1,2-cis O-glycosylation: Methods, strategies, principles

Current Organic Chemistry

Volumn 7, Issue 1, 2003, Pages 35-79

  Demchenko, Alexei V ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIAL ANTIGEN; BACTERIUM LIPOPOLYSACCHARIDE; BROMIDE; CHLORIDE; FLUORIDE; GLYCOCONJUGATE; GLYCOSIDASE; GLYCOSIDE; GLYCOSYLTRANSFERASE; HALIDE; HYDROLASE; IODIDE; OLIGOSACCHARIDE; PHOSPHATE; PHOSPHITE; PYRIDINE DERIVATIVE; SULFONE DERIVATIVE; SULFOXIDE; THIOCYANIC ACID DERIVATIVE; THIOGLYCOSIDE; XANTHIC ACID DERIVATIVE;

BLOOD GROUP; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONCENTRATION (PARAMETERS); ENZYME CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; HUMAN; MILK; PRESSURE; REVIEW; SOLVENT EFFECT; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; TEMPERATURE; TISSUE;

EID: 0037247972     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272033373175     Document Type: Review

References (457)

1. Michael, A. Am. Chem. J., 1879, 1, 305-312.
2. Fisher, E. Ber., 1893, 26, 2400-2412.
3. Koenigs, W.; Knoor, E. Chem. Ber., 1901, 34, 957-981.
4. Varki, A. Glycobiology, 1993, 3, 97-130.
5. Knirel, Y. A.; Kochetkov, N. K. Biochem.-Moscow, 1994, 59, 1325-1383.
6. Jennings, H. J.; Pon, R. A. In Polysaccharides in Medicinal Applications, S Dumitriu, ed.; Marcel Dekker, 1996, pp. 443-479.
7. Dwek, R. A. Chem. Rev., 1996, 96, 683-720.
8. Hakomori, S. Acta Anat., 1998, 161, 79-90.
9. Janczuk, A.; Li, J.; Chen, X.; Chen, Y.; Fang, J.; Wang, J.; Wang, J.; Wang, P. G. Current Med. Chem., 1999, 6, 155-164.
10. Kuberan, B.; Linhardt, R. J. Curr. Org. Chem., 2000, 4, 653-677.
11. Rudd, P. M.; Elliott, T.; Cresswell, P.; Wilson, I. A.; Dwek, R. A. Science, 2001, 291, 2370-2376.
12. Toledo, M. S.; Levery, S. B.; Straus, A. H.; Takahashi, H. K. FEBS Lett., 2001, 493, 50-56.
13. Paulsen, H. Angew. Chem.-Int. Edit. Engl., 1982, 21, 155-173.
14. Schmidt, R. R. Angew, Chem.-Int. Edit. Engl., 1986, 25, 212-235.
15. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Edit. Engl., 1990, 29, 823-839.
16. Banoub, J.; Boullanger, P.; Lafont, D. Chem. Rev., 1992, 92, 1167-1195.
17. Garegg, P. J. Accounts Chem. Res., 1992, 25, 575-580.
18. Toshima, K.; Tatsuta, K. Chem. Rev., 1993, 93, 1503-1531.
19. Ogawa, T. Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 397.
20. Barresi, F.; Hindsgaul, O. J. Carbohydr. Chem., 1995, 14, 1043-1087.
21. Whitfield, D. M.: Douglas, S. P. Glycoconjugate J., 1996, 13, 5-17.
22. Boons, G. J. Tetrahedron, 1996, 52, 1095-1121.
23. Boons, G. J. Contemp. Org. Synth., 1996, 3, 173-200.
24. Boons, G. J. 1996, 1, 331-342.
25. Veeneman, G. H. In Carbohydrate Chemistry, GJ Boons, ed.; Blackie Academic & Professional, 1998, pp. 98-174.
26. Boons, G. J. Carbohydrates in Europe, 1999, 28-32.
27. Nicolaou, K. C.; Bockovich, N. J. In Bioorganic Chemistry: Carbohydrates, SM Hecht, ed.; Oxford University Press: New York - Oxford, 1999, pp. 134-173.
28. Fraser-Reid, B.; Madsen, R.; Campbell, A. S.; Roberts, C. S. Merritt, R. J. In Bioorganic Chemistry: Carbohydrates, SM Hecht, ed.; Oxford University Press: New York - Oxford, 1999, pp. 89-133.
29. Davis, B. G. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1, 2000, 2137-2160.
30. Panza, L.; Lay, L. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B, Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 195-237.
31. Kanie, O. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 407-426.
32. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J. Angew. Chem.-Int. Edit., 2001, 40, 1576-1624.
33. Sears, P.; Wong, C. H. Science, 2001, 291, 2344-2350.
34. Imberty, A.; Perez, S. Chemical Reviews, 2000, 100, 4567-4588.
35. Osborn, H. M. I.; Khan, T. H. Tetrahedron, 1999, 55. 1807-1850.
36. Kochetkov, N. K. Uspekhi Khimii, 2000, 69, 869-896.
37. Seeberger, P. H.; Haase, W. C. Chem. Rev., 2000, 100, 4349-4393.
38. Krepinsky, J. J.; Douglas, S. P. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 239-265.
39. Good, L. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1967, 22, 109-175.
40. Fife, T. H.; Bembi, R. Natarajan, R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12956-12963.
41. Nukada, T.; Berces, A., Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 13291-13295.
42. Veyrieres, A. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, 2000; Vol. 1, pp. 367-406.
43. Boons, G. J. Demchenko, A. V. Chem. Rev., 2000, 100, 4539-4565.
44. Kiso, M.; Ishida, H.; Ito, H. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, 2000; Vol. 1, p. 345-366.
45. Pozsgay, V. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 319-343.
46. Gridley, J. J.; Osborn, H. M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2000, 1471-1491.
47. Paulsen, H. Chem. Soc. Rev., 1984, 13, 15-45.
48. Garg, H. G.; Vondembruch, K.; Kunz, H. Adv Carbohydr. Chem. Biochem., 1994, 50, 277-310.
49. Taylor, C. M. Tetrahedron, 1998; 54, 11317-11362.
50. Herzner, H.; Reipen, T.; Schultz, M.; Kunz, H. Chem. Rev., 2000, 100, 4495-4537.
51. Kunz, H.; Schultz, M. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 267-304.
52. Bochkov, A. F.; Zaiko, G. E. Chemistry of the O-Glycosidic Bond: Formation and Cleavage, Pergamon Press 1979.
53. Kochetkov, N. K. Tetrahedron, 1987, 43, 2389-2436.
54. Williams, L. J.; Garbaccio, R. M.; Danishefsky, S. J. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol 1, pp. 61-92.
