Total synthesis of alkaloids using both chemical and biochemical methods

Natural Product Reports

Volumn 37, Issue 8, 2020, Pages 1098-1121

  Tanifuji, Ryo ^a   Minami, Atsushi ^b   Oguri, Hiroki ^a   Oikawa, Hideaki ^b  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ANTIINFECTIVE AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; PEPTIDE SYNTHASE;

BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; METABOLISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; CATALYSIS; PEPTIDE SYNTHASES;

EID: 85087881922     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c9np00073a     Document Type: Review

References (108)

1. R. Robinson J. Chem. Soc. 1917 111 762 768
2. J. W. Medley M. Movassaghi Chem. Commun. 2013 49 10775 10777
3. M. A. Bedewitz A. D. Jones J. C. D'Auria C. S. Barry Nat. Commun. 2018 9 5281
4. J. P. Huang C. L. Fang X. Y. Ma L. Wang J. Yang J. Y. Luo Y. J. Yan Y. Zhang S. X. Huang Nat. Commun. 2019 10 4036
5. R. Tanifuji K. Koketsu M. Takakura R. Asano A. Minami H. Oikawa H. Oguri J. Am. Chem. Soc. 2018 140 10705 10709
6. Comprehensive natural products III: Chemistry and Biology, ed., T. P. Begley, and, H.-W. Liu, Biosynthesis of indole diterpenes, Elsevier Science, 2020, vol. 2
7. L. Caputi J. Franke S. C. Farrow K. Chung R. M. E. Payne T. D. Nguyen T. T. Dang I. Soares Teto Carqueijeiro K. Koudounas T. Duge de Bernonville B. Ameyaw D. M. Jones I. J. C. Vieira V. Courdavault S. E. O'Connor Science 2018 360 1235 1239
8. H. Mizoguchi H. Oikawa H. Oguri Nat. Chem. 2014 6 57 64
9. J. D. Scott R. M. Williams Chem. Rev. 2002 102 1669 1730
10. M. Chrzanowska A. Grajewska M. D. Rozwadowska Chem. Rev. 2016 116 12369 12465
11. K. Takahashi A. Kubo J. Antibiot. 1977 30 1015 1018
12. T. Arai K. Yazawa T. Takahashi A. Maeda Y. Mikami Antimicrob. Agents Chemother. 1985 28 5 11
13. K. Charupant K. Suwanborirux S. Amnuoypol E. Saito A. Kubo N. Saito Chem. Pharm. Bull. 2007 55 81 86
14. J. M. Frincke D. J. Faulkner J. Am. Chem. Soc. 1982 104 265 269
15. K. Suwanborirux S. Amnuoypol A. Plubrukarn S. Pummangura A. Kubo C. Tanaka N. Saito J. Nat. Prod. 2003 66 1441 1446
16. E. Du W. Dong B. Guan X. Pan Z. Yan L. Li N. Wang Z. Liu Tetrahedron 2015 71 4296 4303
17. M. Yokoya R. Toyoshima T. Suzuki V. H. Le R. M. Williams N. Saito J. Org. Chem. 2016 81 4039 4047
18. J. Jia R. Chen H. Liu X. Li Y. Jia X. Chen Org. Biomol. Chem. 2016 14 7334 7344
19. S. Kimura N. Saito Tetrahedron 2018 74 4504 4514
20. W. He Z. Zhang D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2019 58 3972 2975
21. L. Li W. Deng J. Song W. Ding Q. F. Zhao C. Peng W. W. Song G. L. Tang W. Liu J. Bacteriol. 2008 190 251 263
22. K. Koketsu K. Watanabe H. Suda H. Oguri H. Oikawa Nat. Chem. Biol. 2010 6 408 410
23. T. Hiratsuka K. Koketsu A. Minami S. Kaneko C. Yamazaki K. Watanabe H. Oguri H. Oikawa Chem. Biol. 2013 20 1523 1535
24. M. D. Tianero J. N. Balaich M. S. Donia Nat. Microbiol. 2019 4 1149 1159
25. K. Koketsu A. Minami K. Watanabe H. Oguri H. Oikawa Methods Enzymol. 2012 516 79 98
