Highly efficient synthesis of the potent antitumor annonaceous acetogenin (+)-parviflorin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 7, 1996, Pages 1801-1802

  Hoye, Thomas R ^a   Ye, Zhixiong ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOGENIN; ANTINEOPLASTIC AGENT; PARVIFLORIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029923916     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja953781q     Document Type: Article

References (30)

1. For reviews, see: (a) Gu, Z.; Zhao, G.; Oberlies, N. H.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. In Recent Adv. Phytochem.; Arnason, J. T., Mata, R., Romeo, J. T., Ed.; Plenum Press: New York, NY, 1995; Vol. 29, Chapter 11. (b) Rupprecht. J. K.; Hui, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237. (c) Fang, X.; Rieser, M. J.; Gu, Z.; Zhao, G.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal. 1993, 4, 27, 49. (d) Cave, A. Chem. Listy 1993, 87, 24. (e) Cave, A.; Cortes, D.; Figadère, B.; Hoequemiller, R.; Laprerote, O.; Laurens, A.; Leboeuf, M. Recent Phytochem. 1993, 27, 167.
2. For reviews, see: (a) Gu, Z.; Zhao, G.; Oberlies, N. H.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. In Recent Adv. Phytochem.; Arnason, J. T., Mata, R., Romeo, J. T., Ed.; Plenum Press: New York, NY, 1995; Vol. 29, Chapter 11. (b) Rupprecht. J. K.; Hui, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237. (c) Fang, X.; Rieser, M. J.; Gu, Z.; Zhao, G.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal. 1993, 4, 27, 49. (d) Cave, A. Chem. Listy 1993, 87, 24. (e) Cave, A.; Cortes, D.; Figadère, B.; Hoequemiller, R.; Laprerote, O.; Laurens, A.; Leboeuf, M. Recent Phytochem. 1993, 27, 167.
3. For reviews, see: (a) Gu, Z.; Zhao, G.; Oberlies, N. H.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. In Recent Adv. Phytochem.; Arnason, J. T., Mata, R., Romeo, J. T., Ed.; Plenum Press: New York, NY, 1995; Vol. 29, Chapter 11. (b) Rupprecht. J. K.; Hui, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237. (c) Fang, X.; Rieser, M. J.; Gu, Z.; Zhao, G.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal. 1993, 4, 27, 49. (d) Cave, A. Chem. Listy 1993, 87, 24. (e) Cave, A.; Cortes, D.; Figadère, B.; Hoequemiller, R.; Laprerote, O.; Laurens, A.; Leboeuf, M. Recent Phytochem. 1993, 27, 167.
4. For reviews, see: (a) Gu, Z.; Zhao, G.; Oberlies, N. H.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. In Recent Adv. Phytochem.; Arnason, J. T., Mata, R., Romeo, J. T., Ed.; Plenum Press: New York, NY, 1995; Vol. 29, Chapter 11. (b) Rupprecht. J. K.; Hui, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237. (c) Fang, X.; Rieser, M. J.; Gu, Z.; Zhao, G.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal. 1993, 4, 27, 49. (d) Cave, A. Chem. Listy 1993, 87, 24. (e) Cave, A.; Cortes, D.; Figadère, B.; Hoequemiller, R.; Laprerote, O.; Laurens, A.; Leboeuf, M. Recent Phytochem. 1993, 27, 167.
5. For reviews, see: (a) Gu, Z.; Zhao, G.; Oberlies, N. H.; Zeng, L.; McLaughlin, J. L. In Recent Adv. Phytochem.; Arnason, J. T., Mata, R., Romeo, J. T., Ed.; Plenum Press: New York, NY, 1995; Vol. 29, Chapter 11. (b) Rupprecht. J. K.; Hui, Y.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237. (c) Fang, X.; Rieser, M. J.; Gu, Z.; Zhao, G.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal. 1993, 4, 27, 49. (d) Cave, A. Chem. Listy 1993, 87, 24. (e) Cave, A.; Cortes, D.; Figadère, B.; Hoequemiller, R.; Laprerote, O.; Laurens, A.; Leboeuf, M. Recent Phytochem. 1993, 27, 167.
6. 3d
7. (a) Ahammadsahib, K. I.; Hollingworth, R. M.; McGovren, J. P.; Hui, Y.; McLaughlin J. L. Life Sci. 1993, 53, 1113.
8. (b) Londershausen, M., Leicht, W.; Lieb, F., Moeschler, H.; Weiss, H. Pestic. Sci. 1991, 33, 427
9. (c) Lewis, M. A.; Arnason, J. T., Philogene, B. J. R.; Rupprecht, J. K.; McLaughlin, J. L. Pestic. Biochem. Phisiol. 1992, 45, 15.
10. (d) Morré, D. J.; de Cabo, R.; Farley, C.; Oberlies, N. H.; McLaughlin, J. L. Life Sci. 1995, 56, 343.
11. (a) Ratnayake, S.; Gu, Z.; Miesbauer, L. R., Smith, D. L.; Wood, K. V.; Evert, D. R.; McLaughlin, J L. Can. J. Chem. 1994, 72, 287.
12. (b) Gu, Z.; Fang, X.; Zeng, L.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L Heterocycles 1993, 36, 2221.
13. 4b
14. Rieser, M. J.; Hui, Y.; Rupprecht, J. K.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L.; Hanson, P R., Zhuang, Z.; Hoye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10203.
15. (a) Hoye, T. R.; Hanson, P. R.; Kovelesky, A. C.; Ocain, T. D ; Zhang, Z J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9369.
16. (b) Hoye, T. R.; Hanson, P. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5043.
17. (c) Koert, U. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2517.
18. (d) Hove, T. R.; Tan, L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1981.
19. (e) Naito, H.; Kawahara, E.; Maruta, K.; Maeda, M., Sasaki, S. J. Org Chem. 1995, 60, 4419
20. Taber, D. F.; Bhamidipati, R. S , Thomas, M. L J. Org. Chem. 1994, 59, 3442.
21. Hanson, R. M., Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922.
22. Amberg, W.; Bennani, Y ; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morkkawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D ; Shang, X -L.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
23. (a) Yamaguchi, M.; Hirao, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 391
24. (b) Morris, J.; Wishka, D. G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 803.
25. (c) Mohr, P., Tamm, C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 391.
26. Hoye, T R., Humpal, P. E., Jiménez, J I ; Mayer, M J., Tan, L.; Ye, Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7517
27. Kolb, H.; Sharpless, K. B. Tetrahedron 1992, 48, 10515.
28. Stille, J. K.; Cowell, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4193.
29. (a) Takai, K.; Nitta, K.; Ulimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408.
30. (b) Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446.