoeji 1998, 43, 125;
122. Cho, J. Y.; Park, J.; Kim, P. S.; Yoo, E. S.; Bail, K. U.; Park, M. H. Biol. Pharm. Bull., 2001, 24, 167.
123. Haynes, L. J. Quart. Rev. (London), 1948, 2 46.
124. Lee, K. H.; Huang E. S.; Piantadosi, C.; Pagano, J. S.; Geissman, T. A. Cancer Res., 1971, 31, 1649;
125. Lee, K. H.; Wu, Y. S.; Hall, I. H. J. Med. Chem., 1977, 20, 911;
126. Lee, K. H.; Rice, G. K.; Hall, I. H.; Amarnath, V. J. Med. Chem., 1987, 30, 586;
127. Hall, I. H.; Lee, K. H. Anticancer Res., 1991, 11, 337;
128. Lee, K. H.; Huang, B. R.;Tzenga, C. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 241.
129. Cavallito, C. J.; Haskell, T. H. J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 1991;
130. Hanson, R. L., Lardy, H. A. and Kupchan, S. M. Science, 1970, 168, 378;
131. Jones, J. B.; Young, J. M. Can. J. Chem., 1968, 11, 1176;
132. Kupchan, S. M. Trans. N. Y. Acad. Sci., 1970, 32, 85;
133. Moncrief, J. W.; Heller, K. S. Cancer Res., 1967, 27, 1500;
134. Stock, J. A. Chem. Britain, 1970, 6, 11;
135. Warwick, G. P. Pure Appl. Chem., 1968, 18, 245.
136. Hall, I. H.; Lee, K. H.; Starnes, C. O.; Elgebaly, S. A., J. Pharm. Sci., 1978, 67, 1232;
137. Kupchan, S. M.; Fessler, D. C.; Eakin, M. A.; Giacobbe, T. J., Science, 1970, 168, 376;
138. Gosalez, M.; Garcia-Vanero, R.; Blanco, M.; Girucharri-Lloyd, C., Cancer Treatment Rep., 1976, 60, 1;
139. Lee, K. H.; Geissman, T. A. Phytochemistry, 1970, 8, 2371;
140. Lee, K. H.; Kim, S. H.; Furukawa, H.; Piantadosi, C. J. Med. Chem., 1975, 18, 59.
141. Nishizuka, Y. Nature, 1988, 334, 661;
142. Blumberg, P. M.; Cancer Res., 1988, 48, 1;
143. Rahmsdorf, H. J.; Herrlich, P. Pharmac. Ther., 1990 48, 157;
144. Wender, P. A.; Cribbs, C. M. Advances in Medical Chemistry 1992; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. A., Eds; Jai Press, Inc., Greenwich, Connecticut, London, England, Vol 1, pp. 1-53;
145. Teng, K.; Marquez, V. E.; Milne, G. W. A.; Barchi, Jr. J. J.; Kazanietz, M. G;
146. Kazanietz, M. G.; Krausz, K. W.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem., 1992, 267, 20878;
147. Lee, J.; Marquez, V. E.; Lewin, N. E.; Kazanietz, M. G.; Bahador, E.; Blumberg, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 1101.
148. Abraham, R. T. Curr. Opin. Immunol., 1998, 10 330;
149. Tibbetts, R. S.; Williams, J. M.; Taya, Y.; Shieh, S.-Y.; Prives, C.; Abraham, R. T. Genes, Dev., 1999, 13, 152;
150. Sarkaria, J. N.; Tibbetts, R. S.,; Busby, E. C.; Kennedy, A. P.; Hill, D. E.; Abraham, R. T. Cancer Res., 1998, 58, 4375;
151. Keith, C. T.; Schreiber, S. L. Science, 1995, 270, 50;
152. Powis, G.; Bonjoukian, R.; Berggren, M. M.; Gallegos. A.; Abraham, R. T.; Ashendel, C. L.; Zalkow, L. H.; Matter, W. F.; Dodge, J.; Grindley, G.; Vlahos. C. J. Cancer Res., 1994, 370, 2419;
153. Walker, E. H.; pacold, M. E.; Perisic, O.; Stephens, L.; Hawkins, P. T.; Wymann, M. P.; Williams, R. L. Molecular Cell, 2000, 6, 909;
154. Izzard, R. A.; Jackson, S. P.; Smith, G. C. M. Cancer Res. 1999, 59, 2581;
155. Peng, H.; Kim. D.-I.; Sarkaria, J. N.; Cho, Y.-S.; Abraham, R. T.; Zalkow, L. H. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 167.
