An eco-compatible strategy for the diversity-oriented synthesis of macrocycles exploiting carbohydrate-derived building blocks

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 13, Issue , 2017, Pages 1106-1118

  Maurya, Sushil K ^a,b   Rana, Rohit ^a,b  

^a CSIR INSTITUTE OF HIMALAYAN BIORESOURCE TECHNOLOGY   (India)

^b ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

Carbohydrate; Click chemistry; Diversity oriented synthesis; Macrocycles; Ring closing metathesis

Indexed keywords

EID: 85020514682     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.13.110     Document Type: Article

References (66)

1. Brandt, W.; Haupt, J. V.; Wessjohann, L. A. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 1361-1379. doi: 10.2174/156802610792232060
2. Mallinson, J.; Collins, I. Future Med. Chem. 2012, 4, 1409-1438. doi: 10.4155/fmc.12.93
3. Driggers, E. M.; Hale, S. P.; Lee, J.; Terrett, N. K. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608-624. doi: 10.1038/nrd2590
4. Collins, S.; Bartlett, S.; Nie, F.; Sore, H. F.; Spring, D. R. Synthesis 2016, 48, 1457-1473. doi: 10.1055/s-0035-1561414
5. Jarikote, D. V.; Murphy, P. V. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4959-4970. doi: 10.1002/ejoc.201000491
6. Xie, J.; Bogliotti, N. Chem. Rev. 2014, 114, 7678-7739. doi: 10.1021/cr400035j
7. Madsen, C. M.; Clausen, M. H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3107-3115. doi: 10.1002/ejoc.201001715
8. Dörner, S.; Westermann, B. Chem. Commun. 2005, 2852-2854. doi: 10.1039/B502682B
9. Adhikary, N. D.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 5399-5405. doi: 10.1021/jo3004327
10. Rao, N. S. J.; Raghunathan, R. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2669-2673. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.03.108
11. Fürstner, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 943-958. doi: 10.1002/ejoc.200300728
12. Pereda-Miranda, R.; Bah, M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 111-131. doi: 10.2174/1568026033392534
13. Raghunathan, D.; Sánchez-pedregal, V. M.; Junker, J.; Schwiegk, C; Kalesse, M.; Kirschning, A.; Carlomagno, T. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 3599-3608. doi: 10.1093/nar/gkl494
14. Fürstner, A.; Albert, M.; Mlynarski, J.; Matheu, M.; DeClecq, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13132-13142. doi: 10.1021/ja036521e
15. Nicolaou, K. C; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698. doi: 10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z
16. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Appendino, G.; Rassu, G. Chem. Rev 2000, 100, 1929-1972. doi: 10.1021/cr990247i
17. Xu, L; Li, Y.; Li, Y. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 582-602. doi: 10.1002/ajoc.201300245
18. Isidro-Llobet, A.; Georgiou, K. H.; Galloway, W. R. J. D.; Giacomini, E.; Hansen, M. R.; Méndez-Abt, G.; Tan, Y. S.; Carro, L.; Sore, H. F.; Spring, D. R. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4570-4580. doi: 10.1039/C5OB00371G
19. Wells, J. A.; McClendon, C. L. Nature 2007, 450, 1001-1009. doi: 10.1038/nature06526
20. Beckmann, H. S. G.; Nie, F.; Hagerman, C. E.; Johansson, H.; Tan, Y. S.; Wilcke, D.; Spring, D. R. Nat. Chem. 2013, 5, 861-867. doi: 10.1038/nchem.1729
21. Hansen, E. C; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15074-15080. doi: 10.1021/ja045422d
22. Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Harwood, C; Kawahama, R.; Shin, D.; Hussain, K. A.; Hong, L.; Loy, J. A.; Nguyen, C; Koelsch, G.; Ermolieff, J.; Tang, J. J. Med. Chem. 2001, 44, 2865-2868. doi: 10.1021/jm0101803
23. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29. doi: 10.1021/ar000114f
24. Leeuwenburgh, M. A.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 757-765. doi: 10.1016/j.cbpa.2003.10.009
25. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633. doi: 10.1002/anie.200300576
26. Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117-7140. doi: 10.1016/j.tet.2004.05.124
27. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238. doi: 10.1021/cr0200872
28. Hong, S. H.; Sanders, D. P.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17160-17161. doi: 10.1021/ja052939w
29. Chen, G.-w.; Kirschning, A. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 2717-2729. doi: 10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2717::AID-CHEM2717>3.0.CO;2-P
30. Monfette, S.; Fogg, D. E. Chem. Rev 2009, 109, 3783-3816. doi: 10.1021/cr800541y
31. Pérez de Vega, M. J.; García-Aranda, M. I.; Gonáalez-Muñiz, R. Med. Res. Rev. 2011, 31, 677-715. doi: 10.1002/med.20199
32. Isidro-Llobet, A.; Murillo, T.; Bello, P.; Cilibrizzi, A.; Hodgkinson, J. T.; Galloway, W. R. J. D.; Bender, A.; Welch, M.; Spring, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 6793-6798. doi: 10.1073/pnas.1015267108
33. Marsault, E.; Peterson, M. L. J. Med. Chem. 2011, 54, 1961-2004. doi: 10.1021/jm1012374
34. Alvarez, R.; Velazquez, S.; San-Felix, A.; Aquaro, S.; De Clercq, E.; Perno, C.-F.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4185-4194. doi: 10.1021/jm00050a015
35. Genin, M. J.; Alwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 953-970. doi: 10.1021/jm990373e
36. Laurent, B. A.; Grayson, S.M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238-4239. doi: 10.1021/ja0585836
37. Tiwari, V. K.; Mishra, B. B.; Mishra, K. B.; Mishra, N.; Singh, A. S.; Chen, X. Chem. Rev 2016, 116, 3086-3240. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00408
38. Chandrasekhar, S.; Rao, C. L.; Nagesh, C; Reddy, C. R.; Sridhar, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5869-5872. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.06.062
39. Jogula, S.; Dasari, B.; Khatravath, M.; Chandrasekar, G.; Kitambi, S. S.; Arya, P. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5036-5040. doi: 10.1002/ejoc.201300548
40. Potopnyk, M. A.; Jarosz, S. "Sweet" Sucrose Macrocycles via a "Click Chemistry" Route. In Click Chemistry in Glycoscience; Witczak, Z. J.; Bielski, R., Eds.; Wiley, 2013; p 235. doi: 10.1002/9781118526996.ch9
41. Kolb, H. C; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137. doi: 10.1016/S1359-6446(03)02933-7
42. Whiting, M.; Tripp, J. C; Lin, Y.-C; Lindstrom, W.; Olson, A. J.; Elder, J. H.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Med. Chem. 2006, 49, 7697-7710. doi: 10.1021/jm060754+
43. Wlkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.; Poulsen, S.-A. In Drug Design Research Perspectives; Kaplan, S. P., Ed.; Nova: Hauppauge: NY, 2007; p57.
44. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193. doi: 10.1021/ja021381e
45. Hawker, C. J.; Fokin, V. V.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Aust. J. Chem. 2007, 60, 381-383. doi: 10.1071/CH07107