55. Brigl, P.; Keppler, H. Ber., 1926, 59, 1588-1591.
56. Wolfrom, M. L.; Gillam, I. C. Science, 1959, 130, 1424.
57. Edward, J. T. Chem. Ind., 1955, 1102-1104.
58. Lemieux, R. U. Pure Appl. Chem., 1971, 25, 527-548 and references therein.
59. Wolfe, S.; Whangbo, M. H.; Mitchell, D. J. Carbohydr. Res., 1979, 69, 1-26.
60. Tvaroska, I.; Bleha, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1989, 47, 45-123.
61. Box, V. G. S. Heterocycles, 1990, 31, 1157-1181.
62. Boons, G. J.; Hale, K. J. Organic Synthesis with Carbohydrates, Blackwell Science 2000.
63. Osborn, H. M. I.; Khan, T. H. Oligosaccharides. Their Synthesis and Biological Roles, Oxford University Press 2000.
64. Lindhorst, T. K. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Wiley-VCH 2000.
65. Stick, R. V. Carbohydrates: The Sweet and Molecules of Life, Academic Press, 2001.
66. Igarashi, K. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1977, 34, 243-283.
67. Kronzer, F. J.; Schuerch, C. Carbohydr. Res., 1973, 27, 379-390.
68. West, A. C.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 1333-1335.
69. Eby, R.; Schuerch, C. Carbohydr. Res., 1974, 34, 79-90 and references therein.
70. Kronzer, F. J.; Schuerch, C. Carbohydr. Res., 1974, 34, 71-78 and references therein.
71. Lucas, T. J.; Schuerch, C. Carbohydr. Res., 1975, 39, 39-45.
72. Srivastava, V. K.; Schuerch, C. J. Org. Chem., 1981, 46, 1121-1126.
73. Eby, R.; Schuerch, C. Carbohydr. Res., 1982, 102, 131-138 and references therein.
74. Lemieux, R. U.; Hendriks, K. B.; Stick, R. V.; James, K. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4056-4062 and references therein.
75. Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V. Carbohydr. Res., 1991, 212, 77-91.
76. Kopper, S.; Zehavi, U. Carbohydr. Res., 1989, 193, 296-302.
77. Madsen, R.; Udodong, U. E.; Roberts, C.; Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc., (1995) 117, 1554-1565.
78. Silva, D. J.; Wang, H. M.; Allanson, N. M.; Jain, R. K.; Sofia, M.J. J. Org. Chem., 1999, 64, 5926-5929.
79. Andersson, F.; Fugedi, P.; Garegg, P. J.; Nashed, M. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3919-3922.
80. Kihlberg, J.; Leigh D. A.; Bundle, D. R. J. Org. Chem., 1990, 55, 2860-2863.
81. Garegg, P. J.; Oscarson, S.; Szonyi, M. Carbohydr. Res., 1990, 205, 125-132.
82. Vermeer, H. J.; Van Dijk, C. M.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Eur. J. Org. Chem., 2001, 193-203.
83. Schmidt, R. R.; Jung, K. H. In Preparative Carbohydrate Chemistry, S Hanessian, ed.; Marcel Dekker, Inc., 1997, pp. 283-312.
84. Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5469-5462.
85. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem., 1996, 61, 4506-4507.
86. Crich, D.; Smith, M. Org. Lett., 2000, 2, 4067-4069.
87. Ishikawa, T.; Fletcher, H. G. J. Org. Chem., 1969, 34, 563-571.
88. Koto, S.; Yago, K.; Zen, S.; Tomonaga, F.; Shimada, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 411-414.
89. Dasgupta, F.; Garegg, P. J. Carbohydr. Res., 1990, 202, 225-238.
90. Mukaiyama, T.; Suenaga, M.; Chiba, H.; Jona, H. Chem. Lett., 2002, 56-57.
91. Van Boeckel, C. A. A.; Beetz, T.; Van Aelst, S. F. Tetrahedron, 1984, 40, 4097-4107 and references therein.
92. Van Boeckel, C. A. A.; Beetz, T. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1985, 104, 171-173.
93. Fei, C. P.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 849-852.
94. Houdier, S.; Vottero, P. J. A. Carbohydr. Res., 1992, 232, 349-352.
95. Fukase, K.; Kinoshita, I.; Kanoh, T.; Nakai, Y.; Hasuoka, A.; Kasumoto, S. Tetrahedron, 1996, 52, 3897-3904.
96. Fukase, K.; Nakai, Y.; Kanoh, T.; Kusumoto, S. Synlett, 1998, 84-86.
97. Fukase, K.; Nakai, Y.; Egusa, K.; Porco, J. A.; Kusumoto, S. Synlett, 1999, 1074-1078.
98. Green, L. G.; Ley, S. V. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P. eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 427-448.
99. Nakahara, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2731-2734.
100. Demchenko, A. V.; Rousson, E.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6523-6526.
101. Zuurmond, H. M.; Van Der Laan, S. C.; Van Der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Carbohydr. Res., 1991, 215, c1-c3.
102. Gerbst, A. G.; Ustuzhanina, N. E.; Grachev, A. A.; Tsvetkov, D. E.; Khatuntseva, E. A.; Nifant'ev, N. E. Mendeleev Commun., 1999, 114-116.
103. Yamanoi, T.; Nakamura, K.; Takeyama, H.; Yanagihara, K.; Inazu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 1359-1366.
104. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 435-436.
105. Anilkumar, G.; Nair, L. G.; Olsson, L.; Daniels, J. K.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7605-7608.
106. Crich, D.; Cai, W.; Dai, Z. J. Org. Chem., 2000, 65, 1291-1297.
107. Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z. F.; Ottosson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett, 1992, 927-942 and references therein.
108. Wulff, G.; Rohle, G. Angew. Chem., Int. Edit. Engl., 1974, 13, 157-170.
109. Fukase, K.; Hasuoka, A.; Kinoshita, I.; Aoki, Y.; Kusumoto, S. Tetrahedron, 1995, 51, 4923-4932.
110. Hashimoto, S.; Hayashi, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1379-1382.
111. Manabe, S.; Ito, Y.; Ogawa, T. Synlett, 1998, 628-630.
112. Demchenko, A.; Stauch, T.; Boons, G. J. Synlett, 1997, 818-820.
113. Uchiro, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett., 1996, 271-272.
114. Chen, Q.; Kong, F. Carbohydr. Res., 1995, 272, 149-157.
115. Sames, D.; Chen, X. T.; Danishefsky, S. J. Nature, 1997, 389, 587-591.
116. Schwartz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X. T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2662-2673.
