Intercalative stacking: A critical feature of DNA charge-transport electrochemistry

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 42, 2003, Pages 11805-11812

  Boon, Elizabeth M ^a   Jackson, Nicole M ^b   Wightman, Matthew D ^b   Kelley, Shana O ^a,c   Hill, Michael G ^b   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b OCCIDENTAL COLLEGE   (United States)

^c BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DNA; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; IONIC STRENGTH; MOLECULES; PASSIVATION; REDOX REACTIONS; REDUCTION;

CHARGE TRANSPORT; COVALENT BONDING; ELECTRODE SURFACE PASSIVATION; INTERCALATIVE STACKING; METHYLENE BLUE;

ELECTROCHEMICAL ELECTRODES;

EID: 0242489470     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp030753i     Document Type: Article

References (95)

1. Eley, D. D.; Spivey, D. I. Trans. Faraday Soc. 1962, 58, 411-415.
2. Snart, R. S. Biopolymers 1968, 6, 293-297.
3. Okahata, Y.; Kobayashi, T.; Tanaka, K.; Shimomura, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6165-6166.
4. Fink, H. W.; Schonenberger, C. Nature 1999, 398, 407-410.
5. Porath, D.; Bezryadin, A.; de Vries, S.; Dekker, C. Nature 2000, 403, 635-638.
6. Kasumov, A. Y.; Kociak, M.; Gueron, S.; Reulet, B.; Volkov, V. T.; Klinov, D. V.; Bouchiat, H. Science 2001, 291, 280-282.
7. Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025-1029.
8. Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861-9870.
9. Lewis, F.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R.; Greenfield, S.; Wasielewski, M. Science 1997, 277, 673-676.
10. Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352-354.
11. Nunez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85-97.
12. Ly, D.; Sanii, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9400-9410.
13. Rajski, S. R.; Jackson, B. A.; Barton, J. K. Mutat. Res. 2000, 447, 49-72.
14. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731-735.
15. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Coates-Pulver, S.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389-400.
16. Hall, D. B.; Kelley, S. O.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 15933-15940.
17. Saito, I.; Nakamura, T.; Nakatani, K.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12686-12687.
18. Meggers, E.; Kusch, D.; Spichty, M.; Wille, U.; Giese, B. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 460-462.
19. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1998, 5, 413-425.
20. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375-381.
21. Hall, D. B.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045.
22. Odom, D. T.; Dill, E. A.; Barton, J. K. Chem. Biol. 2000, 7, 475-481.
23. Rajski, S. R.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5615-5616.
24. Rajski, S. R.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 5556-5564.
25. Odom, D. T.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 8727-8737.
26. Sartor, V.; Henderson, P. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11027-11033.
27. Nunez, M. E.; Noyes, K. T.; Gianolio, D. A.; McLaughlin, L. W.; Barton, J. K. Biochemistry 2000, 39, 6190-6199.
28. Kan, Y. Z.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11607-11614.
29. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762-12771.
30. Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 88-97.
31. Odom, D. T.; Dill, E. A.; Barton, J. K. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 2026-2033.
32. Wan, C.; Fiebig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014-6019.
33. Wan, C.; Fiebig, T.; Schiemann, O.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14052-14055.
34. Hess, S.; Gotz, M.; Davis, W. B.; Michel-Beyerle, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10046-10055.
35. Giese, B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631-636.
36. Voityuk, A. A.; Rosch, N.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 2000 122, 9740-9745.
37. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260-268.
38. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950-12955.
39. Williams, T. T.; Odom, D. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9048-9049.
40. Giese, B.; Amaudrut, J.; Kohler, A. K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318-320.
41. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353-8358.
42. Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Joy, A.; Landmann, U.; Schuster, G. B. Science 2001, 294, 567-571.
43. Williams, T. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1840-1841.
44. DeLumley-Woodyear, T.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5504-5505.
45. Hartwich, G.; Caruana, D. J.; de Lumley-Woodyear, T.; Wu, Y. B.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10803-10812.
46. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
47. Bixon, M.; Giese, B.; Wessely, S.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E.; Jortner, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11713-11716.
