Origin of Stereoselectivity in Cooperative Asymmetric Catalysis Involving N-Heterocyclic Carbenes and Lewis Acids toward the Synthesis of Spirooxindole Lactone

ACS Catalysis

Volumn 7, Issue 1, 2017, Pages 530-537

  Reddi, Yernaidu ^a   Sunoj, Raghavan B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

asymmetric catalysis; cooperative catalysis; density functional theory; Lewis acid; N heterocyclic carbene; noncovalent interactions; transition state

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; DRUG PRODUCTS; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERS; IONS; ORGANIC COMPOUNDS; PROTON TRANSFER; REACTION INTERMEDIATES; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC CATALYSIS; COOPERATIVE CATALYSIS; LEWIS ACID; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NON-COVALENT INTERACTION; TRANSITION STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 85019671193     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b03026     Document Type: Article

References (94)

1. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906-4917 10.1039/c3cs35522e
2. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655 10.1021/cr068372z
3. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691-2698 10.1039/b719083m
4. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichim. Acta 2009, 42, 55-83
5. Vora, H. M.; Rovis, T. Aldrichim. Acta 2011, 44, 3-11
6. Flanigan, D. M.; Romanov-Michailidis, F.; White, N. A.; Rovis, T. Chem. Rev. 2015, 115, 9307-9387 10.1021/acs.chemrev.5b00060
7. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-3522 10.1039/c2cs15333e
8. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485-496 10.1038/nature13384
9. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205-6208 10.1002/anie.200461572
10. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370-14371 10.1021/ja044714b
11. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336-5346 10.1039/c1cs15139h
12. DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6143-6145 10.1021/ja302031v
13. Phillips, E. M.; Wadamoto, M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3107-3110 10.1002/anie.200605235
14. Wadamoto, M.; Phillips, E. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10098-10099 10.1021/ja073987e
15. Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 696-707 10.1021/ar400239v
16. Jousseaume, T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1410-1414 10.1002/anie.201006548
17. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10402-10405 10.1021/ja203810b
18. DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Dalton, D. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10872-10874 10.1021/ja904375q
19. Enders, D.; Grossmann, A.; Fronert, J.; Raabe, G. Chem. Commun. 2010, 46, 6282-6284 10.1039/c0cc02013c
20. Kang, Q.; Zhang, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6715-6720 10.1039/c1ob05429e
21. Song, J. J.; Tan, Z.; Reeves, J. T.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2007, 9, 1013-1016 10.1021/ol0630494
22. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4694-4697 10.1021/ja111067j
23. Kaeobamrung, J.; Kozlowski, M. C.; Bode, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20661-5 10.1073/pnas.1007469107
24. Jin, Z.; Chen, S.; Wang, Y.; Zheng, P.; Yang, S.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13506-13509 10.1002/anie.201408604
25. Fu, Z.; Xu, J.; Zhu, T.; Leong, W. W. Y.; Chi, Y. R. Nat. Chem. 2013, 5, 835-839 10.1038/nchem.1710
26. Yatham, V.; Neudörfl, J.-M.; Schlörer, N. E.; Berkessel, A. Chem. Sci. 2015, 6, 3706-3711 10.1039/C5SC01027F
27. Nakano, Y.; Lupton, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3135-3139 10.1002/anie.201510106
28. Guo, C.; Fleige, M.; Janssen-Müller, D.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Nat. Chem. 2015, 7, 842-847 10.1038/nchem.2337
29. Li, B.-S.; Wang, Y.; Jin, Z.; Zheng, P.; Ganguly, R.; Chi, Y. R. Nat. Commun. 2015, 6, 6207 10.1038/ncomms7207
30. Chen, J.; Huang, Y. Nat. Commun. 2014, 5, 3437 10.1038/ncomms4437
31. Wang, M. H.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14912-14922 10.1002/anie.201605319
32. Raup, D. E. A.; Cardinal-David, B.; Holte, D.; Scheidt, K. A. Nat. Chem. 2010, 2, 766-771 10.1038/nchem.727
33. Cohen, D. T.; Cardinal-David, B.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1678-1682 10.1002/anie.201005908
34. Cardinal-David, B.; Raup, D. E. A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5345-5347 10.1021/ja910666n
35. Mo, J.; Chen, X.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810-8813 10.1021/ja303618z
36. Xiao, Z.; Yu, C.; Li, T.; Wang, X.-S.; Yao, C. Org. Lett. 2014, 16, 3632-3635 10.1021/ol501224p
37. Qi, J.; Xie, X.; Han, R.; Ma, D.; Yang, J.; She, X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4146-4150 10.1002/chem.201204386
38. Namitharan, K.; Zhu, T.; Cheng, J.; Zheng, P.; Li, X.; Yang, S.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Nat. Commun. 2014, 5, 3982 10.1038/ncomms4982
39. Bera, S.; Samanta, R. C.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9622-9626 10.1002/anie.201405200
40. Ahire, M. M.; Mhaske, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7038-7042 10.1002/anie.201400623
41. Bera, S.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Org. Lett. 2015, 17, 4940-4943 10.1021/acs.orglett.5b01932
42. Wang, Z.-Y.; Ding, Y.-L.; Wang, G.; Cheng, Y. Chem. Commun. 2016, 52, 788-791 10.1039/C5CC08866F
43. Guo, C.; Fleige, M.; Janssen-Müller, D.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7840-7843 10.1021/jacs.6b04364