156. Elissalde, Jr. M. H.; Ivie, G. W. Am. J. Vet. Res., 1987, 48, 148;
157. Ivie, G. W.; Witzel, D. A. In Encyclopedic handbook of natural toxins, 1983, Keeler, R.; Tu, A.; Eds., Vol. 1. New York, Marcel Dekker, pp. 543-584;
158. Kingsbury, J. M. Poisonous plants of the United States and Canada, Endlewood Cliffs, NJ: Prentice-Hall, 1964,
159. Rowe, L. D.; Dollahite, J. W.; Kim, H. L. Southwest Vet. 1973, 26, 287.
160. Shibaoka, H. Plant and Cell Physiol., 1961, 2 175;
161. Sequeira, L.; Hemingway, R. J.; Kupchan, S. M. Science, 1968, 161, 789;
162. Dalvi, P. R.; Singh, B.; Salunkhe, D. K.; Chem. Biol. Interactions, 1971, 3, 13;
163. Deuel, P. G.; Geissman, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 3778.
164. Pisarev, M. A. J. Endocrinol. Invest., 1985, 8 475;
165. Gatner, R.; Bechtner, G.; Rafferzeder, M.; Dugrillon, A.; Pickardt, C. R. In Progress in Eendocrinology, 1988, Imura, H. et al., Eds., Elsevier Science Publishers, pp. 1071-1076;
166. Dumont, J. E.; Lamy, F.; Roger, P. P.; Maenhaut, C., Physiol. Rev., 1992, 72, 667;
167. Burrow, G. N.; Eggo, M. Endocrinology, 1994, 135, 491;
168. Gatner, R.; Dugrillon, A. Eur. J. Endocrinology, 1995, 132, 735.
169. Nussler, A. K.; Billiar, T. R. J. Leukocyte Biol., 1993, 54, 171.
170. Lejoyeux, M.; Solomon, J.; Ades, J. Alcohol Alcohol, 1998, 33, 563;
171. Peachey, J. E.; Naranjo, C. A. Drugs, 1984, 27 171;
172. Dupuy, O.; Flocard, F.; Vial, C.; Rode, G.; Charles. N.; Boisson, D.; Flechaire, A. Rev. Med. Interne., 1995, 16 67;
173. Yoshikawa, M.; Shimoda, H.; Uemura, T.; Morikawa, T.; Kawahara, Y.; Matsuda, H. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2071.
174. Murakami, S.; Takahashi, Y.; Naganawa, H.; Takeuchi, T.; Aoyagi, T. J. Enzyme Inhibit., 1995, 9, 277;
175. Murakami, S.; Takahashi, Y.; Takeuchi, T.; Kodama, Y.; Aoyagi, T. J. Enzyme Inhibit., 1995, 14, 437.
176. Markwardt, F.; Sturzebecher, J. In Design of Enzyme Inhibitors as Drugs, 1989, Sandler, M.; Smith, H. J., Eds., Oxford University Press, Oxford, pp.619-649;
