Anomeric reactivity-based one-pot oligosaccharide synthesis: A rapid route to oligosaccharide libraries

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 8, 2000, Pages 2410-2431

  Ye, Xin Shan ^a   Wong, Chi Huey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGOSACCHARIDE; THIOGLYCOSIDE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; REACTION ANALYSIS;

CARBOHYDRATE SEQUENCE; CATALYSIS; HYDROXYL RADICAL; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; THIOGLYCOSIDES;

EID: 0034697139     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991558w     Document Type: Article

References (53)

1. Laine, R. A. Glycobiology 1994, 4, 759-767. Laine, R. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1867-1873.
2. Laine, R. A. Glycobiology 1994, 4, 759-767. Laine, R. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1867-1873.
3. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130. Sears, P.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12086-12093.
4. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130. Sears, P.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12086-12093.
5. Sharon, N.; Lis, H. Sci. Am. 1993, 268, 82-89.
6. Montreuil, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223. Kobata, A. In Biology of Carbohydrates; Ginsberg, V., Ed.; Wiley: New York, 1984. Glycoproteins; Gottschalk, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1972. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1-27. Karlsson, K.-A. Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 265. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785-838. Feizi, T. Nature (London) 1985, 314, 53-57.
7. Montreuil, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223. Kobata, A. In Biology of Carbohydrates; Ginsberg, V., Ed.; Wiley: New York, 1984. Glycoproteins; Gottschalk, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1972. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1-27. Karlsson, K.-A. Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 265. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785-838. Feizi, T. Nature (London) 1985, 314, 53-57.
8. Montreuil, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223. Kobata, A. In Biology of Carbohydrates; Ginsberg, V., Ed.; Wiley: New York, 1984. Glycoproteins; Gottschalk, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1972. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1-27. Karlsson, K.-A. Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 265. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785-838. Feizi, T. Nature (London) 1985, 314, 53-57.
9. Montreuil, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223. Kobata, A. In Biology of Carbohydrates; Ginsberg, V., Ed.; Wiley: New York, 1984. Glycoproteins; Gottschalk, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1972. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1-27. Karlsson, K.-A. Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 265. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785-838. Feizi, T. Nature (London) 1985, 314, 53-57.
10. Montreuil, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223. Kobata, A. In Biology of Carbohydrates; Ginsberg, V., Ed.; Wiley: New York, 1984. Glycoproteins; Gottschalk, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1972. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1-27. Karlsson, K.-A. Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 265. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785-838. Feizi, T. Nature (London) 1985, 314, 53-57.
11. Montreuil, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223. Kobata, A. In Biology of Carbohydrates; Ginsberg, V., Ed.; Wiley: New York, 1984. Glycoproteins; Gottschalk, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1972. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1-27. Karlsson, K.-A. Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 265. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785-838. Feizi, T. Nature (London) 1985, 314, 53-57.
12. Montreuil, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223. Kobata, A. In Biology of Carbohydrates; Ginsberg, V., Ed.; Wiley: New York, 1984. Glycoproteins; Gottschalk, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1972. Lis, H.; Sharon, N. Eur. J. Biochem. 1993, 218, 1-27. Karlsson, K.-A. Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 265. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785-838. Feizi, T. Nature (London) 1985, 314, 53-57.
13. For recent reviews, see: Arya, P.; Ben, R. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1280-1282. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1432-1434. Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997.
14. For recent reviews, see: Arya, P.; Ben, R. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1280-1282. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1432-1434. Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997.
