"Sweet" Sucrose Macrocycles via a "Click Chemistry" Route

Click Chemistry in Glycoscience: New Developments and Strategies

Volumn , Issue , 2013, Pages 235-250

  Potopnyk, Mykhaylo A ^a   Jarosz, Sławomir ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Click chemistry; Receptors; Sucrose

Indexed keywords

EID: 84886501503     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118526996.ch9     Document Type: Chapter

References (51)

1. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
2. Huisgen, R. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, A. Padwa, Ed., Wiley: New York, 1984; pp 1-176.
3. Padwa, A. Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, Ed., Pergamon: Oxford, Vol. 4, 1991; pp 1069-1109.
4. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
5. Tornøe, C. M.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 67, 3057-3064.
6. Miller, N.; Williams, G. M.; Brimble, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 2409-2412.
7. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
8. Chassaing, S.; Kumarraja, M.; Sido, A. S. S.; Pale, P.; Sommer, J. Org. Lett. 2007, 9, 883-886.
9. Alix, A.; Chassaing, S.; Pale, P.; Sommer, J. Tetrahedron 2008, 64, 8922-8929.
10. Fournier, D.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369-1380.
11. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1263.
12. Alvarez, R.; Velazquez, S.; San-Felix, A.; Aquaro, S.; De Clercq, E.; Perno, C.-F.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4185-4194.
13. Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 953-970.
14. Kuijpers, B. H. M.; Groothuys, S.; Keereweer, A. R.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Blaauw, R. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2004, 6, 3123-3126.
15. Srinivas, Ch.; Fang, X.; Wang, Q. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2331-2336.
16. Hotha, S.; Kashyap, S. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 364-367.
17. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051-1053.
18. Bodine, K. D.; Gin, D. Y.; Gin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638-1639.
19. Dorner, S.; Westermann, B. Chem. Commun. 2005, 22, 2852-2854.
20. Billing, J. F.; Nilsson, U. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4847-4850.
21. Laurent, B. A.; Grayson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238-4239.
22. Perspective: Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P. Macromolecules 2010, 43, 1-13.
23. Bera, S.; Lindhardt, R. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3181-3193.
24. Marra, A.; Vecchi, A.; Chiappe, C.; Melai, B.; Dondoni, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2458-2461.
25. Weíwer, M.; Chen, C.-C.; Kemp, M. M.; Linhardt, R. J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2611-2620.
26. Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.; Innocenti, A.; Supuran, C. T.; Poulsen, S.-A. J. Med. Chem. 2006, 49, 6539-6548.
27. Branderhorst, H. M.; Kooij, R.; Salminen, A.; Jongeneel, L. H.; Arnusch, C. J.; Liskamp, R. M. J.; Finne, J.; Pieters, R. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1425-1434.
28. Moni, L.; Ciogli, A.; Acquarica, I. D.; Dondoni, A.; Gasparrini, F.; Marra, A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5712-5722.
29. Dörner, S.; Westermann, B. Chem. Commun. 2005, 2852-2854.
30. http://www.fas.usda.gov/htp/sugar/2011/SugarMay2011.pdf.
31. Khan, R. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 833-844 and references therein.
32. Chan, J. Y. C.; Hough, L.; Richardson, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1457-1462.
33. de Raadt, A.; Stütz, A. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 189-192.
34. Garndnig, G.; Legler, G.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1996, 287, 49-57.
35. Lichtenthaler, F. W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 728-737.
36. Queneau, Y.; Jarosz, S.; Lewandowski, B.; Fitremann, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2007, 61, 221-300.
37. Lichtenthaler, F. W. Carbohydr. Res. 1998, 313, 69-90.
38. Carbohydrates as Organic Raw Materials VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, Lichtenthaler, F. W. Ed. 1991.
39. Lichtenthaler, F.W.; Mondel, S. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1853-1866.
40. Descotes, G.; Gagnaire, J.; Bouchu, A.; Thevenet, S.; Giry-Panaud, N.; Salanski, P.; Belniak, S.; Wernicke, A.; Porwanski, S.; Queneau, Y. Polish J. Chem. 1999, 73, 1069-1077.
41. Mach, M.; Jarosz, S.; Listkowski, A. J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 485-493.
42. Jarosz, S.; Listkowski, A.; Lewandowski, B.; Ciunik, Z.; Brzuszkiewicz, A. Tetrahedron 2005, 61, 8485-8492.
43. Lewandowski, B.; Jarosz, S. Chem. Commun. 2008, 6399-6401.
44. Ziegler, K.; Eberle, H.; Ohlinger, H. Liebigs Ann Chim. 1933, 504, 94-130.
45. Pietraszkiewicz, M.; Salański, P.; Jurczak, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1184-1185.
46. Template Synthesis of Macrocyclic Compounds Eds. Gerbeleu, N.V.; Arion, V.B.; Burgess, J., Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
47. Busch, D. H.; Vance, A. L.; Kolchinski, G. Comprehensive Supramolecular Chemistry, Lehn, J-M. Ed., Elsevier Science: New York, 1996; Vol. 9, pp 1-42.
48. Jarosz, S.; Listkowski, A. Can. J. Chem. 2006, 84, 492-496.
49. Jarosz, S.; Lewandowski, B.; Listkowski, A. Synthesis 2008, 6, 913-916.
50. Lewandowski, B.; Jarosz, S. Synth. Comm. 2011, 41, 1-8.
51. Lewandowski, B.; Jarosz, S. Org. Lett. 2010, 12, 2532-2535.