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Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 39, 1996, Pages 9239-9248

Generalizing glycosylation: Synthesis of the blood group antigens Lea, Leb, and Le(x) using a standard set of reaction conditions

(2) Yan, Lin a Kahne, Daniel a

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ARTICLE; BLOOD GROUP LEWIS SYSTEM; GLYCOSYLATION; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE;

EID: 0029904583 PISSN: 00027863 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ja9608555 Document Type: Article

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- x, see: (a) Jacquinet, J.-C.; Sinay, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1979, 314-318. (b) Hindsgaul, O.; Norberg, T.; Pendu, J. L.; Lemieux, R. U. Carbohydr. Res. 1982, 109, 109-142. (c) Lonn, H. Carbohydr. Res. 1985, 139, 115-121. (d) Sato, S.; Ito, Y.; Nukada, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1987, 167, 197-210. (e) Nilsson, M.; Norberg, T. Carbohydr. Res. 1988, 183, 71-82. (f) Sato, S.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5267-5270. (g) Classon, B.; Garegg, P. J.; Heiland, A.-C. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 543-551. (h) Nilsson, M.; Norberg, T. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 613-627. (i) Nicolaou, K. C.; Caulfield, T. J.; Kataoka, H.; Stylianides, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3693-3695. (j) von dem Bruch, K.; Kurz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 101-103. (k) Toepfer, A.; Kinzy, W.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1994, 449-464.
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 3693-3695
- Nicolaou, K.C.¹ Caulfield, T.J.² Kataoka, H.³ Stylianides, N.A.⁴

23
- 0028005043
- x, see: (a) Jacquinet, J.-C.; Sinay, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1979, 314-318. (b) Hindsgaul, O.; Norberg, T.; Pendu, J. L.; Lemieux, R. U. Carbohydr. Res. 1982, 109, 109-142. (c) Lonn, H. Carbohydr. Res. 1985, 139, 115-121. (d) Sato, S.; Ito, Y.; Nukada, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1987, 167, 197-210. (e) Nilsson, M.; Norberg, T. Carbohydr. Res. 1988, 183, 71-82. (f) Sato, S.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5267-5270. (g) Classon, B.; Garegg, P. J.; Heiland, A.-C. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 543-551. (h) Nilsson, M.; Norberg, T. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 613-627. (i) Nicolaou, K. C.; Caulfield, T. J.; Kataoka, H.; Stylianides, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3693-3695. (j) von dem Bruch, K.; Kurz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 101-103. (k) Toepfer, A.; Kinzy, W.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1994, 449-464.
- (1994) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.33 , pp. 101-103
- Von Dem Bruch, K.¹ Kurz, H.²

24
- 84988122948
- x, see: (a) Jacquinet, J.-C.; Sinay, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1979, 314-318. (b) Hindsgaul, O.; Norberg, T.; Pendu, J. L.; Lemieux, R. U. Carbohydr. Res. 1982, 109, 109-142. (c) Lonn, H. Carbohydr. Res. 1985, 139, 115-121. (d) Sato, S.; Ito, Y.; Nukada, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1987, 167, 197-210. (e) Nilsson, M.; Norberg, T. Carbohydr. Res. 1988, 183, 71-82. (f) Sato, S.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5267-5270. (g) Classon, B.; Garegg, P. J.; Heiland, A.-C. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 543-551. (h) Nilsson, M.; Norberg, T. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 613-627. (i) Nicolaou, K. C.; Caulfield, T. J.; Kataoka, H.; Stylianides, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3693-3695. (j) von dem Bruch, K.; Kurz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 101-103. (k) Toepfer, A.; Kinzy, W.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1994, 449-464.
- (1994) Liebigs Ann. Chem. , pp. 449-464
- Toepfer, A.¹ Kinzy, W.² Schmidt, R.R.³

25
- 33845185428
- (a) Kahne, D.; Walker, S.; Cheng, Y.; van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6881.
- (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 6881
- Kahne, D.¹ Walker, S.² Cheng, Y.³ Van Engen, D.⁴

26
- 0000525258
- (b) Yang, D.; Kim, S.-H.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4715.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 4715
- Yang, D.¹ Kim, S.-H.² Kahne, D.³

27
- 0001025460
- (c) Cheng, Y.; Ho, D. M.; Gottlieb, C. R.; Kahne, D.; Bruck, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7319.
- (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 7319
- Cheng, Y.¹ Ho, D.M.² Gottlieb, C.R.³ Kahne, D.⁴ Bruck, M.A.⁵

28
- 0027538622
- (d) Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580.
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 1580
- Raghavan, S.¹ Kahne, D.²

29
- 13344291142
- (e) Andreotti, A. H.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3352.
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 3352
- Andreotti, A.H.¹ Kahne, D.²