26. K. Koketsu A. Minami K. Watanabe H. Oguri H. Oikawa Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 142 149
27. C. Peng L. Li W. Ding W. Deng Y.-M. Tang W. Liu G.-L. Tang J.-Y. Pu Sci. China: Chem. 2011 55 90 97
28. L. Q. Song Y. Y. Zhang J. Y. Pu M. C. Tang C. Peng G. L. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2017 56 9116 9120
29. R. Tanifuji H. Oguri K. Koketsu Y. Yoshinaga A. Minami H. Oikawa Tetrahedron Lett. 2016 57 623 626
30. S. Sato T. Sakamoto E. Miyazawa Y. Kikugawa Tetrahedron 2004 60 7899 7906
31. V. H. Le M. Inai R. M. Williams T. Kan Nat. Prod. Rep. 2015 32 328 347
32. C. Cuevas A. Francesch Nat. Prod. Rep. 2009 26 322 337
33. S. Xu G. Wang J. Zhu C. Shen Z. Yang J. Yu Z. Li T. Lin X. Sun F. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2017 5 975 983
34. R. Tanifuji K. Tsukakoshi K. Ikebukuro H. Oikawa H. Oguri Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019 29 1807 1811
35. E. R. Welin E. R. Welin A. Ngamnithiporn M. Klatte G. Lapointe G. M. Pototschnig M. S. J. Mcdermott D. Conklin C. D. Gilmore P. M. Tadross C. K. Haley K. Negoro E. Glibstrup C. U. Grünanger K. M. Allan S. C. Virgil D. J. Slamon B. M. Stoltz Science 2019 363 270 275
36. J. P. Springer J. Clardy J. M. Wells R. J. Cole J. W. Kirksey Tetrahedron Lett. 1975 2531 2534
37. A. E. De Jesus P. S. Steyn F. R. Van Heerden R. Vleggaar P. L. Wessels W. E. Hull J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 289 291
38. P. S. Steyn R. Vleggaar Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1985 48 1 80
39. S. Saikia M. J. Nicholson C. Young E. J. Parker B. Scott Mycol. Res. 2008 112 184 199
40. A. B. Smith R. Mewshaw J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1769 1771
41. Y. Zou A. B. Smith III J. Antibiot. 2018 71 185 204
42. C. Young L. McMillan E. Telfer B. Scott Mol. Microbiol. 2001 39 754 764
43. A. Minami C. W. Liu H. Oikawa Heterocycles 2016 92 397 421
44. A. E. De Jesus P. S. Steyn F. R. Van Heerden R. Vleggaar P. L. Wessels W. E. Hull J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 1847 1856
45. T. Yamaguchi K. Nozawa T. Hosoe S. Nakajima K. I. Kawai Phytochemistry 1993 32 1177 1181
46. A. B. Smith N. Kanoh H. Ishiyama R. A. Hartz J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11254 11255
47. A. B. Smith N. Kanoh H. Ishiyama N. Minakawa J. D. Rainier R. A. Hartz Y. S. Cho H. F. Cui W. H. Moser J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8228 8237
48. J. G. Ondeyka G. L. Helms O. D. Hensens M. A. Goetz D. L. Zink A. Tsipouras W. L. Shoop L. Slayton A. W. Dombrowski J. D. Polishook D. A. Ostlind N. N. Tsou R. G. Ball S. B. Singh J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8809 8816
49. S. B. Singh J. G. Ondeyka H. Jayasuriya D. L. Zink S. N. Ha A. Dahl-Roshak J. Greene J. A. Kim M. M. Smith W. Shoop J. S. Tkacz J. Nat. Prod. 2004 67 1496 1506
50. P. T. Meinke S. L. Colletti M. H. Fisher M. J. Wyvratt T. L. Shih M. B. Ayer C. S. Li J. Lim D. Ok S. Salva L. M. Warmke M. Zakson B. F. Michael P. Demontigny D. A. Ostlind D. Fink M. Drag D. M. Schmatz W. L. Shoop J. Med. Chem. 2009 52 3505 3515