44. Zhao, X.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466-12469 10.1021/ja205714g
45. Li, J.-L.; Sahoo, B.; Daniliuc, C.-G.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10515-10520 10.1002/anie.201405178
46. Lin, Y.; Yang, L.; Deng, Y.; Zhong, G. Chem. Commun. 2015, 51, 8330-8333 10.1039/C5CC02096D
47. Xiao, Y.; Wang, J.; Xia, W.; Shu, S.; Jiao, S.; Zhou, Y.; Liu, H. Org. Lett. 2015, 17, 3850-3853 10.1021/acs.orglett.5b01827
48. Jin, Z.; Xu, J.; Yang, S.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12354-12358 10.1002/anie.201305023
49. Youn, S. W.; Song, H. S.; Park, J. H. Org. Lett. 2014, 16, 1028-1031 10.1021/ol5000617
50. Wang, M. H.; Cohen, D. T.; Schwamb, C. B.; Mishra, R. K.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5891-5894 10.1021/jacs.5b02887
51. Lathrop, S. P.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13628-13630 10.1021/ja905342e
52. Filloux, C. M.; Lathrop, S. P.; Rovis, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20666-20671 10.1073/pnas.1002830107
53. Ozboya, K. E.; Rovis, T. Chem. Sci. 2011, 2, 1835-1838 10.1039/c1sc00175b
54. Jia, Z.-J.; Jiang, K.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Chem. Commun. 2013, 49, 5892-5894 10.1039/c3cc42823k
55. Enders, D.; Grossmann, A.; Huang, H.; Raabe, G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 4298-4301 10.1002/ejoc.201100690
56. Dugal-Tessier, J.; O'Bryan, E. A.; Schroeder, T. B. H.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4963-4967 10.1002/anie.201201643
57. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. ACS Catal. 2015, 5, 1596-1603 10.1021/cs502006x
58. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. ACS Catal. 2015, 5, 5794-5802 10.1021/acscatal.5b01870
59. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2012, 14, 2810-2813 10.1021/ol301036u
60. Verma, P.; Patni, P. A.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 5606-5613 10.1021/jo200560t
61. Kuniyil, R.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2013, 15, 5040-5043 10.1021/ol402375d
62. Paul, M.; Breugst, M.; Neudörfl, J.-M.; Sunoj, R. B.; Berkessel, A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5044-5051 10.1021/jacs.5b13236
63. Domingo, L. R.; Zaragozá, R. J.; Arnó, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6616-6622 10.1039/c1ob05609c
64. Pareek, M.; Sunoj, R. B. ACS Catal. 2016, 6, 3118-3126 10.1021/acscatal.6b00120
65. Wang, Y.; Tang, M.; Wang, Y.; Wei, D. J. Org. Chem. 2016, 81, 5370-5380 10.1021/acs.joc.6b00656
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2013.
67. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344
68. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378 10.1021/jp810292n
69. Ochterski, J. W. Thermochemistry in Gaussian; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2000.
70. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556-14562 10.1021/jp205508z
71. Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1998, 108, 2314-2325 10.1063/1.475616
72. AIM2000 Version 2.0; Buro fur Innovative Software, SBK-Software, Bielefeld, Germany, 2002.
73. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928 10.1021/cr00005a013
74. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559 10.1002/1096-987X(20010415)22:5<545::AID-JCC1027>3.0.CO;2-Y
75. Contreras-Garcia, J.; Johnson, E. R.; Keinan, S.; Chaudret, R.; Piquemal, J.-P.; Beratan, D. N.; Yang, W. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625-632 10.1021/ct100641a
76. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114 10.1002/(SICI)1096-987X(19990115)20:1<114::AID-JCC12>3.0.CO;2-L
77. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118-3127 10.1039/b926828f
78. Zheng, C.; Zhuo, C.-X.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16251-16259 10.1021/ja5080135
79. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101-110 10.1021/ar1000956
80. Kozuch, S.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6032-6041 10.1021/jp8004772
81. Kozuch, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3355-3365 10.1021/ja0559146
82. Verma, P.; Patni, P. A.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 5606-5613 10.1021/jo200560t
83. Johnston, R. C.; Cohen, D. T.; Eichman, C. C.; Scheidt, K. A.; Cheong, P. H.-Y. Chem. Sci. 2014, 5, 1974-1982 10.1039/c4sc00317a
84. Sunoj, R. B. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1019-1028 10.1021/acs.accounts.6b00053
85. Wheeler, S. E.; Seguin, T. J.; Guan, Y.; Doney, A. C. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1061-1069 10.1021/acs.accounts.6b00096
86. Wheeler, S. E.; Bloom, J. W. G. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 6133-6147 10.1021/jp504415p
87. Uyeda, C.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5062-5075 10.1021/ja110842s
88. Imai, Y. N.; Inoue, Y.; Nakanishi, I.; Kitaura, K. Protein Sci. 2008, 17, 1129-1137 10.1110/ps.033910.107
89. Bhaskararao, B.; Sunoj, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15712-15722 10.1021/jacs.5b05902
90. Das, D.; Choudhury, S. R.; Dey, B.; Yalamanchili, S. K.; Helliwell, M.; Gamez, P.; Mukhopadhyay, S.; Estarellas, C.; Frontera, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4998-5009 10.1021/jp911884x
91. Hong, X.; Liang, Y.; Griffith, A. K.; Lambert, T. H.; Houk, K. N. Chem. Sci. 2014, 5, 471-475 10.1039/C3SC52882K
92. Jindal, G.; Sunoj, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4432-4435 10.1002/anie.201309532
93. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460-8466 10.1021/jp047986+
94. Legault, C. Y.; Garcia, Y.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664-12665 10.1021/ja075785o