Discovery of potent nonpeptide inhibitors of stromelysin using SAR by NMR

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 25, 1997, Pages 5818-5827

  Hajduk, P J ^a   Sheppard, G ^a   Nettesheim, D G ^a   Olejniczak, E T ^a   Shuker, S B ^a   Meadows, R P ^a   Steinman, D H ^a   Carrera Jr , G M ^a   Marcotte, P A ^a   Severin, J ^a   Walter, K ^a   Smith, H ^a   Gubbins, E ^a   Simmer, R ^a   Holzman, T F ^a   Morgan, D W ^a   Davidsen, S K ^a   Summers, J B ^a   Fesik, S W ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STROMELYSIN; STROMELYSIN INHIBITOR;

ARTHRITIS; ARTICLE; DRUG RESEARCH; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INACTIVATION; LIGAND BINDING; METASTASIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN FAMILY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 16944365890     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9702778     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Liotta, L. A.; Rao, C. N.; Wewer, U. M. Annu. Rev. Biochem. 1986, 55, 1037-1057.
2. (b) Docherty, A. J. P.; O'Connell, J.; Crabbe, T.; Angal, S.; Murphy, G. Trends Biotechnol. 1992, 10, 200-207.
3. (c) Walakovits, L. A.; Moore, V. L.; Bhardwaj, N.; Gallick, G. S.; Lark, M. W. Arthritis Rheum. 1992, 35, 35-42.
4. (d) Wilhelm, S. M.; Shao, Z.-H.; Housley, T. J.; Seperack, P. K.; Baumann, A. P.; Gunja-Smith, Z.; Woessner, J. F., Jr. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21906-21913.
5. (e) Mignatti, P. and Rifkin, D. B. Physiol. Rev. 1993, 73, 161-195.
6. (f) McCachren, S. S. Arthritis Rheum. 1992, 34, 1085-1093.
7. (g) Beckett, R. P.; Davidson, A. H.; Drummond, A. H.; Huxley, P.; Whittaker, M. Drug Discovery Today 1996, 1, 16-26.
8. (h) Niedzwiecki, L.; Teahan, J.; Hanison, R. K.; Stein, R. L. Biochemistry 1992, 31, 12618-12623.
9. Harris, G. H.; Hoogsteen, K.; Silverman, K. C.; Raghoobar, S. L.; Bills, G. F. Tetrahedron 1993, 49, 2139-2144.
10. (a) Bols, M.; Binderup, L.; Hansen, J.; Rasmussen, P. J. Med. Chem. 1992, 35, 2768-2771.
11. (b) Suomalainen, K.; Sorsa, T.; Golub, L. M.; Ramamurthy, N.; Lee, H. M.; Uitto, V. J.; Saari, H.; Konttinen, Y. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 227-229.
12. Shuker, S. B.; Hajduk, P. J.; Meadows, R. P.; Fesik, S. W. Science 1996, 274, 1531-1534.
13. Jencks, W. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 4046-4050.
14. (a) Gooley, P. R.; O'Connell, J. F.; Marcy, A. I.; Cuca, G. C.; Salowe, S. P.; Bush, B. L.; Hermes J. D.; Esser, C. K.; Hagmann, W. K.; Springer, J. P.; Johnson, B. A. Nature Struct. Biol. 1995, 1, 111-118.
15. (b) Van Doren, S. R.; Kurochkin, A. V.; Hu, W.; Ye, Q.-Z.; Johnson, L. L.; Hupe, D. J.; Zuiderweg, E. R. P. Protein Sci. 1995, 4, 2487-2498.
16. (c) Becker, J. W.; Marcy, A. I.; Rokosz, L. L.; Axel, M. G.; Burbaum, J. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Cameron, P. M.; Esser, C. K.; Hagmann, W. K.; Hermes, J. D.; Springer, J. P. Protein Sci. 1995, 4, 1966-1976.
17. (d) Bode, W.; Reinemer, P.; Huber, R.; Kleine, T.; Schnierer, S.; Tschesche, H. EMBO J. 1994, 13, 1263-1269.
18. (e) Borkakoti, N.; Winkler, F. K.; Williams, D. H.; Darcy, A.; Broadhurst, M. J.; Brown, P. A.; Johnson, W. H.; Murray, E. J. Nature Struct. Biol. 1994, 1, 106-110.
19. (f) Stams, T.; Spurlino, J. C.; Smith, D. L.; Wahl, R. C.; Ho, T. F.; Qoronfleh, M. W.; Banks, T. M.; Rubin, B. Nature Struct. Biol. 1994, 1, 119-123.
20. (g) Lovejoy, B.; Cleasy, A.; Hassell, A. M.; Longley, K.; Luther, M. A.; Weigl, D.; McGeehan, G.; McElroy, A. B.; Drewry, D.; Lambert, M. H.; Jordan, S. R. Science 1994, 263, 375-377.
21. (h) Spurlino; J.; Smallwood, A. M.; Carlton, D. D.; Banks, T. M.; Vavra, K. J.; Johnson, J. S.; Cook, E. R.; Falvo, J.; Wahl, R. C.; Pulvino, T. A.; Wendoloski, J. J.; Smith, D. L. Proteins Struct. Funct. Genet. 1994, 19, 98-109.
22. These biaryl compounds were identified after screening only 125 compounds.
23. (a) Migaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513-519.
24. (b) Migaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
25. Azizian, H.; Eaborn, C.; Pidcock, A. J. Organometal Chem. 1981, 215, 49-58.
26. Gresham, T. L.; Jansen, F. W.; Shaver, F. W.; Bankert, R. A.; Beears, W. L.; Prendergast, M. G. J. Am. Chem. Soc., 1949, 77, 661-663. Buckle, D. R.; Eggleston, D. S.; Houge-Frydrych, C. S. V.; Pinto, I. L.; Readshaw, S. A.; Smith, D. G.; Webster, R. A. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2763-2771.
27. Gresham, T. L.; Jansen, F. W.; Shaver, F. W.; Bankert, R. A.; Beears, W. L.; Prendergast, M. G. J. Am. Chem. Soc., 1949, 77, 661-663. Buckle, D. R.; Eggleston, D. S.; Houge-Frydrych, C. S. V.; Pinto, I. L.; Readshaw, S. A.; Smith, D. G.; Webster, R. A. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2763-2771.
28. Kay, L. E.; Keifer, P.; Saarinen, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10663-10665.
29. Press, W. H.; Flannery, B. P.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipes; Cambridge University Press: New York, 1986; pp 200-203, 503.
30. Ye, Q.-Z.; Johnson, L. L.; Hupe, D. J.; Baragi, V. Biochemistry 1992, 57, 11231-11235.
31. Bax, A.; Pochapsky, S. S. J. Magn. Reson. 1992, 99, 638-643.
32. Marion, D.; Kay, L. E.; Sparks, S. W.; Torchia, D. A.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1515-1517.
33. Bax, A.; Grzesiek, S. Ace. Chem. Res. 1993, 26, 131-137.
34. Kay, L. E.; Ikura, M.; Tschudin, R.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1990, 89, 496-514.