Rapid reconstitution of biosynthetic machinery for fungal metabolites in Aspergillus oryzae: Total biosynthesis of aflatrem

ChemBioChem

Volumn 16, Issue 17, 2015, Pages 2076-2080

  Tagami, Koichi ^a   Minami, Atsushi ^a   Fujii, Ryuya ^a   Liu, Chengwei ^a   Tanaka, Mizuki ^b   Gomi, Katsuya ^b   Dairi, Tohru ^a   Oikawa, Hideaki ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

aflatrem; Aspergillus oryzae; gene expression; indole diterpene; total biosynthesis

Indexed keywords

AFLATREM; BETA AFLATREM; CYTOCHROME P450; DIMETHYLALLYLTRANSFERASE; DITERPENE; FARNESYL TRANS TRANSFERASE; INDOLE DERIVATIVE; PASPALINE; PAXILLINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASPERGILLUS FLAVUS; ASPERGILLUS ORYZAE; CLONE; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TRANSFORMATION; EPOXIDATION; FUNGAL GENE; GENE EXPRESSION; GENETIC COMPLEMENTATION; GENETIC TRANSFORMATION; HETEROLOGOUS EXPRESSION; METABOLITE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; BIOSYNTHESIS; GENE VECTOR; GENETICS; METABOLISM; MULTIGENE FAMILY; PENICILLIUM;

ASPERGILLUS ORYZAE; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; GENES, FUNGAL; GENETIC VECTORS; INDOLES; MULTIGENE FAMILY; PENICILLIUM; TRANSFORMATION, GENETIC;

EID: 84908261083     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201402195     Document Type: Article

References (40)

