Carbohydrate based vaccines

Current Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 6, 2000, Pages 653-677

  Kuberan, B ^a   Linhardt, R J ^a,b  

^a E11 SSH   (United States)

^b UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATES; DISEASE CONTROL;

ANALYTICAL METHOD; BACTERIAL INFECTIONS; BIOLOGICAL BASIS; CAPSULAR POLYSACCHARIDES; CARBOHYDRATE CHEMISTRY; COST-EFFICIENT; GLYCOBIOLOGY; HUMAN POPULATION; MEDICAL INTERVENTION; SYNTHETIC METHODS;

VACCINES;

BACTERIAL ANTIGEN; BACTERIAL POLYSACCHARIDE; CARBOHYDRATE; CYTOKINE; GLYCOCONJUGATE; IMMUNOGLOBULIN; IMMUNOGLOBULIN M; MATERNAL ANTIBODY; MONOCLONAL ANTIBODY; MUCIN LIKE CARCINOMA ASSOCIATED ANTIGEN; PLASMA PROTEIN; TUMOR VACCINE; VACCINE;

BACTERIAL INFECTION; CANCER; COMPLEMENT ACTIVATION; CYTOKINE RELEASE; DOSE RESPONSE; DRUG STRUCTURE; EAR INFECTION; GLYCOSYLATION; HAEMOPHILUS INFLUENZAE; HUMAN; IMMUNITY; IMMUNIZATION; IMMUNOGENICITY; INFLAMMATION; MENINGITIS; NEISSERIA MENINGITIDIS; NEUTROPENIA; PERIPHERAL NEUROPATHY; PHAGOCYTOSIS; REVIEW; STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE; T LYMPHOCYTE;

EID: 0034040662     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272003376111     Document Type: Review

References (128)

