Recent advances in O-sialylation

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 12, 2000, Pages 4539-4565

  Boons, Geert Jan ^a   Demchenko, Alexei V ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; DIMERS; ENZYMES; HALOGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEINS; STEREOCHEMISTRY; SUGARS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GLYCOPEPTIDES; GLYCOSYLATION; HALOGENO DERIVATIVES; SIALIC ACIDS; SIALYLATION; STEREOSELECTIVITY;

AMINO ACIDS;

EID: 0034511734     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990313g     Document Type: Article

References (406)

1. Sialic Acids: Chemistry, Metabolism and Function; Schauer, R., Ed.; Springer-Verlag: Wien, New York, 1982; Vol. 10.
2. Biology of Sialic Acids; Rosenberg, A., Ed.; Plenum Press: New York, London, 1995.
3. Schauer, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 127-138.
4. Reglero, A.; Rodriguez-Aparicio, L. B.; Luengo, J. M. Int. J. Biochem. 1993, 25, 1517-1527.
5. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130.
6. Inoue, Y.; Inoue, S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 789-800.
7. Yamada, K.; Harada, Y.; Nagaregawa, Y.; Miyamoto, T.; Isobe, R.; Higuchi, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2519-2525.
8. Kitazume, S.; Kitajima, K.; Inoue, S.; Haslam, S. M.; Morris, H. R.; Dell, A.; Lennarz, W. J.; Inoue, Y. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6694-6701.
9. Inagaki, M.; Isobe, R.; Higuchi, R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 771-774.
10. Smirnova, G. P.; Chekareva, N. V. Bioorg. Khim. 1997, 23, 586-590.
11. Schauer, R. Trends Glycosci. Glycotech. 1997, 9, 315-330.
12. Paulson, J. C.; Colley, K. J. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17615-17618.
13. van den Eijnden, D. H.; Joziasse, D. H. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 711-721.
14. Herrler, G.; Hausmann, J.; Klenk, H. D. In Biology of Sialic Acids; Rosenberg, A., Ed.; Plenum Press: New York, London, 1995; pp 315-336.
15. Reutter, W.; Kottgen, E.; Bauer, C.; Gerok, W. In Sialic acids. Chemistry, Metabolism and Function; Schauer, R., Ed.; Springer-Verlag: Wien, New York, 1982; pp 263-305.
16. Sinay, P. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 519-528.
17. Toshima, K.; Tatsuta, K. Chem. Rev. 1993, 93, 1503-1531.
18. Boons, G. J. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 173-200.
19. Boons, G. J. Tetrahedron 1996, 52, 1095-1121.
20. Whitfield, D. M.; Douglas, S. P. Glycoconjugate J. 1996, 13, 5-17.
21. Veeneman, G. H. In Carbohydrate Chemistry; Boons, G., Ed.; Blackie Academic & Professional: London, 1998; pp 98-174.
22. Schmidt, R. R.; Castro-Palomino, J. C.; Retz, O. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 729-744.
23. Okamoto, K.; Goto, T. Tetrahedron 1990, 46, 5835-5857.
24. DeNinno, M. P. Synthesis 1991, 583-593.
25. Ito, Y.; Gaudino, J. J.; Paulson, J. C. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 753-762.
26. von Itzstein, M.; Thomson, R. J. Topics Curr. Chem. 1997, 186, 119-170.
27. Kuhn, R.; Lutz, P.; MacDonald, D. L. Chem. Ber. 1966, 99, 611-617.
28. Paulsen, H.; Tietz, H. Carbohydr. Res. 1984, 125, 47-64.
29. Byramova, N. E.; Tuzikov, A. B.; Bovin, N. V. Carbohydr. Res. 1992, 237, 161-175.
30. Meindl, P.; Tuppy, H. Monatsh. Chem. 1965, 96, 802-815.
31. Tsuchiya, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 91-277.
32. Magnusson, G. Adv. Drug Delivery Rev. 1994, 13, 267-284.
33. Ogawa, T. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 397-407.
34. Roy, R.; Zanini, D.; Meunier, S. J.; Romanowska, A. In Synthetic Oligosaccharides; Kovac, P., Ed.; 1994; Vol. 560, pp 104-119.
35. Roy, R. Topics Curr. Chem. 1997, 187, 241-274.
36. Khorlin, A. Y.; Privalova, I. M.; Bystrova, I. B. Carbohydr. Res. 1971, 19, 272-275.
37. Paulsen, H.; Tietz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 927-928.
38. Ogawa, T.; Sugimoto, M. Carbohydr. Res. 1984, 128, c1-c4.
39. Ogawa, T.; Sugimoto, M. Carbohydr. Res. 1985, 135, c5-c9.
40. Eschenfelder, V.; Brossmer, R. Carbohydr. Res. 1980, 78, 190-194.
41. van der Vleugel, D. J. M.; van Heeswijk, W. A. R.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1982, 102, 121-130.
42. Roy, R.; Laferriere, C. A. Can. J. Chem. 1990, 68, 2045-2054.
43. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686-687.
44. Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Martin, F. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3945-3948.
45. Sparks, M. A.; Williams, K. W.; Lukacs, C.; Schrell, A.; Priebe, G.; Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. Tetrahedron 1993, 49, 1-12.