117. Mukaiyama, T.; Nakatsuka, T.; Shoda, S. I. Chem. Lett., 1979, 487-490.
118. Fraser-Reid, B.; Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; Udodong, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 823-825.
119. Sinay, P. Pure Appl. Chem., 1978, 50, 1437-1452.
120. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem., 1997, 62, 1198-1199.
121. Crich, D.; Dudkin, V. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6819-6825.
122. Hashimoto, S. I.; Sakamoto, H.; Honda, T.; Abe, H.; Nakamura, S. I.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8969-8972.
123. Veeneman, G. H.; Van Leeuwen, S. H.; Van Boom, J. H. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1331-1334.
124. Veeneman, G. H.; Van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278.
125. Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V.; Makarova, Z. G.; Zhulin, V. M.; Kochetkov, N. K. Dokl. Akad. Nauk, 1989, 309, 110-114 and references therein.
126. Sasaki, M.; Gama, Y.; Yasumoto, M.; Ishigami, Y. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6549-6552.
127. Wegmann, B.; Schmidt, R. R. J. Carbohydr. Chem., 1987, 6, 357-375.
128. Nishizawa, M.; Shimomoto, W.; Momii, F.; Yamada, H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1907-1908.
129. Chenault, H. K.; Castro, A.; Chafin, L. F.; Yang, J. J. Org. Chem., 1996, 61, 5024-5031.
130. Shimizu, H.; Ito, Y.; Ogawa, T. Synlett, 1994, 535-536.
131. Schmidt, R. R.; Rucker, E. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1421-1424.
132. Dohi, H.; Nishida, Y.; Tanaka, H.; Kobayashi, K. Synlett, 2001, 1446-1448.
133. Whitfield, D. M.; Meah, M. Y.; Krepinsky, J. J. Collect. Czech. Chem. Commun., 1993, 58, 159-172.
134. Spijker, N. M.; Vanboeckel, C. A. A. Angew. Chem.-Int. Edit. Engl., 1991, 30, 180-183.
135. Kitov, P. I.; Tsvetkov, Y. E.; Backinowsky, L. V.; Kochetkov, N. K. Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 1119-1124.
136. Kitov, P. I.; Tsvetkov, Y. E.; Backinowsky, L. V.; Kochetkov, N. K. Mendeleev Commun., 1995, 176-177.
137. Kwon, O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1588-1599.
138. Paulsen, H.; Lockhoff, O. Chem. Ber., 1981, 114, 3102-3114.
139. Helferich, B.; Klein, W. Liebigs Ann., 1926, 450, 219-229.
140. Lemieux, R. U.; Driguez, H. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4069-4075.
141. Takeo, K.; Uemura, K.; Mitoh, H. J. Carbohydr. Chem., 1988, 7, 293-308.
142. Takeo, K.; Maeda, H. J. Carbohydr. Chem., 1988, 7, 309-316.
143. Garegg, P. J.; Helland, A. C. J. Carbohydr. Chem., 1993, 12, 105-117.
144. Baeschlin, D. K.; Chaperon, A. R.; Charbonneau, V.; Green, L. G.; Ley, S. V.; Lucking, U.; Walther, E. Angew. Chem.-Int. Edit., 1998, 37, 3423-3428.
145. Chernyak, A.; Oscarson, S.; Turek, D. Carbohydr. Res., 2000, 329, 309-316.
146. Norberg, T.; Ritzen, H. Glycoconjugate J., 1986, 3, 135-142.
147. Sato, S.; Mori, M.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res., 1986, 155, c6-c10.
148. Sarkar, A. K.; Ray, A. K.; Roy, N. Carbohydr. Res., 1989, 190, 181-189.
149. Murakata, C.; Ogawa, T. Carbohydr. Res., 1992, 235, 95-114.
150. Matsuzaki, Y.; Ito, Y.; Nakahaara, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1061-1064.
151. Misra, A. K.; Basu, S.; Roy, N. Synth. Commun., 1996, 26, 2857-2862.
152. Hansson, J.; Garegg, P. J.; Oscarson, S. J. Org. Chem., 2001, 66, 6234-6243.
153. Norberg, T.; Walding, M.; Westman, E. J. Carbohydr. Chem., 1988, 7, 283-292.
154. Pozsgay, V.; Coxon, B. Carbohydr. Res., 1995, 277, 171-178.
155. Yamago, S.; Yamada, T; Hara, O.; Ito, H.; Mino, Y.; Yoshida, J. Org. Lett., 2001, 3, 3867-3870.
156. Leroux, J.; Perlin, A. S. Carbohydr. Res., 1978, 67, 163-178.
157. Higashi, K.; Nakayama, K.; Soga, T.; Shioya, E.; Uoto, K.; Kusama, T. Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 3280-3282.
158. Hamann, C. H.; Polligkeit, H.; Wolf, P.; Smiatacz, Z. Carbohydr. Res., 1994, 265, 1-7.
159. Carriere, D.; Meunier, S. J.; Tropper, F. D.; Cao, S.; Roy, R. J. Mol. Catal. A-Chem., 2000, 154, 9-22 and references therein.
160. Hanessian, S.; Banoub, J. Carbohydr. Res., 1977, 53, c13-c16.
161. Paulsen, H.; Kolar, C.; Stenzel, W. Angew. Chem., Int. Edit. Engl., 1976, 15, 440-441.
162. Lemieux, R. U. Chem.Soc. Rev., 1978, 7, 423-452.
163. Bundle, D. R. Top. Curr. Chem., 1990, 154, 1-37.
164. Kovac, P.; Edgar K. J. J. Org. Chem., 1992, 57, 2455-2467.
165. Ekelof, K.; Oscarson, S. J. Org. Chem., 1996, 61, 7711-7718.
166. Pozsgay, V.; Dubois, E. P.; Pannell, L. J. Org. Chem., 1997, 62, 2832-2846.
167. Pozsgay, V. Angew. Chem., Int. Edit., 1998, 37, 138-142.
168. Pozsgay, V. J. Org. Chem., 1998, 63, 5983-5999.
169. Wotovic, A.; Jacquinet, J. C.; Sinay, P. Carbohydr. Res., 1990, 205, 235-245.
170. Coteron, J. M.; Singh, K.; Asensio, J. L.; Domingues-Dalda, M.; Fernandez-Mayoralis, A.; Jimenez-Barbero, J.; Martin-Lomas, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 1502-1519.