177. Katzenellenbogen, John A.; Rai, Roopa; Dai, Wei. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 1399;
178. Katzenellebogen, J. A.; Rai, R. J. Med. Chem., 1992 35, 4297.
179. Watson, J. A.; Fang, M.; Lowenstein, J. M. Arch. Biochem. Biophys., 1969, 135, 209;
180. Cheema Dhadli, S.; Halperin, M. L.; Leznoff, C. C. Eur. J. Biochem., 1973, 38, 98;
181. Lowestein, J. M.; Brunengraber, H.; Methods Enzymol., 1981, 72, 486;
182. Elshourbagy, N. A.; Near, J. C.; Kmetz, P. J.; Sathe, G. M.; Southan, C.; Strickler, J. E.; Gross, M.; Young, J. F.; Wells, T. N.; Groot, P. H. J. Biol. Chem., 1990, 265, 1430;
183. Brinengraber, H.; Sabine, J. R.; Boutry, M.; Lowenstein, J. M. Arch. Biochem. Biophys., 1972, 150, 392;
184. Barth, C.; Hackensmidt, J.; Ullmann, H.; Decker, K. FEBS Lett., 1972, 22, 343;
185. Lowenstein, J. M. J. Biol. Chem., 1971, 246 629;
186. Sullivan, A. C.; Hamilton, J. G.; Miller, O. N.; Wheatley, V. R. Arch. Biochem. Biophys., 1972, 150, 183;
187. Sullivan, A. C.; Triscari, J.; Hamilton, J. G.; Ontko, J. A. Lipids, 1977, 12, 1;
188. Berkhout, T. A.; Havekes, L. M.; Pearce, N. J.; Groot, P. H. Biochem. J., 1990, 272, 181;
189. Gribble, A. D.; Ife, R. J.; Shaw, A.; McNair, D.; Novelli, C. E.; Bakewell, S.; Shah, V. P.; Dolle, R. E.; Groot, P. H.; Pearce, N.; Yates, J.; Tew, D.; Boyd, H.; Ashman, S.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Okafo, G. J. Med. Chem., 1998, 41, 3582;
190. Pearce, N.; Yates, J.; Berkhoit, A.; Jackson, B.; Tew, D.; Boyd, H.; Camiller, P.; Sweeney, P.; Gribble, A. D.; Shaw, A.; Groot, P. H. Biochem. J., 1998, 334, 113.
191. Huber, R.; Kukla, D.; Bode, W.; Schwager, P.; Bartels, K.; Deisenhofer, J.; Steigemann, W. J. Mol. Biol., 1974, 89 73;
192. Banner, D. W.; Hadvary, P. J. Biol. Chem., 1991, 266, 20085;
193. Oefner, C.; D'Arcy, A.; Daly, K. K.; Gubernator, K.; Chrnas, R. L.; Heinze, I.; Hubschwerlen, C.; Winkler, F. K. Nature, 1990 343, 284;
194. Winkler, F. K.; D'Arcy, A.; Hunziker, H. Nature, 1990, 343, 771;
195. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, Ch.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science, 1991, 253, 872;
196. Weibel, E. K.; Hadvary, P.; Hochuli, E.; Kupfer, E.; Lengsfeld, H. J. Antibiot., 1987, 40, 1081;
197. Luthi-Peng, Q.; Marki, H. P.; Hadvary, P. FEBS Lett., 1992, 299, 111;
198. Barbier, P.; Schneider, F.; Widmer, U. Helv, Chim. Acta 1987, 70, 1412;
199. Ghosh, A. K.; Fidanze, S. Organic Lett., 2000, 2, 2405;
200. Parsons, P.; Cowell, J. K. Synlett., 2000, 1 107;
201. Ghosh, A. K.; Liu, C. Chem. Commun., 1999, 17 1743;
202. Fleming, L; Nicholas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: Organic and Bioorg. Chem., 1998, 17, 2679;
203. Pommier, A.; Pons, J.-M.; Kocienski, P. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7334;
204. Kitahara, M.; Asano, M.; Haganawa, H.; Maeda, K.; Hamada, M.; Aoyagi, T.; Umezawa, H.; Iitaka, Y.; Nakamura, H. J. Antibiot., 1987, 35, 1647;
205. Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Uotani, K.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Takahashi, S. J. Antibiot., 1980, 33, 1594;
206. Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Hazato, T.; Uotani, K.; Kojima, F.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot., 1978, 31, 639;
207. Yoshinary, K.; Aoki, M.; Ohtsuka, T.; Nakayama, N.; Itezono, Y.; Mutoh, M.; Watanabe, J.; Yokose, K. J. Antibiot., 1994, 47, 1376;