1. Handbook of Secondary Fungal Metabolites (Eds.:, R. J. Cole, B. B. Jarvis, M. A. Schweikert,), Academic Press, New York, 2003;
2. W. B. Turner, D. C. Aldridge, Fungal Metabolites, Vol. 2, Academic Press, New York, 1982.
3. J. F. Sanchez, A. D. Somoza, N. P. Keler, C. C. C. Wang, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 351-371.
4. D. O. Inglis, J. Binkley, M. S. Skrzypek, M. B. Arnaud, G. C. Cerqueira, P. Shah, F. Wymore, J. R. Wortman, G. Sherlock, BMC Microbiol. 2013, 13, 91.
5. M. H. Medema, K. Blin, P. Cimermancic, V. de Jager, P. Zakrzewski, M. A. Fischbach, T. Wever, E. Takano, R. Breitling, Nucleic Acids Res. 2011, 39, W 339 -W 346.
6. N. Khaldi, F. T. Seifuddin, G. Turner, D. Haft, W. C. Nierman, K. H. Wolfe, N. D. Fedorova, Fungal Genet. Biol. 2010, 47, 736-741.
7. T. Weber, Int. J. Med. Microbiol. 2014, 304, 230-23.
8. S. Bergmann, J. Schümann, K. Scherlach, C. Lange, A. A. Brakhage, C. Hertweck, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 213-217.
9. Y.-M. Chiang, E. Szewczyk, A. D. Davidson, N. P. Keller, B. R. Oakley, C. C. C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2965-2970.
10. R. B. Williams, J. C. Henrikson, A. R. Hoover, A. E. Lee, R. H. Cichewicz, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1895-1897.
11. T. Christensen, H. Woldike, E. Boel, S. B. Hjorshoej, L. Thim, M. T. Hansen, Biotechnologia 1988, 6, 1419-1422.
12. S. Tada, Y. Iimura, K. Gomi, K. Takahashi, S. Hara, K. Yoshizawa, Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 593-599.
13. M. N. Heneghan, A. A. Yakasai, L. M. Halo, Z. Song, A. M. Bailey, T. J. Simpson, R. J. Cox, C. M. Lazarus, ChemBioChem 2010, 11, 1508-1512.
14. R. Fujii, A. Minami, T. Tsukagoshi, N. Sato, T. Sahara, S. Ohgiya, K. Gomi, H. Oikawa, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2011, 75, 1813-1817.
15. K. Tagami, C. Liu, A. Minami, M. Noike, T. Isaka, S. Fueki, Y. Shichijo, H. Toshima, K. Gomi, T. Dairi, H. Oikawa, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1260-1263.
16. Z. Wasil, K. A. K. Pahirulzaman, C. Butts, T. J. Simpson, C. M. Lazarus, R. J. Cox, Chem. Sci. 2013, 4, 3845-3856.
17. T. Itoh, K. Tokunaga, Y. Matsuda, I. Fujii, I. Abe, Y. Ebizuka, T. Kushiro, Nat. Chem. 2010, 2, 858-864.
18. Y. Matsuda, T. Awakawa, I. Abe, Tetrahedron 2013, 69, 8199-8204.
19. K. A. K. Pahirulzaman, K. Williams, C. M. Lazarus, Methods Enzymol. 2012, 517, 241-260.
20. S. Saikia, M. J. Nicholson, C. Young, E. J. Parker, B. Scott, Micol. Res. 2008, 112, 184-199.
21. W. A. Gatenby, S. C. Munday-Finch, A. L. Wilkins, C. O. Miles, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 1092-1097.
22. M. Xu, G. Gessner, I. Groth, C. Lange, A. Christner, T. Bruhn, Z. Deng, X. Li, S. H. Heinemann, S. Grabley, G. Bringmann, I. Sattler, W. Lin, Tetrahedron 2007, 63, 435-444.
23. M. J. Nicholson, A. Koulman, B. J. Monahan, B. L. Pritchard, G. A. Payne, B. Scott, Appl. Environ. Microbiol. 2009, 75, 7469-7481.
24. C. Liu, A. Minami, M. Noike, H. Toshima, H. Oikawa, T. Dairi, Appl. Environ. Microbiol. 2013, 79, 7298-7304.
25. T. Fujii, H. Yamaoka, K. Gomi, K. Kitamoto, C. Kumagai, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 1869-1874;
26. K.-x. Huang, I. Fujii, Y. Ebizuka, K. Gomi, U. Sankawa, J. Biol. Chem. 1995, 270, 21495-21502.
27. O. Yamada, S. Na Nan, T. Akao, M. Tominaga, H. Watanabe, T. Satoh, H. Enei, O. Akita, J. Biosci. Bioeng. 2003, 95, 82-88.
28. M. Enomoto, A. Morita, S. Kuwahara, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12833-12836;
29. Angew. Chem. 2012, 124, 13005-13008.
30. R. T. Gallagher, J. Clardy, B. J. Wilson, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 239-242.
31. M. R. TePaske, J. B. Gloer, D. T. Wicklow, P. F. Dowd, J. Nat. Prod. 1992, 55, 1080-1086.
32. H.-C. Lo, R. Entwistle, C. J. Guo, M. Ahuja, E. Szewczyk, J.-H. Hung, Y.-M. Chiang, B. R. Oakley, C. C. C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4709-4720.
33. M. Noike, Y. Ono, Y. Araki, R. Tanio, Y. Higuchi, H. Nitta, Y. Hamano, T. Toyomasu, T. Sassa, N. Kato, T. Dairi, PLoS One 2012, 7, e 42090.
34. Y. H. Chooi, R. Cacho, Y. Tang, Chem. Biol. 2010, 17, 483-494.
35. A. O. Zabala, W. Xu, Y.-H. Chooi, Y. Tang, Chem. Biol. 2012, 19, 1049-1059.
36. R. Chiba, A, Minami, K. Gomi, H. Oikawa, Org. Lett. 2013, 15, 594-597.
37. F. J. Jin, J.-i. Maruyama, P. R. Juvvadi, M. Arioka, K. Kitamoto, FEMS Microbiol. Lett. 2004, 239, 79-85.
38. O. Hatamoto, G. Umitsüki, M. Machida, M. Sano, A. Tanaka, C. Oka, H. Maeda, H. Tainaka, T. Ito, T. Uchikawa, T. Masuda, K. Matsushima, US 7842799 B2, 2010.
39. M. R. Andersen, J. B. Nielsen, A. Klitgaard, L. M. Petersen, M. Zachariasen, T. J. Hansen, L. H. Blicher, C. H. Gotfredsen, T. O. Larsen, K. F. Nielsen, U. H. Mortensen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, E 99 -E 107.
40. H. Oikawa, Y. Murakami, A. Ichihara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2949-2953.