An attempt to provide an environmentally friendly solvent selection guide for olefin metathesis

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 1125-1130

  Skowerski, Krzysztof ^a   Białecki, Jacek ^a   Tracz, Andrzej ^a   Olszewski, Tomasz K ^b  

^a Lipid Systems Sp Z O O   (Poland)

^b WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894617066     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc41943f     Document Type: Article

References (80)

1. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2010 110 1746
2. C. Samojłowicz M. Bieniek K. Grela Chem. Rev. 2009 109 3708
3. A. H. Hoveyda A. R. Zhugralin Nature 2007 450 243
4. For reviews on synthetic applications of olefin metathesis, see: Handbook of Metathesis, ed., R. H. Grubbs, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
5. T. K. Olszewski M. Bieniek K. Skowerski K. Grela Synlett 2013 24 903
6. H. Clavier K. Grela A. Kirschning M. Mauduit S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6786
7. P. Compain Adv. Synth. Catal. 2007 349 1829
8. A. Gradillas J. Pérez-Castells Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6086
9. T. J. Donohoe A. Orr M. Bingham Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2664
10. For selected examples of the applications of olefin metathesis, see: K. Endo R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8525
11. Y. Xia A. J. Boydston R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5882
12. Y. Xia A. J. Boydston Y. Yao J. A. Kornfield I. A. Gorodetskaya H. W. Spiess R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2670
13. C. A. Busacca D. R. Fandrick J. J. Song C. H. Senanayake Adv. Synth. Catal. 2011 353 1825
14. J. Magano J. R. Dunetz Chem. Rev. 2011 111 2177
15. J. C. Mol J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 213 39
16. R. K. Henderson C. Jimenez-Gonzalez D. J. C. Constable S. R. Alston G. G. A. Inglis G. Fisher J. S. P. Sherwood Binks A. D. Curzons Green Chem. 2011 13 854
17. For information on environmental and life cycle assessment of green solvents see: P. G. Jessop Green Chem. 2011 13 1391
18. C. Capello U. Fischer K. Hungerbuhler Green Chem. 2007 9 927
19. R. A. Sheldon Chem. Soc. Rev. 2012 41 1437
20. R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 267
21. E. S. Beach Z. Cui P. T. Anastas Energy Environ. Sci. 2009 2 1038
22. R. Hofer J. Bigorra Green Chem. 2007 9 203
23. W. M. Nelson, Green solvents for chemistry: perspectives and practice, Oxford University Press, New York, 2003
24. K. Grela, Ł. Gułajski and K. Skowerski, Alkene Metathesis in Water, in Metal-Catalyzed Reactions in Water, ed., P. Dixneuf, and, V. Cadierno, Wiley-VCH, 2013, ch. 8, pp. 291-333
25. K. Skowerski G. Szczepaniak C. Wierzbicka Ł. Gułajski M. Bieniek K. Grela Catal. Sci. Technol. 2012 2 2424
26. D. Burtscher K. Grela Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 442
27. J. Schatz J. Tomasek Green Chem. 2013 15 2317
28. J. P. Jordan R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5152
29. C. S. Adjiman A. J. Clarke G. Cooper P. C. Taylor Chem. Commun. 2008 2806
30. K. M. Kuhn T. M. Champagne S. H. Hong W.-H. Wei A. Nickel C. W. Lee S. C. Virgil R. H. Grubbs R. L. Pederson Org. Lett. 2010 12 984
31. C. Samojłowicz M. Bieniek A. Zarecki R. Kadyrov K. Grela Chem. Commun. 2008 6282
32. C. Samojłowicz M. Bieniek A. Pazio A. Makal K. Wozniak A. Poater L. Cavallo J. Wojeik K. Zdanowski K. Grela Chem.-Eur. J. 2011 17 12981
33. H. Bilel N. Hamdi F. Zagrouba C. Fischmeister C. Bruneau Green Chem. 2011 13 1448
34. X. Miao C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf ChemSusChem 2008 1 813
35. N. Bakhrou F. Lamaty J. Martinez E. Colacino Tetrahedron Lett. 2010 51 3935
36. X. Bantreil M. Sidi-Ykhlef L. Aringhieri E. Colacino J. Martinez F. Lamaty J. Catal. 2012 294 113
37. M. Kniese M. A. R. Meier Green Chem. 2010 12 169
38. M. Smoleń M. Kȩdziorek K. Grela Catal. Commun. 2014 44 80
39. M. Sledź M. Mauduit K. Grela Chem. Soc. Rev. 2008 37 2433
