Total biosynthesis of fungal indole diterpenes using cell factories

Heterocycles

Volumn 92, Issue 3, 2016, Pages 397-421

  Minami, Atsushi ^a   Liu, Chengwei ^a   Oikawa, Hideaki ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962381591     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-15-830     Document Type: Article

References (74)

1. R. Robinson, J. Chem. Soc., Trans., 1917, 111, 762.
2. T. Ugai, A. Minami, R. Fujii, M. Tanaka, H. Oguri, K. Gomi, and H. Oikawa, Chem. Commun., 2015, 51, 1878.
3. R. Fujii, T. Ugai, H. Ichinose, M. Hatakeyama, T. Kosaki, K. Gomi, I. Fujii, A. Minami, and H. Oikawa, Biosci. Biotechnol. Biochem., in press, DOI: 10.1080/09168451.2015.1104234.
4. R. Fujii, A. Minami, T. Tsukagoshi, N. Sato, T. Sahara, S. Ohgiya, K. Gomi, and H. Oikawa, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2011, 75, 1813.
5. R. Chiba, A. Minami, K. Gomi, and H. Oikawa, Org. Lett., 2013, 15, 594.
6. Y. Ye, A. Minami, A. Mandi, C. Liu, T. Taniguchi, T. Kuzuyama, K. Monde, K. Gomi, and H. Oikawa, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 11846.
7. Y. Matsuda, T. Wakimoto, T. Mori, T. Awakawa, and I. Abe, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 15326.
8. Y. Matsuda, T. Iwabuchi, T. Wakimoto, T. Awakawa, and I. Abe, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 3393.
9. P. Barbesgaard, H. P. Heldt-Hansen, and B. Diderichsen, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1992, 36, 569.
10. D. Lubertozzi and J. D. Keasling, Biotechnol. Adv., 2009, 27, 53.
11. S. Tada, Y. Iimura, K. Gomi, K. Takahashi, S. Hara, and K. Yoshizawa, Agric. Biol. Chem., 1989, 53, 593.
12. T. Fujii, H. Yamaoka, K. Gomi, K. Kitamoto, and C. Kumagai, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1995, 59, 1869
13. K.-X. Huang, I. Fujii, T. Ebizuka, K. Gomi, and U. Sankawa, J. Biol. Chem., 1995, 270, 21495.
14. F. J. Jin, J. Maruyama, P. R. Juvvadi, M. Arioka, and K. Kitamoto, FEMS Microbiol. Lett., 2004, 239, 79.
15. O. Yamada, B. R. Lee, K. Gomi, and Y. Iimura, J. Biosci. Bioeng., 1999, 87, 424.
16. O. Yamada, S. N. Nan, T. Akao, M. Tominaga, H. Watanabe, T. Satoh, H. Enei, and O. Akita, J. Biosci. Bioeng., 2003, 95, 82.
17. F. J. Jin, J. Maruyama, P. R. Juvvadi, M. Arioka, and K. Kitamoto, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2004, 68, 656.
18. T. Kubodera, N. Yamashita, and A. Nishimura, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2002, 66, 404.
19. K. Tagami, A. Minami, R. Fujii, C. Liu, M. Tanaka, K. Gomi, T. Dairi, and H. Oikawa, Chem Bio Chem, 2014, 15, 2076.
20. H.-G. Knaus, O. B. McManus, S. H. Lee, W. A. Schmalhofer, M. Garcia-Calvo, L. M. H. Helms, M. Sanchez, K. Giangiacomo, and J. P. Reuben, Biochemistry, 1994, 33, 5819.
21. C. O. Miles, A. L. Wilkins, R. T. Gallagher, A. D. Hawkes, S. C. Munday, and N. R. Towers, J. Agric. Food Chem., 1992, 40, 234.
22. D. M. Roll, L. R. Barbieri, R. Bigelis, L. A. McDonald, D. A. Arias, L.-P. Chang, M. P. Singh, S. W. Luckman, T. J. Berrodin, and M. R. Yudt, J. Nat. Prod., 2009, 72, 1944.