51. Y. K. Zou J. E. Melvin S. S. Gonzales M. J. Spafford A. B. Smith J. Am. Chem. Soc. 2015 137 7095 7098
52. Y. K. Zou X. Q. Li Y. Yang S. Berritt J. Melvin S. Gonzales M. Spafford A. B. Smith J. Am. Chem. Soc. 2018 140 9502 9511
53. A. B. Smith III L. Kürti A. H. Davulcu Org. Process Res. Dev. 2007 11 19 24
54. R. T. Gallagher A. D. Hawkes P. S. Steyn R. Vleggaar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 614 616
55. D. B. England J. Magolan M. A. Kerr Org. Lett. 2006 8 2209 2212
56. J. Nakazawa J. Yajima T. Usui M. Ueki A. Takatsuki M. Imoto Y. Y. Toyoshima H. Osada Chem. Biol. 2003 10 131 137
57. T. Teranishi T. Murokawa M. Enomoto S. Kuwahara Biosci., Biotechnol., Biochem. 2015 79 11 15
58. M. Enomoto A. Morita S. Kuwahara Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12833 12836
59. J. P. Springer J. Clardy Tetrahedron Lett. 1980 21 231 234
60. K. Tagami C. Liu A. Minami M. Noike T. Isaka S. Fueki Y. Shichijo H. Toshima K. Gomi T. Dairi H. Oikawa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1260 1263
61. K. Tagami A. Minami R. Fujii C. Liu M. Tanaka K. Gomi T. Dairi H. Oikawa ChemBioChem 2014 15 2076 2080
62. S. Saikia D. Takemoto B. A. Tapper G. A. Lane K. Fraser B. Scott FEBS Lett. 2012 586 2563 2569
63. T. Motoyama T. Hayashi H. Hirota M. Ueki H. Osada Chem. Biol. 2012 19 1611 1619
64. C. Liu K. Tagami A. Minami T. Matsumoto J. C. Frisvad H. Suzuki J. Ishikawa K. Gomi H. Oikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5748 5752
65. C. Liu A. Minami T. Dairi K. Gomi B. Scott H. Oikawa Org. Lett. 2016 18 5026 5029
66. A. E. Dejesus P. S. Steyn F. R. Van Heerden R. Vleggaar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 697 701
67. G. N. Belofsky J. B. Gloer D. T. Wicklow P. F. Dowd Tetrahedron 1995 51 3959 3968
68. M. J. Nicholson C. J. Eaton C. Starkel B. A. Tapper M. P. Cox B. Scott Toxins 2015 7 2701 2722
69. K. C. Van de Bittner M. J. Nicholson L. Y. Bustamante S. A. Kessans A. Ram C. J. van Dolleweerd B. Scott E. J. Parker J. Am. Chem. Soc. 2018 140 582 585
70. K. C. Van de Bittner R. C. Cameron L. Y. Bustamante R. Bundela S. A. Kessans J. Vorster M. J. Nicholson E. J. Parker MedChemComm 2019 10 1160 1164
71. S. C. Munday-Finch A. L. Wilkins C. O. Miles J. Agric. Food Chem. 1998 46 590 598
72. S. C. MundayFinch A. L. Wilkins C. O. Miles H. Tomoda S. Omura J. Agric. Food Chem. 1997 45 199 204
73. H. Tomoda N. Tabata D. J. Yang H. Takayanagi S. Omura J. Antibiot. 1995 48 793 804
74. X. H. Huang H. Nishida H. Tomoda N. Tabata K. Shiomi D. J. Yang H. Takayanagi S. Omura J. Antibiot. 1995 48 5 11
75. S. C. MundayFinch A. L. Wilkins C. O. Miles R. M. Ede R. A. Thomson J. Agric. Food Chem. 1996 44 2782 2788
76. C. A. Young B. A. Tapper K. May C. D. Moon C. L. Schardl B. Scott Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 2200 2211
77. K. Kudo C. W. Liu T. Matsumoto A. Minami T. Ozaki H. Toshima K. Gomi H. Oikawa ChemBioChem 2018 19 1492 1497