1. Van Oss, C. J.; Gillman, C. F. Immunol. Commun., 1973, 2, 415.
2. Winkelstein, J. A. Rev. Infect. Dis., 1981, 3, 289.
3. Pangburn, M. K.; Schreiber, R. D.; Muller-Eberhard, H. J. J. Exp. Med., 1977, 146, 257.
4. Fearon, D. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A., 1978, 75, 1971.
5. Brown, E. J.; Joiner, K. A.; Gaither, T. A.; Hammer, C. H.; Frank, M. M. J. Immunol, 1983, 131, 409.
6. Marcus, R. L.; Shin, H. S.; Mayer, M. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A., 1971, 68, 1351.
7. Winkelstein, J. A.; Tomasz, A. J. Immunol., 1978, 120, 174.
8. Robbins, J. B. Immunochemistry., 1978, 15, 839.
9. Lifely, M. R.; Moreno, C.; Lindon, J. C. Vaccine., 1987, 5, 11.
10. Finne, J. J. Biol. Chem., 1982, 257, 11966.
11. Stein, K. E. J. Infect. Dis., 1992, 165 Suppl 1, S49.
12. Dintzis, R. Z.; Okajima, M.; Middleton, M. H.; Greene, G.; Dintzis, H. M. J. Immunol., 1989, 143, 1239.
13. Robbins, J. B.; Schneerson, R. J. Infect. Dis., 1990, 161, 821.
14. Dintzis, R. Z. Pediatr. Res., 1992, 32, 376.
15. Stein, K. E. Intl. J. Technol. Assessment in Health Care, 1994, 10, 167.
16. Dick, W. E., Jr.; Beurret, M. Contrib. Microbiol. Immunol., 1989, 10, 48.
17. Gray, G. R. Methods Enzymol., 1978, 50, 155.
18. Schwartz, B. A.; Gray, G. R. Arch. Biochem. Biophys., 1977, 181, 542.
19. Da Silva, M. L.; Tamura, T.; McBroom, T.; Rice, K. G. Arch. Biochem. Biophys., 1994, 372, 151.
20. Wong, S. Y.; Guile, G. R.; Rademacher, T. W.; Dwek, R. A. Glycoconj. J., 1993, 10, 227.
21. Wong, S. Y.; Guile, G. R.; Dwek, R. A.; Arsequell, G. Biochem. J., 1994, 300, 843.
22. Ragupathi, G.; Koganty, R. R.; Qiu, D.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Glycoconj. J., 1998, 15, 217.
23. Beuvery, E. C.; Speijers, G. J.; Lutz, B. I.; Freudenthal, D.; Kanhai, V.; Haagmans, B.; Derks, H. J. Dev. Biol. Stand., 1986, 63, 117.
24. Staros, J. V.; Wright, R. W.; Swingle, D. M. Anal. Biochem., 1986, 156, 220.
25. Avery, O. T.; Goebel, W. F. J. Exp. Med., 1931, 54, 437.
26. Axen, R.; Porath, J.; Ernback, S. Nature, 1967, 214, 1302.
27. Lindberg, B.; Lindqvist, B.; Lonngren, J.; Powell, D. A. Carbohydr. Res., 1980, 78, 111.
28. Jansson, P. E.; Lindberg, B.; Andersen, M.; Lindquist, U.; Henrichsen, J. Carbohydr. Res., 1988, 182, 111.
29. Jansson, P. E.; Lindberg, B.; Lindquist, U. Carbohydr. Res., 1981, 95, 73.
30. Rebers, P.; Heidelberger, M. J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 3056.
31. Kenne, L.; Lindberg, B.; Madden, J. K. Carbohydr. Res., 1979, 73, 175.
32. Jones C.; Mulloy, B.; Wilson, A.; Dell, A.; Gates, J. E. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 1985, 1665.
33. Perry, M. B.; Daoust, V.; Carlo, D. J. Can. J. Biochem., 1981, 59, 524.
34. Lindberg, B.; Lonngren, J.; Powell, D. A. Carbohydr. Res., 1977, 58, 177.
35. Lugowski, C.; Jennings, H. J. Carbohydr. Res., 1984, 131, 119.
36. Katzenellenbogen, E.; Jennings, H. J. Carbohydr. Res., 1983, 124, 235.
37. Ohno, N,; Yadomae, T.; Miyazaki, T. Carbohydr. Res., 1980, 80, 297.
38. Jennings, H. J.; Rosell, K.-G.; Carlo D. J. Can. J. Chem., 1980, 58, 1069.
39. Richards, J. C.; Perry, M. B. Biochem. Cell. Biol., 1988, 66, 758.