48. Lewis, F. D.; Liu, X. Y.; Liu, J. Q.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12037-12038.
49. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159-170.
50. Nunez, M. E.; Noyes, K. T.; Barton, J. K. Chem. Biol. 2002, 9, 403-415.
51. Nunez, M. E.; Holmquist, G. P.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 12465-12471.
52. Kelley, S. O.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; Hill, M. G. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 31-37.
53. Kelley, S. O.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; McPherson, L. D.; Potter, A. B.; Spain, E. M.; Allen, M. J.; Hill, M. G. Langmuir 1998, 14, 6781-6784.
54. Kelley, S. O.; Jackson, N. M.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 941-945.
55. Kelley, S. O.; Boon, E. M.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; Hill, M. G. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 4830-4837.
56. Boon, E. M.; Ceres, D. M.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1096-1100.
57. Boon, E. M.; Barton, J. K.; Sam, M.; Hill, M. G.; Spain, E. M. Langmuir 2001, 17, 5727-5730.
58. Boon, E. M.; Salas, J. E.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 282-286.
59. Boon, E. M.; Barton, J. K.; Pradeepkumar, P. I.; Isaksson, J.; Petit, C.; Chattopadhyaya, J. Angew. Chem., Int. Ed., in press.
60. Millan, K. M.; Mikkelsen, S. R. Anal. Chem. 1993, 65, 2317-2323.
61. Millan, K. M.; Saraullo, A.; Mikkelsen, S. R. Anal. Chem. 1994, 66, 2943-2948.
62. Xu, X. H.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2627-2631.
63. Xu, X. H.; Yang, H. C.; Mallouk, T. E.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8386-8387.
64. Takenaka, S.; Yamashita, K.; Takagi, M.; Kondo, H. Anal. Chem. 2000, 72, 1334-1341.
65. Johnston, D. H.; Glasgow, K. C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8933-8938.
66. Napier, M. E.; Loomis, C. R.; Sistare, M. F.; Kim, J.; Eckhardt, A. E.; Thorp, H. H. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 906-913.
67. Ropp, P. A.; Thorp, H. H. Chem. Biol. 1999, 6, 599-605.
68. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064.
69. Wang, J.; Palecek, E.; Nielsen, P. E.; Rivas, G.; Cai, X. H.; Shiraishi, H.; Dontha, N.; Luo, D. B.; Farias, P. A. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7667-7670.
70. Wang, J.; Cai, X. H.; Rivas, G.; Shiraishi, H.; Farias, P. A. M.; Dontha, N. Anal. Chem. 1996, 68, 2629-2634.
71. Palanti, S.; Marrazza, G.; Mascini, M. Anal. Lett. 1996, 29, 2309-2331.
72. Liu, S. H.; Ye, J. N.; He, P. G.; Fang, Y. H. Anal. Chim. Acta 1996, 335, 239-243.
73. Palecek, E.; Miroslav, F. Anal. Chem. 2001, 73, 74A-83A.
74. (a) Anderson, J. L.; Bowden, E. F.; Pickup, P. G. Anal. Chem. 1996, 68, 379R-444R.
75. (b) Saveant, J. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 323.
76. Delaney, S.; Pascaly, M.; Bhattacharya, P. K.; Han, K.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1966-1974.
77. Motsenbocker, M. A.; Masuya, H.; Miyawaki, T.; Shimadzu, H. Eur. Pat. Appl. 0510 668 A2, 1992.
78. Karthe, P.; Gautham, M. Acta Crystallogr. 1998, 54, 501-509.
79. Ho, P. S.; Frederick, C. A.; Saal, D.; Wang, A. H.-J.; Rich, A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1987, 4, 521-534.
80. Steel, A. B.; Herne, T. M.; Tarlov, M. J. Anal. Chem. 1998, 70, 4670-4677.
81. Naegeli, R.; Redepenning, J.; Anson, F. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6227.
82. Rowe, G. K.; Carter, M. T.; Richardson, J. N.; Murray, R. W. Langmuir 1995, 11, 1797-1806.
83. + couple for DNA-bound MB comes from pH titrations, which yield a 30 mV/pH unit shift between pH 6-8. Similar behavior has also been observed for MB in solution: Akkermans, R. P.; Roberts, S. L.; Marken, F.; Coles, B. A.; Wilkins, S. J.; Cooper, J. A.; Woodhouse, K. E.; Compton, R. G. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9987.
84. Hagmar, P.; Pierrou, S.; Nielsen, P.; Norden, B.; Kubista, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1992, 9, 667-679.
85. Rubinstein, I.; Rishpon, J.; Sabatani, E.; Redondo, A.; Gottesfeld, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6135.
86. Finklea, H. O.; Snider, D. A.; Fedyk, J. Langmuir 1990, 6, 371-376.
87. Hunter, W. N.; Leonard, G. A.; Brown, T. ACS Symp. Ser. 1998, 682, 77-90.
88. Luxon, B. A.; Gorenstein, D. G. Methods Enzymol. 1995, 261, 45-73.
89. Forman, J. E.; Walton, I. D.; Stern, D.; Rava, R. P.; Trulson, M. O. ACS Symp. Ser. 1998, 682, 206-228.
90. Peyret, N.; Seneviratne, P. A.; Allawi, H. T.; SantaLucia, J. Biochemistry 1999, 38, 3468-3477.
91. SantaLucia, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1460-1465.
92. Bhattacharya, P. K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8649-8656.
93. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618.
94. Steenken, S.; Telo, J. P.; Novais, H. M.; Candeias, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4701-4709.
95. Ha, D. H.; Nham, H.; Yoo, K.-H.; So, H.-M.; Lee, H.-Y.; Kawai, T. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 405-409.