23. M. Ogata, J. Ueda, M. Hoshi, J. Hashimoto, T. Nakashima, K. Anzai, M. Takagi, and K. Shinya, J. Antibiot., 2007, 60, 645.
24. 'Handbook of Secondary Fungal Metabolites, 3-Volume Set', ed. by R. J. Cole, B. B. Jarvis, and M. A. Schweikert, Elsevier, 2003.
25. 'Fungal Metabolites', Vol. 2, ed. by W. B. Turner, Academic Press Inc., 1982.
26. A. E. de Jesus, C. P. Gorst-Allman, P. S. Steyn, F. R. van Heerden, R. Vleggaar, P. L. Wessels, and W. E. Hull, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1863.
27. K. M. Byrne, S. K. Smith, and J. G. Ondeyka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7055.
28. W. Acklin, F. Weibel, and D. Arigoni, Chimia, 1977, 31, 63.
29. S. Fueki, T. Tokiwano, H. Toshima, and H. Oikawa, Org. Lett., 2004, 6, 2697.
30. C. Young, L. McMillan, E. Telfer, and B. Scott, Mol. Microbiol., 2001, 39, 754.
31. S. Saikia, E. J. Parker, A. Koulman, and B. Scott, FEBS Lett., 2006, 580, 1625.
32. M. J. Nicholson, A. Koulman, B. J. Monahan, B. L. Pritchard, G. A. Payne, and B. Scott, Appl. Environ. Microbiol., 2009, 75, 7469.
33. C. A. Young, M. K. Bryant, M. J. Christensen, B. A. Tapper, G. T. Bryan, and B. Scott, Mol. Gen. Genomics, 2005, 274, 13.
34. T. Itoh, K. Tokunaga, Y. Matsuda, I. Fujii, I. Abe, Y. Ebizuka, and T. Kushiro, Nat. Chem., 2010, 2, 858.
35. K. Tagami, C. Liu, A. Minami, M. Noike, T. Isaka, S. Fueki, Y. Shichijo, H. Toshima, K. Gomi, T. Dairi, and H. Oikawa, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1260.
36. K. Suvarna, D. Stevenson, R. Meganathan, and M. E. S. Hudspeth, J. Bacteriol., 1998, 180, 2782.
37. K. Nozawa, M. Yuyama, S. Nakajima, K. Kawai, and S. Udagawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 2155.
38. A. Minami, H. Oguri, K. Watanabe, and H. Oikawa, Curr. Opin. Chem. Biol., 2013, 17, 555
39. A. Minami, M. Shimaya, G. Suzuki, A. Migita, S. S. Shinde, K. Sato, K. Watanabe, T. Tamura, H. Oguri, and H. Oikawa, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7246
40. K. Hotta, X. Chen, R. S. Paton, A. Minami, H. Li, K. Swaminathan, I. Mathews, K. Watanabe, H. Oikawa, K. N. Houk, and C.-Y. Kim, Nature, 2012, 483, 355.
41. K. Ulrich Wendt, G. E. Schulz, E. J. Corey, and D. R. Liu, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2812.
42. Q. Xiong, X. Zhu, W. K. Wilson, A. Ganesan, and S. P. T. Matsuda, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9002.
43. J. D. Rainier and A. B. Smith III, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9419
44. J. S. Clark, J. Myatt, C. Wilson, L. Roberts, and N. Walshe, Chem. Commun., 2003, 1546.
45. S. Saikia, E. J. Parker, A. Koulman, and B. Scott, J. Biol. Chem., 2007, 282, 16829.
46. G. I. Lepesheva, and M. R. Waterman, Biochim. Biophys. Acta, 2007, 1770, 467.
47. M. Kimura, T. Tokai, N. Takahashi-Ando, S. Ohsato, and M. Fujimura, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2007, 71, 2105.
48. T. Tokai, H. Koshino, N. Takahashi-Ando, S. Ohsato, M. Fujimura, and M. Kimura, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2007, 353, 412.