40. Robbins, J. B.; Austrian, R.; Lee, C. J.; Rastogi, S. C.; Schiffman, G.; Henrichsen, J.; Makela, P. H.; Broome, C. V.; Facklam, R. R.; Tiesjema, R. H. J. Infect. Dis., 1983, 148, 1136.
41. Robbins, J. B.; Schneerson, R. Bull. Eur. Physiopathol. Respir., 1983, 19, 215.
42. Branefors-Helander, P.; Kenne, L.; Lindberg, B.; Petersson, K.; Unger, P. Carbohydr. Res., 1981, 97, 285.
43. Byrd, R. A.; Egan, W.; Summers, M. F.; Bax, A. Carbohydr. Res., 1987, 166, 47.
44. Branefors-Helander, P.; Classon, B.; Kenne, L.; Lindberg, B. Carbohydr. Res., 1979, 76, 197.
45. Tsui, F. P.; Schneerson, R.; Egan, W. Carbohydr. Res., 1981, 88, 85.
46. Tsui, F. P.; Schneerson, R.; Boykins, R. A.; Karpas, A. B.; Egan, W. Carbohydr. Res., 1981, 97, 293.
47. Egan, W.; Tsui, F. P.; Schneerson, R. Carbohydr. Res., 1980, 79, 271.
48. Crisel, R. M.; Baker, R. S.; Dorman, D. E. J. Biol. Chem., 1975, 250, 4926.
49. Sell, S. H.; Merrill, R. E.; Doyne, E. O.; Zimsky, E. P., Jr. Pediatrics., 1972, 49, 206.
50. Heath, P. T. Pediatr. Infect. Dis. J., 1998, 17, S117.
51. Wessels, M. R.; Pozsgay, V.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. J. Biol. Chem., 1987, 262, 8262.
52. Bhattacharjee, A. K.; Jennings, H. J.; Kenny, C. P.; Martin, A.; Smith, I. C. P. J. Biol. Chem., 1975, 250, 1926.
53. Bhattacharjee, A. K.; Jennings, H. J.; Kenny, C. P. Biochemistry., 1978, 17, 645.
54. Bhattacharjee, A. K.; Jennings, H. J.; Kenny, C. P.; Martin, A.; Smith, I. C. Can. J. Biochem., 1976, 54, 1.
55. Cadoz, M.; Armand, J.; Arminjon, F.; Gire, R.; Lafaix, C. Vaccine, 1985, 3, 340.
56. Jennings, H. J.; Roy, R.; Gamian, A. J. Immunol., 1986, 137, 1708.
57. Jennings, H. J.; Katzenellenbogen, E.; Lugowski, C.; Kasper, D. L. Biochemistry., 1983a, 22, 1258.
58. Jennings H. J.; Rosell, K.-G.; Katzenellenbogen, E.; Kasper, D. L. J. Biol. Chem., 1983, 258, 1793.
59. Kasper, D. L.; Baker, C. J.; Baltimore, R. S.; Crabb, J. H.; Schiffman, G.; Jennings, H. J. J. Exp. Med., 1979, 149, 327.
60. Paoletti, L. C.; Kennedy, R. C.; Chanh, T. C.; Kasper, D. L. Infect. Immun., 1996, 64, 677.
61. Baker, C. J.; Paoletti, L. C.; Wessels, M. R.; Guttormsen, H. K.; Rench, M. A.; Hickman, M. E.; Kasper, D. L. J. Infect. Dis., 1999, 179, 142.
62. Kim, Y. J.; Varki, A. Glycoconj. J., 1997, 14, 569.
63. Hakomori, S. Acta Anat., 1998, 161, 79.
64. Orntoft, T. F.; Vestergaard, E. M. Electrophoresis., 1999, 20, 362.
65. Taylor-Papadimitrious, J.; Epenetos, A. A. Trends Biotechnol., 1994, 12, 227.
66. Singhal, A.; Hakomori, S. Bioessays, 1990, 12, 223.
67. Livingston, P. O. Curr. Opin. Immunol., 1992, 4, 624.
68. Danishefsky, S.J.; Allen, J.R. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 836.
69. Livingston, P. O.; Ragupathi, G. Cancer Immunol. Immunother., 1997, 45, 10.
70. Helling, F.; Shang, A.; Calves, M.; Zhang, S.; Ren, S.; Yu, R. K.; Oettgen, H. F.; Livingston, P. O. Cancer Res., 1994, 54, 197.
71. Harris, J. R.; Markl, J. Micron, 1999, 30, 597.
72. Kensil, C. R.; Patel, U.; Lennick, M.; Marciani, D. J Immunol., 1991, 146, 431.
73. Adluri, S.; Helling, F.; Ogata, S.; Zhang, S.; Itzkowitz, S. H.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Cancer Immunol. Immunother., 1995, 41, 185.