46. Dekany, G.; Wright, K.; Ward, P.; Toth, I. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 11-24.
47. Higashi, K.; Miyoshi, S.; Nakabayashi, S.; Yamada, H.; Ito, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2300-2303.
48. Rothermel, J.; Faillard, H. Carbohydr. Res. 1990, 196, 29-40.
49. Sato, S.; Furuhata, K.; Itoh, M.; Shitori, Y.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 914-919 and references therein.
50. Lubineau, A.; Auge, C.; Bouxom, B.; Gautheron, C. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 59-70.
51. Thomas, R. L.; Sarkar, A. K.; Kohata, K.; Abbas, S. A.; Matta, K. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2825-2828.
52. Cao, S.; Tropper, F. D.; Roy, R. Tetrahedron 1995, 51, 6679-6686.
53. Kartha, K. P. R.; Aloui, M.; Field, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8807-8810.
54. Kuboki, A.; Sekiguchi, T.; Sugai, T.; Ohta, H. Synlett 1998, 479-482.
55. Kononov, L. O.; Magnusson, G. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 141-144.
56. Murase, T.; Kartha, K. P. R.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1989, 195, 134-137.
57. Diakur, J.; Noujaim, A. A. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 777-797.
58. Miura, T.; Aonuma, M.; Kajimoto, T.; Ida, Y.; Kawase, M.; Kawase, Y.; Yoshida, Y. Synlett 1997, 650-652.
59. Nakamura, M.; Furuhata, K.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 821-823.
60. Nakamura, M.; Furuhata, K.; Yamasaki, T.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 3140-3144.
61. Ogura, H. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 295-301 and references therein.
62. Nakamura, M.; Fujita, S.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 21-25.
63. Nagy, J. O.; Bednarski, M. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3953-3956.
64. Paulsen, H.; Matschulat, P. Liebigs Ann. Chem. 1991, 487-495.
65. Polat, T.; Du, Y.; Linhardt, R. J. Synlett 1998, 1195-1196.
66. Eisele, T.; Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1389-1392.
67. Reinhard, B.; Faillard, H. Liebigs Ann. Chem. 1994, 193-203.
68. Tanaka, M.; Kai, T.; Sun, X. L.; Takayanagi, H.; Uda, Y.; Furuhata, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1844-1848.
69. Eisele, T.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann./Recueil 1997, 865-872 and references therein.
70. Laferriere, C. A.; Andersson, F. O.; Roy, R. In Neoglycoconjugates; Lee, Y., Lee, R., Eds.; Academic Press: 1994; Vol. 242, pp 271-280 and references therein.
71. Zanini, D.; Roy, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 7348-7354.
72. Zanini, D.; Roy, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 3486-3491.
73. Numata, M.; Sugimoto, M.; Koike, K.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1987, 163, 209-225.
74. Shimizu, C.; Achiwa, K. Carbohydr. Res. 1987, 166, 314-316.
75. Eschenfelder, V.; Brossmer, R. Carbohydr. Res. 1987, 162, 294-297.
76. Iijima, H.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1989, 186, 95-106.
77. Murata, M.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 836-838.
78. Shimizu, C.; Ohta, N.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3347-3354.
79. Roy, R.; Letellier, M.; Fenske, D.; Jarrell, H. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 378-380.
80. Ohrui, H.; Nishida, Y.; Itoh, H.; Meguro, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 1726-1731.
81. Suzuki, K.; Kobayashi, R.; Furuhata, K.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2083-2087.
82. Furuhata, K.; Komiyama, K.; Ogura, H.; Hata, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 255-259.
83. Ikeda, K.; Kawai, K.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1305-1309.
84. Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3138-3140.
85. Danishefsky, S. J.; Gervay, J.; Peterson, J. M.; McDonald, F. E.; Koseki, K.; Oriyama, T.; Griffith, D.; Wong, C.; Dumas, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8329-8331.
86. Ikeda, K.; Achiwa, K. In Carbohydrates-Synthetic Methods and Aplications in Medicinal Chemistry; Nodansha, VCH: New York, 1992; pp 267-281.
87. Gervay, J.; Peterson, J. M.; Oriyama, T.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5465-5468.
88. Nikrad, P. V.; Kashem, M. A.; Wlasichuk, K. B.; Alton, G.; Venot, A. P. Carbohydr. Res. 1993, 250, 145-160.
89. Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Martin, F. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2061-2076.
90. Lees, J. W.; Spaltenstein, A.; Kingery-Wood, J. E.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 3419-3433.
91. Danishefsky, S. J.; Gervay, J.; Peterson, J. M.; McDonald, F. E.; Koseki, K.; Griffith, D.; Oriyama, T.; Mardsen, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1940-1953.
92. Iida, M.; Endo, A.; Fujita, S.; Numata, M.; Matsuzaki, Y.; Sugimoto, M.; Nunomura, S.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1995, 270, c15-c19.
93. Iida, M.; Endo, A.; Fujita, S.; Numata, M.; Suzuki, K.; Nunomura, S.; Ogawa, T. Glycoconjugate J. 1996, 13, 203-211.
94. Seeberger, P. H.; Bilodeau, M. T.; Danishefsky, S. J. Aldrichimica Acta 1997, 30, 75-92.
95. Engstler, M.; Talhouk, J. W.; Smith, R. E.; Schauer, R. Anal. Biochem. 1997, 250, 176-180.
96. Dekany, G.; Wright, K.; Ward, P.; Toth, I. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 383-398.
97. Gervay, J.; Ramamoorthy, P. S.; Mamuya, N. N. Tetrahedron 1997, 53, 11039-11048.
98. Iida, M.; Endo, A.; Fujita, S.; Numata, M.; Sugimoto, M.; Nunomura, S.; Ogawa, T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 647-672.
