Efficient route to C2 symmetric heterocyclic backbone modified cyclic peptides

Organic Letters

Volumn 7, Issue 20, 2005, Pages 4503-4506

  Van Maarseveen, Jan H ^a   Horne, W Seth ^a   Ghadiri, M Reza ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; RIBAVIRIN; TIAZOFURIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; RIBAVIRIN;

EID: 26444553261     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0518028     Document Type: Article

References (35)

1. Peptide nanotubes based on cyclic D,L-α-peptides: (a) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327.
2. (b) Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50.
3. (c) Rosenthal-Aizman, K.; Svensson, G.; Unden, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3372-3373.
4. (d) For a review, see: Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988-1011.
5. Peptide nanotubes based on other cyclic peptide architectures: (a) Karle, I. L.; Handa, B. K.; Hassall, C. H. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 31, 555-560.
6. (b) Seebach, D.; Matthews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173-182.
7. (c) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656.
8. (d) Ranganathan, D.; Lakshmi, C.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6103-6107.
9. (e) Gauthier, D.; Baillargeon, P.; Drouin, M.; Dory, Y. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4635-4638.
10. (f) Semetey, V.; Didierjean, C.; Briand, J.-P.; Aubry, A.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1895-1898.
11. (g) Amorin, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2844-2845.
12. (h) Horne, W. S.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9372-9376.
13. (a) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301-304.
14. (b) Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10785-10786.
15. (c) Motesharei, K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11306-11312.
16. (d) Fernandez-Lopez, S.; Kim, H.-S.; Choi, E. C.; Delgado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452-456.
17. (e) Sanchez-Quesada, J.; Kim, H. S.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2503-2506.
18. (f) Couet, J.; Jeyaprakash, J. D.; Samuel, S.; Kopyshev, A.; Santer, S.; Biesalski, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3297-3301.
19. (g) Horne, W. S.; Wiethoff, C. M.; Cui, C.; Wilcoxen, K. M.; Amorin, M.; Ghadiri, M. R.; Nemerow, G. R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5145-5153.
20. Horne, W. S.; Yadav, M. K.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366-15367.
21. Horne, W. S. Ph.D. Thesis, The Scripps Research Institute, La Jolla, CA, 2005.
22. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
23. (b) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
24. (a) Bodine, K. D.; Gin, D. Y.; Gin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638-1639.
25. (b) Billing, J. F.; Nilsson, U. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4847-4850.
26. (c) Punna, S.; Kuzelka, J.; Wang, Q.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2215-2220.
27. (a) Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Chadha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93-95
28. (b) Clark, T. D.; Buriak, J. M.; Kobayashi, K.; Isler, M. P.; McRee, D. E.; Ghadiri, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8949-8962.
29. (a) Weygand, F.; Steglich, W.; Bjarnaso, J.; Akhtar, R.; Khan, N. M. Tetrahedron Lett. 1966, 3483-3487.
30. (b) Blaakmeer, J.; Tijsseklasen, T.; Tesser, G. I. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 556-564
31. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855.
32. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Org. Lett. 2003, 5, 4269-4272.
33. Fallahpour, R. A. Synthesis 2000, 1138-1142.
34. (a) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
35. (b) Clark, T. D.; Kobayashi, K.; Ghadiri, M. R. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 782-792.