74. Toyokuni, T.; Dean, B.; Cai, S.; Boivin, D.; Hakomori, S.; Singhal, A. K. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 395.
75. Kuduk, S. D.; Schwarz, J.B.; Chen, X.-T.; Glunz, P.W.; Sames, D.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12474.
76. MacLean, G. D.; Reddish, M.; Koganty, R. R.; Wong, T.; Gandhi, S.; Smolenski, M.; Samuel, J.; Nabholtz, J. M.; Longenecker, B. M. Cancer Immunol. Immunother., 1993, 36, 215.
77. MacLean, G. D.; Reddish, M. A.; Koganty, R. R.; Longenecker, B. M. J. Immunother. Emphasis Tumor. Immunol., 1996, 19, 59.
78. Zhang, S.; Walberg, L. A.; Ogata, S.; Itzkowitz, S. H.; Koganty, R. R.; Reddish, M.; Gandhi, S. S.; Longenecker, B. M.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Cancer Res., 1995, 55, 3364.
79. Saleh, M. N.; Khazaeli, M. B.; Wheeler, R. H.; Dropcho, E.; Liu, T.; Urist, M.; Miller, D. M.; Lawson, S.; Dixon, P.; Russell, C. H. Cancer Res., 1992, 52, 4342.
80. Huffman, S.; Sorkin, B. C.; White, P. C.; Brackenbury, R.; Mailhammer, R.; Rutishauser, U.; Cunningham, B. A.; Edelman, G. M. J. Biol. Chem., 1982, 257, 7720.
81. Rothbard, J. B.; Brackenbury, R.; Cunningham, B. A.; Edelman, G. M. J. Biol. Chem., 1982, 257, 11064.
82. Roth, J.; Zuber, C.; Wagner, P.; Taatjes, D. J.; Weisgerber, C.; Heitz, P. U.; Goridis, C.; Bitter-Suermann, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A., 1988, 85, 2999.
83. Roth, J.; Zuber, C.; Wagner, P.; Blaha, I.; Bitter- Suermann, D.; Heitz, P. U. Am. J. Pathol., 1988, 133, 227.
84. Scheidegger, E. P.; Lackie, P. M.; Papay, J.; Roth, J. Lab Invest., 1994, 70, 95.
85. Margolis, R. K.; Margolis, R. U. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1983, 116, 889.
86. Livingston, B. D.; Jacobs, J. L.; Glick, M. C.; Troy, F. A. J. Biol. Chem., 1988, 265, 9443.
87. Komminoth, P.; Roth, J.; Schroder, S.; Saremaslani, P.; Heitz, P. U. Lab Invest., 1995, 72, 424.
88. Moolenaar, C. E.; Muller, E. J.; Schol, D. J.; Figdor, C. G.; Bock, E.; Bitter-Suermann, D.; Michalides, R. J. Cancer Res., 1990, 50, 1102.
89. Manzi, A. E.; Higa, H. H.; Diaz, S.; Varki, A. J. Biol. Chem., 1994, 269, 23617.
90. Roth, J.; Zuber, C. Lab Invest., 1990, 62, 55.
91. Devine, P. L.; McKenzie, I. F. Bioessays, 1992, 14, 619.
92. Hanisch, F. G.; Uhlenbruck, G.; Peter-Katalinic, J.; Egge, H.; Dabrowski, J.; Dabrowski, U. J. Biol. Chem., 1989, 264, 872.
93. Ragupathi, G.; Howard, L.; Cappello, S.; Koganty, R. R.; Qiu, D.; Longenecker, B. M.; Reddish, M. A.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Cancer Immunol. Immunother., 1999, 48, 1.
94. Nores, G. A.; Dohi, T.; Taniguchi, M.; Hakomori, S. J. Immunol., 1987, 139, 3171.
95. Ito, M.; Suzuki, E.; Naiki, M.; Sendo, F.; Aral, S. Int. J. Cancer., 1984, 34, 689.
96. Iwabuchi, K.; Yamamura, S.; Prinetti, A.; Handa, K.; Hakomori, S. J. Biol. Chem., 1998, 273, 9130.
97. Yamamura, S.; Handa, K.; Hakomori, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 236, 218.
98. Hakomori, S.; Handa, K.; Iwabuchi, K.; Yamamura, S.; Prinetti, A. Glycobiology, 1998, 8, xi-xix.
99. Kojima, N.; Shiota, M.; Sadahira, Y.; Handa, K.; Hakomori, S. J. Biol. Chem., 1992, 267, 17264.