99. Schwartz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X. T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662-2673.
100. Hasegawa, A.; Ito, Y.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 125-133.
101. Paulsen, H.; von Dessen, U. Carbohydr. Res. 1986, 146, 147-153.
102. Nakamura, M.; Furuhata, K.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4807-4813.
103. Sun, X. L.; Kai, T.; Fujita, S.; Takayanagi, H.; Furuhata, K. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 795-798.
104. Sharma, M. N.; Eby, R. Carbohydr. Res. 1984, 127, 201-210.
105. Kanie, O.; Nakamura, J.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 105-115.
106. Kunz, H.; Waldmann, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 638-640.
107. Kunz, H.; Waldmann, H.; Klinkhammer, U. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1868-1874.
108. Nicolaou, K. C.; Bockovich, N. J. In Bioorganic Chemistry: Carbohydrates; Hecht, S., Ed.; Oxford University Press: New York, Oxford, 1999; pp 134-173.
109. Hasegawa, A. In Synthetic Oligosaccharides; Kovac, P., Ed.; 1994; Vol. 560, pp 184-197.
110. Schmidt, R. R. In Synthetic Oligosaccharides; Kovac, P., Ed.; 1994; Vol. 560, pp 276-296.
111. Fraser-Reid, B.; Madsen, R.; Campbell, A. S.; Roberts, C. S.; Merritt, R. J. In Bioorganic Chemistry: Carbohydrates; Hecht, S., Ed.; Oxford University Press: New York, Oxford, 1999; pp 89-133.
112. Garegg, P. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997, 52, 179-205.
113. Kanie, O.; Ogawa, T.; Ito, Y. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1998, 56, 952-962.
114. Kanie, O.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 501-506.
115. Hasegawa, A.; Ohki, H.; Nagahama, T.; Ishida, H. Carbohydr. Res. 1981, 212, 277-281.
116. Ito, Y.; Ogawa, T.; Numata, M.; Sugimoto, M. Carbohydr. Res. 1990, 202, 165-175.
117. Hasegawa, A.; Kiso, M. In Carbohydrates - Synthetic Methods and Aplications in Medicinal Chemistry; Ogura, H., Hasegawa, A., Suami, T., Eds.; Nodansha, VCH: New York, 1992; pp 243-266.
118. Hasegawa, A. In Modern Methods in Carbohydrate Synthesis; Khan, S., O'Neill, R., Eds.; Harwood Academic Publishers: New York, 1996; Vol. 1, pp 277-300.
119. Hasegawa, A.; Kiso, M. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1997; pp 357-379.
120. Murase, T.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1988, 184, c1-c4.
121. Murase, T.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1989, 188, 71-80.
122. Murase, T.; Kameyama, A.; Kartha, K. P. R.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 265-283.
123. Hasegawa, A.; Nagahama, T.; Ohki, H.; Hotta, K.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 493-498.
124. Fukase, K.; Hasuoka, A.; Kusumoto, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2187-2190.
125. Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1061-1604.
126. Demchenko, A. V.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3065-3068.
127. Demchenko, A. V.; Boons, G. J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1278-1283.
128. Takahashi, T.; Tsukamoto, H.; Yamada, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8223-8226.
129. Takahashi, T.; Tsukamoto, H.; Yamada, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 113-116.
130. Hasegawa, A.; Ogawa, M.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 393-414.
131. Hasegawa, A.; Hotta, K.; Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 439-459.
132. Fujita, S.; Numata, M.; Sugimoto, M.; Tomita, K.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1992, 228, 347-370.
133. Furuhata, K.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3197-3200.
134. Hasegawa, A.; Nagahama, T.; Ohki, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 699-714.
135. Hasegawa, A.; Adachi, K.; Yoshida, M.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 95-116.
136. Hasegawa, A.; Ogawa, M.; Kojima, Y.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 333-341.
137. Hasegawa, A.; Ogawa, H.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1992, 224, 185-192.
138. Hasegawa, A.; Adachi, K.; Yoshida, M.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1992, 230, 273-288.
139. Hasegawa, A.; Kiso, M. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1992, 50, 429-440.
140. Prabhanjan, H.; Aoyama, K.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1992, 233, 87-99.
141. Roy, R.; Andersson, F. O.; Letellier, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6053-6056.
142. Kiso, M.; Ando, K.; Furui, H.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 985-990.
143. Matsuzaki, Y.; Nunomura, S.; Ito, Y.; Sugimoto, M.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1993, 242, c1-c6.
144. Yoshida, M.; Uchimura, A.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Glycoconjugate J. 1993, 10, 3-15.
145. Fujita, S.; Numata, M.; Sugimoto, M.; Tomita, K.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1994, 263, 181-196.
146. Hanessian, S.; Prabhanjan, H. Synlett. 1994, 868-870.
147. Hasegawa, A.; Kiso, M. In Neoglycoconjugates; Lee, Y., Lee, R., Eds.; Academic Press: New York, 1994; Vol. 242, pp 158-173.
148. Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. In Neoglycoconjugates; Lee, Y., Lee, R., Eds.; Academic Press: New York, 1994; Vol. 242, pp 183-198.
149. Kiso, M.; Hasegawa, A. In Neoglycoconjugates; Lee, Y., Lee, R., Eds.; Academic Press: New York, 1994; Vol. 242, pp 173-183.
150. Kiso, M.; Katagiri, H.; Furui, H.; Ando, K.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 163-174.
151. Liebe, B.; Kunz, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8777-8778.
152. Sabesan, S.; Neira, S.; Davidson, F.; Duus, J. O.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1616-1634.
153. Stahl, W.; Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096-2098.
154. Yamamoto, T.; Teshima, T.; Saitoh, U.; Hoshi, M.; Shiba, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2701-2704.
155. Birkbeck, A. A.; Ley, S. V.; Prodger, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2637-2642.
156. Kiso, M.; Ando, K.; Inagaki, H.; Ishida, H.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1995, 272, 159-178.
157. Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E.; Huls, C.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 990-993.
158. Stauch, T.; Greilich, U.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1995, 2101-2111.
159. Nakahara, Y.; Shibayama, S.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1996, 280, 67-84.
160. Sugata, T.; Higuchi, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2613-2614.
161. Hanessian, S.; Reddy, G. V.; Huynh, H. K.; Pan, J.; Pedatella, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2729-2734.
162. Kuznik, G.; Horsch, R.; Kretzchmar, G.; Unverzagt, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 577-580.
163. van Seeventer, P. B.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1997, 299, 181-195.
164. Sugata, T.; Kan, Y.; Nagaregawa, Y.; Miyamoto, T.; Higuchi, R. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 917-925.
165. Ito, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1998, 306, 581-585.
166. Kretzschmar, G.; Stahl, W. Tetrahedron 1998, 54, 6341-6358.
167. Lergenmuller, M.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron 1998, 54, 1381-1394.
168. Higuchi, R.; Mori, T.; Sugata, T.; Yamada, K.; Miyamoto, T. Eur. J. Org. Chem. 1999, 145-147.
169. Seifert, J.; Ogawa, T.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6803-6807.
170. Kanemitsu, T.; Kanie, O.; Wong, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3415-3418.
171. Marra, A.; Sinay, P. Carbohydr. Res. 1989, 187, 35-42.
172. Cao, S.; Meunier, S. J.; Andersson, F. O.; Letellier, M.; Roy, R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2303-2312.
173. Marra, A.; Sinay, P. Carbohydr. Res. 1990, 195, 303-308.
174. Nifant'ev, N. E.; Shashkov, A. S.; Tsvetkov, Y. E.; Tuzikov, A. B.; Abramenko, I. V.; Gluzman, D. F.; Bovin, N. In Synthetic Oligosaccharides; Kovac, P., Ed. 1994; Vol. 560, pp 267-275.
175. Nifant'ev, N. E.; Tsvetkov, Y. E.; Shashkov, A. S.; Tuzikov, A. B.; Maslennikov, I. V.; Popova, I. S.; Bovin, N. V. Bioorg. Khim. 1994, 20, 551-555.
176. Nifant'ev, N. E.; Tsvetkov, Y. E.; Shashkov, A. S.; Kononov, L. O.; Menshov, V. M.; Tuzikov, A. B.; Bovin, N. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 939-953.
177. Tsvetkov, Y. E.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Lett. 1996, 2, 149-156.
178. Simeoni, L. A.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V. Bioorg. Khim. 1997, 23, 753-762.
179. Simeoni, L. A.; Tuzikov, A. B.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V. Bioorg. Khim. 1997, 23, 139-146.
180. Simeoni, L. A.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V. Bioorg. Khim. 1999, 25, 62-69.
181. Kirchner, E.; Thiem, F.; Dernick, R.; Heukeshoven, J.; Thiem, J. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 453-486.
182. Hasegawa, A.; Fushimi, K.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 1203-1216.
183. Hotta, K.; Komba, S.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 665-677.
184. Maeda, H.; Ito, K.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 387-406.
185. Nagao, Y.; Nekado, T.; Ikeda, K.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1536-1542.
186. Ehara, T.; Kameyama, A.; Yamada, Y.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1996, 281, 237-252.
187. Terada, T.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 425-440.
188. Terada, T.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 751-768.
189. Terada, T.; Toyoda, T.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 769-790.
190. Hasegawa, A.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 371-376.
191. Ishida, H.; Ohta, Y.; Tsukada, Y.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1993, 246, 75-88.
192. Ishida, H. K.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2493-2512.
193. Ishida, H. K.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 655-664.
194. Ishida, H. K.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1994, 260, c1-c6.
195. Hotta, K.; Kawase, T.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 961-975.
196. Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1997, 300, 207-217.
197. Ding, Y.; Fukuda, M.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1903-1908.
198. Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 603-607.
199. Hotta, K.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 491-506.
200. Jain, R. K.; Vig, R.; Rampal, R.; Chandrasekaran, E. V.; Matta, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12123-12124.