40. A. Furstner L. Ackermann K. Beck H. Hori D. Koch K. Langemann M. Liebl C. Six W. Leitner J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9000
41. R. Martin C. Murruzzu M. A. Pericas A. Riera J. Org. Chem. 2005 70 2325
42. J. Song M. Hou G. Liu J. Zhang B. Han G. Yang J. Phys. Chem. B 2009 113 2810
43. M. Bieniek A. Michrowska D. L. Usanov K. Grela Chem.-Eur. J. 2008 14 806
44. For a recent study on the solvent effect on Grubbs pre-catalyst initiation rates see: I. W. Ashworth D. J. Nelson J. M. Percy Dalton Trans. 2013 42 4110
45. F. Boeda X. Bantreil H. Clavier S. P. Nolan Adv. Synth. Catal. 2008 350 2959
46. S. Monsaert R. Drozdzak V. Dragutan I. Dragutan F. Verpoort Eur. J. Inorg. Chem. 2008 432
47. H. Clavier S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2007 13 8029
48. K. Grela S. Harutyunyan A. Michrowska Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4038
49. A. Michrowska R. Bujok S. Harutyunyan V. Sashuk G. Dolgonos K. Grela J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9318
50. M. Bieniek R. Bujok M. Cabaj N. Lugan G. Lavigne D. Arlt K. Grela J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13652
51. S. Guidone E. Blondiaux C. Samojłowicz Ł. Gułajski M. Kȩdziorek M. Malinowska A. Pazio K. Woźniak K. Grela A. Doppiu C. S. J. Cazin Adv. Synth. Catal. 2012 354 2734
52. S. Diez-Gonzalez S. P. Nolan Coord. Chem. Rev. 2007 251 874
53. M. B. Dinger J. C. Mol Organometallics 2003 22 1089
54. M. B. Dinger J. C. Mol Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2827
55. T. Nicola M. Brenner K. Donsbach P. Kreye Org. Process Res. Dev. 2005 9 513
56. D. Gallenkamp A. Furstner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9232
57. V. Hickmann A. Kondoh B. Gabor M. Alcarazo A. Furstner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13471
58. K. Micoine A. Furstner J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14064
59. G. G. Rimkus, The Handbook of Environmental Chemistry, Springer, Berlin, 2004, vol. 3X
60. D. J. Rowe, Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances, Blackwell, Oxford, UK, 2005
61. G. Ohloff, W. Pickenhagen and P. Kraft, Scent and Chemistry: the Molecular World of Odors, Helvectica Acta, Zurich, 2011
62. P. N. R. Vennestrom C. M. Osmundsen C. H. Christensen E. Taarning Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10502
63. P. Gallezot ChemSusChem 2009 1 734
64. A.-L. Marshall P. J. Alaimo Chem.-Eur. J. 2010 16 4970
65. C. H. Christensen J. Raas-Hansen C. C. Marsden E. Taarning K. Egeblad ChemSusChem 2008 1 283
66. A. Corma S. Iborra A. P. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411
67. U. Biermann U. Bornscheuer M. A. R. Meier J. O. Metzger H. J. Schäfer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3854
68. A. Behr A. Westfechtel J. Perez Gomes Chem. Eng. Technol. 2008 31 700
69. J. O. Metzger Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 71 13
70. U. Biermann W. Friedt S. Lang W. Luhs G. Machmüller J. O. Metzger M. R. G. Klaas H. J. Schäfer M. P. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2206
71. For the synthesis of polymers from fats and oils, see: L. Montero de Espinosa M. A. R. Meier Eur. Polym. J. 2011 47 837
72. J. C. Ronda G. Lligadas M. Galia V. Cadiz Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011 113 46
73. Y. Xia R. C. Larock Green Chem. 2010 12 1893
74. M. A. R. Meier J. O. Metzger U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2007 36 1788
75. S. J. Connon S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1900
76. S. Chikkali S. Mecking Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5802
77. H. Bilel N. Hamdi F. Zagrouba C. Fischmeister C. Bruneau RSC Adv. 2012 2 9584
78. U. Biermann M. A. R. Meier W. Butte J. O. Metzger Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011 113 39
79. X. Miao R. Malacea C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf Green Chem. 2011 13 2911
80. J. Kong C. Chen J. Balsells-Padros Y. Cao R. F. Dunn S. J. Dolman J. Janey H. Li M. J. Zacuto J. Org. Chem. 2012 77 3820