100. Satoh, M.; Handa, K.; Saito, S.; Tokuyama, S.; Ito, A.; Miyao, N.; Orikasa, S.; Hakomori, S. Cancer Res., 1996, 56, 1932.
101. Spiegel, S.; Merrill, A. H., Jr. FASEB J., 1996, 10, 1388.
102. Villalobo, A.; Gabius, H. Acta. Anat (Basel)., 1998, 161, 110.
103. Livingston, P. O. Semin. Cancer Biol., 1995, 6, 357.
104. Livingston, P. O. Immunol. Rev., 1995, 145, 147.
105. Helling, F.; Zhang, S.; Shang, A.; Adluri, S.; Calves, M.; Koganty, R.; Longenecker, B. M.; Yao, T. J.; Oettgen, H. F.; Livingston, P. O. Cancer Res., 1995, 55, 2783.
106. Liebe, B.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 618.
107. Sames, D.; Chen, X. T.; Danishefsky, S. J. Nature, 1997, 389, 587.
108. Miyajima, K.; Nekado, T.; Ikeda, K.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull (Tokyo)., 1998, 46, 1676.
109. Elofsson, M.; Salvador, L. A.; Kihlberg, J. Tetrahedron, 1997, 53, 369.
110. Schwarz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X.-T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2662.
111. Bilodeau, M. T.; Park, T. K.; Hu, S.; Randolph, J. T.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O.; Zhang, S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7840.
112. Mukaiyama, T.; Murai, Y.; Shoda, S. Chem. Lett., 1981, 431.
113. Slovin, S. F.; Ragupathi, G.; Adluri, S.; Ungers, G.; Terry, K.; Kim, S.; Spassova, M.; Bornmann, W. G.; Fazzari, M.; Dantis, L.; Olkiewicz, K.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J.; Scher, H. I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1999, 96, 5710.
114. Kudryashov, V.; Ragupathi, G.; Kim, I. J.; Breimer, M. E.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O.; Lloyd, K. O. Glycoconj. J., 1998, 15, 243.
115. Ragupathi, G.; Slovin, S.F.; Adluri, S.; Sames, D.; Kim, I.J.; Kim, H.M.; Spassova, M.; Bornmann, W.G.; Lloyd, K. O.; Scher, H. I.; Livingston, P.O.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 563.
116. Kaizu, T.; Levery, S. B.; Nudelman, E.; Stenkamp, R. E.; Hakomori, S. J. Biol. Chem., 1986, 261, 11254.
117. Nudelman, E.; Levery, S. B.; Kaizu, T.; Hakomori, S. J. Biol. Chem., 1986, 261, 11247.
118. Deshpande, P. P.; Danishefsky, S. J. Nature., 1997, 357, 164.
119. Dullenkopf, W.; Ritter, G.; Fortunato, S. R.; Old, L. J.; Schmidt, R. R. Eur. J. Chem., 1999, 5, 2432.
120. Reichel, F.; Ashton, P. R.; Boons, G.-J. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1997, 2087.
121. Keusch, G. T.; Donta, S. T. J. Infect. Dis., 1975, 131, 58.
122. Keusch, G. T.; Jacewicz, M. J. Infect. Dis., 1975, 131 Suppl, S33.
123. Dmitriev, B. A.; Knirel, Y. A.; Kochetkov, N. K. Eur. J. Biochem., 1976, 66, 559.
124. Pozsgay, V. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 138.
125. Pozsgay, V.; Chu, C.; Pannell, L.; Wolfe, J.; Robbins, J. B.; Schneerson, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A., 1999, 96, 5194.
126. Paulsen, H. Angew. Chem. Int. Ed., 1982, 21, 155.
127. Vlahov, I. R.; Vlahov, P. I.; Linhardt, R. J. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1480.
128. Bazin, H. G.; Du, Y. G.; Polat, T.; Linhardt, R. J. J. Org. Chem., 1999, 64, 7254.