171. Pozsgay, V.; Robbins, J. B. Carbohydr. Res., 1995, 277, 51-66.
172. Mukaiyama, T; Murai, Y; Shoda, S. Chem. Lett., 1981, 431-432.
173. Randall, J. L.; Nicolau, K. C. ACS Symp. Ser., 1988, 374, 13-28.
174. Nicolaou, K. C.; Ueno, H. In Preparative Carbohydrate Chemistry, S. Hanessian, ed.; Marcel Dekker, Inc., 1997, pp. 313-338.
175. Mukaiyama, T.; Hashimoto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett., 1983; 935-938.
176. Ogawa, T.; Takahashi, Y. Carbohydr. Res., 1985, 138, c5-c9.
177. Takahashi, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res., 1987, 164, 277-296.
178. Rosenbrook, W. Jr.; Riley, D. A.; Lartey, P. A. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3-4.
179. Posner, G. H.; Haines, S. R. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5-8.
180. Nicolaou, K. C.; Dolle, R. E.; Papahatjis, D. P.; Randall, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 4189-4192.
181. Nicolaou, K. C.; Caulfield, T.; Kataoka, H.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc., 1998, 110, 7910-7912.
182. Matsumoto, T; Maeta, H.; Suzuki, K.; Tsuchihashi, G. I. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3567-3570.
183. Murakata, C.; Ogawa, T. Carbohydr. Res., 1992, 234, 75-91.
184. Kanie, O.; Ito, Y; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12073-12074.
185. Bohm, G.; Waldman, H. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3843-3846.
186. Kim, W. S.; Hosono, S.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4443-446.
187. Hosono, S.; Kim, W. S.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 4-5.
188. Toshima, K.; Kasumi, K.; Matsumura, S. Synlett, 1998, 643-645.
189. Mukaiyama, T.; Jona, H.; Takeuchi, K. Chem. Lett., 2000, 696-697.
190. Mukaiyama, T.; Takeuchi, K.; Jona, H.; Maeshima, H.; Saitoh, T. Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 1901-1918.
191. Jona, H.; Mandai, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett., 2001, 426-427.
192. Deshpande, P. P.; Kim, H. M.; Zatorski, A.; Park, T. K.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Live, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1600-1614.
193. Allen, J. R.; Allen, J. G.; Zhang, X. F.; Williams, L. J.; Zatorski, A.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Chem. Eur. J., 2000, 6, 1366-1375.
194. Jona, H.; Takeuchi, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett., 2000, 1278-1279.
195. Yanagisawa, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett., 2001, 224-225.
196. Schmid, U.; Waldmann, H. Liebigs Ann., 1997, 2573-2577.
197. Tanaka, H.; Sakamoto, H.; Sano, A.; Nakamura, S.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Chem. Commun., 1999, 1259-1260.
198. Caputo, R.; Kunz, H.; Mastroianni, D.; Palumbo, G.; Pedatella, S.; Solla, F. Eur. J. Org. Chem., 1999, 3147-3150 and references therein.
199. Gervay, J.; Nguyen, T. N.; Hadd, M. J. Carbohydr. Res., 1997, 300, 119-125.
200. Hadd, M. J.; Gervay, J. Carbohydr. Res., 1999, 320, 61-69.
201. Posner, G.; Bull, D. S. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6279-6282.
202. Uchiro, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett., 1996, 79-80.
203. Uchiro, H.; Miyazaki, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett., 1997, 403-404.
204. Morishima, N.; Koto, S.; Kusuhara, C.; Zen, S. Chem. Lett., 1981, 427-428.
205. Koto, S.; Morishima, N.; Kusuhara, C.; Sekido, S.; Yoshida, T.; Zen, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 2995-2999.
206. Koto, S.;Morishima, N.; Zen, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 1543-1547.
207. Koto, S.; Morishima, N.; Shichi, S.; Haigoh, H.; Hirooka, M.; Okamoto, M.; Higuchi, T.; Shimizu, K.; Hashimoto, Y.; Irisawa, T.; Kawasaki, H.; Takahashi, Y.; Yamazaki, M.; Mori, Y.; Kudo, K.; Ikegaki, T.; Suzuki, S.; Zen, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 3257-3274.
208. Koto, S.; Morishima, N.; Owa, M.; Zen, S. Carbohydr. Res., 1984, 130, 73-83.
209. Szeja, W. Synthesis, 1988, 223-224.
210. Garcia, B. A.; Poole, J. L.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7597-7598.
211. Wakao, M.; Nakai, Y.; Fukase, K.; Kusumoto, S. Chem. Lett., 1999, 27-28.
212. Garcia, B. A.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4269-4279.
213. Nguyen, H. M.; Chen, Y. C.; Duron, S. G.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8766-8772.
214. Schmidt, R. R. Pure Appl. Chem., 1989, 61, 1257-1270.
215. Tsvetkov, Y. E.; Klotz, W.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem., 1992, 371-375.
216. Tamura, J.; Schmidt, R. R. J. Carbohydr. Chem., 1995, 14, 895-911.
217. Tamura, J. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 177-193.
218. Hodosi, G.; Kovac, P. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2335-2336.
219. Hodosi, G.; Kovac, P. Carbohydr. Res., 1998, 308, 63-75.
220. Mukaiyama, T.; Shimpuku, T.; Takashima, T.; Kobayashi, S. Chem. Lett., 1989, 145-148.
221. Koide, K.; Ohno, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7065-7068.
222. Matsubara, K.; Sasaki, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett., 1993, 1373-1376.
223. Mao, J. M.; Chen, H. M.; Zhang, J. I.; Cai, M. S. Synth. Commun., 1995, 25, 1563-1565.
224. Dondoni, A.; Marra, A.; Rojo, I.; Scherrmann, M. C. Tetrahedron, 1996, 52, 3057-3074.
225. Chatterjee, S. K.; Nuhn, P. Chem. Commun., 1998, 1729-1730.
226. Boursier, M.; Descotes, G. C.R. Acad. Sci., 1989, 308, 919-921.
227. Marra, A.; Esnault, J.; Veyrieres, A.; Sinay, P. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6354-6360.
228. Lou, B.; Huynh, H. K.; Hanessian, S. In Preparative Carbohydrate Chemistry, S Hanessian, ed.; Marcel Dekker, Inc., 1997, pp. 431.
229. Hanessian, S.; Huynth, H. K.; Reddy, G. V.; Duthaler, R. O.; Katopodis, A.; Streiff, M. B.; Kinzy, M. B.; Kinzy, W.; Oehrlein, R. Tetrahedron, 2001, 57, 3281-3290.