49. C. A. Citron, N. L. Brock, B. Tudzynski, and J. S. Dickschat, Chem. Commun., 2014, 50, 5224.
50. R. T. Gallagher, J. Clardy, and B. J. Wilson, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 239.
51. C. Liu, A. Minami, M. Noike, H. Toshima, H. Oikawa, and T. Dairi, Appl. Environ. Microbiol., 2013, 79, 7298.
52. T. H. Fehr and W. Acklin, Helv. Chim. Acta, 1966, 49, 1907.
53. S.-M. Li, Nat. Prod. Rep., 2010, 27, 57.
54. T. Bonits, V. Alva, O. Saleh, A. N. Lupas, and L. Heide, PLoS One, 2011, 6, e27336.
55. M.-C. Tang, H.-C. Lin, D. Li, Y. Zou, J. Li, W. Xu, R. A. Cacho, M. E. Hillenmeyer, N. K. Garg, and Y. Tang, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 13724.
56. J. Penn and P. G. Mantle, Phytochemistry, 1994, 35, 921.
57. A. E. de Jesus, P. S. Steyn, F. R. van Heerden, R. Vleggaar, P. L. Wessels, and W. E. Hull, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1847.
58. A. E. de Jesus, P. S. Steyn, F. R. van Heerden, R. Vleggaar, P. L. Wessels, and W. E. Hull, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1857.
59. M. C. González, C. Lull, P. Moya, I. Ayala, J. Primo, and E. Primo Yúfera, J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 2156.
60. T. Hosoe, K. Nozawa, S. Udagawa, S. Nakajima, and K. Kawai, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 3473.
61. T. Yamaguchi, K. Nozawa, T. Hosoe, S. Nakajima, and K. Kawai, Phytochemistry, 1993, 32, 1177.
62. 2ndFind: http ://biosyn.nih.go.jp/2ndfind/.
63. C. Kanchanabanca, W. Tao, H. Hong, Y. Liu, F. Hahn, M. Samborskyy, Z. Deng, Y. Sun, and P. F. Leadlay, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 5785.
64. L.-F. Wei, H.-Y. He, H.-X. Pan, L. Han, R. Wang, and G.-L. Tang, Org. Lett., 2014, 16, 1578.
65. S. B. Rivera, B. D. Swedlund, G. J. King, R. N. Bell, C. E. Hussey, Jr., D. M. Shattuck-Eidens, W. M. Wrobel, G. D. Peiser, and C. D. Poulter, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 4373.
66. T. Ozaki, P. Zhao, T. Shinada, M. Nishiyama, and T. Kuzuyama, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 4837.
67. P. Adam, D. Arigoni, A. Bacher, and W. Eisenreich, J. Med. Chem., 2002, 45, 4786.
68. N. S. Bystrov, B. K. Chernov, V. N. Dobrynin, and M. N. Kolosov, Tetrahedron Lett., 1975, 16, 2791.
69. K. Valegård, A. C. T. van Scheltinga, A. Dubus, G. Ranghino, L. M. Öster, J. Hajdu, and I. Andersson, Nat. Struct. Mol. Biol., 2004, 11, 95
70. K. Valegard, A. C. T. van Scheltinga, M. D. Lloyd, T. Hara, S. Ramaswamy, A. Perrakis, A. Thompson, H. J. Lee, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, J. Hajdu, and I. Andersson, Nature, 1998, 394, 805.
71. M. E. A. Richter, N. Traitcheva, U. Knüpfer, and C. Hertweck, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 120, 9004.
72. A. Bauer and M. Brönstrup, Nat. Prod. Rep., 2014, 31, 35.
73. Y. Matsuda, T. Awakawa, T. Wakimoto, and I. Abe, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 10962.
74. H.-C. Lin, Y. Tsunematsu, S. Dhingra, W. Xu, M. Fukutomi, Y.-H. Chooi, D. E. Cane, A. M. Calvo, K. Watanabe, and Y. Tang, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 4426.