N-heterocyclic carbene-catalyzed aza-michael addition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 19, 2011, Pages 6715-6720

  Kang, Qiang ^a   Zhang, Yugen ^a  

^a INSTITUTE OF BIOENGINEERING AND NANOTECHNOLOGY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC AMINES; AZA-MICHAEL ADDITION; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ORGANOCATALYSTS; UNSATURATED KETONES;

ADDITION REACTIONS; AMINES; KETONES;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS;

AMINE; CARBENE; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETONE; METHANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINES; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; KETONES; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80052761383     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05429e     Document Type: Article

References (75)

1. M. Misra, R. Luthra, K. L. Singh and K. Sushil, Comprehensive Natural Products Chemistry, D. H. R. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn, ed., Pergamon, Oxford, 1999; Vol. 4, pp 25
2. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, E. Juaristi, Ed. Wiley-VCH, New York, NY, 1997
3. M. Liu M. P. Sibi Tetrahedron 2002 58 7991
4. G. Cardillo C. Tomasini Chem. Soc. Rev. 1996 25 117
5. N. Sokoloff P. Latschinoff Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1874 7 1384
6. W. Heintz N. Sokoloff P. Latschinoff Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1874 7 1518
7. M. E. Jung, Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, Ed. Pergamon, New York, NY, 1991; Vol. 4, pp 30
8. P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis Pergamon, New York, NY, 1992, pp 114
9. N. Asao T. Shimada T. Sudo N. Tsukada K. Yazawa Y. S. Gyoung T. Uyehara Y. Yamamoto J. Org. Chem. 1997 62 6274
10. D. Enders C. Wang J. X. Liebich Chem.-Eur. J. 2009 15 11058
11. G. Jenner Tetrahedron Lett. 1995 36 233
12. T. P. Loh L. L. Wei Synlett 1998 975
13. G. Bartoli M. Bosco E. Marcantoni M. Petrini L. Sambri E. Torregiani J. Org. Chem. 2001 66 9052
14. T. C. Wabnitz J. B. Spencer Tetrahedron Lett. 2002 43 3891
15. S. Kobayashi K. Karumoto M. Sugiura Org. Lett. 2002 4 1319
16. N. Srivastava B. K. Banik J. Org. Chem. 2003 68 2109
17. R. Varala M. M. Alam S. R. Adapa Synlett 2003 720
18. N. Azizi M. R. Saidi Tetrahedron 2004 60 383
19. L.-W. Xu L. Li C.-G. Xia Helv. Chim. Acta 2004 87 1522
20. M. K. Chaudhuri S. Hussain M. L. Kantam B. Neelima Tetrahedron Lett. 2005 46 8329
21. I. Reboule R. Gil J. Collin Tetrahedron Lett. 2005 46 7761
22. D. Seebach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979 18 239
23. J. J. Eisch J. Organomet. Chem. 1995 500 101
24. M. Pohl B. Lingen M. Muller Chem.-Eur. J. 2002 8 5288
25. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3719
26. C. Burstein S. Tschan X. Xie F. Glorius Synthesis 2006 2418
27. C. Burstein F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6205
28. M. He J. R. Struble J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8418
29. M. Movassaghi M. A. Schmidt Org. Lett. 2005 7 2453
30. C. Fischer S. W. Smith D. A. Powell G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1472
31. L. He T. Y. Jian S. Ye J. Org. Chem. 2007 72 7466
32. T. Boddaert Y. Coquerel J. Rodriguez Adv. Synth. Catal. 2009 351 1744
33. K.-S. Lee A. R. Zhugralin A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7253
34. E. M. Phillips M. Riedrich K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13179
35. J. M. O'Brien A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7712
36. T. Boddaert Y. Coquerel J. Rodriguez Chem.-Eur. J. 2011 17 2266
37. A. Enders T. Balensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534
38. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
39. K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7506
40. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
41. N. Marion S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
42. V. Nair S. Vellalath B. P. Babu Chem. Soc. Rev. 2008 37 2691
43. E. M. Phillips A. Chan K. A. Scheidt Aldrichimica Acta 2009 42 55
44. J. L. Moore T. Rovis Top. Curr. Chem. 2010 291 77
45. M. S. Kerr J. R. de Alaniz T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10298
46. D. Enders U. Kallfass Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1743
47. K. Y.-K. Chow J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8126
48. N. T. Reynolds J. R. de Alaniz T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9518
49. S. S. Sohn E. L. Rosen J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14370
50. N. T. Reynold T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16406
51. S. S. Sohn J. W. Bode Org. Lett. 2005 7 3873
52. A. Chan K. A. Scheidt Org. Lett. 2005 7 905
53. K. Zeitler Org. Lett. 2006 8 637
54. V. Nair S. Vellalath M. Poonoth E. Suresh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8736
55. H. U. Vora T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13796
56. G.-Q. Li Y. Li L.-X. Dai S.-L. You Org. Lett. 2007 9 3519
57. J. W. Bode S. S. Sohn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13798
58. S. P. Lathrop T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13628
59. K. Hirano A. T. Biju I. Piel F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14190
60. Y. Kawanaka E. M. Phillips K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18028
61. D. E. A. Raup B. Cardinal-David D. Holte K. A. Scheidt Nat. Chem. 2010 2 766
62. H. U. Vora T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2860
63. B. Cardinal-David D. E. A. Raup K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5345
64. A. T. Biju N. E. Wurz F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5970
65. J. Kaeobamrung M. C. Kozlowski1 J. W. Bode Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20661
66. C. M. Filloux S. P. Lathrop T. Rovis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20666
67. K.-J. Wu G.-Q. Li Y. Li L.-X. Dai S.-L. You Chem. Commun. 2011 47 493
68. J. Seayad P. K. Patra Y. G. Zhang J. Y. Ying Org. Lett. 2008 10 953
69. F. T. Wong P. K. Patra J. Seayad Y. G. Zhang J. Y. Ying Org. Lett. 2008 10 2333
70. M. X. Tan Y. G. Zhang J. Y. Ying Adv. Synth. Catal. 2009 351 1390
71. S. N. Riduan Y. G. Zhang J. Y. Ying Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3322
72. L. Gu Y. G. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 914
73. D. Yu Y. G. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20184
74. A. Sarkar S. R. Roy A. K. Chakraborti Chem. Commun. 2011 47 4538
75. H. Zhou E. J. Campbell S. T. Nguyen Org. Lett. 2001 3 2229