15. For recent reviews, see: Arya, P.; Ben, R. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1280-1282. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1432-1434. Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997.
16. Danishefsky, S. J.; Bilodeau, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380-1419.
17. Kanie, O.; Barresi, F.; Ding, Y.; Labbe, J.; Otter, A.; Forsberg, L. S.; Ernst, B.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2720-2722. Ding, Y.; Kanie, O.; Labbe, J.; Palcic, M. M.; Ernst, B.; Hindsgaul, O. Adv. Exp. Med. Biol. 1995, 376 (Glycoimmunology), 261-269. Ding, Y.; Labbe, J.; Kanie, O.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 683-692.
18. Kanie, O.; Barresi, F.; Ding, Y.; Labbe, J.; Otter, A.; Forsberg, L. S.; Ernst, B.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2720-2722. Ding, Y.; Kanie, O.; Labbe, J.; Palcic, M. M.; Ernst, B.; Hindsgaul, O. Adv. Exp. Med. Biol. 1995, 376 (Glycoimmunology), 261-269. Ding, Y.; Labbe, J.; Kanie, O.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 683-692.
19. Kanie, O.; Barresi, F.; Ding, Y.; Labbe, J.; Otter, A.; Forsberg, L. S.; Ernst, B.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2720-2722. Ding, Y.; Kanie, O.; Labbe, J.; Palcic, M. M.; Ernst, B.; Hindsgaul, O. Adv. Exp. Med. Biol. 1995, 376 (Glycoimmunology), 261-269. Ding, Y.; Labbe, J.; Kanie, O.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 683-692.
20. Boons, G.-J.; Heskamp, B.; Hout, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2845-2847.
21. Takayama, S.; McGarvey, G. J.; Wong, C.-H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 407-415.
22. Mootoo, D. R.; Date, V.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2662-2663. Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z.; Ottoson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett 1992, 927-942. Veeneman, G. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278. Zuurmond, H. M.; van der Laan, S. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Carbohydr. Res. 1991, 215, C1-C3. Boons, G.-J.; Grice, P.; Leslie, R.; Ley, S. V.; Yeung, L. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8523-8526.
23. Mootoo, D. R.; Date, V.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2662-2663. Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z.; Ottoson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett 1992, 927-942. Veeneman, G. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278. Zuurmond, H. M.; van der Laan, S. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Carbohydr. Res. 1991, 215, C1-C3. Boons, G.-J.; Grice, P.; Leslie, R.; Ley, S. V.; Yeung, L. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8523-8526.
24. Mootoo, D. R.; Date, V.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2662-2663. Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z.; Ottoson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett 1992, 927-942. Veeneman, G. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278. Zuurmond, H. M.; van der Laan, S. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Carbohydr. Res. 1991, 215, C1-C3. Boons, G.-J.; Grice, P.; Leslie, R.; Ley, S. V.; Yeung, L. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8523-8526.
25. Mootoo, D. R.; Date, V.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2662-2663. Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z.; Ottoson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett 1992, 927-942. Veeneman, G. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278. Zuurmond, H. M.; van der Laan, S. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Carbohydr. Res. 1991, 215, C1-C3. Boons, G.-J.; Grice, P.; Leslie, R.; Ley, S. V.; Yeung, L. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8523-8526.
26. Mootoo, D. R.; Date, V.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2662-2663. Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z.; Ottoson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett 1992, 927-942. Veeneman, G. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278. Zuurmond, H. M.; van der Laan, S. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Carbohydr. Res. 1991, 215, C1-C3. Boons, G.-J.; Grice, P.; Leslie, R.; Ley, S. V.; Yeung, L. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8523-8526.
27. Liang, R.; Yan, L.; Loebach, J.; Ge, M.; Uozumi, Y.; Sekanina, K.; Horan, N.; Gildersleeve, J.; Thompson, C.; Smith, A.; Biswas, K.; Still, W. C.; Kahne, D. Science 1996, 274, 1520-1522. Zhu, T.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1898-1900. Seeberger, P. H.; Danishefsky, S. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 685-695.
28. Liang, R.; Yan, L.; Loebach, J.; Ge, M.; Uozumi, Y.; Sekanina, K.; Horan, N.; Gildersleeve, J.; Thompson, C.; Smith, A.; Biswas, K.; Still, W. C.; Kahne, D. Science 1996, 274, 1520-1522. Zhu, T.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1898-1900. Seeberger, P. H.; Danishefsky, S. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 685-695.