230. Lou, B.; Eckhardt, E.; Hanessian, S. In Preparative Carbohydrate Chemistry, S Hanessian, ed.; Marcel Dekker, Inc., 1997, pp. 449.
231. Ley, S. V.; Armstrong, A.; Diez-Martin, D.; Ford, M. J.; Grice, P.; Knight, J. G.; Kolb, H. C.; Madin, A.; C. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1991, 667-692.
232. Prata, C.; Mora, N.; Lacombe, J. M.; Maurizis, J. C.; Pucci, B. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8859-8862.
233. Kunz, H.; Zimmer, J. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2907-2910.
234. Hinklin, R. J.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3379-3380.
235. Pougny, J. R.; Jacquinet, J. C.; Nassr, M.;Duchet, D.; Milat, M. L.; Sinay, P. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6762-6763.
236. Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1994, 50, 21-123.
237. Schdmit, R. R.; Castro-Palomino, J. C.; Retz, O. Pure Appl. Chem., 1999, 71, 729-744.
238. Schmidt, R. R.; Jung, K. H. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 5-59.
239. Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1980, 19, 731-732.
240. Schmidt, R. R.; Toepfer, A. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3353-3356.
241. Hashimoto, H.; Izumi, M. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4949-4952.
242. Rademann, J.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 3650-3653.
243. Dietrich, H.; Espinosa, J.F.; Chiara, J.L.; Jimenez-Barbero, J.; Leon, Y; Varela-Nieto, I.; Mato, J. M.; Cano, F. H.; Foces-Foces, C.; Martin-Lomas, M. Chem. Eur. J., 1999, 5, 320-336.
244. Adinolfi, M.; Barone, G.; Guariniello, L.; Iadonisi, A. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9005-9008.
245. Lassaletta, J. M.; Carlsson, K.; Garegg, P.J.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem., 1996, 61, 6873-6880.
246. Yu, B.; Tao, H. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2405-2407.
247. Aoki, S.; Kondo, H.; Wong, C. H. Methods Enzymol., 1994, 247, 193-211.
248. Zhang, Z.; Wong, C. H. In: Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000, Vol. 1, pp. 117-134.
249. Hashimoto, S.; Umeo, K.; Sano, A.; Watanabe, N.; Nakajima, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2251-2254.
250. Lin, C. C.; Shimazaki, M.; Heck, M.P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzen, H.; Takayama, S.; Wu, S. H.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6826-6840.
251. Schene, H.; Waldmann, H. Eur. J. Org. Chem., 1998, 1227-1230.
252. Watanabe, Y.; Nakamoto, C.; Yamamoto, T.; Ozaki, S. Tetrahedron, 1994, 50, 6523-6536.
253. Hashimoto, S.; Honda, T.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 685-687.
254. Plante, O. J.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. Org. Lett., 1999, 1, 211-214.
255. Palmacci, E. R.; Plante, O. J.; Seeberger, P. H. Eur. J. Org. Chem., 2002, 595-606.
256. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123; 9545-9554.
257. Love, K. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem., 2001, 66, 8165-8176.
258. Hariprasad, V.; Singh, G.; Tranoy, I. Chem. Commun., 1998, 2129-2130.
259. Vankayalapati, H.; Singh, G.; Tranoy, I. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1373-1381.
260. Hashimoto, S.; Yanagiya, Y.; Honda, T; Harada, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3523-3526.
261. Hashimoto, S.; Sakamoto, H.; Honda, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5181-5184.
262. Inazu, T.; Hosokawa, H.; Satoh, Y. Chem. Lett., 1985, 297-300.
263. Yamanoi, T.; Nakamura, K.; Sada, S.; Goto, M.; Furusawa, Y.; Takano, M.; Fujioka, A.; Yanagihara, K.; Satoh, Y.; Hosokawa, H.; Inazu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 2617-2622.
264. Inazu, T.; Yamanoi, T. Chem. Lett., 1989, 69-72.
265. Pan, S.; Li, H.; Hong, F.; Yu B.; Zhao, K. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6139-6142.
266. Kahne, D.; Walker, S.; Cheng, Y.; Van Engen, D. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6881-6882.
267. Kim, K. S.; Kim, J. H.; Lee, Y. J.; Lee, Y. J.; Park, J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8477-8481.
268. Roy, R.; Andersson, F.; Letellier, M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6053-6056.
269. Fraser-Reid, B.; Madsen, R. In Preparative Carbohydrate Chemistry, S Hanessian, ed.; Marcel Dekker, Inc., 1997, pp. 339.
270. Fraser-Reid, B.; Anilkumar, G.; Gilbert, M. B.; Joshi, S.; Kraehmer, R. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P. eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 135-154.
271. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Udodong, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5583-5584.
272. Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 270-272.
273. Mootoo, D. R.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2363-2366.
274. Hanessian, S.; Lou, B. Chem. Rev., 2000, 100, 4443-4463.
275. Lou, B.; Reddy, G. V.; Wang, H.; Hanessian, S. In Preparative Carbohydrate Chemistry, S Hanessian, ed.; Marcel Dekker, Inc., 1997, pp. 389.
276. Lou, B.; Huynh, H. K.; Hanessian, S. In Preparative Carbohydrate Chemistry, S Hanessian, ed.; Marcel Dekker, Inc., 1997, pp. 413.
277. Hanessian, S.; Saavedra, O. M.; Mascitti, V.; Marterer, W.; Oehrlein, R.; Mak, C.P. Tetrahedron, 2001, 57, 3267-3280.
278. Huchel, U.; Schmidt, C.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem., 1998, 1353-1360 and reference therein.
279. Petersen, L.; Jensen, K. J. J. Org. Chem., 2001, 66, 6268-6275.
280. Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9145-9148.
281. Boons, G. J.; Isles, S. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3593-3596.
282. Boons, G. J.; Isles, S. J. Org. Chem., 1996, 61, 4262-4271.
283. Schuerch, C. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1981, 39, 157-212.
284. Kochetkov, N. K. Bull. Acad. Sci., Division of Chem. Sci., 1982, 31, 1375-1396.
285. Kochetkov, N. K. ACS Symp. Ser., 1983, 231, 65-81.
286. Tietze, L. F.; Fischer, R.; Guder, H. J. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 4661-4664.
287. Mukaiyama, T.; Matsubara, K. Chem. Lett., 1992, 1041-1044.
288. Ziegler, T. J. Prakt. Chem., 1998, 340, 204-213.
289. Fugedi, P.; Garegg, P. J.; Lonn, H.; Norberg, T. Glycoconjugate J., 1987; 4, 97-108.
290. Andersson, F.; Birberg, W.; Fugedi, P.; Garegg, P. J.; Nashed, M.; Pilotti, A. ACS Symp. Ser., 1989, 386, 117-130.
291. Sinay, P. Pure Appl. Chem., 1991, 63, 519-528.
292. Garegg, P. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1997, 52, 179-205.
293. Oscarson, S. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 93-116.
294. Amatore, C.; Jutand, A.; Mallet, J. M.; Meyer, G.; Sinay, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 718-719.