201. Hasegawa, A.; Uchimura, A.; Ishida, H.; Kiso, M. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 1091-1094.
202. Jain, R. K.; Piskorz, C. F.; Matta, K. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1389-1394.
203. Vig, R.; Jain, R. K.; Piskorz, C. F.; Matta, K. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2073-2074.
204. Cao, S.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3421-3424.
205. Jain, R. K.; Vig, R.; Locke, R. D.; Mohammad, A.; Matta, K. L. Chem. Commun. 1996, 65-67.
206. Komba, S.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1833-1847.
207. Komba, S.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Glycoconjugate J. 1996, 13, 241-254.
208. Komba, S.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1996, 285, c1-c8.
209. Eichler, E.; Jennings, H. J.; Whitfirld, D. M. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 385-411.
210. Huang, B. G.; Locke, R. D.; Jain, R. K.; Matta, K. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1157-1160.
211. Ishida, H.; Ito, Y.; Tanahashi, E.; Li, Y. T.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1997, 302, 223-227.
212. Jain, R. K.; Huang, B. G.; Chandrasekaran, E. V.; Matta, K. L. Chem. Commun. 1997, 23-24.
213. Miyajima, K.; Nekado, T.; Ikeda, K.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1544-1546.
214. Miyajima, K.; Nekado, T.; Ikeda, K.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1676-1682.
215. Eichler, E.; Jennings, H. J.; Gilbert, M.; Whitfield, D. M. Carbohydr. Res. 1999, 319, 1-16.
216. Figueroa-Perez, S.; Verez-Bencomo, V. Carbohydr. Res. 1999, 317, 29-38.
217. Komba, S.; Glalustian, C.; Ishida, H.; Feizi, T.; Kannagi, R.; Kiso, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1131-1133.
218. Komba, S.; Meldal, M.; Werdelin, O.; Jensen, T.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 415-419.
219. Satyanarayana, J.; Gururaia, T. L.; Naganagowga, G. A.; Narasimhamurthy, S.; Levine, M. J. Carbohydr. Lett. 1999, 3, 297-304.
220. Sawada, N.; Ishida, H.; Collins, B. E.; Schnaar, R. L.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1999, 316, 1-5.
221. Zhang, X.; Kamiya, T.; Otsubo, N.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 225-239.
222. Greilich, U.; Brescello, R.; Jung, K. H.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1996, 663-672.
223. Bilberg, W.; Lonn, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7453-7456.
224. Martichonok, V.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1702-1706.
225. Bilberg, W.; Lonn, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7457-7458.
226. Lonn, H.; Stenvall, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 115-116.
227. Ray, A. K.; Nilsson, U.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2256-2257.
228. Magnusson, G.; Wilstermann, M.; Ray, A. K.; Nilsson, U. In Synthetic Oligosaccharides; Kovac, P., Ed. 1994; Vol. 560, pp 233-248.
229. Elofsson, M.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7499-7502.
230. Ercegovic, T.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 3378-2284.
231. Wilstermann, M.; Kononov, L. O.; Nilsson, U.; Ray, A. K.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4742-4754.
232. Elofsson, M.; Salvador, L. A.; Kihlberg, J. Tetrahedron 1997, 53, 369-390.
233. Liebe, B.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 618-621.
234. van Seeventer, P. B.; Kerekgyarto, J.; van Dorst, J. A. L. M.; Halkes, K. M.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1997, 300, 127-138.
235. Wilstermann, M.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 7961-7971.
236. Ellervick, U.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 9314-9322.
237. Ellervick, U.; Grundberg, H.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 9323-9338.
238. Salvatore, B. A.; Prestegard, J. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9319-9322.
239. Tietze, L. F.; Janssen, C. O.; Gewert, J. A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1887-1894.
240. Tietze, L. F.; Gretzke, D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1895-1899.
241. Vlahov, I. R.; Vlahova, P. I.; Linhardt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1480-1481.
242. Du, Y.; Linhardt, R. J. Carbohydr. Res. 1998, 308, 161-164.
243. Du, Y.; Polat, T.; Linhardt, R. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5007-5010.
244. Bazin, H. G.; Du, Y.; Polat, T.; Linhardt, R. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7254-7259.
245. Bennet, S.; von Itzstein, M.; Kiefel, M. J. Carbohydr. Res. 1994, 259, 293-299.
246. Hasegawa, A.; Ogawa, H.; Ishida, H.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1992, 224, 175-184.
247. Drigues, H. Topics Curr. Chem. 1997, 187, 85-116.
248. Takeda, K.; Tsuboyama, K.; Torii, K.; Furuhata, K.; Sata, N.; Ogura, H. Carbohydr. Res. 1990, 203, 57-63.
249. Furuhata, K.; Takeda, K.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 817-819.
250. Ogura, H. In Carbohydrates - Synthetic Methods and Applications in Medicinal Chemistry; Ogura, H., Hasegawa, A., Suami, T., Eds.; Nodansha, VCH: 1992; pp 282-303.
251. Nakamura, M.; Takeda, K.; Takayanagi, H.; Asai, N.; Ibata, N.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 26-30.
252. Martin, T. J.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123-6126.
253. Kondo, H.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8748-8750.
254. Wong, C. H. In Modern Methods in Carbohydrate Synthesis; Khan, S., O'Neill, R., Eds.; Harwood Academic Publishers: New York, 1996; Vol. 1, pp 467-491.
255. Martin, T. J.; Brescello, R.; Toepfer, A.; Schmidt, R. R. Glycoconjugate J. 1993, 10, 16-25.
256. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2260-2267.