78. Y. Jiang, T. Ozaki, C. Liu, A. Minami and H. Oikawa, unpublished results
79. M. Ishikura T. Abe T. Choshi S. Hibino Nat. Prod. Rep. 2015 32 1389 1471
80. S. E. O'Connor J. J. Maresh Nat. Prod. Rep. 2006 23 532 547
81. S. Yokoshima H. Tokuyama T. Fukuyama Chem. Rec. 2010 10 101 118
82. M. Ishikura T. Abe T. Choshi S. Hibino Nat. Prod. Rep. 2013 30 694 752
83. C. A. Kuttruff M. D. Eastgate P. S. Baran Nat. Prod. Rep. 2014 31 419 432
84. S. B. Jones B. Simmons A. Mastracchio D. W. C. MacMillan Nature 2011 475 183 188
85. Z. Xu Q. Wang J. Zhu Chem. Soc. Rev. 2018 47 7882 7898
86. H. Tokuyama Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2015 73 1120 1129
87. P. W. Tan J. Seayad D. J. Dixon Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 13436 13440
88. J. W. Beatty C. R. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10270 10273
89. K. L. White M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2016 138 11383 11389
90. T. Harada J. Shimokawa T. Fukuyama Org. Lett. 2016 18 4622 4625
91. K. Lee D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3312 3317
92. L. Leng X. Zhou Q. Liao F. Wang H. Song D. Zhang X.-Y. Liu Y. Qin Angew. Chem., Int. Ed. 2017 56 3703 3707
93. G. Zhao X. Xie H. Sun Z. Yuan Z. Zhong S. Tang X. She Org. Lett. 2016 18 2447 2450
94. S. Seong H. Lim S. Han Chem 2019 5 353 363
95. L. Li Z. Chen X. Zhang Y. Jia Chem. Rev. 2018 118 3752 3832
96. S. C. Farrow M. O. Kamileen L. Caputi K. Bussey J. E. A. Mundy R. C. McAtee C. R. J. Stephenson S. E. O'Connor J. Am. Chem. Soc. 2019 141 12979 12983
97. J. M. Finefield D. H. Sherman M. Kreitman R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4802 4836
98. S. C. Farrow M. O. Kamileen J. Meades B. Ameyaw Y. Xiao S. E. O'Connor J. Biol. Chem. 2018 293 13821 13833
99. W. A. Carroll P. A. Grieco J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1164 1165
100. S. Brown M. Clastre V. Courdavault S. E. O'Connor Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 3205 3210
101. E. C. Tatsis I. Carqueijeiro T. D. de Bernonville J. Franke T. T. T. Dang A. Oudin A. Lanoue F. Lafontaine A. K. Stavrinides M. Clastre V. Courdavault S. E. O'Connor Nat. Commun. 2017 8 316
102. H. Mizoguchi R. Watanabe S. Minami H. Oikawa H. Oguri Org. Biomol. Chem. 2015 13 5955 5963
103. R. Watanabe H. Mizoguchi H. Oikawa H. Ohashi K. Watashi H. Oguri Bioorg. Med. Chem. 2017 25 2851 2855
104. B. Danieli G. Lesma M. Martinelli D. Passarella A. Silvani J. Org. Chem. 1997 62 6519 6523
105. S. Tooriyama Y. Mimori Y. Wu N. Kogure M. Kitajima H. Takayama Org. Lett. 2017 19 2722 2725
106. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322 5363
107. K. Palaniappan I. A. Chen K. Chu A. Ratner R. Seshadri N. C. Kyrpides N. N. Ivanova N. J. Mouncey Nucleic Acids Res. 2019 48 D422 D430
108. M. Hadjithomas I. M. A. Chen K. Chu A. Ratner K. Palaniappan E. Szeto J. H. Huang T. B. K. Reddy P. Cimermancic M. A. Fischbach N. N. Ivanova V. M. Markowitz N. C. Kyrpides A. Pati mBio 2015 6 e00932-15