295. Ferrier, R. J.; Hay, R. W.; Vethaviyasar, N. Carbohydr. Res., 1973, 27, 55-61.
296. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Papahatjis, D. P. J. Am. Chem. Soc., 1983, 1983, 2430-2434.
297. Garegg, P. J.; Henrichson, C.; Norberg, T. Carbohydr. Res., 1983, 116, 162-165.
298. Lonn, H. Carbohydr. Res., 1985, 139, 105-113.
299. Lonn, H. J. Carbohydr. Chem., 1987, 6, 301-306.
300. Basu, S.; Pal, J. N. Carbohydr. Res., 1990, 208, 241-245.
301. Slaghek, T. M.; Van Oijen, A. H.; Maas, A. A. M.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res., 1990, 207, 237-248.
302. Demchenko, A.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1629-1632.
303. Demchenko, A. V.; Boons, G. J. J. Org. Chem., 2001, 66, 2547-2554.
304. Fugedi, P.; Garegg, P. J. Carbohydr. Res., 1986, 149, c9-c12.
305. Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1061-1064.
306. Ito, Y.; Ogawa, T.; Numata, M.; Sugimoto, M. Carbohydr. Res., 1990, 202, 165-175.
307. Ishida, H.; Miyawaki, R.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem., 1996, 15, 163-182.
308. Boons, G. J.; Bowers, S.; Coe, D. M. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3773-3776.
309. Magaud, D.; Grandjean, C.; Doutheau, A.; Anker, D.; Shevchik, V.; CottePattat, N.; RobertBaudouy, J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 241-244.
310. Ye, X. S.; Wong, C. H. J. Org. Chem., 2000, 65, 2410-2431 and references therein.
311. Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X. S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 734-753.
312. Boons, G. J.; Stauch, T. Synlett, 1996, 906-908.
313. Smid, P.; Deruiter, G. A.; Vandermarel, G. A.; Rombouts, F. M.; Vanboom, J. H. J. Carbohydr. Chem., 1991, 10, 833-849.
314. Egusa, K.; Fukase, K.; Nakai, Y.; Kusumoto, S. Synlett, 2000, 27-32.
315. Benakli, K.; Zha, C.; Kerns, R. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9461-9462.
316. Crich, D.; Smith, M. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9015-9020.
317. Sun, L. H.; Li, P.; Zhao, K. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7147-7150.
318. Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4701-4704.
319. Fukase, K.; Hasuoka, A.; Kusumoto, S. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2187-2190.
320. Lowary, T. L.; Eichler, E.; Bundle, D. R. J. Org. Chem., 1995, 60, 7316-7327.
321. Kartha, K. P. M.; Aloui, M.; Field, R. A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5175-5178.
322. Uchiro, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett., 1997, 121-122.
323. Gelin, M.; Ferrieres, V.; Plusquellec, D. Eur. J. Org. Chem., 2000, 1423-1431.
324. Yin, H.; Lowary, T. L. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5829-5832.
325. Chung, S. K.; Park, K. H. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4005-4007.
326. Aloui, M.; Fairbanks, A. J. Synlett, 2001, 797-799.
327. Drew, M. G. B.; Ennis, S. C.; Gridley, J. J.; Osborn, H. M. I.; Spackman, D. G. Tetrahedron, 2001, 7919-7937.
328. Hanessian, S.; Bacquet, C.; Lehong, N. Carbohydr. Res., 1980, 80, c17-c22.
329. Woodward, R. B.; Logusch, E.; Nambiar, K. P.; Sakan, K.; Ward, D. E.; Au-Yeung, B. W.; Balaram, P.; Browne, L. J.; Card, P. J.; Chen, C. H. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 3215-3217.
330. Reddy, G. V.; Kulkarni, V. R.; Mereyala, H. B. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4283-4286.
331. Mereyala, H. B.; Reddy, G. V. Tetrahedron, 1991, 47, 6435-6448.
332. Zhiyuan, Z.; Magnusson, G. Carbohydr. Res., 1994, 262, 79-101.
333. Takeda, K.; Nakamura, H.; Ayabe, A.; Akiyama, A.; Harigaya, Y.; Mizuno, Y. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 125-128.
334. Mereyala, H. B.; Gurrala, S. R.; Gadikota, R. R. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1, 1997, 3179-3182.
335. Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V. Bioorg. Khim., 1990, 16, 701-710.
336. Witczak, Z. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1986, 44, 91-145.
337. Kochetkov, N. K.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V.; Kolotyrkina, N. G.; Klimov, E. M. Bioorg. Khim., 1991, 17, 1655-1659.
338. Klimov, E.M.; Malysheva, N.N.; Demchenko, A.V.; Kochetkov, N.K. Dokl. Akad. Nauk, 1992, 325, 297-301.
339. Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V. Carbohydr. Res., 1993, 242, C7-C10.
340. Demchenko, A. V.; Malysheva, N. N.; Kochetkov, N. K. Dokl. Akad. Nauk, 1995, 341, 635-637.
341. Kochetkov, N. K.; Malaysheva, N. N.; Klimov, Y. M.; Demchenko, A. V. Dokl. Akad. Nauk, 1991, 320, 634-637.
342. Kochetkov, N. K.; Malysheva, N. N.; Klimov, E. M.; Demchenko, A. V. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 381-384.
343. Klimov, E. M.; Demchenko, A. V.; Malysheva, N. N.; Kochetkov, N. K. Bioorg. Khim., 1991, 17, 1660-1664.
344. Kotchetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V. Dokl. Akad. Nauk, 1991, 321, 1203-1207.
345. Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V. Carbohydr. Res., 1992, 232, C1-C5.
346. Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V.; Kochetkov, N. K. Dokl. Akad. Nauk, 1993, 330, 331-332.
347. Yan, L.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9239-9248 and references therein.
348. Liang, R.; Yan, L.; Loebach, J.; Ge, M.; Uozumi, Y.; Sekanina, K.; Horan, N.; Gildersleeve, J.; Thompson, C.; Smith, A.; Biswas, K.; Still, W. C.; Kahne, D. Science, 1996, 274, 1520-1522.