208. Guerciolini, R. International Journal of Obesity, 1997, 21(Suppl. 3), S12.
209. Slotboom, A. J.; Verheij, H. M.; de Haas, G. H.; In Phospholipids, 1982 Hawtorne, J. N.; Ansell, G. B., Eds.; New Comprehensive Biochemistry, 4, Elsevier Biomedical Press, Amsterdam:
210. Dennis, E. A. Drug Dev. Res., 1987, 10, 205;
211. Griswold, D. E.; Adams, J. L. Med. Res. Rev., 1996 16, 181;
212. Connolly, S.; Robinson, D. H. Exp. Opin. Ther. Pat., 1995, 5, 653;
213. Lehr, M. Exp. Opin. Ther. Pat., 2001, 5, 673;
214. Mayer, R. J.; Marshall, L. A. Exp. Opin. Ther. Pat., 1996, 5, 535;
215. Lombardo, D.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem., 1985, 260, 7234;
216. Glaser, K. B.; Jacobs, R. S. Biochem. Pharmacol., 1986, 35, 449;
217. De Silva, E. D.; Scheuer, P. J., Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1611;
218. Connolly, S.; Bennion, C.; Botterel, S.; Croshaw, P. J.; Hallam, C.; Hardy, K.; Hartopp, P.; Jackson, C. G.; King, S. J.; Lawrence, L.; Mete, A.; Murray, D.; Robinson, D. H.; Smith, G. M.; Stein, L.; Walters, I.; Wells, E.; Withnall, W. J. J. Med. Chem., 2002 45, 1348.
219. Greenspan, M. D.; Bull, H. G.; Yudkovitz, J. B.; Hanf, D. P.; Alberts, A. W. Biochem. J., 1993, 289, 889;
220. Hiyama, T. Pure Appl. Chem., 1996, 68, 609;
221. Mellies, M.; McGovern, M. Exp. Opin. Invest. Drugs, 1997, 6, 31;
222. Greenspan, M. D.; Yudkovitz, J. B.; Chen, J. S.; Hanf, D. P.; Chang, M. N.; Chiang, P. Y. C.; Chabala, J. C.; Alberts, A. W. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1989, 163, 548;
223. Dewick, P. M. Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 111;
224. Garrity, G. M.; Onishi, J. C.; Del Val, S. M. Eur. Pat. Appl. 234, 752, 1987,
225. Aldridge, D. C.; Gile, D.; Turner, W. B. J. Chem. Soc. (C) 1971, 1971, 3888;
226. Omura, S.; Tomoda, H.; Kumagai, H.; Greenspan, M. D.; Yodkovitz, J. B.; Chen, J. S.; Alberts, A. W,; Martin, I.; Mochales, S.; Monaghan, R. L.; Chabala, J. C.; Schwartz, R. E.; Patchett, A. A. J. Antibiot., 1987, 40, 1356;
227. Greenspan, M. D.; Yodkovitz, J. B.; Lo, C. L.; Chen, J. S.; Alberts, A. W.; Hunt, V. M.; Chang, M. N.; Yang, S. S.; Thompson. K. L.; Chiang, Y. P.; Chabala, J. C.; Monaghen, R. L.; Schwartz, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1987, 84, 7488;
228. Sunazuka, T.; Tsuzuki, K.; Kumagai, H.; Tomoda, H.; Tanaka, H.; Nagashima, H.; Hashizume, H.; Omura, S. J. Antibiot., 1992 45, 1139;
229. Tomoda, H.; Kumagai, H.; Tanaka, H.; Omura, S. J. Antibiot., 1993, 46, 872;
230. Bell, K.; Saepudin, F.; Harrison, P. Can. J. Chem., 1996, 74, 24;
231. Romo, D.; Harrison, P. H. M.; Jenkins, S. I.; Riddoch, R. W.; Park, K.; Yang, H. W.; Zhao, C.; Wright, G. D; Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1255.