Total syntheses of (-)-kopsifoline D and (-)-deoxoapodine: Divergent total synthesis via late-stage key strategic bond formation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 8, 2014, Pages 3312-3317

  Lee, Kiyoun ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 , 3 , 4-OXADIAZOLE; BOND FORMATION; CORE STRUCTURE; DIELS-ALDER REACTION; FUNCTIONALIZED; NATURAL PRODUCTS; OXIDATION STATE; TOTAL SYNTHESIS;

REACTION INTERMEDIATES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASPIDOSPERMINE; DEOXOAPODINE; IODIDE; KOPSIFOLINE; KOPSININE; NATURAL PRODUCT; OXADIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ALKALOID;

ALKYLATION; ARTICLE; ASPIDOSPERMA; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIASTEREOISOMER; DIELS ALDER REACTION; ELECTROPHILICITY; ENANTIOMER; NUCLEOPHILICITY; OXIDATION; REACTION TIME; SKELETON; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; PROCEDURES; STEREOISOMERISM;

ALKALOIDS; CYCLOADDITION REACTION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84896844137     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja500548e     Document Type: Article

References (66)

1. Kam, T.; Choo, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1317
2. Kam, T.; Choo, Y. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 991
3. Kam, T.; Choo, Y. Phytochemistry 2004, 65, 2119
4. Awang, K.; Ahmad, K.; Thomas, N. F.; Hirasawa, Y.; Takeya, K.; Mukhtar, M. R.; Mohamad, K.; Morita, H. Heterocycles 2008, 75, 3051
5. Campbell, E. L.; Zuhl, A. M.; Lui, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3009
6. Ban, Y.; Ohnuma, T.; Seki, K.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1975, 10, 727
7. Honma, Y.; Ohnuma, T.; Ban, Y. Heterocycles 1976, 5, 47
8. Yoshida, K.; Sakuma, Y.; Ban, Y. Heterocycles 1987, 25, 47
9. Tan, S. H.; Banwell, M. G.; Willis, A. C.; Reekie, T. A. Org. Lett. 2012, 14, 5621
10. Overman, L. E.; Robertson, G. M.; Robichaud, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2598
11. Burnell, R. H.; Medina, J. D.; Ayer, W. A. Can. J. Chem. 1996, 44, 28
12. Burnell, R. H.; Medina, J. D.; Ayer, W. A. Chem. Ind. 1964, 1, 33
13. Walser, A.; Djerassi, C. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 391
14. Brown, K. S., Jr.; Budzikiewicz, H.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1963, 25, 1731
15. Xie, J.; Wolfe, A. L.; Boger, D. L. Org. Lett. 2013, 15, 868
16. Crow, W. D.; Michael, M. Aust. J. Chem. 1955, 8, 129
17. Crow, W. D.; Michael, M. Aust. J. Chem. 1962, 15, 130
18. Kump, W. G.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1961, 44, 1503
19. Kump, W. G.; Count, D. J. L.; Battersby, A. R.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 854
20. Kump, W. G.; Patel, M. B.; Rowson, J. M.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 1497
21. Kuehne, M. E.; Seaton, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4790
22. Ogawa, M.; Kitagawa, Y.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3985
23. Wenkert, E.; Pestchanker, M. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4875
24. Magnus, P.; Brown, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 184
25. Jones, S. B.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 475, 183
26. Harada, S.; Sakai, T.; Takasu, K.; Yamada, K.; Yamamoto, Y.; Tomioka, K. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2196
27. Hong, X.; France, S.; Mejia-Oneto, J. M.; Padwa, A. Org. Lett. 2006, 8, 5141
28. Hong, X.; France, S.; Padwa, A. Tetrahedron 2007, 63, 5962
29. Corkey, B. K.; Heller, S. T.; Wang, Y.; Toste, F. D. Tetrahedron 2013, 69, 5640
30. Inglesias, R.; Diatta, L. Rev. CENIC, Cienc. Fis. 1975, 6, 135
31. Bui, A. M.; Das, B. C.; Potier, P. Phytochem. 1980, 19, 1473
32. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4050
33. Mullican, M. D.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 4033
34. Mullican, M. D.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 4045
35. Corey, E. J.; Howe, W. J.; Orf, H. W.; Pensak, D. A.; Petersson, G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6116
36. Wilkie, G. D.; Elliott, G. I.; Blagg, B. S. J.; Wolkenberg, S. E.; Soenen, D. R.; Miller, M. M.; Pollack, S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11292
37. Elliott, G. I.; Fuchs, J. R.; Blagg, B. S. J.; Ishikawa, H.; Tao, H.; Yuan, Z. Q.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10589
38. Margetic, D.; Troselj, P.; Johnston, M. R. Mini-Rev. Org. Chem. 2011, 8, 49
39. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869
40. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781
41. Padwa, A.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 556
42. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 16, 1574
43. Yde, B.; Yousif, N. M.; Pedersen, U.; Thomsen, I.; Lawesson, S. O. Tetrahedron 1984, 40, 2047
44. DePuy, C. H.; King, R. W. Chem. Rev. 1960, 60, 431
45. Sanchez, I. H.; Lopez, F.; Soria, J. J.; Larraza, M. I.; Flores, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7640
46. Blowers, J. W.; Saxton, J. E.; Swanson, A. G. Tetrahedron 1986, 42, 6071
47. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361
48. Yuan, Z. Q.; Ishikawa, H.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 741
49. Lajiness, J. P.; Jiang, W.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 2078
50. Choi, Y.; Ishikawa, H.; Velcicky, J.; Elliott, G. I.; Miller, M. M.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 4539
51. Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Ishikawa, H.; Li, Y.; Boger, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 620
52. Ishikawa, H.; Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Choi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596
53. Ishikawa, H.; Boger, D. L. Heterocycles 2007, 72, 95
54. Kato, D.; Sasaki, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3685
55. Sasaki, Y.; Kato, D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13533
56. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 420
57. Gotoh, H.; Sears, J. E.; Eschenmoser, A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13240
58. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Seto, S.; Va, P.; Tam, A.; Kakei, H.; Rayl, T. J.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4904
59. Va, P.; Campbell, E. L.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8489
60. Schleicher, K. D.; Sasaki, Y.; Tam, A.; Kato, D.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2013, 56, 483
61. Campbell, E. L.; Skepper, C. K.; Sankar, K.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2013, 15, 5306
62. Tam, A.; Gotoh, H.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6408
63. Gotoh, H.; Duncan, K. K.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 948
64. Leggans, E. K.; Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 1428
65. Leggans, E. K.; Duncan, K. K.; Barker, T. J.; Schleicher, K. D.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2013, 56, 628
66. Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Otrubova, K.; Boger, D. L. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 985