349. Nagai, H.; Kawahara, K.; Matsumura, S.; Toshima, K. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4159-4162.
350. Wipf, P.; Reeves, J. T. J. Org. Chem., 2001, 66, 7910-7914.
351. Nagai, H.; Matsumura, S.; Toshima, K. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10233-10237.
352. Brown, D. S.; Ley, S. V.; Vile, S. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4873-4876.
353. Chang, G.X.; Lowary, T. L. Org. Lett., 2000, 2, 1505-1508.
354. Marra, A.; Gauffeny, F.; Sinay, P. Tetrahedron, 1991, 47, 5149-5160.
355. Bogusiak, J.; Szeja, W. Carbohydr. Res., 1996, 295m 235-243.
356. Bogusiak, J.; Szeja, W. Carbohydr. Res., 2001, 330, 141-144.
357. Fugedi, P.; Garegg, P. J.; Oscarson, S.; Rosen, G.; Silvanis, B. A. Carbohydr. Res., 1991, 211, 157-162.
358. Hashimoto, S.; Honda, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4769-4772.
359. Tsuboyama, K.; Takeda, K.; Torii, K.; Ebihara, M.; Shimizu, J.; Suzuki, A.; Sato, N.; Furuhata, K.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 636-638.
360. Plante, O. J.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem., 1998, 63, 9150-9151.
361. Bogusiak, J. Polish. J. Chem., 1999, 73, 619-623.
362. Davis, B. G.; Ward, S. J.; Rendle, P. M. Chem. Commun., 2001, 189-190.
363. Briner, K.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta, 1989, 72, 1371-1382.
364. Vasella, A.; Bernet, B.; Weber, M.; Wenger, W. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 155-175.
365. Vasella, A. Pure Appl. Chem., 1991, 63, 507-518.
366. Vasella, A. Pure Appl. Chem., 1993, 65, 731-752.
367. Muddasani, P. R.; Bozo, E.; Bernet, B.; Vesella, A. Helv. Chim. Acta, 1994, 77, 257-290.
368. Vasella, A.; Witzig, C. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1971-1982.
369. Ohtake, H.; Ichiba, N.; Ikegami, S. J. Org. Chem., 2000, 65, 8171-8179.
370. Mehta, S.; Pinto, B. M. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4435-4438.
371. Mehta, S.; Pinto, B. M. J. Org. Chem., 1993, 58, 3269-3276.
372. Yamago, S.; Kokubo, K.; Murakami, H.; Mino, Y.; Hara, O.; Yoshida, J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7905-7908.
373. Jiaang, W. T.; Chang, M. Y.; Tseng, P. H.; Chen, S. T. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3127-3130.
374. Mehta, S.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res., 1998, 310, 43-51.
375. Stick, R. V.; Tilbrook, M. G.; Williams, S. J. Aust. J. Chem., 1997, 50, 237-240.
376. Jung, K. H.; Muller, M.; Schmidt, R. R. Chem. Rev., 2000, 100, 4423-4442.
377. Madsen, J.; Bols, M. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 449-466.
378. Barresi, F.; Hindsgaul, O. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9376-9377.
379. Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1087-1088.
380. Bols, M. J. Chem. Soc.-Chem. Commun., 1992, 913-914.
381. Bols, M. Acta Chem. Scand., 1993, 47, 829-834.
382. Bols, M. Chem. Soc.-Chem. Commun., 1993, 791-792.
383. Bols, M. Tetrahedron, 1993, 49, 10049-10060.
384. Seward, C. M. P.; Cumpstey, I.; Aloui, M.; Ennis, S. C.; Redgrave, A. J.; Fairbanks, A. J. Chem. Commun., 2000, 1409-1410.
385. Cumpstey, I.; Fairbanks, A. J.; Redgrave, A. J. Org. Lett., 2001, 3, 2371-2374.
386. Ziegler, T.; Lau, R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1417-1420.
387. Lau, R.; Schule, G.; Schwanaberg, U.; Ziegler, T. Liebigs Ann., 1995, 1745-1754.
388. Schule, G.; Ziegler, T. Liebigs Ann., 1996, 1996, 1599-1607.
389. Ziegler, T.; Ritter, A.; Hurttlen, J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3715-3718.
390. Ziegler, T.; Lemanski, G. Eur. J. Org. Chem., 1997, 163-170.
391. Wakao, M.; Fukase, K.; Kusumoto, S. Synlett, 1999, 1911-1914.
392. Valverde, S.; Garcia, M.; Gomez, A. M.; Lopez, J. C Synlett, 2000, 22-26.
393. Huchel, U.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7693-7694.
394. Muller, M.; Huchel, U.; Geyer, A.; Schmidt, R. R. Org. Chem., 1999, 64, 6190-6201.
395. Muller, M.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem., 2001, 2055-2066.
396. Behrendt, M. E.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6733-6736.
397. Scheffler, G.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem., 1999, 64, 1319-1325.
398. Scheffler, G.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2943-2946.
399. Scheffler, G.;, Behrendt, M. E.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem., 2000, 3527-3539.
400. Laursen, J. B.; Petersen, L.; Jensen, K. J. Org. Lett., 2001, 3, 687-690.
401. Schmidt, R. R.; Michel, J. J. Org. Chem., 1981, 46, 4787-4788.
402. Wong, C. H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995; 34, 412-432.
403. Wong, C. H.; Halcomb, R. L; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 521-546.
404. Kirby, A. J. Angew, Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 707-724.
405. David, S.; Auge, C.; Gautheron, C. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1991, 49, 175-237.
406. Koeller, K. M.; Wong, C. H. Chem. Rev., 2000; 100, 4465-4493.
407. Kren, V.; Thiem, J. Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 463-473.
408. Hehre, E. J. Carbohydr. Res., 2001, 331, 347-368.
409. Wong, C. H.; Dumas, D. P.; Ichikawa, Y.; Koseki, K.; Danishefsky, S. J.; Weston, B. W.; Lowe, J. B. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7321-7322.
410. Yan, F.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W. W.; Brisson, J. R.; Whitfield, D. M. Org. Lett., 2001, 3, 3265-3268.
411. Gambert, U.; Thiem, J. Topics Curr. Chem. 1997, 186, 21-43.
412. Van Den Eijnden, D. H. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 589-624.
413. Renkonen, O. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 647-662.
414. Auge, C.; Le Narvor, C.; Lubineau, A. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 705-722.
415. Qian, X.; Sujino, K.; Otter, A.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 12063-12072.
416. Qian, X.;Sujino, K.; Palcic, M. M. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Ernst, B.; Hart, G.W.; Sinay, P. eds.; Wiley-VCH, 2000, Vol. 1, pp. 685-704.