29. Liang, R.; Yan, L.; Loebach, J.; Ge, M.; Uozumi, Y.; Sekanina, K.; Horan, N.; Gildersleeve, J.; Thompson, C.; Smith, A.; Biswas, K.; Still, W. C.; Kahne, D. Science 1996, 274, 1520-1522. Zhu, T.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1898-1900. Seeberger, P. H.; Danishefsky, S. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 685-695.
30. (a) Raghaven, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580-1581.
31. (b) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919-7920. Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979-3982. Yamada, H.; Kato, T.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4581-4584.
32. (b) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919-7920. Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979-3982. Yamada, H.; Kato, T.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4581-4584.
33. (b) Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7919-7920. Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3979-3982. Yamada, H.; Kato, T.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4581-4584.
34. (c) Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Engl. 1994, 33, 2292-2294. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781-784. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431-440. Cheung, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257-260. Green, L.; Hinzen, B.; Ince, S. J.; Langer, P.; Ley, S. V.; Warriner, S. L. Synlett 1998, 440-442.
35. (c) Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Engl. 1994, 33, 2292-2294. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781-784. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431-440. Cheung, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257-260. Green, L.; Hinzen, B.; Ince, S. J.; Langer, P.; Ley, S. V.; Warriner, S. L. Synlett 1998, 440-442.
36. (c) Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Engl. 1994, 33, 2292-2294. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781-784. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431-440. Cheung, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257-260. Green, L.; Hinzen, B.; Ince, S. J.; Langer, P.; Ley, S. V.; Warriner, S. L. Synlett 1998, 440-442.
37. (c) Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Engl. 1994, 33, 2292-2294. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781-784. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431-440. Cheung, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257-260. Green, L.; Hinzen, B.; Ince, S. J.; Langer, P.; Ley, S. V.; Warriner, S. L. Synlett 1998, 440-442.
38. (c) Ley, S. V.; Priepke, H. W. M. Angew. Chem., Int. Engl. 1994, 33, 2292-2294. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Prieke, H. W. M.; Walther, E. P. E. Synlett 1995, 781-784. Grice, P.; Ley, S. V.; Pietruszka, J.; Osborn, H. M. I.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 431-440. Cheung, M.-K.; Douglas, N. L.; Hinzen, B.; Ley, S. V.; Pannecoucke, X. Synlett 1997, 257-260. Green, L.; Hinzen, B.; Ince, S. J.; Langer, P.; Ley, S. V.; Warriner, S. L. Synlett 1998, 440-442.
39. (d) Kanie, O.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12073-12074.
40. (e) Chenault, H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145-9148.
41. (f) Tsukida, T.; Yoshida, M.; Kurokawa, K.; Nakai, Y.; Achiha, T.; Kiyoi, T.; Kondo, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 6876-6881.
42. (g) Geurtsen, R.; Holmes, D. S.; Boons, G.-J. J. Org. Chem. 1997, 62, 8145-8154. Boons, G.-J.; Zhu, T. Synlett 1997, 809-811.
43. (g) Geurtsen, R.; Holmes, D. S.; Boons, G.-J. J. Org. Chem. 1997, 62, 8145-8154. Boons, G.-J.; Zhu, T. Synlett 1997, 809-811.
44. (h) Lu, S.-F.; O'yang, Q.; Guo, Z.-W.; Yu, B.; Hui, Y.-Z. J. Org. Chem. 1997, 62, 8400-8405.
45. (a) Douglas, N. L.; Ley, S. V.; Lucking, U.; Warriner, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 51-65.
46. (b) Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X.-S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734-753.
47. Wong, C.-H.; Ye, X.-S.; Zhang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7137-7138.
48. Fügedi, P.; Garegg, P. J. Carbohydr. Res. 1986, 149, C9-C12.
49. Johansson, R.; Samuelsson, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1984, 2371-2374.
50. Konradsson, P.; Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4313-4316. Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 270-272. Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-1334.
51. Konradsson, P.; Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4313-4316. Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 270-272. Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-1334.
52. Konradsson, P.; Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4313-4316. Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 270-272. Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-1334.
53. Alper, P. B.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029-6032.