30
- 0027940051
- (f) Kim, S.-H.; Augeri, D.; Yang, D.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1766.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 1766
- Kim, S.-H.¹ Augeri, D.² Yang, D.³ Kahne, D.⁴

31
- 0028207338
- (g) Silva, D. J.; Kahne, D.; Kraml, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2641.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 2641
- Silva, D.J.¹ Kahne, D.² Kraml, C.K.³

32
- 0028304182
- (h) Walker, S.; Gange, D.; Gupta, V.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3197.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 3197
- Walker, S.¹ Gange, D.² Gupta, V.³ Kahne, D.⁴

33
- 0000508254
- (i) Yan, L.; Taylor, C. M.; Goodnow, R.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6953.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 6953
- Yan, L.¹ Taylor, C.M.² Goodnow, R.³ Kahne, D.⁴

34
- 10244249465
- (j) Yan, L.; Kahne, D. Synlett 1995, 526.
- (1995) Synlett , pp. 526
- Yan, L.¹ Kahne, D.²

35
- 0025652478
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 9657
- Ikemoto, N.¹ Schreiber, S.L.²

36
- 84921177645
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 1087
- Stork, G.¹ Kim, G.²

37
- 0026671478
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 5347
- Chanteloup, L.¹ Beau, J.-M.²

38
- 0027109453
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1992) Carbohydr. Res. , vol.233 , pp. 245
- Sarkar, A.K.¹ Matta, K.L.²

39
- 0026708973
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 2524
- Ikemoto, N.¹ Schreiber, S.L.²

40
- 0026651052
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 4518
- Berkowitz, D.B.¹ Danishefsky, S.J.² Schulte, G.K.³

41
- 21144467646
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1993) Z. Naturforscher , vol.48 B , pp. 1143
- Wang, Y.¹ Zhang, H.² Voelter, W.³

42
- 0028340648
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 4015
- Sliedregt, L.A.J.M.¹ Van Der Marel, G.A.² Van Boom, J.H.³

43
- 0025652478
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1995) Chem. Lett. , pp. 273
- Wang, Y.¹ Zhang, H.² Voelter, W.³

44
- 21844521194
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1995) Z. Naturforscher , vol.50 B , pp. 661
- Wang, Y.¹ Zhang, H.² Voelter, W.³

45
- 0028878084
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 1243
- Zhang, H.¹ Wang, Y.² Voelter, W.³

46
- 0000734076
- Others have also investigated the sulfoxide method, see: (a) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9657. (b) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087. (c) Chanteloup, L.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5347. (d) Sarkar, A. K.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1992, 233, 245. (e) Ikemoto, N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524. (f) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518. (g) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1993, 48b, 1143. (h) Sliedregt, L. A. J. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4015. (i) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Chem. Lett. 1995, 273. (j) Wang, Y.; Zhang, H.; Voelter, W. Z. Naturforscher 1995, 50b, 661. (k) Zhang, H.; Wang, Y.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1243. (l) Crioh, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506.
- (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 4506
- Crioh, D.¹ Sun, S.²

47
- 0000205069
- 2O, DMF, 24 h, rt (54% over three steps).
- (1979) Can. J. Chem. , vol.57 , pp. 1244
- Lemieux, R.U.¹ Ratcliffe, R.M.²

48
- 0026428314
- 2O, DMF, 24 h, rt (54% over three steps).
- (1991) Carbohydr. Res. , vol.210 , pp. 333
- Pavliak, V.¹ Kovác, P.²

49
- 0000203598
- BeMiller, J. N., Whilstler, R. L., Eds.; Academic Press: New York
- 2, 15 min, -78°C (86% over two steps).
- (1980) Methods in Carbohydrate Chemistry , vol.8 , pp. 251
- Ferrier, R.J.¹ Furneaux, R.H.²

50
- 84981422033
- Kunz, H.; Harreus, A. Liebigs Ann. Chem. 1982, 41.
- (1982) Liebigs Ann. Chem. , pp. 41
- Kunz, H.¹ Harreus, A.²

51
- 10244238015
- note
- 2, 15 min, -78°C (96% over two steps).

52
- 10244242093
- Unpublished results
- Thompson, C.; Kahne, D. Unpublished results.
- Thompson, C.¹ Kahne, D.²

53
- 0039668190
- 2, 24 h, reflux (48% over three steps).
- (1987) Carbohydr. Res. , vol.162 , pp. 217
- Kong, F.¹ Du, J.² Shang, H.³

54
- 10244261849
- note
- 2, 2 h, rt (36% over six steps).

55
- 0001603231
- Schlatter, J. M.; Mazur, R. H. Tetrahedron Lett. 1977, 33, 2851.
- (1977) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 2851
- Schlatter, J.M.¹ Mazur, R.H.²

56
- 0002714675
- Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
- (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 2923
- Still, W.C.¹ Kahn, M.² Mitra, A.³

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.