257. Kondo, H.; Aoki, S.; Ichikawa, Y.; Halcomb, R. L.; Ritzen, H.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 864-877.
258. Singh, K.; Fernandez-Mayoralas, A.; Martin-Lomas, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 775-776.
259. Coteron, J. M.; Singh, K.; Asensio, J. L.; Domingues-Dalda, M.; Fernandez-Mayoralis, A.; Jimenez-Barbero, J.; Martin-Lomas, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1502-1519.
260. Tsvetkov, Y. E.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8583-8586.
261. Kaila, N.; Yu, H. A.; Xiang, Y. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5503-5506.
262. Lassaletta, J. M.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4209-4212.
263. Lassaletta, J. M.; Carlsson, K.; Garegg, P. J.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6873-6880.
264. Qui, D.; Gandhi, S. S.; Koganthy, R. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 595-598.
265. Castro-Palomino, J. C.; Ritter, G.; Fortunato, S. R.; Reinhardt, S.; Old, L. J.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1998-2001.
266. Castro-Palomino, J. C.; Tsvetkov, Y. E.; Schneider, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6837-6840.
267. Hummel, G.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1173-1176.
268. Qiu, D.; Koganty, R. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 961-964.
269. Sames, D.; Chen, X. T.; Danishefsky, S. J. Nature 1997, 389, 587-591.
270. Bernardi, A.; Boschin, G.; Checchia, A.; Lattanzio, M.; Manzoni, L.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1311, 1-1317.
271. Halcomb, R. L.; Wong, C. H. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 694-700.
272. Aoki, S.; Kondo, H.; Wong, C. H. In Neoglycoconjugates; Lee, Y., Lee, R., Eds.; Academic Press: New York, 1994; Vol. 247, pp 193-211.
273. Veeneman, G. H.; van der Hulst, R. G. A.; van Boeckel, C. A. A.; Philipsen, R. L. A.; Ruigt, G. S. F.; Tonnaer, J. A. D. M.; van Delft, T. M. L.; Konings, P. N. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 9-14.
274. Watanabe, Y.; Nakamoto, C.; Yamamoto, T.; Ozaki, S. Tetrahedron 1994, 50, 6523-6536.
275. Meindl, P.; Tuppy, H. Monatsh. Chem. 1965, 96, 816-827.
276. Nakamura, M.; Takayanagi, H.; Furuhata, K.; Ogura, H. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 879-885.
277. Kai, T.; Sun, X. L.; Tanaka, M.; Takayanagi, H.; Furuhata, K. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 208-211.
278. Kaneko, H.; Murahashi, N.; Sasaki, A.; Yamada, H.; Sakagami, M.; Ikeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 951-956.
279. Mukaiyama, T.; Sasaki, T.; Iwashita, E.; Matsubara, K. Chem. Lett. 1995, 455-456.
280. Okamoto, K.; Kondo, T.; Goto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 631-636.
281. Okamoto, K.; Kondo, T.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5233-5236.
282. Okamoto, K.; Kondo, T.; Goto, T. Tetrahedron 1987, 43, 5919-5928.
283. Okamoto, K.; Kondo, T.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5229-5232.
284. Okamoto, K.; Kondo, T.; Goto, T. Tetrahedron 1988, 44, 1291-1298.
285. Okamoto, K.; Hasegawa, T.; Toyomaki, Y.; Yamakawo, M.; Okukado, N. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2728-2734.
286. Castro-Palomino, J. C.; Tsvetkov, Y. E.; Schmidt, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5434-5440.
287. Okamoto, K.; Kondo, T.; Goto, T. Chem. Lett. 1986, 1449-1452.
288. Okamoto, K.; Kondo, T.; Goto, T. Tetrahedron 1987, 43, 5909-5918.
289. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Ogawa, T. In Synthetic Oligosaccharides; Kovac, P., Ed.; 1994; Vol. 560, pp 249-266.
290. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Ogawa, T. In Modern Methods in Carbohydrate Synthesis; Khan, S., O'Neill, R., Eds.; Harwood Academic Publishers: New York, 1996; Vol. 1, pp 301-315.
291. Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6221-6224.
292. Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3987-3990.
293. Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron 1990, 46, 89-102.
294. Kondo, T.; Abe, H.; Goto, T. Chem. Lett. 1988, 1657-1660.
295. Ercegovic, T.; Magnusson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 831-832.
296. Wang, Z. G.; Zhang, X. F.; Ito, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1901-1908.
297. Martichonok, V.; Whitesides, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8187-8191.
298. Kondo, T.; Tomoo, T.; Abe, H.; Isobe, M.; Goto, T. Chem. Lett. 1996, 337-338.
299. Kondo, T.; Tomoo, T.; Abe, H.; Isobe, M.; Goto, T. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 857-878.
300. Kononov, L. O.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602.
301. Ito, Y.; Numata, M.; Sugimoto, M.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8508-8510.
302. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Sibayama, S.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6897-6900.
303. Numata, M.; Sugimoto, M. Carbohydr. Res. 1990, 203, 205-217.
304. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Shibayama, S.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1991, 216, 211-225.
305. Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Bockovich, N. J.; Wong, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 870-872.
306. Ito, Y.; Nunomura, S.; Shibayama, S.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1821-1831.
307. Iijima, H.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7907-7910.
308. Ikeda, K.; Nagao, Y.; Achiwa, K. Carbohydr. Res. 1992, 224, 123-131.
309. Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Iwabuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3126-3128.
310. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3321-3324.
311. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Ogawa, T. Carbohydr. Lett. 1994, 1, 99-106.
312. Nunomura, S.; Matsuzaki, Y.; Ito, Y.; Ogawa, T. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2123-2126.
313. Ercegovic, T.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 179-184.
314. Tomoo, T.; Kondo, T.; Abe, H.; Tsukamoto, S.; Isobe, M.; Goto, T. Carbohydr. Res. 1996, 284, 207-222.
315. Martichonok, V.; Whitesides, G. M. Carbohydr. Res. 1997, 302, 123-129.
316. Hossain, N.; Magnusson, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2217-2220.
317. Singh, L.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3769-3772.
318. Paquet, F.; Sinay, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3071-3074.
319. Danishefsky, S. J.; DeNinno, M. P.; Chen, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3929-3940.
320. Danishefsky, S. J.; DeNinno, M. P.; Audia, J. E.; Schulte, G. In Trends in Synthetic Carbohydrate Chemistry; Horton, D., Hawkins, L. D., McGarvey, G. J., Eds.; 1989; Vol. 386, pp 160-175.
321. Danishefsky, S. J.; DeNinno, M. P. In Trends in Synthetic Carbohydrate Chemistry; Horton, D., Hawkins, L. D., McGarvey, G. J., Eds.; 1989; Vol. 386, pp 176-181.
322. Okamoto, K.; Kondo, T.; Goto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 637-643.
323. Julina, R.; Muller, I.; Vasella, A.; Wyler, R. Carbohydrate Res. 1987, 164, 415-432.
324. Roy, R.; Pon, R. A. Glycoconjugate J. 1990, 7, 3-12.
325. Heidlas, J. E.; Williams, K. W.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 307-314.
326. Ichikawa, Y.; Look, G. C.; Wong, C. H.; Kajimoto, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1992, 50, 441-450.
327. Thiem, J. Biofutur 1993, N 125, 53-59.
328. Thiem, J. FEMS Microbiol. Rev. 1995, 16, 193-211.
329. Wong, C. H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521-546.
330. Wong, C. H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 412-432.
331. Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fitz, W.; Wong, C. H. Chem. Rev. 1996, 96, 443-473.
332. Roy, R. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1996, 8, 79-99.
333. Gambert, U.; Thiem, J. Topics Curr. Chem. 1997, 186, 21-43.
334. Kren, V.; Thiem, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 463-473.
335. von Itzstein, M.; Thomson, R. J. Curr. Med. Chem. 1997, 4, 185-210.
336. Sears, P.; Wong, C. H. Chem. Commun. 1998, 1161-1170.
337. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C. H. Chem. Rev. 1998, 98, 833-862.
338. Hendrix, M.; Wong, C. H. In Bioorganic Chemistry: Carbohydrates; Hecht, S., Ed.; Oxford University Press: New York, Oxford, 1999; pp 198-243.
339. Sabesan, S.; Paulson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2068-2080.
340. Thiem, J.; Treder, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1096-1097.
341. Nilsson, K. G. I. Carbohydr. Res. 1989, 188, 9-17.
342. Auge, C.; Gautheron, C.; Pora, H. Carbohydr. Res. 1989, 193, 288-293.
343. Palcic, M. M.; Venot, A. P.; Ratcliffe, R. M.; Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 1989, 190, 1-11.
344. Auge, C.; Fernandez-Fernandez, R.; Gautheron, C. Carbohydr. Res. 1990, 200, 257-268.
345. Thiem, J.; Wiemann, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 80-82.
346. Unverzaht, C.; Kunz, H.; Paulson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9308-9309.
347. Lubineau, A.; Auge, C.; Francois, P. Carbohydr. Res. 1992, 228, 137-144.
348. Auge, A.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 789-790.
349. Simon, E. S.; Bernadski, M. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7159-7163.
350. Ichikawa, Y.; Shen, G. J.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698-4700.
351. Ichikawa, Y.; Liu, J. L. C.; Shen, G. J.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300-6302.
352. Kajihara, Y.; Yamamoto, T.; Nagae, H.; Nakashizuka, M.; Sakakibara, T.; Terada, I. J. Org. Chem. 1996, 61, 8632-8635.
353. Yamamoto, T.; Nagae, H.; Kajihara, Y.; Terada, I. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 210-214.
354. Wen, D. X.; Livingston, B. D.; Medzihradszky, K. F.; Keim, S.; Burlingame, A. L.; Paulson, J. C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 21011-21019.
355. Sabesan, S.; Bock, K.; Paulson, J. C. Carbohydr. Res. 1991, 218, 27-54.
356. DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549-7550.
357. Wlasichuk, K. B.; Kashem, M. A.; Nikrad, P. V.; Bird, P.; Jiang, C.; Venot, A. P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13971-13977.
358. van Dorst, J. A. L. M.; Tikkanen, J. M.; Krezdorn, C. H.; Streiff, M. B.; Berger, E. G.; van Kuik, J. A.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Eur. J. Biochem. 1996, 242, 674-681.