46. Mulla, K.; Shaik, H.; Thompson, D. W.; Zhao, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4532-4535. doi: 10.1021/ol402093a
47. Hui, P.; Chandrasekar, R. Adv. Mater. 2013, 25, 2963-2967. doi: 10.1002/adma.201300540
48. Busseron, E.; Coutrot, F. J. Org. Chem. 2013, 78, 4099-4106. doi: 10.1021/jo400414f
49. Campo, V. L.; Ivanova, I. M.; Carvalho, I.; Lopes, C. D.; Carneiro, Z. A.; Saalbach, G.; Schenkman, S.; da Silva, J. S.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. Tetrahedron 2015, 71, 7344-7353. doi: 10.1016/j.tet.2015.04.085
50. Grimwood, M. E.; Hansen, H. C. Tetrahedron 2009, 65, 8132-8138. doi: 10.1016/j.tet.2009.07.088
51. Ghorai, A.; Padmanaban, E.; Mukhopadhyay, C; Achari, B.; Chattopadhyay, P. Chem. Commun. 2012, 48, 11975-11977. doi: 10.1039/c2cc36566a
52. Dörner, S.; Westermann, B. Chem. Commun. 2005, 2852-2854. doi: 10.1039/b502682b
53. Elchert, B.; Li, J.; Wang, J.; Hui, Y.; Rai, R.; Ptak, R.; Ward, P.; Takemoto, J. Y.; Bensaci, M.; Chang, C.-W. T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1513-1523. doi: 10.1021/jo035290r
54. Ciardiello, J. J.; Galloway, W. R. J. D.; O'Connor, C. J.; Sore, H. F.; Stokes, J. E.; Wu, Y.; Spring, D. R. Tetrahedron 2016, 72, 3567-3578. doi: 10.1016/j.tet.2015.10.061
55. Nie, F.; Kunciw, D. L.; Wlcke, D.; Stokes, J. E.; Galloway, W. R. J. D.; Bartlett, S.; Sore, H. F.; Spring, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 11139-11143. doi: 10.1002/anie.201605460
56. Rapi, Z.; Ozohanics, O.; Tóth, G.; Bakó, P.; Höfler, L.; Nemcsok, T.; Kánya, N.; Keglevich, G. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2016, 85, 19-32. doi: 10.1007/s10847-016-0601-8
57. Skowerski, K.; Biatecki, J.; Tracz, A.; Olszewski, T. K. Green Chem. 2014, 16, 1125-1130. doi: 10.1039/C3GC41943F and references cited therein.
58. Alder, C. M.; Hayler, J. D.; Henderson, R. K.; Redman, A. M.; Shukla, L.; Shuster, L. E.; Sneddon, H. F. Green Chem. 2016, 18, 3879-3890. doi: 10.1039/C6GC00611F
59. Nielsen, T. E.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 48-56. doi: 10.1002/anie.200703073
60. Morton, D.; Leach, S.; Cordier, C; Warriner, S.; Nelson, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 104-109. doi: 10.1002/anie.200804486
61. Marcaurelle, L. A.; Comer, E.; Dandapani, S.; Duvall, J. R.; Gerard, B.; Kesavan, S.; Lee IV, M. D.; Liu, H.; Lowe, J. T.; Marie, J.-C; Mulrooney, C. A.; Pandya, B. A.; Rowley, A.; Ryba, T. D.; Suh, B.-C; Wei, J.; Young, D. W.; Akella, L. B.; Ross, N. T.; Zhang, Y.-L; Fass, D. M.; Reis, S. A.; Zhao, W.-N.; Haggarty, S. J.; Palmer, M.; Foley, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16962-16976. doi: 10.1021/ja105119r
62. Hajduk, P. J.; Galloway, W. R. J. D.; Spring, D. R. Nature 2011, 470, 42-43. doi: 10.1038/470042a
63. Maurya, S. K.; Dow, M.; Warriner, S.; Nelson, A. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 775-785. doi: 10.3762/bjoc.9.88
64. Van Maarseveen, J. H.; Horne, W. S.; Ghadiri, M. R. Org. Lett. 2005, 7, 4503-4506. doi: 10.1021/ol0518028
65. Oh, K.; Guan, Z. Chem. Commun. 2006, 3069-3071. doi: 10.1039/B606185K
66. Whiting, M.; Muldoon, J.; Lin, Y.-C; Silverman, S. M.; Lindstrom, W.; Olson, A. J.; Kolb, H. C; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Elder, J. H.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1435-1439. doi: 10.1002/anie.200502161