417. Sujino, K.; Uchiyama, T.; Hindsgaul, O.; Seto, N. O. L.; Warkarchuk, W. W.; Palcic, M. M. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1261-1269.
418. Ohrlein, R. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 625-646.
419. Koeller, K. M.; Wong, C. H. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, B Ernst; G W Hart; P Sinay, eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 663-684.
420. Wong, C. H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem., 1982, 47, 5416-5418.
421. Chen, X.; Fang, J.; Zhang, J.; Liu, Z.; Shao, J.; Kowal, P.; Andreana, P.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2081-2082 and references therein.
422. Fang, J. W.; Chen, X.;Zhang, W.; Janczuk, A.; Wang, P. G. Carbohydr. Res., 2000, 329, 873-878.
423. Che, X.; Liu, Z.; Wang, J. Q.; Fang, J. W. Fan, H. N.; Wang, P. G. J. Biol. Chem., 2000; 275, 31594-31600.
424. Fang, J. W.; Li, J.; Chen, X.; Zhang, Y. N. Wang, J. Q.; Guo, Z. M.; Zhang, W.; Yu, L. B.; Brew, K.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6635-6638.
425. Christensen, L. L.; Bross, P.; Orntoft, T. F. Glycoconjugate J., 2000, 17, 859-865.
426. Duffels, A.; Green, L. G.; Lenz, R.; Ley, S. V.; Vincent, S. P.; Wong, C. H. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2519-2525.
427. Dieckelmann, M.; Levesque, S.; Watson, D. C.; Wakarchuk, W. W. Glycobiology, 1999, 9, 147.
428. Elling, L.; Zervosen, A.; Gallego, R. G.; Nieder, V.; Mallissard, M.; Berger, E. G;, Vliegenthart, J. F. G.; Kamerling, J. P. Glycoconjugate J., 1999, 16, 327-336.
429. Kainuma, M.; Ishida, N.; Yoko-o, T.; Yoshioka, S.; Takeuchi, M.; Kawakita, M.; Jigami, Y. Glycobiology, 1999, 9, 133-141.
430. Steffensen, R.; Carlier, K.; Wiels, J.; Levery, S. B.; Stroud, M.; Cedergren, B.; Sojka, B. N.; Bennett, E. P.; Jersild, G.; Clausen, H. J. Biol. Chem., 2000, 275, 16723-16729.
431. Valli, M.;, Gallanti, A.; Bozzaro, S.; Trichera, M. Eur. J. Biochem., 1998, 256, 494-501.
432. Yamaguchi, Y.; Ikeda, Y.; Takahashi, T.; Ihara, H.; Tanaka, T.; Sasho, C.; Uozumi, N.; Yanagidani, S.; Inoue, S.; Fujii, J.; Taniguchi, N. Glycobiology, 2000; 10, 637-643.
433. Bakker, H.; De Vries, T.; Schiphorst, W.; Bosch, D.; Van Die, I. Glycobiology, 2001, 11, 39.
434. Bastida, A.; Fernandez-Mayoralas, A.; Arrayas, R. G.; Iradier, F.; Carretero, J. C.; Garcia-Junceda, E. Chem. Eur. J., 2001, 7, 2390-2397.
435. Burda, P.; Aebi, M. Glycobiology, 1998, 8, 455-462.
436. Kakinuma, H.; Yuasa, H.; Hashimoto, H. Carbohydr. Res., 1996, 284, 61-72.
437. Shibayama, K.; Ohsuka, S.; Sato, K.; Yokoyama, K.; Horii, T.; Ohta, M. FEMS Microbiol. Lett., 1999, 174, 105-109.
438. Keusch, J. J.; Manzella, S. M.; Nyame, K. A.; Cummings, R. D.; Baenziger, J. U. J. Biol. Chem., 2000, 275, 25315-25321.
439. Suzuki, A.; Shibata, N.; Suzuki, M.; Saitoh, F.; Oyamada, H. Kobayashi, H.; Suzuki, S.; Okawa, Y. J. Biol. Chem., 1997, 272, 16822-16828.
440. Zhao, Y. X.; Biggins, J. B.; Thorson, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12986-12987.
441. Zhao, Y. X.; Thornson, J. S. Carbohydr. Res., 1999, 319, 184-191.
442. Coutinho, P. M.; Henrissat, B. Carbohydrate-active enyzmes Server at http://afmb.cnrs-mrs.fr/~cazy/CAZY/index.html.
443. Tachibana, Y.; Takaha, T.; Fujiwara, S.; Takagi, M.; Imanaka, T. J. Biosci. Bioeng., 2000, 90, 406-409.
444. Treder, W.; Thiem, J.; Schingmann, M. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 5605-5608.
445. Kometani, T.; Terada, Y.; Nishimura, T.; Nakae, T.; Takii, H.; Okada, S. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1996, 60, 1176-1178.
446. Kometani, T.; Nishimura, T.; Nakae, T.; Takii, H.; Okada, S. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1996, 60, 645-649.
447. Scigelova, M.; Singh, S.; Crout, D. H. G. J. Mol. Catal. B-Enzym., 1999, 6, 483-494.
448. Vocadlo, D. J.; Withers, S. G. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P. eds.; Wiley-VCH, 2000; Vol. 1, pp. 723-844.
449. Vic, G.; Hastings, J. J.; Crout, D. H. G. Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1973-1984.
450. Nilsson, K. G. I. Carbohydr. Res., 1987, 167, 95-103.
451. Singh, S.; Scigelova, M.; Crout, D. H. G. Chem. Commun., 1999, 2065-2066.
452. Dion, M.; Nisole, A.; Spangenberg, P.; Andre, C.; Glottin-Fleury, A.; Mattes, R.; Tellier, C.; Rabiller, C. Glycoconjugate J., 2001, 18, 215-223 and references therein.
453. Spangenberg, P.; Andre, C.; Dion, M.; Rabiller, C.; Mattes, R. Carbohydr. Res., 2000, 329, 65-73.
454. Scigelova, M.; Singh, S.; Crout, D. H. G. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1, 1999, 777-782.
455. Scaman, C. H.; Hindsgaul, O.; Palcic, M. M.; Srivastava, O. P. Carbohydr. Res., 1996, 296, 203-213.
456. Vic, G.; Tran, C. H.; Scigelova, M.; Crout, D. H. G. Chem. Commun., 1997, 169-170.
457. Farkas, E.; Thiem, J.; Ajisaka, K. Carbohydr. Res., 2000, 328, 293-299.