359. Hayashi, M.; Tanaka, M.; Itoh, M.; Miyauchi, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2938-2945.
360. Lubineau, A.; Basset-Carpentier, K.; Auge, C. Carbohydr. Res. 1997, 300, 161-167.
361. Baisch, G.; Ohrlein, R. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1673-1682.
362. Rodrigues, E. C.; Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7134-7135.
363. Baisch, G.; Ohrlein, R.; Streiff, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 157-160.
364. Hashimoto, H.; Sato, K.; Wakabayashi, T.; Kodama, H.; Kajihara, Y. Carbohydr. Res. 1993, 247, 179-193.
365. Harduin-Lepers, A.; Recchi, M. A.; Delannoy, P. Glycobiology 1995, 5, 741-758.
366. Kleineidam, R. G.; Schmelter, T.; Schwartz, R. T.; Schomer, R. Glycoconjugate J. 1997, 14, 57-66.
367. Schaub, C.; Muller, B.; Schmidt, R. R. Glycoconjugate J. 1998, 15, 345-354.
368. Yamamoto, T.; Nakashizuka, M.; Kodama, H.; Kajihara, Y.; Terada, I. J. Biochem. 1996, 120, 104-110.
369. Herrmann, G. F.; Ichikawa, Y.; Wandrey, C.; Gaeta, F. C. A.; Paulson, J. C.; Wong, C. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3091-3094.
370. Kren, V.; Thiem, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 893-895.
371. Gaudino, J. J.; Paulson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1149-1150.
372. Earle, M. A.; Manku, S.; Hultin, P. G.; Li, H.; Palcic, M. M. Carbohydr. Res. 1997, 301, 1-4.
373. Palcic, M. M.; Li, H.; Zanini, D.; Bhella, R. S.; Roy, R. Carbohydr. Res. 1998, 305, 433-442.
374. Wittmann, V.; Takayama, S.; Gong, K. W.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 5137-5143.
375. Oehrlein, R.; Hindsgaul, O.; Palcic, M. M. Carbohydr. Res. 1993, 244, 149-159.
376. Unverzagt, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5627-5630.
377. Liu, K. K. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4933-4934.
378. Liu, K. K. C.; Danishefsky, S. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1359-1362.
379. Probert, M. A.; Milton, M. J.; Harris, R.; Schenkman, S.; Brown, J. M.; Homans, S. W.; Field, R. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5861-5864.
380. Depre, D.; Duffels, A.; Green, L. G.; Lenz, R.; Ley, S. V.; Wong, C. H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3326-3340.
381. Pozsgay, V.; Brisson, J. R.; Jennings, H. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3377-3385.
382. Zou, W.; Brisson, J. R.; Yang, Q. L.; van der Zwan, M.; Jennings, H. J. Carbohydr. Res. 1996, 295, 209-228.
383. Zou, W.; Laferriere, C. A.; Jennings, H. J. Carbohydr. Res. 1998, 309, 297-301.
384. Stangier, P.; Palcic, M. M.; Bundle, D. R. Carbohydr. Res. 1995, 267, 153-159.
385. Yamada, K.; Nishimura, S. I. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9493-9496.
386. Zehavi, U.; Tuchinsky, A. Glycoconjugate J. 1998, 15, 657-662.
387. Osborn, H. M. I.; Khan, T. H. Tetrahedron 1999, 55, 1807-1850.
388. Wu, W. G.; Pasternack, L.; Huang, D. H.; Koeller, K. M.; Lin, C. C.;
389. Chappell, M. D.; Halcomb, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3393-3394.
390. Martin, R.; Witte, K. L.; Wong, C. H. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1283-1292.
391. Burkart, M. D.; Vincent, S. P.; Wong, C. H. Chem. Commun. 1999, 1525-1526.
392. Miyazaki, T.; Sakakibara, T.; Sato, H.; Kajihara, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1411-1412.
393. Thiem, J.; Sauerbrei, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1503-1505.
394. Ajisaka, K.; Fujimoto, H.; Isomura, M. Carbohydr. Res. 1994, 259, 103-115.
395. Makimura, Y.; Ishida, H.; Kondo, A.; Hasegawa, A.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 975-979.
396. Vetere, A.; Paoletti, S. FEBS Lett. 1996, 399, 203-206.
397. Tanaka, H.; Ito, F.; Iwasaki, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 638-643.
398. Ito, Y.; Paulson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7862-7863.
399. Kelm, S.; Brossmer, R.; Isecke, R.; Gross, H. J.; Strenge, K.; Schauer, R. Eur. J. Biochem. 1998, 255, 663-672.
400. Dabrowski, U.; Friebolin, H.; Brossmer, R.; Supp, M. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4637-4640.
401. van Halbeek, H.; Dorland, L.; Vliegenthart, J. F. G.; Pfeil, R.; Schauer, R. Eur. J. Biochem. 1982, 122, 305-311.
402. Hori, H.; Nakajima, T.; Nishida, Y.; Ohrui, H.; Meguro, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6317-6320.
403. Christian, R.; Schulz, G. Carbohydr. Res. 1997, 162, 1-11.
404. Haverkamp, J.; Spoormaker, T.; Dorland, L.; Vliegenthart, J. F. G.; Schauer, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4851-4853.
405. Prytulla, S.; Lauterwein, J.; Klessinger, M.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1991, 215, 345-349.
406. Prytulla, S.; Lambert, J.; Lauterwein, J.; Klessinger, M.; Thiem, J. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 888-901.